Redução com

complexo metálico

Redução com

Complexo metálico

Borohidretode

Sódio

CarboniladosMercúrio Outros

Hidreto de lítio e

alumínio

CarboniladosEpóxidos Nitrilas Azidas Outros

Redução

Caráter redutor

Porque o hidreto de lítio e alumínio é um redutor

mais potente ?

Quimiosseletividade

NaBH4 vs LiBH4

Condições de reação

Solvente NaBH4 LiAlH4

H2O, EtOH; THF; Solventes apróticos;

Éter; THF;

Evitar Ácidos fortes Ácidos fortes, solventes

próticos, como H2O;

Hidreto de lítio e alumínio

Redução de Éster

Yu, J.S.; Kleckley, T.S.; Wiemer, D.F. Org. Lett. 2005, 7, 4803

55%

Redução de Amidas

Crawley, S.L.; Funk, R.L. Org. Lett. 2003, 5, 3169

92%

Borohidreto de sódio

Outros derivados

LiAlH(OMe)3 LiAlH(Ot-Bu)3 LiBH4 LiBHEt3 Zn(BH4)2

Mais brando Mais brando e

seletivo

Mais forte Forte (chamado

de super hidreto);

Similar ao LiAlH4

Similar

Amidas e nitrilas

são convertidas

em aldeídos

Bom para conversão

de derivados ácidos

à aldeídos

Menos seletivo;

Atua em ésteres

Atuar em haletos

e ésteres

sulfonados

Alta diastereose-

letividade

Referências

J. Chem. Educ., 1957, 34 (8), p 367

Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 395-404;

J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (5), pp 1197–1199;

Gaylord, N.G. J. Chem. Educ. 1957, 34, 367

Smith, Michael B. Organic Synthesis, 3rd Edition. Chap. 4. Wavefunction, Inc.,

Irvine,CA ,2010. <https://www.wavefun.com/products/books/Chapter4.pdf>

Acessado em: 20/09/2015