funções oxigenadas e nitrogenadas

É o conjunto de compostos que apresentam propriedadesQUÍMICAS SEMELHANTES

Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL

É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função

H3C OHCH2 álcool

H3C O CH3

H3COH

CO

H3CH

CO

H3C C

O

CH3

éter

ácido carboxílico

aldeído

cetona

CH3H3C

OC

O

H3CNH2

CO

éster

amida

amina primáriaCH3NH2

amina secundáriaCH3NH

CH3

OH fenol

01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-sea fórmula estrutural de um:

a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono.b) aldeído com 3 átomos de carbono.c) álcool com 4 átomos de carbono.d) aldeído com 4 átomos de carbono.e) álcool com 3 átomos de carbono.

Pág. 115Ex. 12

OHHH C

H

H

H3C – CH2

02)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame?

H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3

O O

CH2

COOH

CH2

a) éster, cetona, amida.b) cetona, álcool, ácido carboxílico.c) aldeído, amida, amina.d) éter, aldeído, amina. e) amina, ácido carboxílico, éster.

amina

amida

ácido carboxílico

éster

CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H

03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas:

a) álcool, ácido carboxílico e amina.b) amida, aldeído e álcool.c) álcool, cetona e fenol.d) álcool, carbilamina e aldeído.e) fenol, amina e ácido carboxílico.

C

OH NH2

CH3 CO

H

C

OH

H

COH

H

ÁLCOOL AMINAÁCIDO

CARBOXÍLICO

ÁLCOOL

O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO

Usado em ...

... combustíveis.

... bebidas alcoólicas.

... limpeza doméstica.

O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...

Efeitos do ETANOL no organismo

O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...

... euforia ou tranquilidade. ... diminuição ou perda do controle motor. ... descontrole emocional. ... inconsciência. ... estado de coma. ... morte.

Classe Funcional dos Alcoóis

Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um CARBONO SATURADO

C OH

H – C – OH

H

H

H – C – C – OH

H

H

H

H

H – C = C – C – OH

HH H

H

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL”

H3C – OH

H3C – CH2 – OH

H3C – CH2 – CH2 – OH

H3C – CH – CH3

OH

METANOL

ETANOL

PROPAN – 1 – OL

PROPAN – 2 – OL

A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA

123

1 2 3

H3C – CH = C – CH – CH3

CH3

OH12345

pent3 – en2 – ol

pent – 3 – en – 2 – ol

OH

CH2 – CH3

1

23

4

5

A numeração tem início no carbono da OXIDRILA

Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor

3 – etil – ciclo – pentanol

H3C – C – CH = C – CH – CH3

CH2 – CH3

OH

CH3

CH2 – CH2 – CH3

1 2 3 4 5

6 7 8

2 – metil

5 – metil

4 – etil

oct – 3 – en – 2 – ol

4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol

01) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:a) 2 – metil – butan – 2 – ol;

b) 1 – metil – ciclo – hexanol;

C – C – C – C

OH

CH3

H3C – C – CH2 – CH3

OHH3C

Pág. 115Ex. 10

02) Escreva o nome dos seguintes alcoóis:OH

CH3

H2C – CH – CH3a) 2 – metil propan – 1 – ol

OH

CH3

H3C – CH – CH – CH3d) 3 – metil butan – 2 – ol

OH

CH3

e) 2 – metil – ciclo – hexanol

Pág. 115Ex. 11

03) Metanol e etanol são empregados como combustíveis. a) Equacione a combustão completa de cada deles

metanol: CH3OH + 3 O2 CO2 + 2 H2O

etanol: C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O

Pág. 115Ex. 05

Nomenclatura vulgar dos alcoóis

Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO

H3C – OH

H3C – CH2 – OH

H3C – CH2 – CH2 – OH

H3C – CH – CH3

OH

álcool metílico

álcool etílico

álcool propílico

álcool isopropílico

Podemos classificar o ÁLCOOL quanto

ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:

PRIMÁRIO

A oxidrila se encontra em um

carbono primário

H3C C OH

H

H

SECUNDÁRIO TERCIÁRIO

CH3

H3C C OH

H

CH3

H3C C OH

CH3

A oxidrila se encontra em um

carbono secundário

A oxidrila se encontra em um

carbono terciário

Pode-se também classificar os álcoois quanto

ao número de oxidrilas presentes na molécula em:

MONOÁLCOOL ou MONOL

Possui uma única oxidrila

H3C CH CH3

OH

CH2

DIÁLCOOL ou DIOL

Possui duas oxidrilas

H3C CH CH3

OH

CH

OH

TRIÁLCOOL ou TRIOL

Possui três oxidrilas

H2C CH CH3

OH

CH

OHOH

01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:

a) alicícliclo, monol, secundário.b) aromático, poliol, terciário.c) aromático, poliol, secundário.d) alicícliclo, monol, primário.e) aromático, monol, terciário.

OH

ALICÍCLICOMONOLSECUNDÁRIO

02) O tetrametil butanol é um álcool:

a) primário.b) secundário.c) terciário.d) quaternário.e) nulário.

CARBONO PRIMÁRIO

butanol

C C CC

OHCH3

CH3

CH3

CH3

H

HH

H

H

H

tetrametiltetrametil butanol

ÁLCOOL PRIMÁRIO

ALDEÍDOS

São compostos que apresentam o grupo funcional

CO

Hou CHO

H3C – CH2 – CO

HH3C – CH – C

O

HCH3

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL”

H3C – CH2 – CO

HPROPANAL

H3C – CH – CO

HCH3

METIL – PROPANAL

H3C – CH – C = CH – C O

HCH3 CH2

CH3

A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL

12345

4 – metil

3 – etil

pent – 2 – enal

3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal

01) Escreva o nome do seguinte aldeído:

H3C – CH – CH – CH – C O

H

12345

CH3CH3CH3

2, 3, 4 – trimetil pentanal

Pág. 119Ex. 19 (c)

ACETONA

CETONAS

A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA

Que pertence à classe funcional das CETONAS

CETONAS

São compostos que possuem o grupo funcional ou – CO –C

H3C – C – CH3

O

H3C – C – CH2 – CH3

O

H3C – C – CH – CH3

O

CH3

Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”

PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA

entre radicais orgânicos

01) Dê o nome das seguintes substâncias:

H3C – C – CH – CH3

O

a)

CH3

H3C – CH – C – CH – CH3

O

b)

CH3 CH3

O

C)

H3C – – CH3

Pág.123Ex.35

metil - butanona

12

3

452, 4 - dimetil - pentanona

1

23

4

56

2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona

02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima diferente das demais?

a) 2 – butanol.b) 2 – buten – 1 – ol.c) 3 – buten – 1 – ol.d) butanal.e) butanona.

Pág.123Ex.31

H3C – CH – CH2 – CH3

OH

2 – butanol C4H10O

H2C – CH2 – CH = CH2

OH

3 – buten-1-ol C4H8OH2C – CH = CH – CH3

OH

2 – buten-1-ol C4H8O

H3C – CH2 –CH2 – CO

Hbutanal C4H8O

H3C – C – CH2 – CH3

O

butanona C4H8O

Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica

O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica

12345H3C C

O

CH3CH CH

pent en ona– 2 –– 3 –

Prof. Agamenon Roberto

Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional

seguidos da palavra cetona

etil – metil cetona

H3C CH2 C CH3

O

Uma experiência com a PROPANONA (Acetona)

ÁCIDO CARBOXÍLICOÉ todo composto orgânico que possui o grupo funcional

CO

OHou COOH

H3C CH2 CO

OHH3C CH2 CH

CH3

CO

OH

A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do

hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

H3C CO

OHCH2 ácido propanóico

H3C CO

OHCH2 CH

CH3

1234

ácido – 2 – metil – butanóico

12

3

45

C CO

OHC CH

CH2

H3C

CH3 CH3

CH3

2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetilpent – 3 – enóico

12345

2 – etil – 3, 3, 4 – trimetilhexanóico

6

C CO

OHC C

CH2

C

CH3

CH3

CH3

CH3

C H HH2H3

FUNÇÕES ORGÂNICAS – NOMENCLATURA

ÉTERES

São compostos que possuem o grupo funcional

R – O – R’

onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos

H3C O CH2 CH3

H3C O CH CH3

CH3

A nomenclatura IUPAC é:

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:

PREFIXO QUE INDICA O NÚMERODE ÁTOMOS DE CARBONO DO

RADICAL MENOR

HIDROCARBONETO CORRESPONDENTEAO MAIOR RADICAL

+ +OXI

H3C – O – CH2 – CH3

metoxi – etano

ÉTER NOME DORADICAL MENOR

NOME DORADICAL MAIOR

ICO++ +

H3C – – CH2 – CH3

H3C – O – CH2 – CH3H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico

01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para essa substância

Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

Outro nome: etoxi – etano

Pág. 134Ex. 02

ÉSTERES

São compostos resultantes da substituição dohidrogênio ionizável do ácido

por radicais derivados dos hidrocarbonetos

Possui o grupo funcional: CO

O ou – COO –

H3C CO

OCH2

CH3

H3C COOCH CH3

CH3

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO

Podemos obter um ÉSTER pela reação entre umÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL

CH3H3C C

O

OH HO+

OHH3C C

O

H CH3O

+ H2O

Nomenclatura dos ésteres

radical derivado do álcool com terminação ILA

parte derivada do ácido com terminação OATO de

H3C CO

OCH2

CH3

propanoato de metila

01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo:

CH3 – COCH2CH2CH2CH2CH3

O aroma da banana

OCH2CH3CH3CH2CH2 – C

Oaroma do abacaxi

Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos dasduas substâncias orgânicas:

a) acetilpentanoato e etilbutanoato.b) etanoato de pentila e butanoato de etila.c) pentanoato de etila e etanoato de butila.d) pentanoato de acetila e etanoato de butila.e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.

etanoato de pentila

butanoato de etila

Pág. 138Ex. 14

02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:

H3C – C OC8H17

O

O nome oficial desse composto é:

a) butanoato de metila.b) butanoato de etila.c) etanoato de n – octila.d) etanoato de n – propila.e) hexanoato de etila.

Pág. 138Ex. 16

03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:

Pág. 139Ex. 26a) CH3COOH.

b) CH3CH2COCH2CH3.c) CH3CH2CH2OH.d) CH3CH2CH2COOCH2CH3.e) C6H5OCH3.

– C O – R O

ou – COOR

Sais de ácidos carboxílicos

Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS pela reação entre um

ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE

NaOHH3C CO

OH+H3C C

O

O –

H2O

Na+OHH

+

sal de ácido carboxílico

Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos

cátion derivado da baseparte derivada do ácido com terminação OATO de

H3C CO

OCH2

Na

propanoato de sódio

ANIDRIDO

ANIDRIDOS

Podemos obter um ANIDRIDO a partir da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CH3 – CO

O

H

CH3 – CO

O

H+ H2O

CH3 – CO

O

CH3 – C O

O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam:

Anidrido + NOME DO ÁCIDO

CH3 – CO

O

CH3 – C O

Anidrido propanóico ou anidrido acético

Anidrido propanóico

Anidrido etanóico – propanóico

CH3 – CH2 – CO

O

OCH3 – CH2 – C

CH3 – CO

O

OCH3 – CH2 – C

AMINAS

São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais

monovalentes derivados dos hidrocarbonetos

N – H I H

H – ICH3

CH3 – – CH3

ICH3

CH3 –

N – HI H

H –AMÔNIA

amina primária amina secundária amina terciária

N – HI H

H – N – H I H

H –CH3 –

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavraAMINA

após os nomes dos radicais

NH – CH2 – CH3CH3 –

ICH3

NCH3 –

etilmetil amina

fenildimetilamina

O odor dos peixes deve-se às aminasprincipalmente a amina de fórmulaH3C N CH3

CH3

Qual o seu nome? trimetil amina

A anilina (nome aceito pela IUPAC)

é outra amina muito importante

NH2

É usada nas industrias decosméticos e tecidos

fenilamina

H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 NH2

Outra nomenclatura:

6 5 4 3 2 1

5 – metil – hexan – 3 – amina

AMIDAS

São compostos que possuem o grupo funcional

NC

O

NH2

H3C – CH2 – CO

ICH3

NH – CH3

H3C – CH – CO

As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS

C – C – N – C – C – N – C – C – N – C – C – N –

R1 R2 R4R3H

O O O O

H H H

H H H H

Proteína

(R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra)

H3C – CH2 – C

O

NH2

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente

propanoamida

ICH3

H3C – CH2 – C

O

NH2

metil propanoamida

Prof. Agamenon Roberto

1234

H3C C

O

NHCH CH

CH3 CH2

CH3

oanbut amida2 –etil – N –fenil metil– 3 –

NITRILOS

São compostos que apresentam o grupo funcional:

– C N

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o

nome do hidrocarboneto correspondente

etanonitriloH3C C Ξ N

O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical

ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto

H3C C N

cianeto de metila

cianeto de vinila

H2C CH C N

NITROCOMPOSTOS

São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,

denominado de NITRO

H3C NO2

H3C CH2 NO2

H3C CH CH3

NO2

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro

seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado

metanonitro

123

H3C NO2

H3C CH2 NO2 etanonitro

H3C CH CH2

NO2CH3

– 2 – metil propano1 – nitro

HALETOS ORGÂNICOS

São compostos obtidos quando

se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do

hidrocarboneto por átomos dos halogênios

H3C Br

H3C BrCH2

H3C

Br

CH CH2

CH3

A nomenclatura IUPACconsidera o halogênio como sendo um radical

H3C Br

H3C BrCH2

metanobromo

1

etanobromo

H3C

Br

CH CH CH3

CH3

2 3 4

2 – bromo – 3 – metil butano

A nomenclatura usual é dada com o

nome do halogeneto

antepondo-se ao nome do radical a ele ligado

metilabrometo de

etilabrometo de

H3C Br

H3C BrCH2

01) O nome do composto abaixo é:

a) 2 – metil pentano.

b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.

c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.

d) 2 – cloro hexano.

e) 2, 4 – dimetil pentano.

H3C CH CH2

CH3 Cl

CH CH3

12345

pentanometil– 4 –cloro2 –

02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:

a) brometo de n-propila.

b) brometo de isopropila.

c) 2 – metil – butano.

d) 1 – bromo – 2 – metil propano.

e) 3 – bromo – 2 – metil propano.

H3C CH CH2

CH3

Br123

1 – bromo – 2 – metil propano

COMPOSTOS DE GRIGNARD

É todo composto que possui RMgX

onde:

R é um radical orgânico.

X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)

BrH3C Mg

BrH3C CH2 Mg

A IUPAC recomenda a seguinte regra:

nome dohalogeneto

de nome doradical

magnésio

brometo de metil magnésioBrH3C Mg

BrH3C CH2 Mg brometo de etil magnésio

FUNÇÕES MISTAS

É quando temos a presença de vários grupos funcionais

AMINA

NH2

C

O

CHOH

H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO

Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades

A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:

ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL

ácido amino– 2 – propanóico

NH2

C

O

CHOH

H3C123