UNIVERSIDADE TECNOLOGICA FEDERAL DO PARANÁDEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

Síntese do Ácido Acetilsalicílico (Aspirina)Realizada em: 27/02/13

PONTA GROSSA2012/12

Questionário

1 . Esquever a esquação da reação de obtenção da ASPIRINA?

2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA?

A síntese da ASPIRINA se dá através da reação entre o anidrido acético e o ácido salicílico, representada a seguir :

Anidrido acético + Ácido salicílico Ácido acetilsalicílico + Ácido acético

3. O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como catalisador?

O H+ proveniente do ácido sulfúrico atua como catalisador. Tendo esse a função de abaixar a energia de ativação, fazendo com que a velocidade da reação se processe mais rapidamente. Assim o ácido sulfúrico é utilizado para retirar um hidrogênio do intermediário químico formado.

4 . Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se encontra um valor real?

Os reagentes utilizados podem conter impurezas, onde estas podem aumentar ou diminuir o ponto de fusão, mas sempre ficando próximo do real.

5. Calcular o rendimento teórico da ASPIRINA se 1,0 Kg de ácido salicílico é usado com 2,0 Kg de anidrido acético

C7H6O3 (s) + C4H6O3 (l) C9H8O4 (s) + H2OComo a estequiometria da reação se trata de 1:1, temos que para 1000g de

C7H6O3, utiliza-se 739,1 gramas de C4H6O3, caracterizando assim o ácido acético como

reagente limitante, deste modo temos que para 1000g de ácido será produzido 1304,35g de AAS.

Deste modo tem-se que a para a reação total acontecesse entre os reagentes seria a soma das massas com o rendimento de 100%, assim para 1204,35g, tem-se um redimento de 43,5%, com anidrido em excesso.

6. quais as principais mudanças observadas no espectro de infrevermelho do ácido salicílico quando comparado ao espectro do ácido acetilsalicílico?

7. Qual é o mecanismo de reação entre o ácido salicílico e anidrido acético, em meio ácido?

8. Qual o reagente limitante usado nesta experiência?

C7H6O3 (s) + C4H6O3 (l) C9H8O4 (s) + H2OSegundo a reação um mol de anidrido acético (102,1 g/mol) reage com um mol de ácido acético (138,12 g/mol)então determina-se a quantidade de um dos reagentes que estaria

em excesso: 138,123

=102,1x

= 2,27g de anidrido acético

Se 3g de ácido salicílico reage com exatamente 2,27g de anidrido acético, significa queo anidrido está em excesso, pois foi utilizado 6mL que corresponde a 6,48g. Então oácido salicílico é o reagente limitante

9. O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, fomar o salicito de metila. Mostre como a reação acontece.

A reação ocorre através de um processo de esterificação (substituição nucleofílica) do ácido salicílico e metanol, conforme a seguir:

Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde está acontecendo a reação, deixando o oxigênio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. E o par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida o grupo hidroxila do ácido ataca o Hda molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação de água que sai da molécula porque é um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente formando o Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio.

10. Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgésicas e antipiréticas semelhantes as da aspirina. Proponha reações para sua síntese:

a) Salicilato de sódio

b) Salicilamida

c) Salicilato de fenila

BIBLIOGRAFIA

CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M., Fundamentos de Química Experimental. São Paulo, Editora da Universidade de São Paulo, 2004.

MATOZO, H. C., Química Orgânica prática. João Monlevade - Minas Gerais, 2008.

SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1, 2009.

REZENDE, ROBERTO. Química Orgânica - Teste de identificação de compostos. Sistema elite de ensino, 2008.

MORRISON, R & BOYD, R; Química orgânica . 7ª Edição, Coimbra,Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.