fitoquimica primera parte 2014

FITOQUIMICA

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FITOQUIMICA

CAPITULO VI

GENERALIDADES

Extractivos en las plantas

Las plantas son importantes en la vida de todo ser vivo tanto animales como en el hombre mismo.

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La transformación del CO2 del medio y agua con absorción de luz dan origen a los carbohidratos, grasas y proteínas, sustancias esenciales denominados metabolitos primarios.

Pero las plantas, producen además otros compuestos que hasta ahora no se conoce una función especifica, sin embargo están presentes, dando apariencia singular a un tipo de especie vegetal;

estas sustancias o compuestos son los llamados:

metabolitos secundarios.

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Por estas características muchas plantas, fueron agrupadas porque contenían compuestos químicos idénticos o similares.

En general las plantas tienen una composición química compleja y están sujetas a variaciones como:

• la edad de la planta

• la estación del año

• el tipo de suelo

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Así, la química de los tejidos en crecimiento es menos

constante que la de los tejidos muertos.

COMO DEFINIMOS LA

FITOQUIMICA???

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La Fitoquímica es el estudio de los principios activos de las plantas, especialmente de los llamados metabolitos secundarios que son “artículos de lujo” que se encuentran en determinados grupos de plantas;

Estas caracteristicas hacen que tengan diferentes aplicaciones como en la medicina y/o industria. Algunas presentan determinado grado de toxicidad, dependiendo de los componentes químicos que posean.

Según Valencia(1995), la fitoquimica es el estudio de los constituyentes químicos de las plantas, el cual abarca desde su biosíntesis, metabolismo, distribución natural, función biológica, aislamiento,

purificación y estructura química.

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Clasificación de los metabolitos secundarios

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Esta clasificación esta dada por la similitud de estructura, por la presencia de ciertos grupos funcionales y por las características que imparten estos compuestos a las plantas. Podemos agruparlos en:(Bruneton,2001)

A) Fenoles

B) Flavonoides

C) Alcaloides

D) Terpenoides

E) Esteroides

A. Fenoles

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caracteristicas:

* Su estructura fundamental es la presencia de al menos un anillo aromático con uno o mas grupos hidroxilos (OH) y/o formando parte de otra función como éter, ester.

• Son relativamente polares y por tal solubles en agua y en solventes polares.

• Mayormente están unidos a

azucares formando glicosidos.

* Su solubilidad aumenta al aumentar el numero de grupos OH-.

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* En estado puro, estos fenoles son sólidos incoloros, pero rápidamente se oxidan en presencia de oxigeno tornándose oscuros.

A. Los fenilpropanoides los que responden a la estructura

siguiente:

CLASIFICACION

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Caracteristicas:

•Los fenilpropanos simples y puros son sólidos incoloros, cristalinos.

•Su reactividad depende de los grupos funcionales que presentan.

•Las moléculas mas volátiles de este grupo son muy importantes comercialmente, porque son responsables de sabores y olores característicos de muchas hierbas usadas como condimentos.

Ejemplo.

*cinamaldehido en la canela*eugenol en el clavo de olor*apiol en el perejil*etc.

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Ejemplos de Fenilpropanoides:

OHOH

COOH

Acido Cafeico

COOH

Ac. C inamico

B.Quinonas:

* Son pigmentos que se encuentran en las plantas.*pueden encontrarse solas o combinadas con azucares formando glicosidos.

* Son sustancias muy coloridas, porque presentan el mismo grupo cromóforo básico que es la benzoquinona de color amarillo hasta casi negro

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O

O

p-Q uinona

Benzoquinona

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Clasificacion:

benzoquinonas,naftoquinonas,antraquinonas,isoprenoquinonas, entre otras.

O

O

o-quinona

O

O

naftoquinona

O

O

antraquinona

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Isoprenoquinona

O

O

CH3

CH3

CH3CH3

CH3CH3

Vitam ina K 1

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O

O

OCH3H3CO

prim ina (2,6-dim etoxi-1,4-benzoquinona

* Las coloraciones que presentan van desde el amarillo pálido hasta casi negro.

* Algunas quinonas son consideradas como alergenos de contacto, provocando eritematosis y raras veces aparición de edemas en mejillas, barbilla, cuello, manos y antebrazos, uno de los compuestos responsables de ello es la Primina.

Presente en Primula obconica Hance

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•Son solubles en solventes orgánicos, como el benceno a excepción de las naftoquinonas las que son solubles en agua caliente y alcohol diluido.

*Algunas presentan propiedades toxicas y antimicrobiales, por eso las plantas que las contienen son usadas como drogas o venenos.

O

O

OH

CH3

CH3

lapacholPresente en Tectona grandis L.

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Se encuentran:

*corteza de los árboles*en el corazón de la madera*en las raíces*muy rara vez en hojas, donde están enmascaradas por los pigmentos verdes de la clorofila.*están ampliamente distribuidos en bacterias, hongos y líquenes, contribuyendo en menor proporción en plantas superiores.

Bacterias

Liquenes

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* Las naftoquinonas se encuentran en la naturaleza como pigmentos de color amarillo a rojo.

Algunos derivados de estas naftoquinonas tenemos en Diospyros spp, donde son responsables del color oscuro de la madera.

Diospyros spp

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* Ejemplo de naftoquinona tenemos a la alizarina, aislada de la raíz de Rubia tinctorum.

O

O

OHOCH3

OH

Santalina

Madera Sandalo

* El color rojo de la madera del sandalo se debe a 1,3-dioxi-2-metoxi-5,6,7,8-tetrahidroantraquinona o satalina.

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* Otro representante de este grupo de compuestos tenemos el acido carminico que se encuentra en la cochinilla (Dactylopius coccus Costa) que viven en el cactus.

O

O

OHC6H11O5

OHOH

CH3

COOH OH

Acido Carm inico

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C. Lignanos: están formados por la unión de dos moléculas de fenilpropanos.

CH3 CH3

H3COOH OH

OCH3

acido guaiaretico

OH

H3CO

O O

OH

OCH3

pineresino l(P inus y P icea spp)

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* se conocen cerca de 60 lignanos aislados de fanerógamas.

*Se han obtenido de exudados resinosos.

* Son sólidos incoloros con puntos de fusión de 64ºC-300ºC.

* Se considera que estos compuestos son intermediarios en la biosíntesis de la lignina.

* Juegan un papel importante en la defensa de las plantas, como antibacteriana, antifungicas.

* Se dice que tienen propiedades anticancerígenos por actuar como antioxidantes, como los lignanos presentes en la linaza, los que están siendo estudiados en la actualidad.