Semana 10

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01. (Espcex/Aman 2017) Considere as seguintes descrições de um composto orgânico:

I. o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada; II. a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo sp apenas 2 carbonos com hibridização tipo sp2 e os demais carbonos com hibridização sp3; III. o composto é um álcool terciário.

Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é a) 2,2-dimetil-pent-3-in-1ol.

b) 3-metil-hex-2-en-2-ol. c) 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol.

d) 3-metil-hex-2,4-dien-1ol.

e) 3-metil-pent-1,4-dien-3-ol.

02. (Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, a) álcool e éster. b) aldeído e cetona. c) éter e hidrocarboneto. d) enol e ácido carboxílico. e) ácido carboxílico e amida. 03. (Enem PPL 2015) Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79oC tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217oC, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.

De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos? a) Acidez. b) Basicidade. c) Solubilidade. d) Volatilidade. e) Aromaticidade. 04. (Ufjf 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

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Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído. e) Éter, cetona, fenol, álcool. 05. (Ufrgs 2016) Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção da morfina que acontece nas papoulas é um grande desafio. Em 2015, através da modificação genética do fermento, cientistas conseguiram transformar açúcar em reticulina, cuja transformação em morfina, usando fermentos modificados, já era conhecida.

Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a morfina. I. Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica. II. Ambas apresentam uma amina terciária. III. Ambas apresentam dois anéis aromáticos. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 06. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

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a) Éter e éster.

b) Cetona e éster.

c) Álcool e cetona.

d) Aldeído e cetona.

e) Éter e ácido carboxílico.

07. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina,

substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado

extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia

(Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a

combater vários tipos de câncer, o mal de

Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento.

Usada há quatro milênios por algumas culturas

orientais, apenas nos últimos anos passou a ser

investigada pela ciência ocidental.

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos

característicos das funções

a) éter e álcool.

b) éter e fenol.

c) éster e fenol.

d) aldeído e enol.

e) aldeído e éster.

08. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um

herbicida pertencente ao grupo químico das

glicinas, classificado como não seletivo. Esse

composto possui os grupos funcionais carboxilato,

amino e fosfonato. A degradação do glifosato no

solo é muito rápida e realizada por grande

variedade de microrganismos, que usam o produto

como fonte de energia e fósforo. Os produtos da

degradação são o ácido aminometilfosfônico

(AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

a)

b)

c)

d)

e) 09. (Uel 2017) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no

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Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como

cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas

como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia

policial é não apenas confirmar a presença de

MDMA nas amostras apreendidas, mas também

identificar sua composição, que pode incluir novas

drogas ainda não classificadas.

As fórmulas estruturais das drogas citadas são

apresentadas a seguir.

Sobre as funções orgânicas nessas moléculas,

assinale a alternativa correta.

a) Em todas as moléculas, existe a função amida.

b) Na molécula MDMA, existe a função éster.

c) Na molécula cetamina, existe a função cetona.

d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído.

e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada

ao grupo benzílico.

10. (Ufrgs 2017) Um trabalho publicado na Nature

Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um

componente do extrato da planta Withania

somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre

20 a 25%, em ratos obesos alimentados em dieta de

alto teor de gorduras.

Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão a) ácido carboxílico e cetona. b) aldeído e éter. c) cetona e hidroxila alcoólica. d) cetona e éster. e) éster e hidroxila fenólica.

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GABARITO: 01: [C] Uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol:

02: [A] As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster.

03: [B] As aminas são classificadas como bases de Lewis.

04: [E]

05: [C] A reticulina e a morfina apresentam as funções éter e hidroxila fenólica e, também, amina terciária (átomo de nitrogênio ligado a três átomos de carbono):

A reticulina apresenta dois núcleos aromáticos e a morfina apresenta um núcleo aromático:

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06: [B] Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

07: [B] Teremos:

08: [B] De acordo com o texto o glifosato possui os grupos

funcionais carboxilato, amino e fosfonato:

Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

Então:

Em bastão, teremos:

09: [C] [A] Incorreta. Nenhuma molécula possui a função

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amida, todas apresentam a função amina. [B] Incorreta. Na molécula MDMA existe a função éter. [C] Correta.

[D] Incorreta. Na mefedrona, encontra-se a função amina e cetona. [E] Incorreta. Na molécula mCPP, existe a função amina ligada ao grupo anel benzênico. 10: [C]