Introdução à Química Orgânica

Prof.: Florisvaldo Gama de Souza

Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária:

Álcool Comum

C2H6O

Vinagre

C2H4O2

Petróleo e seus derivados.

Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas.

Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas.

Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7);

Das gorduras animais,

extraiu-se a glicerina (C3H8O3).

Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão:COMPOSTOS ORGÂNICOS.

De acordo com Bergman, tínhamos:

-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos;

-COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.

Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produção desses compostos seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos.

Essa idéia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo.

Berzelius

Em 1828, as pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller.

Cianato de amônio + aquecendo = Uréia

Conceito atual:

É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos.

Química orgânica

Importante:Existe um pequeno grupo de compostos

que contém carbono, mas são estudados na química inorgânica por não apresentarem certas características comuns aos compostos orgânicos. São os chamados compostos de transição. Como exemplos: NH4CNO – Cianato de amônio;CO2 – Gás carbônico;HCN – ácido cianídrico.

Propriedades gerais:

• Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares (ligações covalentes), sem carga (íons). Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletrólitos (eletricidade).

• PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam baixos PF e PE (por serem moleculares) com atração entre suas moléculas reduzida, devido a ausência de cargas elétricas.O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e apresenta maior estabilidade térmica, uma vez que o açúcar derrete facilmente.

• A velocidade de reação dos compostos orgânicos é lenta, e geralmente necessitam de catalisadores. Como exemplo: a hidrogenação de óleos, que melhora a estabilidade do óleo e modifica a sua textura.

Uma hidrogenação completa modifica a textura do óleo endurecendo-o para produzir a margarina.

• Solubilidade: A maioria dos compostos orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em água.

As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina

• Elementos constituintes: são os organógenos (C, H, O, N) e em ordem de frequência: S, P, Cl.

Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o:

Carbono.

Friedrich August Kekulé von

Stradonitz foi um químico alemão.

Em 1857, ele determinou as

características fundamentais do

átomo de carbono nos compostos.

O carbono é tetravalente

Trata-se do primeiro postulado de Kekulé, que atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações.

A estrutura ao lado representa o composto:

CH4

As quatro valências são iguais entre si

CH3Cl

O Carbono forma ligações múltiplas

Ligação SIMPLES

Ligação DUPLA

Ligação TRIPLA

(Sigma)

(Uma sigma outra pi)

(Par sigma e outra pi)

O Carbono forma cadeias

Os tipos de cadeia orgânica: -Quanto ao fechamento da cadeia

Acíclica ou aberta

Cíclica ou fechada

-Quanto à disposição dos átomos:

Normal

Ramificada

-Quanto aos tipos de ligações:

Saturada

Insaturada

-Quanto à natureza dos átomos:

Homogênea: Na cadeia, existe apenas átomos de carbono

Heterogênea: Na cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos)

-Classificação dos carbonos na cadeia:

Primário

Terciário

Secundário

Quaternário

-Hibridização

O carbono sofre hibridização, ou seja, mistura de orbitais.

Existem três tipos de hibridização para o carbono.

px orbital

pz orbital

z

x

py orbital

y

s orbital

Orbitais

Hibridização sp3 •É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3.•A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem-se, cada um, para um dos vértices do tetraédro). •O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109°•Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples ( o C é tetravalente).

2p

2s

hibridação sp3

H

H

H

H

Hibridização sp2 • É a mistura de um orbital s com dois

orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2.

• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120° entre si (geometria plana triangular).

• Acontece com C que possua uma dupla ligação.

• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro” que será responsável pela ligação covalente do tipo pi.

H2C=CH2

• Molécula de eteno (etileno).• Os dois átomos de C encontram-se ligados

por uma dupla ligação Uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi).

• Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2

Etileno C CH

H

H

H

Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p.

2p

2s

hibridação

2p

sp2

Exemplo de hibridação sp C2H2• Etino (acetileno)• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp

e dois orbitais p “puros”.• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações

sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo

duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos).

• Liga tripla → uma ligação σ e duas ligações π

Fórmula estrutural do acetileno

C CH HCada átomo de carbono é um híbrido sp.Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.

2p

2s

hibridação

2p

sp

Observe que a tripla ligação consiste de uma σ e 2π . As duas ligações π provem dos orbitais p, não hibridizados.

CCH H

C C HH

Função orgânica:É um conjunto de substâncias com

propriedades químicas semelhantes denominadas de propriedades funcionais.

Para estudo das funções, é preciso iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento de normas estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure and Applied Chemistry).

Para tanto, vamos iniciar o estudo dos prefixos...

Número de carbonos Prefixo

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex

7 Hept

8 Oct

9 Non

10 Dec

Radicais orgânicos e seus nomes:

Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:

1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada;

2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números);

3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal.

Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio.

Alcanos: São os principais formadores do petróleo.

Os alcanos apresentam apenas ligações simples.

Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos

e fibras têxteis.

Possuem duplas ligações.

Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes.

Possuem tripla ligação.

Resumindo:

alcanos

alcenos

alcinos

Nomenclatura:

Prefixo + an + o

Prefixo + en + o

Prefixo + in + o

Acompanhe os exemplos a seguir

CH4 METANO

CH3____CH3 ETANO

ETENO

CH3 PROPENO

ETINO

2-metil -pentano

Radical Cadeia

2,2,4 trimetil - pentano