Pré-Universitário Samora Machel

Resumo (Introdução à Química Orgânica)

Profª Alda Ernestina

Química orgânica é o ramo da química dedicado ao estudo dos compostos de carbono. Vale lembrar que:” todo composto orgânico apresenta carbono, mas nem todo composto que contém carbono é orgânico”. Ex: CO2, H2CO3, CaCO3, HCN, dentre outros, não são compostos orgânicos.

A primeira utilização dos compostos orgânicos se deu com a descoberta do fogo, no período neolítico a 7.000 anos a.C.

Teoria da força vital – foi proposta por Berzellius em 1807 e defendia a idéia de que somente os seres vivos possuiriam uma força vital e eram capazes de produzir compostos orgânicos. Esta teoria foi posta a baixo quando Wohler produziu uréia a partir do cianato de amônio e provou que um composto orgânico pode ser obtido por outras fontes e não somente pelos seres vivos.

Atualmente são conhecidos cerca de 18.000.000 de compostos orgânicos diferentes, que podem ser classificados quanto à fonte de obtenção em:

Natural – cujas principais fontes são o petróleo, o carvão mineral, o gás natural ou os seres vivos (biomoléculas).

Sintético – compostos produzidos artificialmente pelas indústrias químicas, que fabricam desde plásticos até medicamentos, corantes, inseticidas, etc.

Mas o que tem de especial o carbono que faz com que tenha um ramo da química dedicado exclusivamente ao estudo dos seus compostos?

Características do átomo de carbono

O carbono apresenta particularidades que o diferenciam dos demais elementos químicos, são elas:

1) é tetravalente – o carbono por pertencer à família 4A é capaz de realizar 4 ligações covalentes, sendo as quatro valências iguais entre si.

2) é capaz de formar ligações múltiplas - para atingir o octeto o carbono pode se ligar de diferentes maneiras, a saber:

4 ligações covalentes simples ou

1 ligação covalente dupla e 2 simples ou

1 ligação covalente tripla e 1 simples

3) é capaz de se ligar a diferentes elementos químicos – não sendo nem eletropositivo nem eletronegativo, o carbono pode se ligar a uma variedade de elementos químicos, tais como: H, N, O, Cl, Br, S, dentre outros.

4) é capaz de formar cadeias – o carbono se liga a outros elementos ou a ele mesmo formando cadeias.

Cadeias carbônicas

Uma cadeia carbônica consiste numa seqüência de átomos de carbono e/ou heteroátomos ligados entre si, e forma o esqueleto dos compostos orgânicos.

Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia – conforme sua posição na cadeia os átomos de carbono classificam-se em:

Primário – quando está ligado diretamente à apenas 1 átomo de carbono;

Secundário – quando está ligado diretamente a 2 outros átomos de carbono;

Terciário – quando está ligado diretamente a 3 outros átomos de carbono;

Quaternário – quando está ligado diretamente a 4outros átomos de carbono.

Quanto ao tipo de ligação que apresenta, cada carbono da cadeia é classificado como:

Saturado – quando faz somente ligações simples.

Insaturado – quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou uma tripla.

Classificação das cadeias carbônicas

Existem vários critérios para se classificar uma cadeia carbônica, vejamos os principais:

1)quanto ao fechamento da cadeia,classifica-se em:

• aberta ou acíclica – quando não há fechamento da cadeia

• fechada ou cíclica – quando há fechamento da cadeia, formando ciclo(s).

2) quanto á disposição dos átomos de carbono,classifica-se em :

• normal – quando o encadeamento é em seqüência e estão presentes apenas carbonos primários e secundários;

• ramificada – quando houver ramificações, ou seja, átomos de carbono pendurados na cadeia principal, estando presentes também carbonos terciários e/ou quaternários.

3) quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, classifica-se em:

• saturada – quando há somente ligações simples entre todos os carbonos da cadeia.

• Insaturada – quando houver no mínimo um ligação dupla ou tripla entre os carbonos.

4) quanto à natureza dos átomos que compõe a cadeia, classifica-se em:

• homogênea – quando no meio da cadeia houver apenas átomos de carbono;

• heterogênea – quando no meio da cadeia houver outros átomos (heteroátomos) além de cabono.

Vale ressaltar que as quatro classificações são independentes, uma não exclui a outra.

Ex: O citral, composto orgânico cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, apresenta cadeia classificada como:

aberta, ramificada, insaturada e homogênea

Compostos orgânicos aromáticos

São compostos de cadeias cíclicas (fechada) cujo núcleo fundamental é o benzeno (anel benzênico).

ou

Quanto ao número de anéis benzênicos, os compostos aromáticos são classificados em:

• mononucleares – quando apresentam apenas um anel benzênico em sua estrutura

Um anel benzênico consiste de uma cadeia

cíclica contendo 6 átomos de carbono e três

ligações duplas alternadas

• polinucleares – quando apresentam mais de um anel benzênico em sua estrutura, podem ser isolados ou condensados

Mononuclear polinuclear isolado polinuclear condensado