ASIGNATURA : FITOQUIMICA

CICLO : VI

INTEGRANTES : ARRESE SEMINARIO TULIO HERNANDEZ NUÑEZ BLANCA ORGOÑE ESTELA TANIA

METABOLITOS SECUNDARIOS DERIVADOS

DEL ACIDO SHIKIMICO

Metabolitos secundarios y ruta del ácido shikimico

GENERALIDADES

METABOLISMO EN LAS PLANTAS

METABOLITO PRIMARIO

METABOLITO SECUNDARIO

RUTAS BIOSINTÉTICAS

RUTA DEL ÁCIDO SHIKIMICO

RUTA DEL ÁCIDO

SHIKIMICO

ANTECEDENTES HISTÓRICOS

ÁCIDO SHIKÍMIC

O

AISLADO(1885)

El ácido Shikímico es reconocido como el compuesto punto de partida para un vasto número de sustancias naturales y es un metabolito universal de las plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamíferos.

La formación del ácido shikímico ocurre a partir de precursores de 3 y 4 átomos de carbono como son el ácido fosfoenolpirúvico (PEP) y la eritrosa 4-fosfato (E4P) por una condensación de tipo aldólica, produciendo un compuesto C7 a través de una serie de etapas que se resumen en la Figura

Biosíntesis del ácido shikímico

ESTAS FUNCIONES SON FUNDAMENTALES PARA QUE

ESTOS ORGANISMO SE MANTENGAN CON VIDA

REALIZAN FUNCIONES

FISIOLÓGICAS EN LA QUE ESTÁN IMPLICADAS

RUTAS METABÓLICAS :RESPIRACIÓN Y

SÍNTESIS DE PROTEÍNAS

LAS PLANTAS, ALGAS Y ALGUNAS BACTERIAS (CIANOBACTERIAS

FOTOSINTÉTICAS) REALIZAN UNA FUNCIÓN FUNDAMENTAL :

FOTOSÍNTESIS

CIANOBACTERIAS FOTOSINTÉTICAS

QUE ES LA BASE Y SUSTENTO DE NO SÓLO LA VIDA PROPIA DE ESOS ORGANISMOS, SINO

DE TODA LA VIDA EN LA TIERRA.

METABOLITOS VEGETALES

PRODUCTOSSECUNDARIO

TERPENOS

GLICÓSIDOS

FENÓLICOS

ALCALOIDES

Ruta Acido Símiko

Ruta Poliacetatos

Ruta Mixta

Flavonoides

PRODUCTOSPRIMARIOS

Monosacáridos

AMINOÁCIDOS

ACIDOS NUCLEÍCOS

CARBOHIDRÁTOS

LÍPIDOS

Disacáridos

Polisacáridos

El metabolismo es el conjunto de reacciones químicas que realizan las células de los seres vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras más simples, o para degradar las complejas y obtener las simples. Las plantas, organismos autótrofos, además del metabolismo primario presente en todos los seres vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite producir y acumular compuestos de naturaleza química diversa

METABOLISMO VEGETAL

Se llama metabolismo primario de las plantas a los procesos químicos que intervienen en forma directa en la supervivencia, crecimiento y reproducción de las plantas.

Son procesos químicos pertenecientes al metabolismo primario de las plantas: la fotosíntesis la respiración el transporte de solutos la translocación la síntesis de proteínas la asimilación de nutrientes

METABOLISMO PRIMARIO

METABOLITOS PRIMARIOS

Son los productos del metabolismo primario, tales como: carbohidratos, proteínas, lípidos y ácidos nucleicos.

Son los mas abundantes y se denominan así por constituir la base fundamental y común de los procesos vitales.

Se encuentran sin excepción en todo organismo viviente

METABOLISMO SECUNDARIO

Conjunto de procesos mediante los cuales se generan sustancias que no forman parte del metabolismo primario (fotosíntesis, respiración, transporte de solutos, translocación, asimilación de nutrientes y diferenciación celular; entre otros), poseen características muy variadas, así como una extrema complejidad química.

Met

abol

ito

Secu

ndar

io

Defin

icion

es …

Metabolito Secundario …Los metabolitos secundarios de las plantas son compuestos químicos sintetizados por las plantas que son productos del metabolismo secundario y que cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es fatal para la planta, ya que no intervienen en el metabolismo primario de las plantas.

Aceite esencial(manzanilla)

(Chamaemelum nobile)

Alcaloide(Chavelita)

(Catharanthus roseus)

Alcaloides oxindolesUña de gato

(Uncaria tomentosa)

Met

abol

ito

Secu

ndar

io

Defin

icion

es …

Metabolito Secundario …

Fam. Solanaceae (alcaloides)

Fam. Lamiaceae ( aceites esenciales )

Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma generalizada, estando a menudo su producción restringida a un determinado género de plantas, a una familia, o incluso a algunas especies. restringida en el Reino de las plantas.

Metabolito Secundario…

Se agrupan en cuatro clases principales.

Terpenos. Entre los que se encuentran hormonas, pigmentos o aceites esenciales.

Compuestos fenólicos. Cumarinas, flavonoides, lignina y taninos.

Glicósidos. Saponinas, glicósidos cardiacos, glicósidos cianogénicos y glucosinolatos.

Alcaloides.

FUNCIÓN

Metabolito Secundario…

Protección contra el ataque de herbívoros y patógenos ( Taninos)

Atrayentes de los animales para la polinización (flavonoides y antocianósidos) y la dispersión del fruto y de la semilla

TIPO USO PLANTA

TERPERNO• Hormosaa• Pigmentos• Aceites

esencoiales

Aromaterapia NARANJO(Citrus sinensis)

GLICÓSIDOS• Saponinas• Glicosidos

cardiacos• Glicosidos

cianogenicos • glucosinolatos

Def. Cardiáca ALBARICOQUE(Prunus armeniaca,)

ALCALOIDES • problemas de la mente

• calmar el dolor

OPIO (Papaver somniferum)

CAFÉ(Coffea arabica L)

FENÓLICOS• Flavonoides• Taninos • Cumarinas• Lignina

• Antioxidante • Antiséptica• Antiarritmico

Uva(Vitis vinifera)

ALCALOIDE

PLANTA USOS

Ajmalina Rauwolfia serpentina

Antiarrítmico

Atropina Hyoscyamus niger

anticolinérgico

Cafeìna Coffea arabiga Estimulante del sistema nervioso central

Campotecina Camptoteca acuminata

Agente anticancerígeno

Cocaína Erytroxilon coca Anestésico localCodeína Papaver

somniferum Analgésico, antitusivo

Coniína Conium maculatum

Parálisis del Sistema Nervioso

Emetina Uragoga ipecacuanha

Emètico

Morfina Papaver somniferum

Analgésico, narcótico

Nicotina Nicotiana tabacum

Tóxico, insecticida

Pilocarpina Pilocarpus jaborandi

Estimulante del sistema parasimpático

Quinina Cinchona officinalis

Tratamiento de malaria

Sanguinaria Escholzia californica

Antibacteriano (dentífricos)

Escopolamina

Hyoscyamus niger Narcótico, sedante

Estricnina Strychnos nux-vomica

veneno

Vinblastina Cantharantus roseus

Antineoplásico

EJEMPLOS DE ALCALOIDES PRODUCIDOS EN VEGETALES

Se llaman alcaloides (de álcali, alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados.

Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína y la estrictina.

CUMARINAS

Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga.También antimicrobianos y anticoagulantes

CUMARINAS

Amni Visnaga