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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
Disciplina QFL 5925
Prática de Ensino de Química e Bioquímica
TUTORIAL COM AS REGRAS DE NOMENCLATURA DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Ricardo Bentini
Dezembro/2009
1. Introdução
Durante a Idade Média os produtos químicos foram nomeados de acordo com sua
origem, propriedades ou aplicação. Quando o número de compostos orgânicos cresceu, a
necessidade de uma nomenclatura sistemática foi evidente. Os esforços dos pesquisadores
produziram avanços; no sistema resultante da nomenclatura de estrutura foi a base para a
identificação, classificação, e nomenclatura químicai,ii.
As regras de nomenclatura IUPAC são um tema central nos cursos de química.
Nomenclatura química é fundamental para a ciência da transformação de matéria desde que o
estudo das reações químicas e os seus mecanismos é reconhecidamente difícil sem um bom
conhecimento das estruturas químicas. Além disso, o uso extensivo de nomes sistemáticos e
triviais em cursos de química orgânica complica a nomenclatura. A aplicação das regras de
nomenclatura correta facilita a comunicação global desde as estruturas podendo ser
consideradas as linguagens da química.
Os livros didáticos utilizados para o ensino de cursos de graduação estabelecem regras
básicas e exemplos de nomes compostos monofuncionais. No entanto, os alunos de cursos
mais avançados de química orgânica e estudantes de pós-graduação lidam com moléculas mais
complexas necessitando de um conjunto de regras e diretrizes adicionais para identificar os
compostos polifuncionais. O seguinte tutorial contendo os princípios gerais também pode ser
útil para os instrutores. A formação do nome sistemático de um composto orgânico envolve
várias etapas, a serem tomadas, na medida em que forem aplicáveis, na ordem em que
segueiii.
2. Objetivo
O presente trabalho tem o objetivo de servir como uma ferramenta complementar a
alunos de graduação e pós-graduação para os estudos das disciplinas de orgânica fornecendo
um conhecimento básico das regras de nomenclatura IUPAC de forma simples e objetiva.
3. Material e método
Neste trabalho foi usado um tutorial com as regras básicas de nomenclatura IUPAC. O
tutorial foi analisado por cinco alunos matriculados na disciplina de estrutura e propriedades
de compostos orgânicos (QFL 2340) para dar sugestões e opiniões sobre o mesmo.
TUTORIAL (Regras de nomenclatura IUPAC)
Passo 1:
Determinar o grupo funcional principal no composto. Quando o mesmo possuir mais
de um grupo na Tabela 1, o grupo principal é aquele que tem a mais alta prioridade. Este grupo
principal será citado como um sufixo; todos os outros grupos serão citados como prefixos.
Passo 2:
Determinar o hidrocarboneto principal (cadeia principal ou sistema de anel principal):
(a) Se o grupo principal está presente na cadeia, a cadeia é selecionada como:
(i) A cadeia contendo o grupo funcional de mais alta prioridade como sendo o
principal:
OH
2-(propan-1-il)pentan-1-ol
(ii) Se mais de uma escolha for possível, selecione a cadeia com o número máximo de
ligações múltiplas.
2-(hexan-1-il)buta-1,3-dieno
(iii) Se (i) e (ii) não estão juntos, então escolha a cadeia de maior comprimento.
(iv) Se duas cadeias de mesmo comprimento são possíveis, escolha aquela que contém
o número máximo de substituintes.
HO
2-(butan-1-il)-4-metilhexanal
A cadeia principal aqui contém seis átomos de carbono.
Tabela 1: Ordem de prioridades da maioria dos grupos funcionais
Grupo funcional Sufixo de mais alta prioridade Prefixo de baixa prioridade
-(C)OOH acido -oico - -COOH ácido -carboxílico carboxi- -SO2OH ácido -sulfonico sulfo-
-C(O)OC(O)- anidrido -óico - -(C)OOR -oato alquil alcoxi-oxo -COOR carboxilato alquil -
-(C)OHal haleto -oil halo-oxo- -COHal haleto carbonil halocarbonil
-(C)ONH2 -amida amino-oxo -CONH2 -carboxiamida aminocarbonil -(C)ΞN -nitrila - -C ΞN -carbonitrila ciano- -(C)HO -al oxo- -CHO -carbaldeído formil-
>(C)=O -ona oxo- -OH -ol hidroxi- -SH -tiol sulfanil-
-NH2 -azano(-amina) azanil- (amino-) >NH -azano(-imina) azanilideno- (imino-)
>C=C< -eno * -C Ξ C- -ino **
-X, -R, -OR *** halo-, alquil-, alcoxi- -Ar, -NO2 *** aril-, nitro -NO, -N3 *** nitroso-, azido- =N2, - SR *** diazo-, (R)-sulfanil
(b) Se o grupo funcional principal estiver presente em um sistema cíclico, o sistema
formado é o principal.
OH
2-(octan-1-il)ciclohexanol 3-(hexan-1-il)ciclopentano
Passo 3:
Nomeie a estrutura principal e o grupo funcional(s). Dê o mesmo nome, como se fosse
um alcano, mas substitua o sufixo –ano característico pelo grupo funcional de prioridade mais
alta (Tabela 1). Observação: Múltiplas insaturações nos hidrocarbonetos é indicado pelo
prefixo numérico: di, tri, etc. Em cada caso, entretanto, o final –ano do alcano principal é
substituito pelo –adieno, -atrieno, etc. deixando o a no radical alcano sempre que a primeira
letra é uma consoante para deixar o nome mais fácil para pronunciar. Deste modo, nós
mantemos alcadienos, alcatrienos, alcadiinos, etc.
Passo 4:
Completando a numeração:
(a) Numere os átomos de carbono consecutivamente do fim da cadeia até o início da
cadeia que possui o grupo funcional de mais alta prioridade.
O
1
2 34
5 6
4,5-dimetilhexan-3-ona
(b) Se o mesmo número de grupos funcionais de alta prioridade está presente nas duas
direções, o nome correto IUPAC é aquele que contém o número de substituinte mais
baixo.
1
23
4
5
6
2,4-dimetilhex-3-eno
O primeiro substituinte tem número 2. Se nós numerássemos a cadeia do outro lado, o
primeiro substituinte teria número 3.
(c) Se o primeiro substituinte estiver a uma distância na mesma extremidade de cada
cadeia, numere a partir do segundo substituinte mais próximo.
(E)-2,3,5-trimetilhex-3-eno
1
23
4
5
6
(d) Se a numeração dos dois lados der a mesma localização, numere a partir do
substituinte que vier primeiro em ordem alfabética.
Cl
1
23
45
6
2-cloro-5-metilhex-3-eno
(e) Em cicloalcanos monosubstituídos e derivados do bezeno, o carbono o qual o
substituinte é ligado será sempre o número 1. Se houver somente um substituinte a
localidade 1 é omitida. Entretanto, ela é necessária em composto polisubstituídos.
OH
ciclopentanol
CH3
Cl
1-cloro-2-metilciclohexano
NO2
BrI
2-bromo-4-iodo-1-nitrobenzeno
(f) Em compostos cíclicos polisubstituídos, o ponto de início e a direção da numeração
são escolhido de acordo com a localização mais baixa, considerando sucessivamente a
ordem listada abaixo até a decisão ser alcançada.
(i) O grupo funcional principal nomeado como sufixo é sempre colocado nas mais
baixas numerações. Quando a numeração é predeterminada pela natureza do
hidrocarboneto principal, como em compostos policíclicos e heterociclicos, as mais
baixas numerações ainda estão na regra.
1
23
4
65
NO2OH
IUPAC: 3-nitrobenzen-1-ol
Aceito: 3-nitrofenol
N
12
34
5
6
3-metilazabenzeno3-metilpiridina
OHBr
12
3456
78
7-bromonaftaleno-2-ol7-bromo-2-naftol
Observação: Quando um heteroátomo está presente no anel, a numeração “1” é atribuída
ao heteroátomo. Se dois ou mais tipos de heteroatomo estão presentes no mesmo anel, a
numeração começa do heteroátomo citado primeiramente na seguinte ordem: O, S, Se, N,
P, As, Sb, Si, Ge, Sn, Pb, B e Hg. Outros heteroátomos darão numeração baixa.
O
IUPAC: oxoleAceito: furano
12
3 4
5
O
S
1,2-oxatiolano
12
34
5
N
N
N
1,3,5-triazino
12
34
5
6
(ii) Numeração baixa para compostos cíclicos de múltiplas ligações.
Cl CH3
5-cloro-3-metilciclohexano
12
34
5
6
OH
CH3
6-metilciclohex-3-en-1-ol
12
3
45
6
Observação: Nomeando um cicloalqueno, a dupla está localizada entre C1 e C2, e o “1” é
frequentemente omitido no nome. O anel é numerado no sentido horário ou no sentido
anti horário para dar ao substituinte a numeração mais baixa. Entretanto, quando um
grupo funcional de alta importância está presente, o carbono ligado ao grupo se torna C1 e
então as ligações múltiplas estarão entre as possibilidades mais baixa.
(iii) As mais baixas numerações para um primeiro substituinte (ou primeiro ponto de
diferença).
Cl
OH
CH3
4-cloro-2-metilciclohean-1-ol
1
23
4
56
Cl
CH2CH2CH3
CH3
4-cloro-2-metil-1-(propan-1-il)ciclohexano
1
23
4
56
(iv) Se os mesmos números resultarão nas duas direções, dar-se-á a numeração mais
baixa ao substituinte citado primeiro.
CH3
CH2CH31
2
3
4
2-etil-3-metilnaftaleno
Br
OCl
1
23
4
56
3-bromo-5-clorociclohexanona
Passo 5
Numera-se o grupo alquila, haletos, e outros substituinte e determina-se suas posições
na cadeia pela numeração estabelecida no passo 4.
Passo 6
Atribuí-se a estereoquímica para os átomos de carbono quiral (estereocentro) e as
duplas ligações da seguinte maneira:
(a) Alquenos disubstituídos devem ser numerados de duas formas: (i) usando os termos
cis- e trans- ou (ii) usando termos (E) ou (Z). Observação: o uso de (E-Z) é preferido.
Entretanto, os termos cis-trans ainda são aceitos.
(E)-pent-2-eno outrans-pent-2-eno
(Z)-hex-3-eno ou cis-hex-3-eno
(b) Alquenos tri- e tetra- substituídos devem somente ser nomeados usando o sistema (E-
Z).
1
23
45
6
(E)-2,3,5-trimetilhex-3-eno
(c) Cicloalcanos disubstituídos devem ser numerados usando os termos cis-trans ou (R-S).
CH3Cl
cis-1-cloro-4-metilciclohexanosistema (R-S) não é aplicado aqui
CH3H
HOH
trans-3-metilciclopentanol(1R, 3R)-3-metilciclopentanol
(d) Átomos de carbono quiral são atribuídos a designação (R) ou (S).
OHH
(S)-5-metilhexan-3-ol
COO-
H
NH3+
OHH
(2S, 3R) ácido 2-amino-3-hidroxibutanóicotrivial: tionina
(e) Quando ambos estéreo descritores (R-S) e (E-Z) estão presente, eles são colocados em
parênteses seguido pelo hífen; cada estéreo descritor é imediatamente precedido pela
mais baixa numeração e eles são arranjados em ordem numérica.
OHH
(3S, 4E)-6-metilhept-4-en-3-ol
CH3Cl
(2Z, 4E, 6R)-6-cloro-6-metilocta-2,4-dieno
N
OH
NH2 NH2
CH3
NH2
OH
O
OCH3
O O
IUPAC: azabenzenoTrivial: piridina
IUPAC: 1,2-dihidrobenzenoTrivial: benzina
IUPAC: benzenolTrivial: fenol
IUPAC: fenilazano,benzenaminaTrivial: anilina
IUPAC:
Trivial: o-toluidina
2-metilfenilazano,2-metilbenzenoamina
IUPAC: naftalen-2-ilazano,naftalen-2-aminaTrivial: 2-naftilamina
IUPAC: ácido benzenocarboxílicoTrivial: ácido benzóico
IUPAC: metil benzenocarboxilatoTrivial: metil benzoato
IUPAC:1-fenilpropan-1-onaTrivial: propiofenona
Figura 1: Alguns exemplos de nomenclatura da IUPAC de compostos conhecidos
Passo 7
Compostos com dupla e tripla ligação têm os seguintes sufixos: -adieno, -adiino, -
atrieno, -atetraeno, etc. Especifique a localização de cada ligação múltipla colocada entre –a e
–dieno, -diino, -trieno, etc.
(E)-2-etilhexa-1,4-dienoou (E)-2-etil-1,4-hexadieno
Passo 8
Compostos com ambas, dupla e tripla ligação, são chamados de eninos. Comece a
numeração dos compostos com ambas, dupla e tripla ligação no começo da primeira ligação
múltipla. Quando a dupla ligação está na mesma distância que a ligação tripla, atribua à ligação
dupla a numeração mais baixa.
2
34
56
7
1
(E)-hept-5-en-1-ino (E)-oct-2-en-6-ino
1
23
45
6
7
8
Passo 9
Escreva o nome completo dos compostos como uma palavra única, com a localização
correta para todos os substituintes que estão listados em ordem alfabética. A estereoquímica
é indicada colocando o prefixo apropriado entre parênteses seguido pelo hífen em frente ao
nome.
O
12
34
5
6
(E)-3,5-dimetilhex-3-en-2-ona
Os prefixos di-, -tri, -tetra-, etc. não alteram a ordem alfabética dos substituintes.
O
4-etil-2,5-dimetilhexanal
(a) Os números indicando a localização dos substituintes estão separados por vírgula.
(b) As letras e os números estão juntos por hífens.
Passo 10
Quando há um substituinte complexo começamos a numeração pelo hidrocarboneto
principal e nós damos a este substituinte o sufixo Il e colocamos seu nome em parênteses
quando o nome completo do composto é dado.
SH
Br
2-(bromometil)benzenotiol
HO OH
OH
12
3
1
23
4
3-(4-hidroxiciclohexil)propano-1,2-diol
Observação: Há muitos nomes tradicionais aceitos pela IUPAC e mantidos por causa
do seu amplo uso em orgânica, bioquímica, e polímeros. Alguns exemplos são: tolueno,
estireno, fenol, anilina, acetona, acetileno, ácido acético, ácido benzóico, e ácido ftálico (Figura
1).
Outros nomes são mantidos referindo-se a somente composto insubstituíveis.
Compostos derivados dos mesmos por substituição devem ser nomeados sistematicamente.
Por exemplo, os nomes ácido butanóico (sistemático) e ácido butírico (mantido) são aprovados
pela IUPAC para os ácidos insubstituíveis. Entretanto, BrCH2CH2CH2COOH devem ser nomeados
sistematicamente como ácido 4-bromobutanóico. Entre outros exemplos de nomes mantidos
para compostos insubstituíveis estão incluso, ácido lácteo, toluidina, anisol, glicerol, ácido
propiônico, isopreno, cumeno, pinacol, e outros mais.
4 – Resultados
O tutorial foi entregue para cinco alunos matriculados na disciplina de estrutura e
propriedades de compostos orgânicos (QFL 2340), os mesmos avaliaram o trabalho da
seguinte forma.
Aluno 1
“O tutorial está bem organizado e didático. Porém ainda existem algumas dúvidas em
relação à nomemclatura, geralmente quando tratam-se de casos especiais. Como o caso em
que se tem um ciclo ligado à uma cadeia carbônica simples e a nomemclatura depende do
número de carbonos. De forma geral, o tutorial abrange os conceitos elementares de
nomemclatura de maneira instrutiva”.
Aluno 2
“Eu gostei do tutorial, achei bem auto-explicativo e didático.”
Aluno 3
“Está bem demonstrado e possui bons exemplos, inclusive a tabela de prioridade que é
bem útil”.
Aluno 4
“Muito bem explicado, com ótimas figuras. Achei muito bom o fato da cadeia principal
estar destacada, facilita bastante a compreensão.”
Aluno 5
“Adorei, muito bem explicado, a grande quantidade de exemplos foi muito útil e ajuda
na compreensão de casos mais complicados.”
i Chang, R. Química, 2nd ed.; McGraw Hill: México City, 1997.
ii Cram, D.; Hammond, G. S. Organic Chemistry; McGraw Hill: New York, 1980.
iii Skonieczny, S. Journal of Chemical Education, vol. 83, Nº 11, 2006.