7/22/2019 Sntese do bromo butano

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Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ)

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Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica

Sntese do 1-bromobutano via mecanismo SN2

Liliane Paes (L. Paes), Higor Mundim Moraes (H.M.Moraes), Victor Marques Campos (V.M.Campos).1Instituto de Qumica, Universidade Federal de Gois, C.P. 131, 74001-970 Goinia, GO.

Palavras Chave: Substituio Nucleoflica bimolecular, 1-bromobutano,lcool n-butilico.

Introduo

Haletos orgnicos podem ser obtidos porsubstituio nucleofilica, variando entre a SN1 e SN2(substituio nucleofilica unimolecular e bimolecular,respectivamente).

A SN2 uma reao na qual o ncleofilo seaproxima do carbono contendo o grupoabandonador por trs, de forma que o orbital quecontm o par de eltrons do ncleofilo (HOMO)comea a se superpor com o orbital vazio (LUMO)do tomo de carbono que contm o grupo

abandonador. Tal reao possui apenas uma etapa,mas h um estado de transio. Como o prprionome sugere, as reaes SN2 so dependentes dasconcentraes do substrato e do nuclefilo, e temsua velocidade afetada por ambos. A estabilidaderelativa do grupo de sada como um nion, e aescolha do solvente tambm podem interferir nacintica da reao. O objetivo deste trabalho fora asntese do 1-bromobutano atravs da reao dolcool n-butlico com brometo de sdio, na presenade cido sulfrico via mecanismo Sn2.

Resultados e Discusso

Em um balo com 17 g de NaBr adicionou 17 mLde H2O e 10 mL de lcool n-butlico. Apsresfriamento e acrescentara 14 mL de H2SO4 p.a. Obalo fora mantido em sistema de refluxo por 60minutos. A mistura ainda quente fora transferidapara um funil de separao. Retirou-se a camadaaquosa acida e adicionara-se 14 mL de H2SO4 (9mol/L) ao funil de separao ,aps a agitao acamada aquosa acida fora retirada.Colocou-se 14mL de H2O no funil de separao, agitou e aps ascamadas se separarem reservou-se a camadainferior (que contm o brometo de n-butila).Recolocara o halogeneto de alquila no funil e

adicionou-se 14 mL de uma soluo saturada debicarbonato de sdio transferindo posteriormente acamada inferior que contem o brometo de n-butilapara um frasco seco. O mecanismo para tal reaopode ser observado a seguir (Imagem 1):

Imagem 1 Sntese do 1-bromobutano viamecanismo Sn2

A formao do 1 bromo butano se d em duasetapas. A primeira, onde ocorre a protonao dolcool pelo prton do cido sulfrico, e rpida ereversvel e necessria para a formao de um bomgrupo abandonador.Nesse caso o lcool n-butlico,um lcool primrio, o ataque nucleoflico no sofrertanto o bloqueio de grupos volumosos como sofreriaum lcool secundrio ou tercirio. Na segunda lenta onde ocorre a perda de gua onde ocorre umestado de transio onde o ncleofilo (Br

-) e o

grupo abandonador (OH-) esto parcialmente

ligados ao Carbono, de forma a inverter aconfigurao.O aquecimento atravs do refluxopermite um maior nmero de colises entre o n-butanol e o Br

-com energia suficiente para a

reao.O processo de lavagem com bicarbonato desdio necessrio para neutralizar o acido utilizadono processo e a lavagem com gua para retirada deimpurezas.Para teste de confirmao do produto fora usado

AgNO3 para a precipitao de AgBr (amarelado),evidenciando assim a formao dos produtodesejados.

ConclusesAtravs de uma reao de substituio Sn2

fora possvel sintetizar o 1-bromobutano comrendimento de 12,1%. O baixo rendimento devidoa erros experimentais no manuseio do funil deseparao.

Agradecimentos

Ao instituto de qumica da Universidade federal deGois.

____________________Referncias1. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Qumica

Orgnica, vol. 1, 9 ed. LTC, 20092. LIDE, D.R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85ed. CRC Press, 2005.