seminario didático de pesquisa - mestrado

1

Alda Ernestina dos Santos

Seminários Didáticos de Pesquisa - Mestrado

Universidade Federal do Rio de JaneiroNúcleo de Pesquisas de Produtos Naturais

Gênero Bauhinia: importância química e biológica

2

Sumário

� I) Taxonomia do gênero Bauhinia;

� II) Aspectos Botânicos;

� III) Pesquisa com o gênero Bauhinia;

� IV) Uso popular;

� V) Estudos Fitoquímicos;

� VI) Flavonóides como Hipoglicemiantes;

� VII) Estudos Biológicos;

3

I) TAXONOMIA DE BAUHINIA

Família: Leguminosae

Sub- Família: Caesalpinodeae

Tribo: Cercidae

Gênero:Bauhinia

Nomes populares: Pata-de-vaca, unha-de-vaca, mororó

4

� Etimologia

� 300 espécies;

� 200 ocorrem no Brasil;

� 98 espécies nativas do Brasil;

� 4 Subgêneros

Bauhinia – 140 espéciesElayuna – 6 espéciesBarklya – 1 espéciePhanera – 150 espécies

I) TAXONOMIA DE BAUHINIA

Árvores e arbustos

Trepadeiras

Irmãos Bauhin

5

� Porte – Árvores, arbustos e trepadeiras.

II) ASPECTOS BOTÂNICOS

FIGURA 1: Espécies de Bauhinia com diferentes portes.

B. purpurea

B. longifolia

B. tarapotensis

6

� Folhas – bifolioladas, coriácea, palmatinérvias, diferentes formatos.


FIGURA 2:Folhas de diferentes espécies de Bauhinia.B. variegata

B. longifolia

B. forficata

B. rufa

B. guianensisB. holophyla

7

� Flores – diferentes cores, pentâmeras, orquídea brasileira.


FIGURA 3:Flores de diferentes espécies de Bauhinia.

B. acuminata B. acuminata B. galpinii

B. variegataB. microstachya

8

� Frutos – deiscentes, 15-23 cm,10 a 18 sementes.


FIGURA 4: Frutos tipicos de espécies de Bauhinia.

Borges & Mendonca (2009)

9

� Polinização – diferentes agentes polinizadores.


FIGURA 5: Diferentes agentes polinizadores de espécies de Bauhinia.

10

� Ocorrência – Ásia, África, Américas Central e do Sul.


FIGURA 6: Distribuição geográfica de algumas espécies de Bauhinia ocorrentes no Brasil.

Vaz &Tozzi (2005)

11

III) PESQUISA COM O GÊNERO BAUHINIA

� Estudos científicos com o gênero Bauhinia

Trabalhos com Bauhinia ao longo dos anos

1

18

8

3326

51

71 73

63

13

1921 1980 1990 2000 2002 2004 2006 2008 2010 2011

Ano

Tra

balh

os

FIGURA 7:Estudos científicos com o gênero Bauhinia.

Fonte: SciFinder ® acessado em 31/03/11

12


� Espécies mais estudadas

FIGURA 8:Espécies de Bauhinia mais estudadas


Principais Espécies Estudadas

181

130

5336 30 22 20

B. purpurea B. variegata B. forficata B. racemosa B. championii B. tomentosa B. monandra

Num

. de

Est

udos

13


� Publicações brasileiras

FIGURA 9:Publicações brasileiras


Pesquisa com Bauhinia no Brasil

3533

20

1511

97

Unifesp USP UNESP UFMG UFSC Univali UFRJ

14

� Tratamento do diabetes;

� Processos inflamatórios;

� Antídoto antiofídico;

� Reumatismo;

� Tratamento da diarréia;

� Problemas hormonais

IV) USO POPULAR

Frankish et al . (2010); Gupta et al . (2005); Oliveira et al . (2005); Zhao et al . (2005).

15

IV) USO POPULAR

� Consulta à população diabética de Luz-MG

Perfil dos associados

64

48

0

10

20

30

40

50

60

70

Diabéticos Tipo II Diabéticos Tipo I

Núm

ero

de a

ssoc

iado

s

FIGURA 10:Opinião dos associados da Assodiluz quanto ao uso de insulina.

Fonte: dos SANTOS (2008)

16

IV) USO POPULAR

� Uso da pata-de-vaca no tratamento do diabetes

FIGURA 11:Opinião dos associados da Assodiluz quanto ao uso de plantas no tratamento do diabetes.

Já utilizou alguma planta medicinal no tratamento?

97

15

69

0

20

40

60

80

100

120

Sim Não Pata-de-vaca

Núm

ero

de a

ssoc

iado

s

Fonte: dos SANTOS (2008)

17

� Flavonóides;

� Taninos;

� Terpenos;

� Alcalóides;

� Oxepinas;

� Saponinas;

� Quinonas

V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS

18


FIGURA 12 : Flavanona e dihidrodibenz[b,f]oxepina ineditas isoladas das raízes de Bauhinia variegata.

(2S)-5,7-dimetóxi-3’,4’-metilenodioxiflavanona

Reddy et al . (2003)

5,6-dihidro-1,7-dihidroxi-3,4-dimetóxi-2-metildiben z[b,f]oxepina

Pacharina

Bauhinia racemosa

19


FIGURA 13 : Fenantraquinona isolada das cascas de Bauhinia variegata.

Bauhiniona

Zhao et al . (2005)

O

O

OCH 3

CH3

OH 3C

20


FIGURA 14 :Racemosol e Pré-racemosol A e B isolados da raiz de Bauhinia malabarica.

Racemosol

Kittakoop et al . (2000)

Pré-racemosol A e B

21


O O

OH

OH

FIGURA 15 :Bauhinoxepinas A e B isoladas da raiz de Bauhinia saccocalix.

Kittakoop et al . (2004)

O

MeO

OH

OH

22


FIGURA 16 :Dihidrodibenzoxepinas ineditas isoladas da raiz de Bauhinia purpurea.

Boonphong et al . (2007)

CD

EF G

HI J

Ausência de CH 3

23


FIGURA 17: Flavonóides isolados das folhas e flores de Bauhinia forficata.

Boonphong et al ., (2007).Pizollatti et al . (2003)

BuOH das flores

24


FIGURA 18: Os alcalóides harmano e eleagnina isolados das folhas de Bauhinia ungulata.

Maia-Neto et al . (2008)

25


FIGURA 19: Flavonois isolados das folhas de Bauhinia ungulata.

Kaewamatawong et al . (2008)

1- 3-metóxi-6,8-dimetil- canferol

2-Canferol

3- Quercetina

4 - Canferol-3- O-α-ramnopiranosídeo

5- Isoquercitrina

6- Quercitrina

7- Quercetina-3- O-β-galactopiranosídeo

26


� Glicosídeos da quercetina em todas as espécies;

� Glicosídeos do canferol em 8 espécies;

� Glicosídeos da isoramnetina em 4 espécies;� Glicosídeos da miricetina em apenas 1 espécie.

Prevalece os diglicosídeos

Açúcares mais comuns: glicose, xilose, arabinose e ramnose

Salatino et al . (1998)

Estudo dos flavonóides de 9 espécies de Bauhinia revelou a presença de :

27


Songarsa et al . (2005)

R2 e R3 = Me diminui a atividade

R1= Bu, Hex e Dec causa a inatividade

R1=Ac e R1,R2=Ac mais seletivo frente a COX-2

R1,R2=Ac e R3=Ac ou Me causa a inatividade

28

OH

FIGURA 20: Estrutura dos sesquiterpenos espatulenol, β-cariofileno e germacreno D.

Duarte-Almeida et al . (2004)


29

FIGURA 21: CCD de amostras comerciais de Bauhinia forficata.

Engel et al . (2007)


1- amostras comerciais; 2- B. forficata; 3 - Kaempferitrina

REPROVADA REPROVADA REPROVADAREPROVADA

30


Viana et al . (2009)

FIGURA 22: 4’-hidroxi-7-metoxiflavana e lapachol isolados das cascas de Bauhinia guianensis.

31

VI) FLAVON ÓIDES COMO HIPOGLICEMIANTES

Principais mecanismos de ação

� aumento na liberação de insulina pelo pâncreas;

� inibição da absorção renal de glicose;

� potencialização da ação da insulina;

� inibição de enzimas envolvidas no metabolismo de carboidratos;

� aumento na absorção de glicose pelos músculos

32


FIGURA 23:Flavonóides avaliados como inibidores da enzima α-glucosidase.

Li et al . (2009)

Influência da polaridade e do volume do substituint e

33


FIGURA 24:Flavonóides avaliados quanto a inibição da captação de glicose intestinal.

Rodríguez et al . (2010)

Parte glicosídica não determinante da atividade

34


FIGURA 25: Flavonóides avaliados como inibidores da enzima glucose-6-fosfatase.

Estrada et al . (2005)

Influência da presença de resíduos de ácido gálico,glicosilação e polaridade.

13 > 14 > 10 > 9 > 7 > 12 > 11 > 8

35

VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE BIOL ÓGICA

TABELA 1: Principais atividades biológicas apresentadas pelas espécies do gênero Bauhinia.

36


FIGURA 26: Efeito do decocto das folhas de B. forficata sobre ratos diabeticos.

Atividade hipoglicemiante

Pepato et al . (2002)

37


FIGURA 27: Efeito antihemorrágico do extrato aquoso das partes aéreas de B. forficata

Oliveira et al . (2005)

Atividade antihemorrágica

38


FIGURA 28: Efeito antipiretico do extrato metanolico das cascas de Bauhinia racemosa.

Gupta et al . (2005)

Atividade antipirética

39


FIGURA 29:Efeito do extrato metanólico e da partição em AcOEt das folhas de B. microstachya sobre contrações em útero e rim de ratos.

Ramos et al . (2005).

Atividade antiespasmódica

40


FIGURA 30:Efeito do extrato etanólico das folhas de B. variegata na liberação de insulina pelas β-células INS-1.

Frankish et al . (2010)

Atividade hipoglicemiante

41

ESTUDO EM ANDAMENTO

ESTUDO

Flavonóides e atividade biológica das folhas de Bauhinia longifolia(Bong.) Steudel

OBJETIVOS

Isolar e identificar os flavonóides presentes nas par tições BuOH e AcOEt das folhas;

Avaliar a atividade hipoglicemiante das partições e sub stâncias isoladas, empregando diferentes metodologias

42

ESTUDO EM ANDAMENTO

JUSTIFICATIVA

� Grande interesse científico e popular sobre espécie s do gênero Bauhinia ;

� Bauhinia longifolia conta com poucos estudos publicados;

� Poucos estudos correlacionando os metabólitos isola dos e suas possíveis atividades biológicas;

� A importância da busca por alternativas eficazes ao tratamento do diabetes

43

ESTUDO EM ANDAMENTO

RESULTADOS PRELIMINARES� Presença de 4 flavonóides derivados da quercetina;� Dois flavonóides já isolados;

� partições BuOH e AcOEt com mesmo perfil cromatográfico

Obrigada!!!

"A natureza é o único livro que ofereceum conteúdo valioso em todas as suas

folhas." (Goethe)

45

BIBLIOGRAFIA CONSULTADA

� BOONPHONG, S.; PUANGSOMBAT, P. ; BARAMEE, A. ; MAHIDOL, C. ; RUCHIRAWAT, S. ; KITTAKOOP, P. Bioactive compounds from Bauhinia purpurea possessing antimalarial, antimycobacterial, antifungal, anti-inflamatory and cytotoxic activities. Journal of Natural Products , n. 70, p. 795-801, 2007.

� BORGES, F. I.; MENDONÇA, M. S. Morfo-anatomia da semente de Bauhinia monandraKurz. (Leguminosae-Caesalpinoideae). Revista Brasileira de Sementes , v. 31, n. 4, p. 168-174. 2009.

� CUNHA, A. M.; MENON, S.; MENON, R.; COUTO, A. G.; BURGER, C. B.; BIAVATTI, M. W. Hypoglycemic activity of driedextractsof Bauhinia forficata Link. Phytomedicine , n. 17, p. 37-41. 2010.

� DUARTE-ALMEIDA, J. M. ; NEGRI, G. ; SALATINO, A. Volatile oils in leaves of Bauhinia (Fabaceae Caesalpinioideae). Biochemical, Systematics and Ecology , n. 32, p. 747-753, 2004.

� ENGEL, I. C. ; FERREIRA, R. A. ; CECHINEL-FILHO, V. ; SILVA, C. M. Controle de qualidade de drogas vegetais à base de Bauhinia forficata Link (Fabaceae). Revista Brasileira de Farmacognosia , v. 18, n. 2, p. 258-264. 2008.

� ESTRADA, O.; HASEGAWA, M.; GONZÁLEZ-MUJICA, F.; MOTTA, N.; PERDOMO, E.; SOLORZANO, A.; MÉNDEZ, J.; MÉNDEZ, B.; ZEA, G. E. Evaluation of flavonoids from Bauhinia megalandra leaves as inhibitors of glucose-6-phosphatase system. PhytotherapyResearch , n. 19, p. 859-863, 2005.

46

� FRANKISH, N.; MENEZES, F. S.; MILLS, C.; SHERIDAN, H. Enhancement of insulin release from the β-cell line INS-1 by an ethanolic extract of Bauhinia variegata and its major constituent roseoside. Planta Medica , v. 76, p. 995-997. 2010.

� GUPTA, M.; MAZUMDER, U. K.; KUMAR, R. S.; GOMATHI, P.; RAJESHWAR, Y.; KAKOTI, B. B.; SELVEN, V. T. Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic effects of methanol extract from Bauhinia racemosa stem bark in animal models. Journal of Ethnopharmacology . n. 98, p. 267-273, 2005.

� KAEWAMATAWONG, R. ; KITAJIMA, M. ; KOGURE, N. ; TAKAYAMA, H. Flavonols from Bauhinia malabarica. Journal of Natural Medicine , n. 62, p. 364-365, 2008.

� KITTAKOOP, P.; KIRTIKARA, K.; TANTICHAROEN, M.; THEBTARANONTH, Y. Antimalarial preracemosols A and B, possible biogenetic precursors of racemosol from Bauhinia malabarica Roxb. Phytochemistry , n. 55, p. 349-352. 2000.

� KITTAKOOP, P.; NOPICHAI, S.; THONGON, N.; CHAROENCHAI, P.; THEBTHARANONTH, Y. Bauhinoxepins A and B: New antimycobacterialdibenzo[b,f]oxepins from Bauhinia saccocalyx. Helvetica Chimica Acta , v. 87, p. 175-179. 2004.

� LI, Y. Q.; ZHOU, F. C.; GAO, F.; BIAN, J. S.; SHAN, F. Comparative evaluation of quercetin, isoquercetin and rutin as inhibitors of α-glucosidase. Journal of Agricultural and Food Chemistry, n. 57, p. 11463-11468, 2009.

47

� MAIA-NETO, M. ; ANDRADE-NETO, M. ; BRAZ FILHO, R. ; LIMA, M. A. S. ; SILVEIRA, E. R. Flavonoids and alkaloids from leaves of Bauhinia ungulata L. Biochemical , Systematics and Ecology , n. 36, p. 227-229, 2008.

� OLIVEIRA, C. Z. ; MAIORANO, V. A.; MARCUSSI, S. ; SANT’ANA, C. D. ; JANUÁRIO, A. H. ; LOURENÇO, M. V. ; SAMPAIO, S. V. ; FRANÇA, S. C. ; PEREIRA, P. S. ; SOARES, A. M. Anticoagulant and antifibrinogenolytic properties of the aqueous extract from Bauhinia forficata against snake venoms. Journal of Ethnopharmacology , n. 98, p. 213-216, 2005.

� PEPATO, M. T.; KELLER, E. H.; BAVIERA, A. M.; KETTELHUT, I. C.; VENDRAMINI, R. C.; BRUNETTI, I. L. Antidiabetic activity of Bauhinia forficata decoction in streptozotocin-diabetics rats. Journal of Ethnopharmacology . n. 81, p. 191-197. 2002.

� PIZZOLATTI, M. G. ; CUNHA JUNIOR, A. ; SZPOGANICZ, B. ; SOUSA, E. de. ; BRAZ-FILHO, R. ; SCHRIPSEMA, J. Flavonóides glicosilados das folhas e flores de Bauhinia forficata (Leguminosae). Química Nova , v. 26, n. 4, p. 466-469, 2003.

� RAMOS, S. A.; REMOR, C.; EMENDORFER, F.; MEYRE-SILVA, C.; CECHINEL-FILHO, V.; SANTOS, A. R. S.; CARDOZO, A. M. Antispasmodic effects of Bauhinia microstachyaon isolated smooth muscle. Pharmaceutical Biology , v. 43, n. 5, p. 467-470. 2010.

� REDDY, M. V. B. ; REDDY, M. K. ; GUNASEKAR, D. ; CAUX, C. ; BODO, B. A flavanoneand a dihydrodibenzoxepin from Bauhinia variegata. Phytochemistry , n. 64, p. 879-882, 2003.

48

� SALATINO, A. ; BLATT, C. T. T. ; SANTOS, D. Y. A. C. dos. ; VAZ, A. M. S. F. Foliar flavonoids of nine species of Bauhinia. Revista Brasileira de Botânica , v. 22 , n. 1, 7 p. 1999.

� SONGARSA, S.; RAJVIROONGIT, S.; SAE-TANG, D.; HANNONGBUA, S.; KIRTIKARA, K.; KITTAKOOP, P. New Racemosol Derivatives as Potent Cyclooxygenase (COX) Inhibitors. Chemistry & Biodiversity , v. 2, 1635-1647. 2005.

� VAZ. A. M. S. F. ; TOZZI, A. M. G. A. Sinopse de Bauhinia sect. Pauletia (Cav.) DC. (Leguminosae: Caesalpinioideae: Cercideae) no Brasil. Revista Brasileira de Botânica , v. 28, n. 3, p. 477-491, Jul/Set. 2005.

� VIANA, E. P.; SANTA-ROSA, R. S.; ALMEIDA, S. S. M. S.; SANTOS, L. S. Constituents of stem bark of Bauhinia guianensis. Fitoterapia , n. 70, p. 111-112. 1999.

� ZHAO, Y. Y.; CUI, C. B.; CAI, B.; HAN, B.; SUN, Q. S. A new phenanthraquinone from the stems of Bauhinia variegata. Journal of Asian Natural Products Research , v. 7, n. 6, p. 835-838. 2005.

seminario didático de pesquisa - mestrado

Education