reaÇÕes orgÂnicas o que você deve saber sobre são reações químicas que ocorrem com compostos...

REAÇÕES ORGÂNICASREAÇÕES ORGÂNICAS

O que você deve saber sobre

São reações químicas que ocorrem com compostos orgânicos, e normalmente são lentas. Para que haja uma reação, é necessária a quebra das ligações moleculares dos reagentes. Tais reações são empregadas para transformar as matérias-primas provenientes do petróleo, do carvão, dos animais e dos vegetais. As principais reações orgânicas são as de adição, substituição, eliminação, oxidação, redução e esterificação.

REAÇÕES ORGÂNICAS

Reações que ocorrem quando se adiciona um reagente a uma molécula orgânica que contém dupla ou tripla ligação, resultando em uma única molécula.

Adição de hidrogênios (hidrogenação)

I. Reações de adição

Regra de Markovnikov: “Quando se adiciona um grupo HX ou HOH a uma dupla ligação, o hidrogênio se liga ao carbono da dupla ou tripla ligação mais hidrogenado”.

Adição de haletos de hidrogênio (HX)

Adição de halogênios (halogenação)



Adição de água (hidratação) nos alcinos

Adição de água (hidratação) nos alcenos



Reações em que um átomo ou radical do composto orgânico é substituído por outro átomo ou radical.

II. Reações de substituição

Halogenação


Alquilação

Acilação



Sulfonação

Nitração



Ocorrem quando átomos ou radicais são eliminados da molécula orgânica, dando origem a ligações duplas ou triplas.

III. Reações de eliminação


Reações que ocorrem com variação do número de oxidação (nox) dos átomos de carbono.

Oxidação dos alcenos

Meio levemente básico: oxidação branda e formação de um diálcool

IV. Reações de oxidação


Meio ácido: oxidação energética

Oxidação dos alcenos



Álcoois secundários: produzem cetonas.

Oxidação dos álcoois


Podem ser oxidados em soluções aquosas que contêm KMnO4 ou K2Cr2O7.


V. Desidratação de álcoois

Intramolecular: ocorre a formação de alcenos

Intermolecular: ocorre a formação de éteres


VI. Reações de esterificação

Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de ácido concentrado (sulfúrico ou clorídrico), formando ésteres e água.


(Fuvest-SP)

Na ozonólise do alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria cis-trans, qual é o único produto orgânico formado?

REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS4

RESPOSTA: O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria geométrica é o buteno-2, que, por ozonólise, produz etanal.

(UFU-MG) A indústria química possui grande poder de transformação. A partir da sequência de reações a seguir, faça o que se pede.

a) Classifique a transformação ocorrida de II para III.

b) Qual é o número de oxidação dos carbonos da esquerda e da direita, respectivamente, em V?

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS18

RESPOSTA:

RESPOSTA:


c) Qual é o reagente necessário para a transformação de III em IV?

d) Indique uma utilização de V na indústria de alimentos.

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS18

RESPOSTA: Água (HOH). Esquematicamente, temos a hidratação do eteno e a formação do etanol.

RESPOSTA: O ácido acético (CH3CO2) é utilizado na fabricação de vinagre.


(UFRRJ) Urtiga é um nome genérico dado a diversas plantas da família das urticáceas, cujas folhas são cobertas de pelos finos, os quais, em contato com a pele, liberam ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido pode ser obtido por hidrólise do metanoato de etila. Sendo assim, pede-se:

a) a equação representativa dessa reação.

b) o nome oficial de um isômero de função do éster citado.

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS19

RESPOSTA: Ácido propanoico

RESPOSTA: HCO2CH2CH3 + HOH HCO2H + CH3CH2OH


(UFF-RJ) Os efeitos nocivos do colesterol provêm da sua indesejável deposição nas paredes dos vasos sanguíneos, obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte do miocárdio e de parada cardíaca. A fórmula estrutural do colesterol é:Considere as três reações:I. colesterol e Br2;II. colesterol e H2 na presença de Pt;III. colesterol e CH3COOH catalisado por H2SO4.

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS22

RESPOSTA: Esterificação

RESPOSTA:

a) Informe, por meio de fórmula estrutural, o produto orgânico formado em cada uma das reações acima.

b) Classifique a reação indicada por III.


(UFRN) O professor de Química do 3o ano do Ensino Médio pediu a seus alunos que fizessem um levantamento bibliográfico e elaborassem uma atividade, em forma de exercício, que incluísse vários assuntos, entre eles isomeria e reações orgânicas. Henrique, um de seus alunos, encontrou, nos livros de Química Orgânica, a informação de que o metanol, o mais simples dos álcoois, possui várias aplicações, entre elas o uso como combustível e na fabricação de outras substâncias. Constatou tambémque os álcoois podem sofrer reações de oxidação na presença de catalisador e em determinadas condições. Henrique aproveitou essas informações e organizou o seguinte esquema com reações químicas consecutivas:

Escreva, baseando-se na sequência proposta por Henrique:

a) a fórmula das substâncias X, Y e Z.

b) o nome das substâncias X, Y e Z.

c) a fórmula de um isômero de Z e o respectivo tipo de isomeria.

EX

ER

CÍC

IOS

ES

SEN

CIA

IS23

RESPOSTA: X: H2C=O

Y: HCOOHZ: HCOOCH2CH3

RESPOSTA: X: metanal, Y: ácido metanoico, Z: metanoato de etila

RESPOSTA: CH3CH2COOH, isomeria de função


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