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Ensino Médio Professor: Alexandre Ferreira Costa Disciplina: Química Orgânica Aluno(a):________________________________________________________Nº ______ 2ª Série: Turma: ____ Data: ____/____/2018 HIDROCARBONETOS – EXTRA 01 - (Efoa MG/2005/1ªFase) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem). H C H CH 3 CH 2 CH 2 C H H CH 2 CH 3 (I) H C CH 3 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 (II) Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente: a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano. e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. 02 - (Ufr RJ/2005) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. H 3 C C CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 isooctano Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a) 2,2,3 - trimetilpentano b) 2,2,4 - trimetilpentano c) 2,2,4 - trimetilbutano d) 2,2,3 - dimetilpentano e) 2,2,4 - trimetilhexano 03 - (Udesc SC/2005)Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as fórmulas de diferentes substâncias químicas e, na coluna 2, estão listados os possíveis nomes para elas. Coluna 1 ( 1 ) CH 3 CH 2 CH 3 ( 2 ) CH 3 CH 2 C( 3 ) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ( 4 ) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ( 5 ) CH 3 CInstruções: 1. Respostas e cálculos somente à caneta esferográfica (preta ou azul) de corpo transparente, como no ENEM; 2. Questões sem a apresentação dos cálculos não serão revisadas, ou nem corrigidas, dependendo do enunciado; 3. O uso de calculadora não é permitido, assim como qualquer empréstimo de materiais. 4. É terminantemente proibido o uso de corretivo; 5. Respostas ilegíveis ou rasuradas poderão ser anuladas, e erros de português poderão ser descontados da nota final, a critério exclusivo do professor. 6. Cola ou tentativa de colaimplicam nota zero. LISTA Q -1

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Page 1: 2ª Série: Turma: Data: / /2018 HIDROCARBONETOS EXTRA · 01 - (Efoa MG/2005/1ªFase) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano . Esse

Ensino Médio

Professor: Alexandre Ferreira Costa Disciplina: Química Orgânica

Aluno(a):________________________________________________________Nº ______

2ª Série: Turma: ____ Data: ____/____/2018 HIDROCARBONETOS – EXTRA

01 - (Efoa MG/2005/1ªFase) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).

H C

H

CH3

CH2 CH2 C H

H

CH2CH3

(I)

H C

CH3

CH3

CH2 C CH3

CH3

CH3

(II)

Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente: a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano. e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

02 - (Ufr RJ/2005) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas

gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência.

H3C C

CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

isooctano

Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a) 2,2,3 - trimetilpentano b) 2,2,4 - trimetilpentano c) 2,2,4 - trimetilbutano d) 2,2,3 - dimetilpentano e) 2,2,4 - trimetilhexano

03 - (Udesc SC/2005)Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as fórmulas de diferentes substâncias químicas e,

na coluna 2, estão listados os possíveis nomes para elas. Coluna 1

( 1 ) CH3 CH2 CH3

( 2 ) CH3 CH2 Cℓ

( 3 ) CH3 CH2 CH2 CH3

( 4 ) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

( 5 ) CH3 Cℓ

Instruções: 1. Respostas e cálculos somente à caneta esferográfica (preta ou azul) de corpo transparente, como no ENEM;

2. Questões sem a apresentação dos cálculos não serão revisadas, ou nem corrigidas, dependendo do enunciado; 3. O uso de calculadora não é permitido, assim como qualquer empréstimo de materiais. 4. É terminantemente proibido o uso de corretivo;

5. Respostas ilegíveis ou rasuradas poderão ser anuladas, e erros de português poderão ser descontados da nota final, a critério exclusivo do professor.

6. Cola ou tentativa de colaimplicam nota zero.

LISTA

nota Q -1

Page 2: 2ª Série: Turma: Data: / /2018 HIDROCARBONETOS EXTRA · 01 - (Efoa MG/2005/1ªFase) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano . Esse

Coluna 2 ( ) pentano ( ) butano ( ) propano ( ) cloreto de etila ( ) cloreto de metila A alternativa que apresenta a associação CORRETA, de cima para baixo, é: a) 3, 4, 1, 2, 5 b) 4, 1, 3, 2, 5 c) 4, 3, 1, 5, 2 d) 4, 1, 3, 2, 5 e) 4, 3, 1, 2, 5

04 - (Uem PR/2004/Janeiro) Sabendo-se que um composto apresenta fórmula molecular C8H18, assinale a(s) alternativa(s) corretas. 01. O composto pode ser o 2-octeno. 02. O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano. 04. O composto pode apresentar o radical n-butil. 08. O composto pode apresentar 3 carbonos primários, 4 secundários e 1 terciário. 16. O composto poderá apresentar 1 carbono sp

2 e 7 carbonos sp

3.

05 - (Unesp SP/2004/Biológicas) O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica principal.

06 - (Acafe SC/2003/Janeiro) A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgânico, cuja

nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa: a) 3 - metil hexano b) 2,2 - dimetil pentano c) 2,2,3 - trimetil butano d) 2 - etil hexano e) 2,4 - dimetil pentano

07 - (Acafe SC/2002/Julho) O composto orgânico abaixo apresenta um carbono quaternário. Assinale a alternativa

que indica o nome dos radicais, em ordem de complexidade, ligados a esse carbono.

CH3

CH2

CH3

CH2CCHHC3

CH2CH3

CH2 CH3

a) metil - etil - isopropil - isobutil b) etil - metil - butil - propil c) metil - n-butil - n-propil - etil d) metil - etil - isopropil - n-butil e) metil - etil - isopropil - pentil

08 - (Ufac AC/2002) Quantos átomos de carbono tem um alcano com 42 átomos de hidrogênio? a) 5 b) 10 c) 20 d) 30 e) 40

09 - (Uff RJ/2001/1ªFase) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.

Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. a) propil e isobutil

Page 3: 2ª Série: Turma: Data: / /2018 HIDROCARBONETOS EXTRA · 01 - (Efoa MG/2005/1ªFase) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano . Esse

b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil

10 - (Uerj RJ/1999/1ªFase) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado

gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

_ _

_

_

__

_

__

_

_ __

_ _ _

_

_ _

_ __ __ _

23 3

3

33

3

2

2

2

2 2

2 3

3

2

2

3 3

33 3 2

3 3

H C C CH

CH CH CH

CH CH

H C

CH CH

CH

H C CH CH CH

H C CH CH

CH CH CH

CHH C CH

CH CH

CH CH

CHCH

I II

III IV

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I

11 - (Ufr RJ/1998)

Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a substância abaixo é: CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3

a) 2,2-dimetil-5-dietil-pentano. b) 3-etil-6,6-dimetil-heptano. c) 5-etil-2,2-dimetil-heptano. d) 3-etil-5-tercbutil-pentano. e) 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano.

12)Construa a fórmula estrutural para o hidrocarboneto: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7-propil-

undecano 13)Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir:

CCH3 CH CH

CH3

CH

CH3

CH2

CH

3

CH3CH3CH

CH

CH33

CH3

CH3CH3

CCH CHCH CH

CH

CH2

CH3CH3CH

CH3CH3

H

CH3CH3

CH2

CH3

CH3

CH33

I

I

I I

I

I

I

I

I

I

IIII

I II I

I I I II

I I22I

I

I

14)Dê o nome oficial IUPAC para o composto que apresenta a seguinte fórmula estrutural:

I

I CICH3 CH I I CHII

CH3

CHI

CH3

ICH2

CHII

3

I CHI

3CHI

3CH

CHI

CH3

I

3

CH3

ICH3CH3

I CICH I I CHII CHI

I

CHII

CI

CHI

3CHI

3CH

ICH3CH3

H

CHI

3CHI

3

CH2I

CH3

ICH3

CH33I

CH33

22

15 - (Osec SP) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo?

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a) 3 b) 5 c) 6 d) 7 e) 10

16 - . (Unifor CE) O naftol

tem fórmula molecular: a) C10HO b) C10H5O c) C10H6O d) C10H7O e) C10H8O

17 - (Fca PA) Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula química do butano.

a) C4H4 b) C4H10 c) C

2H6

d) C3H9 e) C4H9

18 - (Vunesp SP) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A

fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38

19 - (Cesgranrio RJ) Assinale a única alternativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura ao

lado:

CH3CH2CH2CHCHCCH2CH3

CCH3H3C

CH3

CH2CH3

CH2CH3

a) é um alqueno b) apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4. c) apresenta 2 radicais propila. d) apresenta 3 radicais etila. e) apresenta 2 radicais etila.

20 - (Cesgranrio RJ) Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo:

a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano

21 - . (Puc RS) O composto orgânico representado a seguir:

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É denominado: a) 2,4-dimetil-3-etil-butano b) 1,3-dimetil-2-etil-butano c) 3-iso-propil-pentano d) 4-metil-3-etil-pentano e) 2-metil-3-etil-pentano

22 - (Ufse SE) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:

a) propano b) butano c) etano d) eteno e) etino

23 - (Ufse SE) A substância 2–metil–butano tem fórmula molecular:

a) C4H6 b) C4H8 c) C4H10 d) C5H10 e) C5H12

24) O nome oficial (Iupac. do composto abaixo é:

a) 2,2-dimetil-4-isopropil-pentano b) 4,4,2-trimetil-pentano c) isopropil-tercbutil-pentano d) 2,2,4-trimetil-pentano e) isopropil-isobutil-metano

25) Os hidrocarbonetos abaixo apresentam duas ramificações metil em suas cadeias. Dê o nome de cada um

deles: a) CH3 – CH(CH3) –(CH2)6– CH(CH3) – CH3 b) CH3 – CH(CH3) –(CH2)4 – CH(CH3)-(CH2)2 – CH3 c) CH3 – CH(CH3) –CH2– CH(CH3) – (CH2)5– CH3 d) CH3 – CH(CH3) –(CH2)3– CH(CH3) –(CH2)2 – CH3 e) CH3 – C(CH3)2–CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 f) CH3 – CH(CH3) –CH(CH3) – CH2 – CH2– CH3

26) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de nomenclatura da

Iupac.

27) Atribua a nomenclatura odicial IUPAC aos compostos a seguir:

CHI

2CH3 CHI

2 CHI

2 CHI

3

CHICH3 CHI

2 CHI

2 CHI

3I

CH3

CHICH3 CH I

2 CHI

2 CHI

3I

CH3

I-

II-

III-

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28)Em alcanos de cadeias ramificadas deve-se fazer a nomenclatura oficial da seguinte maneira:

- escolher a cadeia principal; - numerar a cadeia utilizando a ordem de prioridades para os grupos ligantes - se houver mais de um tipo de grupo ligante colocá-los em ordem alfabética assim, dê a nomenclatura para

os alcanos a seguir: CHICH3 CH I

2

I CHI

3I

CH3

CHI

CH3

CICH3 CH I

2

I CHI3I

CH3

CHI

CH3

ICH3

CICH3 CH I

2

I CHI

3I

CH3

CHI

CH3

ICH2

CHI

3I

3

I CHI

3CHI

3CH2

I-

II-

III-

29)Utilizando a ordem alfabética para os ligantes, atribua a nomenclatura oficial para os compostos abaixo:

CCH3 CH CH3

CH3

CH

CH3

CH2

CH3

3

CH3CH3CH2

CH

CH33

2

CCH3 CH I CHI

3I

CH3

CH

CH3

CH2

CHI

3

3

CHI

3CHI

3CH2

CH

CH3

CH3

I-

II-

I

III I

I

I

I

I

I I

I

III III

I

30 - (Ucg GO/2005/Janeiro) Utilize os dados a seguir:

O produto da hidrogenação, sob catálise de três diferentes alcenos, é o 2-metilbutano. Este produto pode ser obtido por meio das seguintes reações.

a) H2C C

CH3

CH2 CH3 + H2Pt

H3C CH

CH3

CH2 CH3

H3C CH

CH3

CH2 CH3Pt

b) H3C C

CH3

CH CH3 + H2

c) H3C CH

CH3

CH CH2 + H2Pt

H3C CH

CH3

CH2 CH3

( ) Com relação aos nomes dos alcenos reagentes são: 2-metil-buteno, 2-metil-2-buteno e 2-metil-3-buteno, respectivamente.

31 - (Puc PR/2005) A estrutura a seguir:

H3C CH2 CH

C6H5

CH2 CH CH

CH CH3

CH3

CH3

apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

32 - (Uepb PB/2005) Para se dar o nome a um composto com cadeia ramificada, sua cadeia principal deve ser

numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto. Assinale a alternativa que corresponde à sua ordem de prioridade na numeração da cadeia carbônica: a) grupo funcional > radical > insaturação b) insaturação > grupo funcional > radical c) radical > insaturação > grupo funcional d) grupo funcional > insaturação > radical

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e) insaturação > radical > grupo funcional 33 - (Furg RS/2005) A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno encontrado no óleo de

ervacidreira. Quando tratado com três moles de hidrogênio (H2) em presença do catalisador paládio, tem-se a

formação do alcano correspondente.

H2CC

CH3

CH2

H2C

H2C

C

CH3

CH

H2CCH2

C

CH

H3C

CH3

O nome IUPAC do reagente e do produto são, respectivamente: a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildecano. b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-trimetildecano. c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-trimetildecano. d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-trimetildodecano. e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildodecano.

34 - (Ufac AC/2003)O refino do petróleo consiste na conversão de hidrocarbonetos em moléculas comercialmente

mais interessantes. Um destes processos é o craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto é convertido em dois outros de cadeia menor; outro é a isomerização, um processo de reforma catalítica que tem como resultado um hidrocarboneto ramificado. Estes processos podem ser exemplificados no esquema a seguir:

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH3C

H

H

C

CH2CH2CH2CH3

H

Craqueamento catalítico

(1) (2)

Isomerização

CH3

CHH3C CH2 CH2 CH3

(3)

Os nomes dos compostos 1, 2 e 3 são, respectivamente: a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil pentano b) hexeno; 1 hexino; 2 metil pentano c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano d) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano e) hexano, 1 hexeno, 2 metil pentano

35 - (Cesjf MG/2001) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbonos existem na cadeia carbônica principal do composto de fórmula:

CH3 – C(C2H5) = C(CH3) – CH2CH3 a) 6 b) 5 c) 4 d) 7 e) 8

36 - (Fgv SP/1996) Segundo a IUPAC, o composto de fórmula:

CH3 – C(CH3)2 – CHCH3 – CH(CH2CH3) – CH = CH – CH2 – CH3 tem a seguinte nomenclatura: 01. 2,2,3-trimetil-4-etil octano 02. 2,2,3-trimetil-4-etil octeno-5 03. 6,7,7-trietil-5-metil octeno-3 04. 6,7,7-trimetil-5-etil octeno-3 05. 2,2,3-trietil-4-metil octeno-5

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37 - (Ufu MG/1ªFase) A substância de fórmula C8H16 representa um: a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta. . c) Alcino de cadeia aberta. d) composto aromático. e) Alcino de cadeia fechada.

38) Qual é o nome IUPAC de cada um dos compostos abaixo?

CH CH3 C CH2 CH CH2

CH

CH3

CH2 CH3

CH3

CH CH3 C CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2CH2

CH3 CHCH3

CH3

CH CH3 C CH2 C CH2 CH2 CH3

CH2CH2

CH3 CH

CH3

CH3

CH3

III-

II-

I-

39) Coloque os gupos ligantes da cadeia a seguir em ordem alfabética e dê o nome oficial do alceno:

C C HC 3HC 3

H

C C HC HC 3

H

HC

HC

2

2HC 3

2 HC HC 3

HC

HC

2

3 40) Qual o nome oficial do alceno a seguir?

C C HC

H

2 HC H

HC

HC

2

HC

HC 3

HC 3

HC 3

HC

HC

HC

HC 3

HC 3

2

C C H H2

HC

HC HC 3

HC 3

2C HC 3

HC 3

HC 3

2

41) Os compostos I, II e III a seguir são alcenos de cadeias ramificadas. Dê o nome de cada um obedecendo a

ordem alfabética de nomenclatura:

C C C CH3

CH2CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH CH3CH3

C C C CH2

CH2CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH CH3CH3

C C C CH2

CH2CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH CH3CH3

CH3

I-

II-

III-

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42) Dê o nome IUPAC para cada um dos alcenos a seguir: CH C2 CH2 CH3

CH3

CH C2 CH CH3

CH3CH3

CH C2 CH CH3

CH2CH3

CH3

CH C CH CH3

CH2CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH C C CH3

CH2CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH CH3CH3

I-

II-

III-

IV-

V-

43. (Unifor CE) Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm fórmula mínima CH2?

a) alcanos b) alcinos c) alcadienos d) ciclanos e) ciclenos 44 - (Uema MA) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao lado, fazem-se as afirmações:

I. É um alceno. II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. IV. Possui no total quatro carbonos terciários São corretas: a) I e IV, somente b) I, II, III e IV c) II e III, somente d) II e IV, somente e) III e IV, somente.

45 - . (Unifor CE) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto é:

a) 4-propil-2-pentino. b) 2-propil-4-penteno. c) 4-metil-1-hepteno. d) 2-propil-4-pentino. e) 4-metil-2-heptano.

46)Utizando-se do sistema IUPAC de nomenclatura dê o nome dos hidrocarbonetos abaixo

47) Dê o nome IUPAC para cada um dos compostos a seguir:

C C HH 22

C C HC 3H2

C C HC H2 2 HC 3

a.

b.

c.

H

H 48) Qual a nomenclatua IUPAC para os compostos a seguir;

Page 10: 2ª Série: Turma: Data: / /2018 HIDROCARBONETOS EXTRA · 01 - (Efoa MG/2005/1ªFase) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano . Esse

a.

d.

C C HC 3HC 3

HH

C C HC 3HC 3

H

H

C C HC 3HC 3

H

HC 3

C C HC 3HC 3

HC 3

c.

b.

HC 3

49) Dê o nome oficial IUPAC para o composto abaixo:

C C HC 3HC 3

H

C C HC 3HC 3

H

HC

HC

2

2HC 3

50) Segundo a IUPAC, pode-se dizer que o nome oficial do Alceno a seguir é:

C C HC 3HC 3

H

C C HC HC 3

H

HC

HC

2

2HC 3

2 HC 2 HC 3

HC

HC

2

3 51)Utilizando-se das regras da IUPAC para nomenclatura de alcenos de cadeia carbônica ramificada, dê o nome

oficial do composto: C HC 3

C C HC HC 3

H

HC

HC 2HC 3

2 C HC

HC

HC

2

3

H2

HC 2

2

52) Qual a nomenclatura oficial do alceno:

C C HC H 2 HC H

HC

HC

2

HC

HC 3

HC 3

HC 3

HC

HC

HC 3

HC 3

HC 3

2

53 - (Ufv MG)A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é:

a) C3H10 b) C3H8 c) C3H6 d) C3H4 e) C3H2

54)Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo: 3

CC CH2 CH3 CH3 C

CH3

CH

55)Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:

CC CH2 CH2 CH3 C

CH3

CH3

C

CH3

CH3

CH3

56)Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:

C C CH

CH

CH

2

2

2

C CH2 C

CH

CH

C

CH3

CH3

CH

CH

3

3

CH3

CH2

CH

CH

2

3

CH3

CH3

CH

CH

3

3 CH2

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57) Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:

C C CH

CH

CH

2

2

2

C CH2 C

CH

CH

CH

CH3

CH2

CH

CH

2

3

CH3 3

CH3

CH

CH

3

3 CH2

58) Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:

CC CH2 CH CH2 C

CH

CH

C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH CH33

CH2

59) Dê a nomenclatura do alcino abaixo:

C C CH

CH

CH

2

2

2

C CH2 C

CH

CH CH3

3

CH3

CH2

CH

CH

2

3 CH

CH

3

3 CH2

60)Dê a nomenclatura do alcino abaixo:

CC CH2 CH CH2 C

CH

CH

C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2

CH3 CH3 CH3

CH CH 33 CH2

CH2

61). A seguir estão representados alcinos com até cinco átomos de carbono. Dê a nomenclatura oficial para cada

um deles: HCCH

HCC CH3

HCC CH2 CH3

C C CH2 CH3 CH3

C C CH2 CH3

I-

II-

III-

IV-

V- CH2 CH3 62) Dê a nomenclatura do alcino abaixo:

C C CH2 C CH2 C

CH

CH

C

CH

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH

CH

3

3 CH

CH

2

2 CH2 CH3

3

63) Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:

CC CH2 CH3 CH3 CH2CC CH2 CH

3 CH3 CH

CH3

I-

II-

64) Dê a nomenclatura do alcino abaixo:

C C

CH CH

CH

22

2

C CH2 C

CH

CH

CH

CH3

CH2

CH

CH

2

3

CH3 3

CH3

CH CH33

CH2

65) Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:

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CC CH2 CH3 CH3 CH

CH3

66) Dê a nomenclatura do alcino abaixo:

C C

CH CH

CH

22

2

C CH2 C

CH

CH

CH3

CH2

CH

CH

2

3

3

CH2 CH

3 2

67 - (IME RJ/2007/1ªFase) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?

a) 1,3 – buteno b) 2 – metil – butadieno c) 2 – metil – buteno d) pentadieno e) 3 – metil – butadieno

68 - (Ufse SE)O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH = CH2 pertence à série dos: a) alcanos b) alcenos c) alcinos d) alcadienos e) alcatrienos

69 - (Osec SP) O nome oficial do hidrocarboneto é:

a) 2-metil-2,3-butadieno. b) 3-metil-1,2-butadieno c) 2-metil-2-butino d) 3-metil-2-butino e) 2-metil-1,2-butadieno

70) Dê o nome IUPAC para o hidrocarboneto abaixo:

CH3

2 2 CH CHI- C

2 CH CHII- C

CH3

2 2 CH CH CHIII- CH

2 CH CH CHIV- CH

71) Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:

CH

CH

CH3

CH

CH

3

3

CH

CH

3

3

CH3

CH

CH

2

II)

I) CH32 CH C CH C

CH

CH

33

3

CH32 CH C C C

III)

CH3

CH32

2

CH

CH

C C

C C

C

C

H

H

HIV) 2 CH

72)Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:

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CC CH2 CH CH C

CH

CH

C

CH

CH

3

3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH CH33

CH2

I) CH

CH3

CH3

CH2 C CH2 C

CH

CH

C

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH

CH

3

2 CH

CH2 CH2II)

CH CH

CH

22

22

C CH

2

C

CH

CH

CH

CH CH2

CH

CH

2

3

CH3

CH3

CH3

III)

CH

CH

2

2

C CH2 C

CH

CH CH3

CH3

CH

CH2 2

CH3 CH2

IV) CH2

CH3

73 - (Uftm MG/2007/1ªFase)Dadas as reações orgânicas:

H225°C

Pt+

CH2 CH(CH2)3CH3 + H2Pt

25°CCH3(CH2)4CH3

I)

II)

Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente, a) benzeno e 2,2-dimetilpropano. b) benzeno e n-hexano. c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. d) cicloexano e n-hexano. e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

74 - (Unesp SP/2005/Biológicas)O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de

hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

I II III IV

a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.

75 - (Ufrn RN)A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é:

a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano. b) 1,1-dimetil-3-etil-butano. c) 1-etil-3,3-dimetil-butano. d) 1,1-metil-3-etil-butano. e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.

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76 - (Osec SP)Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7

77) Dê o nome oficial para os compostos a seguir:

HH CC 3

H

H

H

H

CC

CC

C

C

C

C

2

2

2

2

H H

H H

H

H

HH

H

H H HC C

C C

C

C

CC

C

C C C33

33

3

3

33

3

3

I- II-

78) Dê o nome dos hidrocarboneto cíclicos a seguir:

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H H H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C C C

C

C

C

C

C

C

C

C

3

3

3

3 3 3

3

3

3

3

3

3

3

3

3 H

H

H

H

H

H

H

H H H

H

H H H

H

H H H

H

H H H

H

H H H

H

H H H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C C C

C

C C C

C

C C C

C

C C C

C

C C C

C

C C C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

22

2

2

3

2

2

2 2 2

2

2

2 2

2

2

2

2 2 2

2

2 2 2

2

2

2

2

2

2

H H

H

C C

C

3 3

3

I-

V- VI- VII-

IVIII-

II-

-

79) Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo; I-

II-

CH3

CH3

CH3

CH3

80)Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema Iupac de nomenclatura.

CH3

CH3

CH3 CH

CH3

CCH3 CH3

CH3

81) A seguir está representada a fórmula de uma cadeia mista. Sabendo que nesses casos a cadeia principal é a

de maior número de átomos de carbnos, dê o nome oficial do composto:

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CCH3CH3

CH3

CCH3CH3

CH2

CH3 82) Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua IUPAC.

CH3

CH3

CH3 CH

CH3

CCH3CH3

CH3

CCH2 CH3

CH3

H

83) Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua IUPAC.

CCH2 CH

CH3

3

CH3 84) Dê o nome do composto a seguir utilizando o sistema IUPAC.

CCH2CH

CH3

3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3 85)Dê o nome para cada um dos compostos a seguir, utilizando o sistema IUPAC.

H

H

H

H H

H H

HH

H

H

H

H H

H

H

H H

H

H

C C

C

C

C

C C

C

C

C C

C

C C

CC

C

C

C

C C

C

C

3 3

33

3

3

3

3 3

3

2

2

2 2

2

2

I- II-

III- IV-

86) Dê o nome de cada um dos compostos abaixo:

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HH

H

H

CC

C

C

33

3

3

HH

H

H

HH

H

H

HH

H

H

HH

H

H

HH

H

HH

H

H

CC

C

CC

CC

C

C

CC

C

C

CC

C

C

CC

C

C

CC

C

C

22

2

2

22

2

22

2

2

HH

H

H

HH

H

H

H

H

H

HH

HH

H

HH

H

H

CC

C

C

CC

C

C

C

C

C

C

C

CC

C

CC

C

C

32

2

2

33

3

3

3

3

3

3

3

33

3

22

II-

IV-

I-

III-

87 - (Ufpe PE/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos?

naftaleno fenantreno

OH

benzenofenol cicloexeno ciclobuteno

a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno

88 - (Ufscar SP/2003/1ªFase) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e

cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular a) C18H8. b) C14H10. c) C18H12. d) C18H12. e) C18H14.

89 - (Uepb PB/2003) O benzeno, ao lado de sua grande importância industrial, é uma substância potencialmente

perigosa. Lidar com o benzeno e seus derivados requer cuidados especiais, devido aos grandes danos que podem causar á saúde do homem. Para se determinar a aromaticidade de compostos cíclicos, existe uma regra que diz: “Um anel monocíclico

coplanar será considerado aromático se o número de elétrons contidos no anel for igual a 4n + 2, onde n é um número inteiro”. Marque a alternativa que corresponde ao cientista que formulou esta regra. a) Kekulé b) Hückel c) Wöhler d) Bohr e) Baeyer

90 - . (Unifor CE/2002) O composto representado pela fórmula: tem molécula com

OHHO N

CH3

Page 17: 2ª Série: Turma: Data: / /2018 HIDROCARBONETOS EXTRA · 01 - (Efoa MG/2005/1ªFase) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano . Esse

tem molécula com: I. 3 anéis aromáticos II. 22 átomos de carbono III. 29 átomos de hidrogênio Está correto o que se afirma SOMENTE em a) I b) II c) III d) I e III e) II e III

91 - (Acafe SC/2001/Julho) O composto 1,3 - dibromobenzeno é uma substância que apresenta dois átomos de

bromo, ligados ao anel aromático. Estas posições são indicadas por: a) beta b) para c) orto d) meta e) alfa

93 - (Ufg GO/1996/1ªFase) Observe as estruturas a seguir:

CH

H C

_

__

__

_

_ _

__

_

H

H

H

HH

HH

H3

3

C

(A) (B) (C)

Sobre essas estruturas é correto afirmar: 01. representam três substâncias químicas diferentes; 02. a substância B recebe o nome IUPAC de 3-metil-benzeno; 04. a hibridação do carbono ligado ao grupo metila, na estrutura A, é sp; 08. na estrutura A, as ligações entre os carbonos do anel possuem comprimento menor que a ligação entre o

grupo metila e o anel; 16. a estrutura C possui três carbonos insaturados e quatro saturados;

94 - (Ufg GO/1994/2ªFase) Uma bala disparada por revólver atingiu um menino que cheirava cola. Supondo-se

que a massa da bala é 69 g; que um dos componentes da cola é o tolueno, cuja fórmula molecular é C7H8;

que o carbono faz quatro ligações; que o H faz 1 ligação e que existem 3 ligações na molécula do tolueno, responda: a) sendo a bala constituída apenas por átomos de chumbo, quantos atingiram o menino? b) qual a fórmula estrutural plana para a molécula de tolueno? c) o tolueno é inalável porque é volátil. Por que o tolueno é volátil?

95 - (Unesp SP/1994/Conh. Gerais) São compostos orgânicos aromáticos:

a) n-butano e isopropanol. b) n-heptano e ciclohexano. c) éter etílico e butanoato de metila. d) propanona e clorofórmio. e) ácido benzóico e fenol.

96 - (Uniube MG/Julho) O composto aromático de fórmula C6H6 corresponde a:

a) benzeno b) hexano c) ciclo-hexano d) ácido benzóico e) fenilamina

97) Dê o nome do hidrocarboneto:

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98) Dê o nome do hidrocarboneto:

C

C

C

H

H

H

3

3

3

99) Dê o nome do hidrocarboneto:

C CH3

CH2

CH2 CH CH3

CH3

CH

CH3

100) Dê o nome do hidrocarboneto:

CH CH3

CH3

CH2 CH CH3

CH3

101 - (Puc camp SP) A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial = naftalina. é:

Sua fórmula mínima fica: a) C10H8 b) CH2 c) CH4 d) C5H4 e) CH3

102 - (Osec SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno?

a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) 1

103 - (Puc PR) Substituindo todos os hidrogênios das posições beta do naftaleno por radicais metil, qual o total de

átomos de carbono do composto formado? a) 6 b) 8 c) 10 d) 12

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e) 14 104) Dê o nome do hidrocarboneto:

105) Dê o nome do hidrocarboneto:

CH3

CH3

CH3

106)Dê o nome do hidrocarboneto:

CH CH3

CH3

CH2 CH CH3

CH3

107) Dê o nome do hidrocarboneto:

108) Dê o nome do hidrocarboneto:

CH3

CH3 CH3

109)Dê o nome do hidrocarboneto:

110) Dê o nome do hidrocarboneto:

C

CC

H

HH

3

32

111) Dê o nome do hidrocarboneto:

Page 20: 2ª Série: Turma: Data: / /2018 HIDROCARBONETOS EXTRA · 01 - (Efoa MG/2005/1ªFase) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano . Esse

C

CC

H

HH

3

32

112) Dê o nome do hidrocarboneto:

CH3

113) Dê o nome do hidrocarboneto:

CC

CC

H

H

HH

3

3

32

114) Dê o nome do hidrocarboneto:

CH3

CH3

115) Dê o nome do hidrocarboneto:

CH 3

116) Dê o nome do hidrocarboneto:

CH3

CH3

117) Dê o nome do hidrocarboneto:

CH3

118)Dê o nome do hidrocarboneto:

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CH3

CH3 119) Dê o nome do hidrocarboneto:

CH CH3

CH3