3º ano caráter acidobásico de substâncias orgânicas e reações de substituição

Caráter acidobásico de

substâncias orgânicas

Analynne Almeida – 3º ano

Teorias de ácido e base.

Arrhenius

Ácidos: liberam H+ em água

Bases: liberam OH- em água

Brönsted-Lowry

Ácidos: capaz de ceder H+

Bases: capaz de receber H+

Lewis

Ácidos: capaz de aceitar um par de e-

Bases: capaz de ceder um par de e-

Força de ácidos e bases (Ka e Kb)

Caráter ácido

Caráter básico das aminas

Caráter anfótero dos aminoácidos

Substâncias Ka

Ácidos carboxílicos ~10-5

Fenóis ~10-10

H2O 1,8 . 10-16

Álcoois ~10-18

Aminas alifáticas > NH3 > Aminas aromáticas

Kb ~10-4 1,75 . 10-5 ~10-10

Reações de substituição

Analynne Almeida – 3º ano

Reações de substituição

Substituição de um grupo por outro

reação característica de compostos saturados.

Alcanos, álcoois, haletos de aquila e de compostos

aromáticos.

ordem decrescente da facilidade de substituição do

hidrogênio.

Cterc > Csec > Cprim > CH3

Reações de substituição

Halogenação em alcanos

só se processam na presença de luz solar (λ), ultravioleta

ou forte aquecimento.

Reações de substituição

Substituição do halogênio nos haletos

Haletos podem ser substituídos por hidroxila ou amônia.

Reações de substituição

Substituição de hidroxilas de alcoóis

Essas reações revelam a característica básica (liberação de

OH) dos álcoois.

Reações de substituição

Substituição em aromáticos

reações de substituição eletrófila aromática, que consistem

na substituição de hidrogênio por outros átomos ou

grupos de átomos.

Reações de substituição

1. Halogenação no Benzeno

O cloro e o bromo na presença de AlCl3 como catalisador

dão reação de substituição com o benzeno, sendo que o

iodo não reage com esse hidrocarboneto.

Reações de substituição

2. Nitração no Benzeno

Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com mistura

sulfonítrica (HNO3 concentrado e H2SO4 conc.) formando

nitroderivados aromáticos.

Reações de substituição

3. Sulfonação do Benzeno

Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com H2SO4

fumegante, com ligeiro aquecimento por meio de reação de

substituição.

Reações de substituição

4. Alquilação (Reação de Friedel-Crafts)

São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos

aromáticos e haletos orgânicos.

Reações de substituição

5. Acilação ( Reação de Friedel-Crafts)

São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos

aromáticos e haletos de ácido.

Reações de substituição

6. Radicais Dirigentes

As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos são

chamadas, respectivamente, de posições orto, meta, para.

Os principais radicais orto-para dirigentes:

Os principais radicais metadirigentes:

Reações de substituição

Reações de esterificação

são aquelas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um

álcool, produzindo um éster e água.

os estéres também podem ser preparados a partir de

anidridos e de cloretos ácidos.

Reações de substituição

Reações de hidrólise

esta reação é a reação inversa da reação de esterificação.

Reações de substituição

Reações de saponificação

a hidrólise alcalina (NaOH ou KOH).

Éster + base forte → sabão (sal de ácido) + glicerol (álcool)

Reações de substituição

Reações de transesterificação

aquelas em que se obtém um éster por meio de outro

éster.