INTRODUÇÃO

Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuada em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos. (GONÇALVES,1988) .

A solubilidade de uma substância é uma propriedade física muito importante, na qual se baseiam certos métodos de separação de misturas, de extração de produtos naturais e de recristalização de substâncias. Também é uma  propriedade muito empregada nas indústrias de tintas, perfumes, sabão e detergente, açúcares e plásticos. Ela depende da natureza do soluto, do solvente e da temperatura. Para prever o comportamento de certos solutos em relação a certos solventes (à temperaturaconstante) é necessário se analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de interação que há entre soluto e solvente. (VOGEL, 1981).

As forças intermoleculares são de importância primordial na explicação das solubilidades das substâncias. A dissolução de um sólido em um líquido é, em muitos aspectos, parecida com a fusão de um sólido. A estrutura cristalina ordenada do sólido é destruída e o resultado é a formação de um arranjo mais desordenado das moléculas (ou íons) na solução. No processo de dissolução, as moléculas também devem ser separadas umas das outras e deve-se fornecer energia para ambas as mudanças. A energia necessária para superar as energias de rede e as atrações intermoleculares ou interiônicas é proveniente da formação de novas forças de atração entre o soluto e o solvente. (SOLOMONS, 2004).

A solubilidade é uma propriedade física da matéria, tendo como definição a capacidade que uma substância tem de dissolver-se em outra a uma determinada temperatura, havendo uma interação entre as estruturas de cada constituinte da solução (soluto e solvente). A grandeza que relaciona a quantidade máxima, em massa, de soluto que se dissolve numa quantidade fixa de solvente, a uma determinada temperatura é denominada constante de solubilidade.

A polaridade das moléculas define se uma determinada substância dissolve em solventes polares ou não, “um composto é mais solúvel com a qual apresenta uma relação mais intima de estrutura”. (VOGEL, 1981), portanto substâncias polares dissolvem-se com maior facilidade em solventes polares e substâncias apolares dissolvem-se com maior facilidade em solventes apolares. Há uma exceção à regra no que diz respeito a solubilidade de compostos apolares em água, como os hidrocarbonetos, chamado de cossolvência. Hidrocarbonetos na presença de etanol são solubilizados em água devido a afinidade do álcool com

ambas as substâncias. Esse fenômeno pode ser observado em vazamentos de gasolina de postos de combustíveis em plumas subterrâneas onde os derivados do petróleo tornam-se miscíveis, o que atrapalha a remediação da pluma.

Há, basicamente, dois tipos de solubilidade, a decorrente de uma reação química, onde usa-se dessa propriedade para identificação de grupos funcionais em compostos orgânicos, podendo classifica-los em ácidos, básicos e neutros. Já a miscibilidade que caracteriza a capacidade que uma substancia tem de se misturar, baseia-se na semelhança entre o soluto e o solvente, formando um sistema homogêneo. Esse processo é utilizado para determinar os solventes apropriados para recristalização, análises espectrais e reações químicas.

OBJETIVO

Determinar a solubilidade de algumas amostras líquidas e solidas (A, B, C, D e E) para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e consequentemente qual será o composto orgânico em cada caso.

MÉTODOS

Amostra A: Inicialmente adicionou-se 2 ml de água deionizada em um tubo de ensaio já especificado para a amostra A, posteriormente foi adicionado o composto desconhecido (amostra A) diretamente no solvente. Acompanhou-se uma possível mudança comportamental do sistema através de mudança de cor ou a passagem para um sistema heterogêneo. Se verificada a solubilidade em água o tubo foi lavado e adicionada novamente a amostra A seguido de éter. Se insolúvel em água, na amostra foi adicionado NaOH 5%, após lavagem do tubo. Se solúvel em éter foi utilizado o vermelho de tornassol, confirmando ser compostos do grupo SA, ou o azul de tornassol, caracterizando um composto do grupo SB, ou se não houve alteração com o tornassol caracterizou-se compostos do grupo S1. Se insolúvel em éter caracterizou-se compostos do grupo S2. Se foi verificada a solubilidade em NaOH 5%, o tubo foi lavado e à amostra fora adicionado NaHCO3 5%. Se solúvel, o composto pertence ao grupo A1. Se insolúvel, pertence ao grupo A2. Se a amostra não for solúvel em NaOH 5%, o tubo foi novamente lavado para a adição de HCl 5% à amostra. Se solúvel em HCl 5% o composto fazia parte do grupo B. Se insolúvel em HCl 5%, o tubo fora lavado e adicionado à amostra H2SO4 96%. Se insolúvel, o composto confirmou pertencer ao grupo I, se solúvel houve a adição de H3PO4 85% à amostra, após lavagem do tubo de ensaio. Se solúvel em H3PO4 85% pertence ao grupo N1, se insolúvel pertence ao grupo N2.

O mesmo procedimento foi executado para todas as outras amostras: B, C D e E.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Os resultados obtidos estão apresentados no quadro abaixo:

Tabela 1: resultado de solubilidade das amostras.

Compostos Solubilidade em

H2O Éter NaOH 5%

HCl 5%

NaHCO3

5%H2SO4

96%H3PO4

85%

Amostra A I I I I

Amostra B I S S

Amostra C I I S

Amostra D I I I S

Amostra E S I

I = insolúvel; S = solúvel

Quadro 2 : Correspondência entre as amostras e os compostos

Amostra Composto relacionado

A NaftalenoB Ácido

benzóicoC p-metilanilinaD Etanodiol

E Acetato de etila

Geralmente, líquidos miscíveis têm estruturas moleculares semelhantes, como exemplo da água e o álcool etílico. Ambos possuem moléculas polares que se atraem mutuamente. Se os líquidos se misturam em todas as proporções, são miscíveis e formam uma solução homogênea (uma única fase), se os líquidos não se misturam, eles formam um sistema heterogêneo (duas ou mais fases). Compostos orgânicos podem ter caráter ácido ou básico, realizando, assim, reações de neutralização com soluções ácidas ou básicas. A presença de grupos ácidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultará em solubilização em meio básico devido à reação de formação de um sal (carboxilato de sódio). Por outro lado, compostos com grupos básicos (aminas, por exemplo) terão reação em meio ácido gerando um sal de amônio. As substâncias iônicas são formadas por partículas de carga elétrica positiva (íon positivo ou cátion) e por partículas com carga elétrica negativa (íons negativos ou ânions), sendo que essas partículas se mantêm ligadas umas às outras por forças de natureza elétrica. Já com as substâncias moleculares ou covalentes, as moléculas não são partículas com cargas elétricas, embora apresentem pólos elétricos (moléculas polares) ou não (moléculas apolares). Para uma molécula ser polar, é necessário que a mesma tenha uma ou mais ligações polares e uma geometria que não cause o cancelamento dos dipolos das ligações. As polaridades das ligações podem ser estimadas facilmente a partir da eletronegatividade dos elementos ligados, mas a polaridade depende também dageometria. É exatamente por causa de atrações de natureza elétrica, que se podeestabelecer a seguinte regra geral: compostos iônicos e compostos covalentes polares são solúveis em solventes polares, e substâncias apolares são solúveis em solventes apolares. Uma generalização muito utilizada em química (mas que como a maioria das generalizações tende a simplificar demais a situação)  é que "semelhante dissolve semelhante". Isto significa que, quando duas ou mais substâncias possuem partículas semelhantes, em estrutura e propriedades elétricas, elas devem se misturar formando uma solução. Nesse contexto, podemos explicar porque alguns compostos orgânicos são solúveis em água (substância polar) e outros em éter etílico (substância apolar). O caráter polar ou apolar de uma substância está diretamente ligado ao conceito de solubilidade, já que espécies semelhantes tendem a dissolver outras espécies semelhantes. Existem compostos orgânicos anfóteros, que apresentam caráter hidrofílico e hidrofóbico. Isso se deve à parte polar formada pelo seu grupo funcional, e pela parte apolar da sua cadeia carbônica. Dessa forma, podem ser miscíveis com água, principalmente se seu grupo funcional, além de polar, for

capaz de realizar ligações de hidrogênio com a água, e miscível em éter devido às interações de London entre sua cadeia carbônica e a do éter. A cadeia carbônica dos compostos orgânicos solúveis em água e em éter não pode passar de mais que seis carbonos, senão, tornariam insolúveis em água. Como composto de seis carbonos e com grupos polares são geralmente líquidos em temperatura ambiente, usamos o termo miscível.

A amostra A referia-se ao composto naftaleno porque essa amostra era insolúvel em água, NaOH 5%, HCl 5% e em H2SO4 96%. Ela apresentava essa característica de insolubilidade porque o naftaleno é um composto inerte, não é reativo, e não apresentava estrutura igual a nenhum dos solventes.

A amostra B era caracterizada pelo o ácido benzóico, já que está era insolúvel em água, entretanto era solúvel em NaOH 5% e em bicarbonato de sódio. Os ácidos carboxílicos estão no grupo que tem as mesmas propriedades da amostra B. Era insolúvel em água por ter forte caráter apolar devido ao anel benzênico, porém era solúvel em NaOH por reagir com este em uma reação de saponificação. Também era solúvel em NaHCO3 por gerar um sal de sódio.

A amostra C era a p-metilanilina, pois essa amostra era insolúvel em água e em NaOH 5%, todavia mostrou-se solúvel em HCl 5%, o que determina agrupá-la na classe B de solubilidade, a qual está incluída as anilinas, e sendo a p-metilanilina o último composto, pode-se afirmar que esse resultado foi satisfatório. Insolúvel em H2O e NaOH porque não reage com essas substâncias e nem tem estrutura parecida, para miscibilidade. Era solúvel em HCl porque reagiu com ele formando um sal solúvel.

A amostra D era o composto etanodiol, porque essa amostra era solúvel em H2SO4 96%, porém insolúvel em água, NaOH 5%, HCl 5% e os alcoóis estão incluídos no grupo que possui essas características de solubilidade e entre os compostos apresentados somente o etanodiol era álcool.

A amostra E era o acetato de etila, que pode ser considerado um sal de um ácido carboxílico, devido ao fato de que ambos apresentam os mesmos caminhos até a insolubilidade em éter e o grupo S2 que é o conjunto de substâncias solúvel em água, mas insolúveis em éter tem como membro sais de ácidos orgânicos, definição que o éter se encaixava muito bem. A solubilidade do etanoato de etila se dava pela reação dele com a água, tendo o H2SO4 e o H3PO4 como catalisadores da reação, o que formou ácido etanóico e etanol, ambos compostos solúveis em água.

CONCLUSÃO

Através dos experimentos executados foi possível determinar a solubilidade das amostras A, B, C, D, e E, possibilitando a identificação dos grupos funcionais que continha nas amostras citadas. Foram utilizados métodos simples de teste de solubilidade e foram acusadas tais substâncias: amostra A naftaleno, amostra B ácido benzoico, amostra C p-metilanilina, amostra D etanodiol e amostra E acetato de etila.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 

MORRISON, R & BOYD, R; Química orgânica. 7ª Edição, Coimbra,Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.

SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8ª ed. Rio de Janeiro. LTC,2004

VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio deJaneiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.3.

Prática n° 2 de Química Orgânica – Solubilidade de Compostos Orgânicos. http://www.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO061/Roteiros/Experimento

%201.pdf acesso em 17/06/2013

UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA

CURSO DE BACHARELADO EM QUÍMICA

AMANDA IAPICHINI FERNANDES

ELISE MALUF

MARYANE COVEZZI

REBECCA LUCILA LEMES GRACIOLLI

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

RELATÓRIO

CURITIBA

2013

AMANDA IAPICHINI FERNANDES

ELISE MALUF

MARYANE COVEZZI

REBECCA LUCILA LEMES GRACIOLLI

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Relatório de aula prática, apresentado à

disciplina de Química Orgânica 2, do Curso

de Bacharelado em Química do

Departamento Acadêmico de Química e

Biologia – DAQBi - da Universidade

Tecnológica Federal do Paraná – UTFPR,

como requisito parcial para obtenção de

nota.

Prof. Fernando Molin.

CURITIBA

2013