AMINOCIDOSProf. Carlos Menezes Prof. Jorge Chierighini

CONCEITOS FUNDAMENTAIS:1. CIDOS CARBOXLICOS: So compostos orgnicos que apresentam o radical carboxila na cadeia carbnica.

O C OHO CH3 CH2 C OHcido propanico (nome oficial) ou cido propinico (nome usual)

Radical carboxila

CONCEITOS FUNDAMENTAIS:2. AMINAS: So compostos orgnicos derivados da molcula da amnia, pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por radical orgnico monovalente derivado de hidrocarbonetoH H N R

R' H N RR"

R' N R

Amina primria

Amina secundria

NH2 CH3metilamina

CH 3 CH 3 CH 2 NHCH3

Amina terciria CH3

CH2

N

CH3

metiletilamina

dimetiletilamina

O CONCEITO DE AMINOCIDOAminocidos so compostos orgnicos de funo mista que apresentam os radicais carboxila e amino ligados cadeia carbnicaO R CH NH 2 C OH

Os aminocidos naturais so os alfa-aminocidos (grupo amino no carbono alfa ( ) ou carbono 2).

CONSIDERAES GERAIS: Os aminocidos, tambm denominados de peptdeos, representam a menor unidade elementar na constituio de uma protena. Estruturalmente so formados por um grupamento carboxila (COOH), um grupamento amina (NH2) e radical que determina um dos vinte tipos de aminocidos.

PODEM SER CLASSIFICADOS SEGUNDO DOIS PRINCPIOS: 1. Pelas propriedades funcionais (classificao mais geral); necessidade de 2. Pela (classificao especfica ao conforme a espcie). dos radicais,

cada organismo, hbito nutricional

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAISPor este critrio so diferenciados em: 1. apolares (valina, alanina, leucina, triptofano, glicina, isoleucina, fenilalanina, metionina e prolina); 2. polares (serina, tirosina, cisteina, glutamina, treonina e asparagina); 3. os tipos que acumulam carga positiva ou negativa (cido asprtico, lisina, arginina, histidina e cido glutmico).

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAISQuanto ao Carter Os aminocidos podem apresentar carter neutro, cido ou bsico. Aminocido neutro: - possui nmero de radicais carboxila igual ao nmero de radicais aminoR CH NH 2 C H

C

H

=

NH 2

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAISAminocido cido: - possui nmero de radicais carboxila maior que o nmero de radicais aminoR O C HO NH2 C C OH

O

COOH

>

NH 2

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS QUANTO S PROPRIEDADES FUNCIONAISAminocido bsico: - possui nmero de radicais carboxila menor que o nmero de radicais amino

NH2 O R CH CH NH2 C OH COOH

pHiObs.: pHi (ponto isoeltrico) o pH em que o aminocido encontra sua neutralidade eltrica.

NEUTRALIZAO ELTRICA DO AMINOCIDO+

_H3N CH CH2 CH2 CH2 + OH-

COO

H2 N

CH CH2 CH2 CH2

_ COO

+

H2O

+

H3N

CH2

Base (receptor de prton)

+

H3N

CH2

Lisina ( cido 2,6 diamino hexanico ) Aminocido bsico Zwiterion positivo pH 8 Aminocido bsico Zwiterion neutro pHi 10

pH