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Série: 3ª séries do ensino médio Disciplina: Química Prof.: Hedilberto Alves

Título: Reações de eliminação

Aluna(o): Nº.:

Data: ____/____/2016

COLÉGIO CRISTO REI – Lugar de Fé, Amor e Conhecimento.

“O amor é essa maravilhosa oportunidade de outro nos amar quando já não nos podemos amar a nós próprios.” (Jean Ghéheno)

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Questão 01) Quando o ciclo-hexanol é tratado com H2SO4 e aquecimento, há produção de um hidrocarboneto. Este hidrocarboneto reage com o ácido bromídrico, formando um único produto.a) Represente as equações químicas de ambas as

reações.b) Dê o nome (IUPAC) dos produtos formados em

ambas as reações.

Questão 02) A figura abaixo mostra um experimento de aula prática executado nos laboratórios de química orgânica. O funil de decantação contém 200 mL de álcool etílico (etanol), enquanto no balão tritubulado existem 100 mL de ácido sulfúrico concentrado. Com a temperatura da manta elétrica mantida em 140ºC, o álcool é cuidadosamente adicionado ao ácido sulfúrico. Nesse momento, começa a ocorrer a formação de um produto orgânico que é separado do meio reacional por destilação e recolhido em um balão de fundo redondo contido em uma cuba de gelo. Após tratamento adequado do destilado, verifica-se a formação do composto A com fórmula molecular C4H10O.

Considerando as informações acima, faça o que se pede: a) Desenhe a fórmula estrutural plana do composto A. b) Se a temperatura não for rigorosamente controlada

e atingir valores elevados (aproximadamente 180ºC), verifica-se a formação de um composto orgânico B com ausência de oxigênio. Desenhe a fórmula estrutural plana dessa substância.

Questão 03) A desidratação de um álcool exige a presença de um ácido e aplicação de calor. Por exemplo, ácido fosfórico e temperatura da ordem de 200ºC. Há casos em que

ocorre a formação de alguns produtos isômeros, onde um deles predomina sobre os demais, por possuir maior estabilidade.Escreva a reação de desidratação do 3-metil-1-butanol, indicando, apenas, o isômero mais estável.

Questão 04) O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido assustadoramente, causando grande preocupação às autoridades do país. A ingestão de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações de comportamento. Muitos jovens têm-se envolvido em acidentes de trânsito que os deixam com algum tipo de dano permanente ou os levam à morte. O álcool encontrado nas bebidas é o etanol, obtido a partir da cana-de-açúcar. Os álcoois podem sofrer dois tipos de reação de desidratação, dependendo das condições de reação. A partir do álcool citado, observe o esquema e indique:

a) Os nomes (oficiais) dos compostos A e C.b) A fórmula estrutural de um isômero de

compensação do composto A.

Questão 05) As substâncias responsáveis pelo aroma da manga são ésteres de baixa massa molecular. Destes ésteres, pode-se destacar o propanoato de metila. Utilizando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos, escreva uma equação química completa e balanceada que representa a reação de esterificação para se obter o propanoato de metila. Nomeie os reagentes dessa equação.

Questão 06) Na transesterificação representada a seguir, 1 mol da substância I reage com 1 mol de etanol, na presença de um catalisador (cat), gerando 1 mol do produto III e 1 mol do produto IV.

Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto IV (que pertence à função orgânica álcool) responda ao que se pede.a) Represente a estrutura do produto III utilizando

notação em bastão.b) Dê o nome do produto IV, segundo as regras de

nomenclatura da IUPAC.c) Escreva a fórmula molecular da substância I.

Questão 07)

Colégio Cristo Rei – Congregação das Filhas do Amor Divino www.ccrei.com.br

Colégio Cristo Rei (83).3421.3798

O ácido acetilsalicílico ou Aspirina® pode ser facilmente preparado em laboratório pela reação do ácido salicílico com anidrido acético e um catalisador ácido, conforme a reação mostrada abaixo.

Com base no esquema acima e em seus conhecimentos, analise as afirmativas abaixo e marque a INCORRETA.a) Tanto o ácido salicílico quanto o ácido acetilsalicílico

são compostos fenólicos.b) A conversão do ácido salicílico em ácido

acetilsalicílico é uma reação de esterificação.c) O outro composto que se forma como produto na

reação é o ácido acético.d) A hidrólise do ácido acetilsalicílico deve produzir

ácido salicílico e ácido acético.

Questão 08) Aquecendo, juntos, ácido benzóico e etanol podemos esperar a formação de:a) Sal e água.b) Éter e água.c) Éster e água.d) Aldeído e água.e) Cetona e água.

Questão 09) O ácido fórmico, extraído de formigas, reage com o etanol formando um: a) éster; b) glicol; c) alcano e gás carbônico; d) alceno e água; e) aldeído

Questão 10) A glicerina é um composto alifático tri-hidroxilado extremamente versátil, empregado, corro umectante em cosméticos e remédios e como lubrificante, dentre outros usos. O trinitrato de glicerina é o explosivo nitroglicerina, que, misturado com serragem, se transforma na dinamite. A síntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico, é uma reação de: a) redução.b) oxidação. c) esterificação.d) fermentação. e) saponificação.

Questão 11) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.

A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de a) banana.b) kiwi.c) maçã.d) laranja.e) morango.

Questão 12) Considere os seguintes compostos orgânicos:

I) CH3CH2OHII) C2H4

III) CH3COOHIV) CH3COOCH2CH3

Com relação aos compostos apresentados, é INCORRETO afirmar que:a) o composto I é utilizado como combustível

automotivo.b) o composto II é utilizado no amadurecimento de

frutas.c) a reação entre os compostos I e III produz o

composto IV.d) o composto III apresenta caráter básico.e) o composto IV apresenta aroma agradável.

Questão 13) O vinagre é uma solução aquosa de ácido acético (H3CCOOH) que tem massa molar igual a 60 g/mol.Da informação acima, considere as afirmações I, II, III e IV.I. Se, em 500 mL de certo vinagre, há 30 g de ácido,

então a concentração da solução é igual a 1 mol/L.II. Ácido etanóico ou simplesmente etanóico é o nome

oficial do ácido acético.III. O ácido acético possui, em sua estrutura, ligações

covalentes sigma e pi.IV. A reação do ácido acético com álcool é chamada de

esterificação.Das afirmações feitas, estão corretasa) II e III, somente.b) II e IV, somente.c) I e IV, somente.d) I, II e III, somente.e) I, II, III e IV.

Questão 14) O solvente industrial “etanoato de etila” pode ser quimicamente obtido a partir da reação entre o ácido acético e o

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a) etano. b) eteno.c) 2-buteno. d) etanol. e) etanal.

Questão 15) Ésteres mais simples aparecem no perfume das flores e no aroma e sabor dos frutos. As indústrias produzem grandes quantidades de ésteres, que são usados como sabores e aromas artificiais em doces, balas e sorvetes. Uma forma de produzir éster é colocar para reagira) ácido carboxílico e álcool.b) aldeído e álcool.c) ácido carboxílico e éter.d) cetona e éter.

Questão 16) O pioneiro no uso do etoxietano (éter comum) para fins anestésicos foi o Doutor Crawford W. Long, em 1842, quando usou essa substância para remover tumores do pescoço de um paciente. O etoxietano pode ser obtido a) Pela reação do álcool etílico e ácido acéticob) Pela reação entre o etanoato de metila e o álcool

etílicoc) A partir da hidratação do ácido acético, por ação do

ácido sulfúricod) A partir da desidratação intermolecular do álcool

etílico, por ação do ácido sulfúrico.

Questão 17) Considere a equação que representa uma reação química não balanceada:

A opção que contém as substâncias I e II que participam da reação em questão é:

a) I = CH3CH2OH ; II = H2Ob) I = CH3COONa ; II = NaOHc) I = CH3COCl ; II = HCld) I = CH3COOH ; II = H2Oe) I = CH3ONH2 ; II = NH3

Questão 18) Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (“chiadeira”) e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se em acroleína ( líquido incolor e de forte odor) e água , segundo a reação:C3H5(OH)3 CH2 = CHCHO + 2 H2O glicerol acroleínaO tipo da reação acima apresentada é:a) eliminação de aldeídosb) eliminação de álcooisc) substituição de álcooisd) substituição de ácidose) adição de aldeídos

Questão 19) A reação de eliminação de álcoois leva à obtenção de:a) alcanos.b) alcenos.c) alcinos.d) éteres.e) ciclanos.

Questão 20) Considere as equações:

I) CH3 – CHCH3 – CH2 – CH3 + Br – Br CH3 CCH3Br – CH2 – CH3 + HBr

II) CH2 = C = CH2 + 2H2 CH3 – CH2 – CH3

III) CH3 – CCH3 = CCH3 – CH2 – CH3 + O3 CH3

COCH3 + COH3C – CH2 – CH3 + H2O2 IV) CH3 – CH2OH CH2 = CH2 + H2OElas representam, respectivamente, reações de:a) I–eliminação, II–substituição, III–adição, IV–

eliminaçãob) I–adição, II–eliminação, III–oxidação, IV–substituiçãoc) I–adição, II–eliminação, III–eliminação, IV–

substituiçãod) I–oxidação, II–adição, III–eliminação, IV–substituiçãoe) I–substituição, II–adição, III–oxidação, IV–eliminação

Questão 21) Considerando a desidratação intramolecular do etanol, em presença de H2SO4 e temperatura, assinale a alternativa que indica os produtos resultantes.a) Propeno e H2O b) Eteno e H2O c) Eteno e Etano d) Etano e H2Oe) Buteno e H2O

Questão 22) Um álcool na presença de ácido sulfúrico a 95% quando aquecido a 170 ºC sempre resultará em:a) Alcanob) Acetonac) Éterd) Alcenoe) Derivado de ácido sulfônico

Questão 23) O octeno, dentre outras substâncias, está contido na casca de limões e sofre combustão como todo hidrocarboneto. Também, teoricamente, forma o álcool correspondente quando hidratado em meio sulfúrico de acordo com a reação abaixo:

A reação inversa obedecerá ao mecanismo dea) condensação.b) adição.c) substituição eletrofílica.d) substituição nucleofílica.e) eliminação.

Questão 24) Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação, e os produtos formados estão relacionados à temperatura de reação. A desidratação intramolecular ocorre a 170ºC e a desidratação intermolecular a 140ºC. Os produtos da desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol são, respectivamente,a) etano e etoxieteno.b) eteno e etoxietano.c) etoxieteno e eteno.d) etoxietano e eteno.e) etoxieteno e etano.

Questão 25) Quando o 2-clorobutano sofre uma reação de eliminação na presença de KOH alcoólico, a quente, forma-se o 2-buteno como produto principal. É correto afirmar que essa eliminação segue a regra de:



a) Hofmann.b) Markovnikov.c) Zaitsev.d) Alfred Nobel.

Questão 26) A desidratação do etanol, dependendo das condições em que é feita, pode ser intermolecular ou intramolecular, produzindo como principais produtos, respectivamente,a) álcool e éter.b) éter e éster.c) éter e hidrocarboneto.d) álcool e hidrocarboneto.e) éster e hidrocarboneto.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 27

Os terpenos são compostos orgânicos naturais, usados na indústria de perfumes (essências), inseticidas e condimentos. O -terpineol pertence à classe dos terpenos e pode ser isolado do óleo essencial de lavanda. Com base na estrutura desse composto, representada a seguir, responda aos itens a, b, c e d.

Questão 27) A desidratação de -terpineol em meio ácido produz dois compostos isômeros de fórmula molecular C10H16. Represente as estruturas desses compostos e defina o tipo de isomeria que existe entre eles.


O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio são usados, principalmente, como conservante na indústria de alimentos para prevenir o crescimento de fungos em queijos e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e chocolates.A sua ação conservante depende do pH do meio, sendo mais efetiva até 6,5.Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado como acidulante.

Questão 28) As reações do ácido sórbico com etanol e com hidróxido de sódio levam, respectivamente, à formação de:a) éster e aldeído.b) sal e álcool.c) aldeído e cetona.d) éster e sal.e) ácido carboxílico e sal.f) I.R.


O coentro, erva originária do Mediterrâneo, é amplamente utilizado na culinária brasileira, especialmente na Região Nordeste. As folhas e frutos do coentro são estimulantes das funções digestivas. Na indústria cosmética e de perfumaria, o óleo essencial é utilizado na preparação de cremes para o rosto e corpo e em vários tipos de sachês.

Questão 29)

O principal constituinte do óleo extraído dos frutos maduros do coentro, é o linalol, apresentado a seguir:

Sobre o linalol, afirma-se queI. possui um átomo de carbono assimétrico e apresenta

isômeros oticamente ativos;II. a obtenção do acetato, por esterificação completa

catalisada por ácido mineral, consome 1 mol de ácido acético para cada mol de linalol;

III. é um álcool terciário de cadeia aberta.Está correto o contido ema) I, apenas.b) II, apenas.c) I e II, apenas.d) II e III, apenas.e) I, II e III.


Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerídeos se transformam num tipo de biodiesel, isto é, numa mistura de ésteres etílicos.O esquema representa o processo químico envolvido na produção desse biodiesel a partir do éster triglicerídeo mais abundante do óleo de soja.

Questão 30) ESCREVA a fórmula estrutural da glicerina, um subproduto da produção do biodiesel.

GABARITO: 1) Gab:a)

b) I- Ciclo-hexeno II- Bromo ciclo-hexano2) Gab:



a)

b)

3) Gab:

OH + H2OH+

200 ºC

4) Gab: a) A = Etóxi-etano ou etano-óxi-etano CH3-CH2-O-CH2-

CH3 C = Cloro-etano CH3-CH2-Cl

b) CH3-O-CH2-CH2-CH3 e CH3-O-CH(CH3)-CH3 5) Gab: CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COOCH3 + H2OReagentes: ácido Propanóico e metanol6) Gab:

a)

b) metanolc) C8H8O2

7) Gab: A8) Gab: C9) Gab: A10) Gab: C11) Gab: C12) Gab: D13) Gab: E14) Gab: D15) Gab: A16) Gab: D17) Gab: D RESOLUÇÃOComo o P2O5 é uma agente desidratante e o produto final um anidrido, podemos dizer que o composto I também é uma molécula de ácido etanóico enquanto que o composto II é uma molécula de água.

18) Gab: B19) Gab: B20) Gab: E21) Gab: B22) Gab: D23) Gab:E24) Gab: B25) Gab: C26) Gab: C27) Gab:

; ;

Isomeria: Posição28) Gab: D29) Gab: E30) Gab:


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