Química Orgânica I

Dra. Josefina A. de SouzaJosy

DQI – UFLA

Química da Vida

ESTRUTURA

DA

MOLÉCULANOMENCLATURA

APLICAÇÕESREAÇÕES QUÍMICAS

Química da Vida

ESTRUTURA DA MOLÉCULA

Estruturas de pontos

(de Lewis)

Estruturas de traços (de

Kekulé)

Fórmulas: molecular estrutural Lewis

Química da Vida

ESTRUTURAS DE

RESSONÂNCIA

Íon acetato: H3C C

O

O

H3C C

O

O

A B C

H3C C

O

O

Íon

carbonato: O C

O

O

O C

O

O O

CO

O

O C

O

O

Ligações químicas

Por que precisamos conhecer este assunto?

pelo exame das ligações iremos entender as propriedades dos

compostos

pelo exame das ligações iremos entender as reações químicas

possíveis dos compostos

sintetizar nossos compostos

Ligações químicas

Por que ocorrem as ligações químicas?

Busca da estabilidade:

Diminuição da energia

Teoria do octeto.

Ligações químicas

NATUREZA DAS LIGAÇÕES

A natureza das ligações depende da natureza dos átomos:

ELETRONEGATIVIDADE.

Ligações iônicas.

Ligações covalentes.

Ligações covalentes e iônicas

Ligações iônicasDefinição: É a atração eletrostática entre íons de

cargas opostas num retículo cristalino. Esses íons

formam-se pela transferência de elétrons dos átomos de

um elemento para os átomos de outro elemento.

Exemplo: formação do cloreto de sódio – NaCl.

Na (Z = 11) 1s2) 2s2, 2p6) 3s1

Cl ( Z = 17) 1s2) 2s2, 2p6) 3s2, 3p5

Na+ Cl-Na Cl

Estrutura cristalina do NaCl

Aglomerado Iônico ou Retículo Cristalino:

LIGAÇÃO COVALENTE OU MOLECULAR

Definição: Ocorre através do compartilhamento

de um par de elétrons entre átomos que possuem

pequena ou nenhuma diferença de eletronegatividade.

Tipos de Ligações Covalentes:

- Covalente Normal.

- Covalente Coordenadas.

- Apolar

- Polar

Exemplos de Ligações

Covalentes Normal

O2 ou O = O OO

N2 ou N N NN

O HH H2O ou H - O - H

ClH HCl ou H - Cl

Ligação Covalente

Coordenada

Definição: o par eletrônico compartilhado pertence a um dos

átomos, só ocorre quando todas as ligações covalentes simples

possíveis já aconteceram.

Exemplo: formação do SO2.

OS O+OS

O

S = O + O S = O

O

Orbitais atômicos e moleculares

Átomo moderno: quântica

Trata os elétrons como ondas

Interferência das ondas Equações matemáticas – equação de onda: soluçãomatemática é a função de onda Ψ

operações matemáticas: Ψ2 = densidade deprobabilidade de encontrar o elétron numa dada região

Orbital s e p

Região tridimensional em torno do núcleo onde há a

probabilidade de se encontrar um elétron. O orbital s é no

formato de uma esfera e o orbital p tem uma forma de

alteres.

Teoria do Orbital Molecular

A Teoria do Orbital Molecular combina a teoria de Lewis dos

átomos terem uma tendência de completar o octeto com suas

propriedades de ondas colocando os elétrons em orbitais .

Ligação covalente do hidrogênio

Teoria do Orbital Molecular

No caso do hidrogênio os átomos se aproximam a ponto de os

orbitais se sobreporem e formarem um orbital molecular. A ligação

covalente formada por esta sobreposição é chamada ligação sigma

().

Orbitais moleculares antiligantes sigma (*)

Teoria do Orbital Molecular

Os orbitais p podem se alinhar linearmente (alinhados ao eixo

internuclear)

Os orbitais p podem se alinhar lado a lado (perpendiculares ao eixo

internuclear)

Teoria do Orbital Molecular

Quando os orbitais estão alinhados linearmente, formam ligações sigma

, quando estão alinhados perpendicularmente, formam ligações pi ();

Os orbitais podem se sobrepor alinhados para formar orbitais

moleculares ligantes e antiligantes *, ou podem se sobrepor lado a

lado para formar orbitais ligantes e antiligantes *. As energias

relativas são < < * < *.

Teoria do Orbital Molecular

Orbitais do Carbono

Carbono Tetravalente

Orbital Hibrido sp3

Orbital Hibrido sp3

Orbital Hibrido sp2

Orbital Hibrido sp2

CC

H

H

H

H

116,6º

121,7º

Orbital Hibrido sp

Orbital Hibrido sp

Orbital Hibrido

Geometria molecular:

amônia e água

Orbitais híbridos sp3 dos átomos de O e N

Geometria molecular: modelo da repulsão dos pares de elétrons na camada de valência (RPECV) (inglês VSEPR)

amônia e água

A repulsão entre os pares de elétrons não ligantes > pares de elétrons

ligantes

Amônia-piramidal

Íon amônio-tetraedro

Água-angular

Orbital Hibrido sp2

C N

H

H H

C O

H

H

sp2 sp2sp2sp2

Orbital Hibrido sp

sp sp

H C N

sp

CCC

H

H

H

H

sp2sp2

Química da Vida

ESTRUTURA DA MOLÉCULA:

fórmula estrutural

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

CH H

Fórmula de pontosou de Lewis

H C C C C C C C C

H

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

H

H

H H

H

H

Fórmula de traços ou de Kekulé

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Fórmula condensada Fórmula de linhas

Química da Vida

ESTRUTURA DA MOLÉCULA:

fórmula estrutural

C C C C C

H

H H

H

H

OH

H

H H

H

HH

OH

ou

C C C C C

H

H H

H H

H

BrH ouBr

C

C C

CC

H

H

HH

H

C

HH

ou

H

H

H

Química da Vida

ESTRUTURA DA MOLÉCULA:

fórmula estrutural

ISOMERIA CONSTITUCIONAL

CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3

CH3

e

CH3CH2OH CH3-O-CH3e

Propriedades físico-químicas

Propriedades químicas

Propriedades físico-químicas

Temperatura de ebulição (Te/°C)Temperatura de fusão (Tf/°C)Densidade (ρ/(g cm-3), 20°C) Solubilidade, etc...

CH3OH [O] CO2

Tipo de interação Força relativa Espécies envolvidas

Íon-dipolo Forte Íons e moléculas polares

Dipolo-dipolo Moderadamenteforte

Moléculas polares

Dipolo-dipolo induzido Muito fraca Molécula polar e outraapolar

Dipolo instantâneo-dipolo induzido

Muito fraca* Qualquer tipo de molécula,incluindo as apolares

Ligação de hidrogênio Forte Moléculas que possuemhidrogênio ligado a elementobastante eletronegativocomo F, N e O.

Forças intermoleculares e espécies envolvidas

Propriedades físicas e forças intermoleculares

Polaridade das Moléculas

Molécula apolar: momentum dipolar (r) = zero.

Ex: molécula do gás carbônico – CO2.

O = C = O O C O r = Zero

Molécula polar: momentum dipolar (r) zero.

Ex: molécula da água – H2O.

O

H H

O r Zero (polar)

H H

Ligações íon-dipolo

OHH Na

+

OHH

OHH

O

H

H

O

H

H

Cl-

H

OH

H O

H

HO

H

H

OH

Ligações dipolo-dipolo

Ligações dipolo induzido

dipolo induzido atração dipolo induzido-dipolo induzido

choque

H O

H

O

H3C

H3C

N

H

H

H

NH

H

HH O

H

O

H

H

H

H3CO

O

O

O

CH3

CH3CH2CH2O H CH2CH2CH3O

H

H

Ligações de Hidrogênio

CH3CH2CH2OH - propan-1-ol

Forças Intermoleculares e as

Propriedades PF e PE

Exemplos:

PE

Tamanho da molécula

100

0

- 100

H2O

H2SH2Se

H2Te

PE

Tamanho da molécula

CH4

SeH4

GeH4

SnH4

Ácidos e basesÁcidos e Bases de Lewis

Doador dee-

Base de LewisReceptor de e-

Ácido de Lewis

H N

H

H

B

F

FFH N

H

H

B F

F

F

H2CH3C

O

H2CH3C

Al

Cl

Cl Cl

H OH

H2CH3C

O

H2CH3C

Al Cl

Cl

Cl

(Eq. 1)

(Eq. 2)

(Eq. 3)HO H+