revisão, hdrocarbonetos, derivados halogenados
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Qumica
Aula de Reviso, Hidrocarbonetos, derivados halogenados
REVISO Ligaes Qumicas - Ligaes inicas - Ligaes covalentes Regra do octeto (frmula de Lewis) Famlias I, II e III A tem tendncia a doar eltrons Famlias IV, V e VI A tem tendncia a receber eltrons. Compartilham eltrons. 1 par de eltrons compartilhados simples ligao 2 pares de eltrons compartilhados dupla ligao 3 pares de eltrons compartilhados tripla ligao
Exemplos de Ligaes Covalentes SimplesO N H H O Cl O N HO2 ou O = O N2 ou N | N H2O ou H - O - H HCl ou H - CLFrmula Molecular Frmula Estrutural
Frmula de Lewis
HISTRICO: BERGMAN (sueco) 1777: Dividiu a qumica em 2: INORGANICA: EXTRADOS DE MINERAIS ORGANICA: EXTRADAS DE ORGANISMOS VIVOS, animais e vegetais 1828- WOHLER DERRUBOU ESSA TEORIA:
Sintetizou uria(composto orgnico) a partir de um composto inorgnico (cianato de amnio)
Cianato De amnio
uria
Definio atual QUMICA ORGANICA- ESTUDA PRATICAMENTE TODOS OS COMPOSTOS DO ELEMENTO CARBONO. - QUIMICA INORGANICA: ESTUDANDO TODOS OS DEMAIS ELEMENTOS. E AINDA EXISTEM OS COMPOSTOS DE TRANSIO: POIS POSSUEM CARBONO, MAS TEM PROPRIEDADES SEMELHANTES S DOS INORGANICOS: HCN, CaCO3, CO2.
Postulados de Kekul - CARBONO TETRAVALENTE faz 4 ligaes:
- AS 4 LIGAES SIGMA DE UM CARBONO SO IGUAIS: ESTRUTURA TETRADRICA: EXEMPLO CHCL3 -O C CAPAZ DE FORMAR CADEIAS COM OUTROS TOMOS DE C EM AT 4 DIREES.
TIPOS DE LIGAO DO CARBONO: QUATRO LIGAES SIMPLES; DUAS LIGAES SIMPLES E UMA DUPLA; DUAS LIGAES DUPLAS 1 SIMPLES E 1 TRIPLA.
CLASSIFICAO DOS CARBONOS: CARBONO PRIMARIO: Liga somente a 1 Carbono CARBONO SECUNDARIO: Liga a dois Carbonos CARBONO TERCIARIO: Liga a Trs Carbonos CARBONO QUATERNARIO: Liga a Quatro Carbonos
ELEMENTOS ORGANGENOS Formam praticamente todos os elementos da Qumica orgnica H 1 ligao O-2 N-3 Outros formam ligaes em menor nmero
SIMPLIFICAO DE FRMULAS Mostrar uma cadeia de C ligadas a H e outra simplificada Ex: H- C C H I I H C C H e CH3 CH3 Ciclo Mostrar a representao como forma geomtrica
CLASSIFICAO DA CADEIA CARBNICA QUANTO AO TIPO DE LIGAO -SATURADO apenas ligaes simples -INSATURADA pelo menos 1 dupla ligao, ou uma tripla Na dupla ligao, uma denominada sigma e a outra pi Na tripla ligao, uma denominada sigma e duaspi
CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS Cadeia carbnica conjunto de todos os tomos de C e dos outros tomos que constituem a mlecula de qualquer composto orgnico Cadeia aberta, acclica ou aliftica Apresenta duas extremidades e no apresenta anel
Cadeia linear apresenta somente duas extremidades, tomos dispostos em uma cadeia nica Cadeia ramificada apresenta no mnimo 3 extremidades, seus tomos no esto dispostos em uma nica sequncia.
Cadeia fechada ou cclica No apresentam extremidades formam ciclos.
e os tomos
Cadeia aromtica anel benznico. Mais simples Benzeno (C6H6)-ressonncia Cadeias alicclicas - cadeias fechadas que no apresentam anel benznico.
NATUREZA DOS TOMOS QUE COMPEM A CADEIA -Cadeia homognea -Cadeia heterognea meio da cadeia. s C na cadeia elemento diferente do C no
FUNES ORGNICAS substncias com funes qumicas semelhantes, que so consequncias de caractersticas estruturais comuns. Cada funo orgnica caracterizada por um grupo funcional.
NOMENCLATURA Unio de trs componentes, os quais indicam caractersticas do composto. Prefixo indica o nmero de tomos de carbono da cadeia Intermedirio tipo de ligao entre os carbonos Sufixo funo orgnica a qual pertence o composto.
HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos So compostos formados por carbono e hidrognio.
Qumica Caractersticas -apolares; -insolveis em gua; -possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o acrscimo de tomos de carbono na cadeia; - seu P.E. aumenta de 20-30C com o aumento de mais um tomo de carbono; -as cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou prximas); - solveis em benzeno, ter e clorofrmio; -apresentam ligaes covalentes; -so menos densos que a gua, tendem a aumentar com o acrscimo de mais um tomo de carbono na cadeia, chegando ao mximo de d = 0,8 g/mP.
Qumica1.1. ALCANOS So hidrocarbonetos alifticos saturados. So chamados de hidrocarbonetos parafnicos (parum = pouco; affinis = afinidade) ou metnicos (derivados do gs metano).
Caractersticas
De C1 a C4 so gases, de C5 a C17 so lquidos e, acima de C17 so slidos Hidrocarboneto mais simples Ex: metano
Importncia Metano Produto da decomposio de vegetais causada por bactrias Isso ocorre em solos alagados com plantaes de arroz. Maiores fontes de metano: gs natural e petrleo
1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (seguese IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)
Terminao
ANO Funo AN O
Indicativo de (hidrocarboneto)
Indicativo de Ligao Simples
Hidrocarbonetos mais simples: metano, etano, propano e butano
Nomenclatura de Radicais Nomenclatura que indica nmero de C + IL (ILA)
Qumica Radicais MONOVALENTES dos ALCANOSRadical do metano
metil
Radical do etano
etil
Qumica
propil
Isopropil ou s-propil
Qumica
Radicais do butano
butil
S-butil
QumicaRadicais do isobutano
Terc-butil
2-metil-propano Ou isobutano Iso-butil Iso-butil Iso-butil Iso-butil
Qumica
1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (seguese IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Se existem vrias cadeias longas, siga a mais ramificada; Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo ramificao; Dar a localizao das ramificaes seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal.
Repetio de radicais: Di, tri, tetra, penta Dois radicais no mesmo carbono repete o nmero Citar os radicais em ordem alfabtica di, tri, tetra no fazem parte do nome Terc, sec no fazem parte do nome. Iso faz parte. Numerar a cadeia com a menor sequncia de localizaes dos radicais, independente do radical.
Qumica
CH4 H3C-CH3
Metano Etano
H3C-CH2-CH3 _ Propano 2-metil-butano
2,2,4-trimetil-pentano
Qumica
ALCENOS Apresentam cadeias alifticas insaturadas por uma dupla ligao. So chamados de alquenos ou olefinas (oleum = leo; affinis = afinidade).
Qumica Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligao; Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo dupla ligao; Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a dupla ligao. Comear a numerao o mais prximo da dupla e no da ramificao
Caractersticas Terminao: ENO (EN = dupla ligao; O = indicativo de funo)
Qumica
3 metil but -1- eno
3,4 dimetil pent 2 - eno
2 etil 4 metil hex 1 - eno
Qumica
Radical do eteno
Radicais do propeno
Qumica
ALCINOS Apresentam cadeias alifticas insaturadas por uma tripla ligao. Nomenclatura Terminao: INO (IN = ligao tripla; O = indicativo de funo)
Qumica
Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um hidrognio.Radical do etino Radicais do propino
Qumica Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligao; Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo tripla ligao; Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a tripla ligao.
Qumica
4 metil pent 2- ino
6-etil-3-metil-oct-4 - ino
3 metil hept 1- ino
3,4-dimetil-pent-1- ino
Qumica CICLANOS ou CICLOALCANOS So hidrocarbonetos cclicos saturados, isto , s apresentam ligaes simples.
Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)A cadeia principal a fechada Numerar a cadeia principal, comeando da ramificao (se houver); Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais.
Nomenclatura: CICLO HIDROCARBONETO (semelhante alcanos) Radicais: So CICLOALQUIL(A). chamados
+ aos de
Terminao dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + IL(A) (semelhante aos alcanos)
Qumica Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de um hidrognio.Radical do ciclopropano
Radical do ciclobutano
Radical do ciclopentano
Radical do ciclohexano
Qumica
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano ciclohexano metil-ciclopentano
Qumica
Regras da nomenclatura dos CICLENOS (IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Numerar a cadeia principal, comeando da dupla ligao; Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre a dupla e o(s) radical(is).
Qumica
ciclopropeno
ciclobuteno
ciclohexeno
1-metil-ciclohexeno
4-metil-ciclohexeno
Qumica
HIDROCARBONETOS AROMRICOS:Apresentam ressonncia dos eltrons pi (T) na cadeia carbnica. O nome aromtico tem origem no aroma (odor) caracterstico. a) Benzeno ou ciclohexatrieno
b) Naftaleno; naftalina
c) Antraceno; antracito
Qumica Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p) 1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2. 2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3. 3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 4.
1,4-dimetilbenzeno; 1,2-dimetilbenzeno; 2-metiltolueno; o-metiltolueno; 1,3-dimetilbenzeno; 3-metiltolueno; m-metiltolueno; 4-metiltolueno; p-metiltolueno;
Qumica
ALCANOS
Cadeia aberta
Cadeia fechada
Cadeia linear
Cadeia ramificada
Derivados dos alcanos
REAES ALCANOS -Halogenao-substituio Fam 7A -Oxidao CH4 + O2 --- CO2 + H2O ALCENOS e ALCINOS Adio H2, X2 e HX, H2O
DERIVADOS HALOGENADOS Derivado de hidrocarboneto em que houve substituio de 1 ou mais H por elementos da famlia 7A: F, Cl, Br e I Nomenclatura: posio + quantidade do haleto + nome do haleto + nome do hidrocarboneto
Qumica
Derivados Halogenados Nomenclatura do grupo substituinteGrupo substituinte F Cl Br I Prefixo Fluoro Cloro Bromo Iodo
CH3 ---Cl = clorometano ou cloreto de metila CH3 CH2 Br = bromoetano ou brometo de etila CH3 C CH2 I I 1,2-diiodopropano
bromobenzeno
1-bromo-3-clorobenzeno Br
1-bromo 3 metil benzeno
Inseticidas
Dicloro, difenil, tricloroetano - DDT
Inseticidas
Dieldrin
Inseticidas
Clordane
Herbicidas
(2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid 2,4,5 T
Herbicidas
REAES Eliminao tratamento base forte alceno Substituio
com
Oxidorreduo substituio de um halognio por H