Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

1. (Ufjf-pism 2) A fotoproteção previne efeitos danosos da radiação ultravioleta (UV). As principais formas de fotoproteção incluem os protetores solares com filtros inorgânicos e orgânicos. Os filtros orgânicos são moléculas capazes de absorver radiação UVA e UVB e transformá-las em radiações energéticas inofensivas ao ser humano. O ácido 4-aminobenzoico (PABA) e a Benzofenona-3 (Bz-3) são exemplos de filtros orgânicos utilizados em protetores solares e cosméticos. a) Escreva a fórmula estrutural do PABA e calcule sua massa molecular. b) De acordo com a estrutura da Bz 3 apresentada abaixo, dê o nome das funções orgânicas oxigenadas e o

número de carbono com hibridação 2sp presentes nesta molécula.

c) Sabendo-se que a concentração de Benzofenona-3 presente em um protetor solar é de 0,5% (m m), calcule

a massa de Benzofenona-3 presente em um frasco de 200 mL desse protetor. Obs.: densidade do protetor

solar é 31,0 g cm .

2. (Fac. Santa Marcelina - Medicin) A fluoxetina, comercialmente conhecida como Prozac, é utilizada no transtorno obsessivo-compulsivo (TOC), na bulimia nervosa e no transtorno do pânico. a) Na figura abaixo, circule os heteroátomos presentes na estrutura da fluoxetina.

b) Quais classes funcionais e qual tipo de isomeria espacial estão presentes na estrutura da fluoxetina? 3. (Pucrj) Reações de eliminação, mais especificamente as de desidratação de álcoois, são de grande importância, pois geram matéria-prima para a indústria química. Considere que a desidratação intramolecular de 1mol da substância (I) gera 1mol do produto orgânico e 1mol de água, conforme

mostrado na equação química abaixo:

Faça o que se pede a respeito da desidratação descrita acima: a) Escreva o nome da substância (I) de acordo com as regras da IUPAC. b) Represente, sob notação bastão, a estrutura do produto orgânico formado. c) Represente, sob notação bastão, a estrutura de um isômero de função substância (I), que apresente cadeia

cíclica e ramificada. 4. (Unesp) Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel.

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. 5. (Fac. Santa Marcelina - Medicin) A curcumina é um composto natural abundante no rizoma da erva perene cúrcuma (Curcuma longa Linnaeus). Na índia, essa erva é utilizada na culinária como corante e também na medicina por ter ação anti-inflamatória, anticarcinogênica e anti-infecciosa.

(Quím. Nova, vol. 37, 2014. Adaptado.)

a) Circule e identifique, na estrutura da curcumina a seguir, os grupos característicos das três funções

orgânicas presentes nesse composto.

b) Escreva a fórmula molecular da curcumina. 6. (Unifesp) Alimentos funcionais são alimentos que, além de suprir as necessidades diárias de carboidratos, proteínas, vitaminas, lipídios e minerais, contêm substâncias que ajudam a prevenir doenças e a melhorar o metabolismo e o sistema imunológico. O quadro a seguir apresenta dois compostos funcionais investigados pela ciência.

alimentos componentes ativos propriedades

sálvia, uva, soja, maçã

ação antioxidante, antisséptica e vaso constritora

sardinha, salmão, atum, truta

redução do colesterol e ação anti-inflamatória

(http://ainfo.cnptia.embrapa.br. Adaptado.)

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

a) Em relação à molécula de tanino, qual é o grupo funcional que une os anéis aromáticos ao anel não aromático e qual é o grupo funcional que confere características ácidas a esse composto?

b) Escreva a equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol. 7. (Usf) Na análise volumétrica de 0,5 g de uma amostra de remédio constituído por ácido acetilsalicílico

(AAS), foram utilizados 15 mL de hidróxido de potássio com concentração 0,01mol L. Considerando que a

reação com a base ocorre apenas para o ácido acetilsalicílico, não tendo participação das outras substâncias constituintes da amostra, responda.

- Dados valores das massas em 1g mol : H 1,0;C 12,0;K 39,0 e O 16,0.

8. (Fac. Santa Marcelina - Medicin) Quando há falta de insulina e o corpo não consegue usar a glicose como fonte de energia, as células utilizam outras vias para manter seu funcionamento. Uma das alternativas encontradas é utilizar os estoques de gordura para obter a energia que lhes falta. Entretanto, o resultado desse processo leva ao acúmulo dos chamados corpos cetônicos.

(www.drauziovarella.com.br. Adaptado.)

9. (Uerj) Duas das moléculas presentes no gengibre são benéficas à saúde: shogaol e gingerol. Observe suas fórmulas estruturais:

Aponte o tipo de isomeria espacial presente, respectivamente, em cada uma das estruturas. Nomeie, ainda, as funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos aromáticos de ambas as moléculas. 10. (Fuvest) A gelatina é uma mistura de polipeptídeos que, em temperaturas não muito elevadas, apresenta a propriedade de reter moléculas de água, formando, assim, um gel. Esse processo é chamado de gelatinização. Porém, se os polipeptídeos forem hidrolisados, a mistura resultante não mais apresentará a

a) Qual a outra função orgânica oxigenada existente nesse composto além do grupo ácido carboxílico?

b) Qual é a reação completa de neutralização ocorrida entre o ácido acetilsalicílico e o hidróxido de potássio?

c) Qual a porcentagem de AAS presente no fármaco analisado?

a) Dê a nomenclatura IUPAC e a nomenclatura comercial do corpo cetônico representado.

b) Escreva a fórmula estrutural do isômero de função desse corpo cetônico com a sua respectiva nomenclatura IUPAC.

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

propriedade de gelatinizar. A hidrólise pode ser catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi. Em uma série de experimentos, todos à mesma temperatura, amostras de gelatina foram misturadas com água ou com extratos aquosos de abacaxi. Na tabela a seguir, foram descritos os resultados dos diferentes experimentos.

Experimento Substrato Reagente Resultado observado 1 gelatina água gelatinização

2 gelatina extrato de abacaxi não ocorre

gelatinização

3 gelatina extrato de abacaxi

previamente fervido

gelatinização

a) Explique o que ocorreu no experimento 3 que permitiu a gelatinização, mesmo em presença do extrato de

abacaxi. Na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações peptídicas. No caso de um dipeptídeo, sua hidrólise resulta em dois aminoácidos. b) Complete o esquema da figura 2, escrevendo as fórmulas estruturais planas dos dois produtos da

hidrólise do peptídeo representado na figura 1.

11. (Uerj) Um dos processos de obtenção de aminas secundárias consiste na reação entre haletos de alquila e determinados compostos nitrogenados, conforme a equação química genérica abaixo:

2R X R' NH R NH R' HX

Admita que, para essa síntese, estejam disponíveis apenas os seguintes reagentes: - bromoetano; - metilamina; - etilamina. Utilizando as respectivas fórmulas estruturais, escreva a equação química completa da reação entre o haleto de alquila e o composto nitrogenado de caráter básico mais acentuado.

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

Em seguida, apresente as fórmulas estruturais de duas aminas primárias, de cadeia carbônica normal, isômeras da amina secundária sintetizada. 12. (Fuvest) Na produção de biodiesel, o glicerol é formado como subproduto. O aproveitamento do glicerol vem sendo estudado, visando à obtenção de outras substâncias. O 1,3-propanodiol, empregado na síntese de certos polímeros, é uma dessas substâncias que pode ser obtida a partir do glicerol. O esquema a seguir ilustra o processo de obtenção do 1,3-propanodiol.

a) Na produção do 1,3-propanodiol a partir do glicerol, também pode ocorrer a formação do 1,2-

propanodiol. Na figura abaixo, complete o esquema que representa a formação do 1,2-propanodiol a partir do glicerol.

b) O glicerol é líquido à temperatura ambiente, apresentando ponto de ebulição de 290 C a 1atm. O ponto

de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser maior, menor ou igual ao do glicerol? Justifique. 13. (Unesp) Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.

Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida. Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância. 14. (Fuvest) Ésteres podem reagir com álcoois ou com aminas, como exemplificado a seguir:

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

a) Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação entre acetato de etila (CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2).

Considere o seguinte esquema de reação:

O composto intermediário se transforma no produto final , por meio de uma reação intramolecular

que resulta na formação de um novo ciclo na estrutura molecular do produto .

b) Escreva, nos espaços indicados, as fórmulas estruturais dos compostos e .

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

Gabarito: Resposta da questão 1: a) Fórmula estrutural do PABA:

Massa molecular: 7 7 2C H O N 137u

b) Teremos:

Carbonos hibridizados em 2sp :

Total: 13 carbonos.

c) Teremos: 0,5% (m m),ou seja :

0,5g de benzofenona-3 100g de protetor

x 200g

x 1,0g

Resposta da questão 2: a) Heteroátomos presentes na estrutura da fluoxetina:

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

b) Classes funcionais: haleto, éter e amina.

Tipo de isomeria espacial: isomeria óptica (pois a molécula apresenta carbono assimétrico ou quiral). Resposta da questão 3: a) Ciclopentanol. b) A desidratação intramolecular de um álcool, em meio ácido, leva a eliminação de água, gerando assim um

alceno:

c) Teremos:

Resposta da questão 4: Funções orgânicas presentes em cada vitamina:

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a água, ou seja, as funções álcool, amida e ácido carboxílico. A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, fazendo dipolo-induzido com as cadeias de moléculas de gordura. A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico.

Resposta da questão 5:

a) Grupos característicos das três funções orgânicas presentes nesse composto (éter, fenol e cetona):

b) Fórmula molecular da curcumina: 21 20 6C H O .

Resposta da questão 6:

a) O grupo funcional carboxilato (função éster) une os anéis aromáticos ao anel não aromático no tanino. O grupo funcional que confere características ácidas a esse composto é o fenol.

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

b) Equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol:

Resposta da questão 7: a) Éster:

b) Teremos:

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

c) Teremos:

8 2 7 8 2 7 2

3

4

AAS KOH

4AAS

C O H COOH KOH C O H COOK H O

15mL

0,01M

n 0,01 15 10

n 1,5 10 mol

n n

m 1,5 10 180 0,027g ou 27mg

Massa utilizada de medicamento:

0,5g ou 500mg

%(m m) 27 500 5,4%

Resposta da questão 8: a) Nomenclatura IUPAC: propanona.

Nomenclatura comercial: acetona. b) Fórmula estrutural do isômero de função da propanona, o propanal (nomenclatura IUPAC):

Resposta da questão 9: Tipo de isomeria espacial presente:

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

Funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos aromáticos:

Resposta da questão 10:

a) De acordo com o texto fornecido no enunciado, a hidrólise dos polipeptídeos pode ser catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi. No experimento 3 o reagente utilizado foi o extrato de abacaxi previamente fervido e neste caso ocorreu a gelatinização. Isto significa que a hidrólise não foi possível, ou seja, a fervura degradou a bromelina que não atuou no processo.

b) De acordo com o enunciado, na hidrólise de peptídeos, ocorre a ruptura das ligações peptídicas. No caso

de um dipeptídeo, sua hidrólise resulta em dois aminoácidos. Então,

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

Completando o esquema da figura, vem:

Resposta da questão 11: 2R X R' NH R NH R' HX

Caráter básico (no conceito de Lewis) mais acentuado significa a presença do maior radical orgânico ligado ao átomo de nitrogênio, neste caso etil. Equação química completa da reação entre o haleto de alquila (bromoetano) e o composto nitrogenado de caráter básico mais acentuado:

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

Fórmulas estruturais de duas aminas primárias (átomo de nitrogênio ligad a um átomo de carbono), de cadeia carbônica normal (não ramificada), isômeras da amina secundária sintetizada:

Resposta da questão 12:

a) O esquema fornecido no enunciado ilustra o processo de obtenção do 1,3-propanodiol. A partir da análise do esquema dado, para o 1,2-propanodiol, teremos:

Completando a figura, vem:

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa

b) O glicerol apresenta uma hidroxila a mais do que o 1,3-propanodiol, consequentemente faz mais ligações

de hidrogênio (pontes de hidrogênio) e isto intensifica as forças intermoleculares. Com a intensificação das forças intermoleculares a temperatura de ebulição será maior.

Conclusão: o ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser menor do que o do glicerol. Resposta da questão 13: Hidrogenação total do farneseno:

Combustão completa de 1 mol do farnesano 15 32(C H ) :

15 32 2 2 21C H 23 O 15 CO 16 H O

Resposta da questão 14: a) Reação entre acetato de etila (CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2) e seus produtos:

b) Fórmula de A e C:

Revisão 2016

Profª Jaqueline – Química – Kapa