Relatrio de Cloreto de Terc-Butila

Nome : Professor: Disciplina: Qumica Orgnica VICurso: Farmcia

Maro / 2014I ) Introduo Reao de substituio nucleoflica aliftica

A substituio nucleoflica em carbono saturado uma das classes de reaes orgnicas mais estudadas. A reao consiste no ataque de um nuclefilo em um stio deficiente de eltrons.

A natureza do substrato, do nuclefilo e do grupo de sada, alm das condies de reao, so fatores importantes que influenciam o mecanismo destas reaes. De acordo com essas vaiveis, uma reao de substituio nucleoflica pode ocorrer atravs de dois mecanismos principais: SN1 (substituio nucleoflica unimolecular) e SN2 (substituio nucleoflica bimolecular). Mas o caso estudado ser o de reao unimolecular. No mecanismo SN1, a velocidade da reao independe da concentrao do nuclefilo. A etapa lenta envolve a formao de um carboction e a reao influenciada por fatores eletrnicos. Este mecanismo predomina em substrato que so capazes de formar um carboction estvel, por exemplo, compostos cujo grupo de sada est ligado a carbono benzlico, allico ou tercirio. favorecido tambm em solventes polares, devido solvatao do carboction intermedirio.

O mecanismo SN2 segue uma cintica de 2 ordem, isto , tanto o nuclefilo como o substrato, participam da etapa lenta da reao. Como, no estado de transio, o nuclefilo e o grupo de sada esto ligados ao tomo de carbono sp3, os fatores estricos so importantes. Este mecanismo , portanto, favorecido em substituies nucleoflicas que ocorrem em carbono metlico, primrio ou secundrio. Observa-se tambm, no mecanismo SN2, inverso de configurao.

importante frisar que, paralelamente s reaes de substituio nucleoflica, podem ocorrer tambm reaes de eliminao, com a formao de alcenos.

Halognios como nuclefilos

Os ons haletos so capazes de reagir com lcoois, para dar haletos de alquila. Os reagentes comumente empregados na halogenao de lcoois so listados abaixo:RCl: HCl, ZnCl2, SOCl2, COCl2, Ar3PCl2, PCl5, PCl3, POCl3.RBr: HBr, Ar3PBr2, PBr3.RI: HI, PI3Na presena de HX, a primeira etapa da reao envolve a protonao do lcool.

importante ressaltar a influncia do volume do on na nucleofilicidade destes haletos. O poder nucleoflico aumenta com o volume do on, ainda que a basicidade diminua. Assim, a ordem de reatividade dos haletos a seguinte: iodeto > brometo > cloreto > flureto.

II) Objetivos

Sintetizar o cloreto de terc-butila a partir do lcool terc-butlico.

III) Resultados e Discusso Ao final do procedimento experimental, recolheu-se 11,50 mL de cloreto de terc-butila. O cloreto de terc-butila fora formado a partir da reao de 15,40mL de lcool terbutlico com 49,90 mL de cido clordrico concentrado. A reao a seguinte:

Mecanismo da sntese do cloreto de terc-butila:

1 Etapa: Formao de um bom grupo de sada

2 Etapa: Formao do carboction

3 Etapa: Formao do cloreto de terc-butila

IV) Concluso O procedimento foi considerado bastante satisfatrio, uma vez que se atingiu o objetivo principal que era a obteno do cloreto de terc-butila atravs de uma substituio nucleoflica do tipo SN1. E tambm, quando o rendimento foi entre a faixa prevista na literatura ( 70 80% ).

V) Parte Experimental

V.I) Procedimento Primeiramente pesquisou-se na literatura informaes sobre os reagentes e os produtos a serem utilizados e esses resultados so apresentados na tabela abaixo.

Tabela 1 Constantes fsicas dos reagentes e produtosSubstnciaMolndice de RefraoPF (C)PE (C)DensidadeSolubilidade

lcool terc-butlico74,121,3846825,682,410,78581Solvel em gua, etanol e ter

cido clordrico36,471,256-114,22-85,051,17Solvel em gua, etanol, metanol e ter

Bicarbonato de sdio84,01-270--Insolvel em etanol e solvel em gua

Cloreto de clcio anidro110,99-772>16002,512Pouco solvel em gua e etanol

Cloreto de terc-butila92,571,38686-26,551,000,847Pouco solvel em gua e solvel em etanol e ter

Em funil de separao de 250,0mL colocou-se 15,40mL de lcool terc-butlico e aos poucos adicionou-se 49,90mL de cido clordrico 35%. Agitou-se a soluo sem esquecer de regular a presso interna. Aps a agitao, deixou-se o funil descansar at que houvesse a separao de duas fases. Desprezou-se a fase aquosa que composta de cido e gua, e esta se localizava na camada inferior, como no podamos afirmar que era o principal motivo era a densidade j que no era gua pura. Nos baseamos de dois fatos, primeiramente o volume da soluo de HCl adicionada ser maior que do lcool e para confirmar utilizamos um tubo de ensaio contendo gua destilada e gotejamos a fase inferior, sendo est miscvel podamos afirmar que era a fase aquosa.

Figura VIII Funil de separao: fase aquosa (inferior) e fase orgnica (superior)

Ento fase orgnica adicionou-se 20,0mL de uma soluo aquosa de carbonato de sdio (Na2CO3). Agitou-se o funil de separao controlando a presso interna.Adiciona-se carbonato de sdio para que o restante de cido clordrico residual reaja com o Na2CO3 , como mostra a reao abaixo formando um sal e liberando um gs. Novamente despreza-se a fase aquosa que est na parte inferior do funil de separao, confirmada novamente utilizando um tubo de ensaio.

Fase aquosa: 2 HCl (aq) + Na2CO3 (aq) 2 NaCl (aq) + H2CO3 (aq) H2CO3 (aq) H2O (l) + CO2 (g)

Fase orgnica: Cloreto de terc-butila Transferiu-se a fase orgnica para um erlenmeyer, adicionou-se 10,0mL de gua destilada para que pudesse retirar resqucios de sais e depois adicionou-se um agente secante o CaCl2 at que no solubilizasse mais .

Assim foi transferido para uma proveta, com o auxlio de um funil com algodo, o produto para que fosse medido o seu volume. O volume encontrado foi de 11,50mL.

Calculando o rendimento da soluo, temos que o volume de lcool adicionado o limitante da reao, assim o seu volume adicionado corresponde a 100%, ento :

15,40mL ------------- 100% 11,50Ml ------------- x x= 1150 / 15,40 = 74,7%

V.II) Materiais e ReagentesForam utilizados os seguintes equipamentos: I. Suporte universal II. Funil de separao III. Bcher IV. Erlenmeyer V. Aro VI. Mufa VII. Funil de vidro VIII. Algodo IX. Proveta Foram utilizados os seguintes reagentes: I. lcool terbutlico (2-metil-2-propanol) II. cido clordrico III. Soluo aquosa saturada de Carbonato de Sdio IV. Cloreto de Clcio anidro

VI) Referncias Bibliogrficas

SOARES, B., DE SOUZA, N. A., PIRES, D. X., "Qumica Orgnica : Teoria e Tcnicas de preparao e identificao de compostos orgnicos, Rio de Janeiro, Editora Guanabara S.A., 1988, Pgs.:108 a 110.

SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C., B., Qumica Orgnica Volume 1, 8 Edio, Rio de Janeiro, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2005, Pgs.: 636 e 637.

VOGEL, A. I., "Qumica Orgnica Volume 2: Anlise Orgnica Qualitativa", Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico S.A., 1990, Pgs.: 625 a 631.

THE MERCK INDEX OF CHEMICAL AND DRUGS; Rahway, New Jersey, Merck and Co., Inc.