lipídeos engenharia 201523

Solange Hoelzel

Lipídeos

1-Considerações gerais2-Funções3-Classificação4- Lipídeos Simples5- Lipídeos Compostos

Considerações Gerais

São compostos orgânicos heterogêneos, de origem animal ou vegetal;

São insolúveis em água e facilmente solúveis em solventes orgânicos, como éter, hexano e outros;

São substâncias Hidrófobas;

Considerações Gerais

São vulgarmente conhecidos como gorduras;

Suas propriedades deve-se a natureza hidrofóbica de suas estruturas;

Forma uma interface entre o meio intracelular e o extracelular;

Funções

Armazenamento de energia; Componentes de alguns sistemas

enzimáticos; Têm funções hormonais(hormônios

esteroidais) e vitaminas; Atuam como isolantes térmicos;

Funções Fazem parte das membranas;

Classificação

São classificados de acordo com a natureza química;

São classificados em 2 grandes grupos:

Simples-ácidos graxos, óleos, gorduras e ceras

Complexos- fosfolipídios, esteróides, glicolipídeos;

Lipídeos Simples

São compostos que por hidrólise dão origem somente a ácidos graxos e álcool; São divididos em:

Óleos e gorduras-ésteres de ácidos graxos e glicerol –Acilglicerois

Ceras: são misturas de ésteres de ácidos carboxílicos de cadeia longa e mono-hidroxiálcoois;

Ácidos Graxos

São ácidos carboxílicos, com cadeia carbônica longa, com mais de 12 carbonos;

A cadeia carbônica possui um número par de átomos de carbono-16 até 36

A cadeia carbônica pode ser saturada ou insaturada e não são ramificadas;

Ácidos Graxos saturados

-Não possuem duplas ligações; -São geralmente sólidos à temperatura

ambiente; -Gorduras de origem animal são

geralmente ricas em ácidos graxos saturados;

Ácidos Graxos Insaturados

Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono (uma ligação dupla)ou poliinsaturados (duas ou mais ligações duplas);

São geralmente líquidos à temperatura ambiente;

Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos Graxos insaturados;

Ácidos Graxos Insaturados

Não são facilmente sintetizados pelos tecidos animais;

Possuem pontos de fusão mais baixos do que os seus similares saturados;

Devem ser ingeridos através dos alimentos;

São essenciais ao organismo porque serve de matéria prima para a síntese de prostaglandinas;

Ácido graxo saturado

Ácido graxo insaturado

Nome comum Nome sistemático Estrutura Notação

Ponto de fusão (°C)

Ácido butírico Ácido butinóico CH3(CH2)2COOH 4:0Ácido capróico

Ácido hexanóico CH3(CH2)4COOH 6:0

Ácido caprílico

Ácido octanóico CH3(CH2)6COOH 8:0

Ácido cáprico Ácido decanóico CH3(CH2)8COOH 10:0

Ácido láurico Ácido dodecanóico CH3(CH2)10COOH 12:0 44,2Ácido mirístico

Ácido tetradecanóico

CH3(CH2)12COOH 14:0 53,9

Ácido palmítico

Ácido hexadecanóico

CH3(CH2)14COOH 16:0 63,1

Ácido esteárico

Ácido octadecanóico

CH3(CH2)16COOH 18:0 69,6

Ácido araquídico

Ácido eicosanóico CH3(CH2)18COOH 20:0 76,5

Ácido beênico

Ácido docosanóico CH3(CH2)20COOH 22:0 86,0

Ácido palmitoleico

Ácido cis-9-hexadecenóico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7

COOH16:1Δ9 1 -

0,5

Ácido oleicoÁcido cis-9-octadecenóico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7

COOH18:1Δ9 13,4

Ácido linoleico

Ácido cis-,cis-9,12-octadecadienóico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

18:2Δ9,1

2 1 - 5

Ácidos graxos

Ácido palmítico

Ácidos Graxos Essenciais

Os ácidos graxos da classe C18: 2 e C 18:3 são essenciais por que não podem ser sintetizados no organismo.

São necessários para a integridade das membranas biológicas

Para crescimento e reprodução; Para a manutenção da pele sadia;

Ácidos graxos insaturados-Ômega

Atualmente são agrupados em famílias conhecidas como (ômega). A representação é baseada:

no número de carbonos; número de duplas ligações; posição que a primeira dupla ligação

ocupa na sua estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3).

ÔMEGA -6

Exemplo: 18:3n6, ou seja, 18 contém 18 carbonos 3 contém três duplas ligações n6 a primeira ligação está

localizada no carbono 6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou -6).

ÔMEGA -3

18:3n3 Contém 18 C; 3 duplas ligações; n3 – a primeira ligação está

localizada no carbono a partir do grupo metila terminal( ômega 3);

Ômega 3

Funções: Dão origem aos ácidos graxos

poliinsaturados(AGPI); Fazem parte da composição das

membranas biológicas;Apresentam propriedades antiinflamatórias;Previne doenças coronarianas( arritmias cardíacas);

Acilgliceróis(glicerídeos)

São ésteres derivados de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol(propanotriol);

O glicerol é um composto simples que apresenta 3 grupos hidroxila;

Quando estas OH estão esterificada com ácidos graxos formam mono, di ou triglicerídeos(triacilgliceróis).

Monoglicerídeos (monoacilgliceróis)

São glicerídeos que possuem apenas uma das hidroxilas esterificada com ácido graxo.

Diglicerídeos (diacilglicerol)

São glicerídeos que possuem duas hidroxilas esterificadas com ácidos graxos.

Triacilgliceróis

São armazenados no citoplasma das células do tecido adiposo;

São encontrados no fígado e no músculo;

Triacilgliceróis

Estão presentes nas sementes de plantas cuja função é de reserva energética;

No reino animal, servem como depósito energético e isolante térmico;

Óleos

Quando são líquidos a temperatura ambiente recebem o nome de óleos;

Ceras

são ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa.

São misturas complexas de ácidos e álcoois com diferentes pesos moleculares

São mais duras e quebradiças e por isso servem de fator de proteção nos vegetais;

Ex. cera de abelha, carnaúba

Fosfolipídeos

Estão presentes em todas células animais e vegetais;

São os principais componentes das membranas biológicas;

São ésteres de ácidos carboxílicos com uma molécula do glicerol esterificado com o ácido fosfórico(H3PO4), que se liga a um derivado nitrogenado;

Fosfolipídeos

Fosfolipídeos

A presença de uma cauda apolar (alquil) e de uma cabeça polar, capacita a membrana fazer a conexão entre uma fase polar e outra apolar.

Este é um fator determinante para controlar seletivamente a permeabilidade nas membranas das células.

Fosfolipídeos membranas biológicas

Composição das membranas biológicas Fosfolipídeos Proteínas Carboidratos colesterol

Membranas biológicas

Controla a entrada e saída de substâncias das células;

Manutenção da concentração de íons(pH 7,2);

Estão presentes em todas as organelas celulares(mitocôndrias, complexo de golgi, lisossomas, núcleo)

Fosfatidilcolina ou Lecitinas

São os mais abundantes da membrana celular e representa a maior proporção do armazenamento de colina;

É importante na transmissão nervosa;

Diminui a tensão superficial evitando a aderência dos alvéolos pulmonares (dipalmitoil-lecitina);

Esfingomielinas

Juntamente com as proteínas e os polissacarídeos, são abundantes no cérebro e no tecido nervoso, são os contituintes do revestimento dos axônios.

CH3(CH2)12C

H

CH C OH

H

C NH2H

CH2OHesfingosina

CH3(CH2)12C

H

CH C OH

H

C NHH C

O

(CH2)22CH3

PO

O-

O CH2CH2N+(CH3)3OH2C

Esfingomielina

Ceramidas

São amino-ésteres do esfingosinol com ácidos graxos;

São as moléculas mais simples desta classe de compostos;

Cerebrosídeos

São formados pela união de ceramidas com oses( glicose ou galactose);

CH3(CH2)12C

H

CH C OH

H

C NHH

CH2

C

O

(CH2)22CH3

OO

CH2OH

H

OH

OH

H

H

O

H

HH

unidade dagalactose

Gangliosídeos

São acetais formados pela união de ceramidas com poliolosídios heterogêneos( heteropoliolosídios)

O poliolosídio é composto de oses, derivados de oses e ácido N- acetilneuramínico.

Esteróides

São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura.

Derivado do ciclopentanoperidrofenantreno, um composto que consiste de quatro anéis não-planares fusionados;

CH3

CH3

H

R

A B

C D12

3

45

6

7

8

9

10

1112

13

14 15

1617

18

19

20

Esteróides

São derivados do isopreno e apresentam o esqualeno como composto intermediário de sua síntese;

Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos, exercendo as mais variadas funções metabólicas: hormonal, vitamínica, detergente, estrutural;

São classificados de acordo com a cadeia lateral ligada ao carbono 17;

Esteróides

O esteróide mais importante é o colesterol, que possui um grupamento OH na posição C3.

Esse grupamento polar OH confere-lhe um fraco caráter anfipático, permitindo que este esteróide seja um componente majoritário das membranas plasmáticas animais;

Colesterol

é o precursor dos hormônios sexuais, glicocorticóides, mineralocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D.

CH3

CH3CH

H

CH3 CH2

CH3

CH3

CHCH2

CH2

A B

C D12

3

45

6

7

8

9

10

1112

13

14 15

1617

18

19

20

21 22

23

24

25

26

27CH3

CH3CH

H

CH3 CH2

C

CH2

O

W

A B

C D12

3

45

6

7

8

9

10

1112

13

14 15

1617

18

19

20

21 22

23

24

NHCH2COO-Na+OHW=

W=(ácido cólico = ácido bile)

(glicolato de sódio =sal de bile)

Colesterol

Colesterol

O colesterol é o mais abundante esteróide nos animais (as plantas não possuem), cerca de 240 g.

Cerca de metade desta quantidade está nas membranas celulares entre as células fosfolipídicas, ajudando a manter a fluidez da membrana.

Hormônios esteroidais

São substâncias químicas secretados pelas glândulas e transportadas pela corrente circulatória para o tecido alvo, que controlam funções metabólicas no organismo

Hormônios Sexuais-controlam as funções sexuais, de crescimento, metabolismo, reprodução e muitas outras funções.

Hormônios Adrenais- regulam diversos processos metabólicos;

Hormônios sexuais

Testosterona e Androsterona-responsáveis pelo desenvolvimento das características sexuais masculinas durante a puberdade e pela promoção do crescimento dos tecidos e músculos;

Androstenediona-utilização por atletas;

Estimular a síntese de proteínas para aumentar a massa muscular, utilizado pelos atletas.

Excesso: atrofiamento testicular, impotência sexual, acne, danos no fígado, edemas e do colesterol.

Hormônios sexuais

Estrona e Estradiol-Estrogênios São responsáveis pelo

desenvolvimento das características sexuais femininas e pela regulação do ciclo menstrual;

Progestina-preparação do útero para implantação de um óvulo fertilizado durante a gravidez;

Hormônios adrenocorticais

Corticosteróides são hormônios esteroidais sintetizados na zona cortical da glândula suprarrenal(corticosterona);

São secretados pelas glândulas adrenais, localizadas próximos a parte superior de cada rim;

Mineralcorticoides-regula a quantidade de sal. Glicocorticoides-regulam o metabolismo da

glicose e no controle da inflamação;