AMINASProfª. Cristina Lorenski Ferreira

301Q

Aminas são compostos com um, dois ou três grupos alquila ou arila ligados ao átomo de nitrogênio.

São compostos orgânicos derivados da amônia, na qual um, dois ou três dos hidrogênios foram substituídos por grupos orgânicos.

Uma amina é chamada de primária quando

somente 1 dos hidrogênios do NH3 é

substituído por um substituinte orgânico.

Quando as substituições ocorrem em

número de 2 ou 3, a amina é chamada de

secundária e terciária, respectivamente.

CARACTERÍSTICAS

• Algumas aminas possuem odor característico de peixe, e sobretudo, de peixe podre.

• As aminas abaixo são toxinas liberadas por bactérias na decomposição da carne do peixe.

Exemplo: Metilamina, dimetilamina e trimetilamina

• As aminas abaixo são originadas na decomposição da carne dos animais.

1,4-BUTANODIAMINA 1,5-PENTANODIAMINA

NOMENCLATURA DE AMINAS

METILAMINA TRIMETILAMINAmetanamina N,N-dietiletanamina

ISOBUTILAMINA CICLOEXILAMINA2-metil-1-propanamina cicloexanamina

ANILINA

Exemplos:

Por seu alto grau de atividade biológica, muitas

aminas comuns são utilizadas como drogas

ou medicamentos.

A adrenalina é uma amina neurotransmissora e está associada a emoções fortes. A adrenalina é secretada pelas glândulas adrenais sob condições de stress ou medo, preparando o organismo para enfrentar uma ameaça ou fugir.

Fatores sociais ou culturais podem contribuir para um nível elevado da adrenalina no seu dia-a-dia. Níveis elevados e persistentes de adrenalina estão associados com formas de distúrbios mentais, por resultarem em níveis elevados de norepinefrina. Isso porque níveis elevados de norepinefrina resultam em excitação e hiperatividade. Em concentrações muito elevadas, a pessoa passa ao estado maníaco, correndo sérios riscos.

Poderoso estimulante Tranquilizante do sistema nervoso,

• NORAEPINEFRINAÉ uma amina que influencia o humor, ansiedade, sono e alimentação. É sintetizada nas glândulas supra-renais.

• DOPAMINATem como função a atividade estimulante do sistema nervoso central.A dopamina está por trás da dependência do jogo, sexo, do álcool e de outras drogas.

• SEROTONINATem funções diversas, como o controle da liberação de alguns hormônios. Os indivíduos depressivos têm níveis baixos de serotonina.

• HISTAMINAÉ um importante mediador das respostas alérgicas na pele, no nariz e nos olhos, e causa vasodilatação.

ALGUNS COMPOSTOS NITROGENADOS HETEROCÍCLICOS

RECEBEM UMA CLASSIFICAÇÃO ESPECIAL: ALCALÓIDES.

ALCALÓIDES:

São compostos complexos presentes na

constituição das plantas que contêm grupos

amina. Contêm, em sua fórmula, basicamente

nitrogênio, oxigênio, hidrogênio e carbono.

Exemplos de ALCALÓIDES:

MORFINA

LSD - dietilamida do ácido lisérgico

COCAÍNA CAFEÍNA

NICOTINA

PROPRIEDADES FÍSICAS

Devido à maior eletronegatividade do átomo de nitrogênio em relação ao de carbono e de hidrogênio, as aminas são moléculas POLARES, com pólo negativo sobre o átomo de NITROGÊNIO e os POSITIVOS sobre os átomos de CARBONO E HIDROGÊNIO.

AMINAS COM CADEIAS RAMIFICADAS APRESENTAM P.E. MENORESAMINAS SECUNDÁRIAS APRESENTAM P.E. MENORES QUE AS AMINAS PRIMÁRIAS

AMINAS TEM P.E. MENORES QUE OS ÁLCOOIS

BASICIDADE DAS AMINAS

Fórmula NomePonto de

Ebulição(ºC)

CH3CH2OH etanol 78,5

CH3CH2NH2 etilamina 16,6

(CH3)2NH dimetilamina 7,4

(CH3)3N trimetilamina 2,9

CH3CH2CH3 propano -42,1

PROPRIEDADES FÍSICAS

As aminas têm pontos de ebulição mais altos que os alcanos, mas geralmente mais baixo que os álcoois. As aminas primárias e secundárias formam ligações de hidrogênio entre si, aumentando seus pontos de ebulição em relação as aminas terciárias de mesmo peso molecular.As aminas de peso molecular baixo, como a metilamina, a trimetilamina, etc, são completamente miscíveis em água devido à formação de ligação de hidrogênio com a água.

Fórmula NomePonto de

Ebulição(ºC)

CH3CH2OH etanol 78,5

CH3CH2NH2 etilamina 16,6

(CH3)2NH dimetilamina 7,4

(CH3)3N trimetilamina 2,9

CH3CH2CH3 propano -42,1

CH3CH2OH

CH3CH2CH3

CH3CH2NH2(CH3)2NH

(CH3)3N

COLOQUE AS SUBSTÂNCIA EM ORDEM CRESCENTE DE PONTO DE EBULIÇÃO:

Fórmula NomeSolubilidade em

água

CH3CH2NH2 etilamina muito solúvel

(CH3)3N trietilamina muito solúvel

CH3CH2CH2NH2 propilamina muito solúvel

CH3(CH2)6NH2 hetilamina muito pouco solúvel

C6H5NH2 anilina 3,7g/100g

As aminas de peso molecular baixo, como a metilamina, a trimetilamina, etc, são completamente miscíveis em água devido à formação de ligação de hidrogênio com a água.Com o aumento da cadeia carbônica (parte hidrófoba) diminui a solubilidade. As aminas com mais de seis carbonos são praticamente insolúveis em água.

http://www.agracadaquimica.com.br/quimica/arealegal/outros/181.pdf