Reação de Oxidação

Reações de Oxidação

São denominadas reações de oxidação toda reação que ocorre entre um composto orgânico e o elemento químico oxigênio (O), devido ao fato de haver um aumento do nox dos átomos de carbono envolvidos.

1. Combustão A combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre com qualquer tipo de composto orgânico. Nessa reação, o combustível é o composto orgânico e o comburente, é o gás oxigênio (O2).

Combustão completa

CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O

metano

Combustão incompleta

CH4 + 3/2 O2 CO + 2H2O

CH4 + O2 C + 2H2O

negro de fumo ou fuligem

2. Oxidação branda Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxigênio. A principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alcenos e cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrerão esse tipo de reação.

C3H6

OH OH

H2C = CH ¾ CH3 + [O] H3C ¾ CH ¾ CH2

propeno

CH2

H2C CH2 + [O] não reage

ciclopropano

3. Oxidação enérgica Oxidantes enérgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ; etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligação, dando cetonas e/ou ácidos carboxílicos.

ALCENO R ¾ C = C ¾ R1

R2 R3

1° Caso: R, R1, R2 e R3 ¹ H

CH3 ¾ C = C ¾ CH2 ¾ CH3 [O] CH3 ¾ C = O + O = C ¾ CH2 ¾ CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

2,3-dimetil-2-penteno propanona butanona

2° Caso: R, R1 e R2 ¹ H e R3 = H

CH3 ¾ C = C ¾ CH3 [O] CH3 ¾ C = O + O = C ¾ CH3

CH3 H CH3 OH

2-metil-2-buteno propanona ácido acético

3° Caso: R e R1 ¹ H e R2 e R3 = H

CH3 ¾ C = C ¾ CH2 ¾ CH3 [O] CH3 ¾ C = O + O = C ¾ CH2 ¾ CH3

H H OH OH

2-penteno ácido acético ácido propiónico

4°Caso: Alceno com dupla ligação na extremidade

CH3 ¾ C = CH2 [O] CH3 ¾ C = O + CO2 + H2O

CH3 CH3

isobuteno propanona

CH3 ¾ C = CH2 [O] CH3 ¾ C = O + CO2 + H2O

H OH

propeno ácido acético

4. Ozonólise É a reação dos alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise. Há ruptura da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas

1° Caso

CH3 ¾ C = C ¾ CH3 O3 CH3 ¾ C = O + O = C ¾ CH3

CH3 CH3 H2O CH3 CH3

2,3-dimetil-2-buteno propanona propanona

2° Caso

CH3 ¾ C = C ¾ CH3 O3 CH3 ¾ C = O + O = C ¾ CH3

CH3 H H2O CH3 H

2-metil-2-buteno propanona etanal

3° Caso

CH3 ¾ C = C ¾ CH3 O3 CH3 ¾ C = O + O = C ¾ CH3

H H H2O H H

2-buteno etanal etanal

Reações dos álcoois1. Combustão

H3C ¾ CH2 + O2 CO2 + H2O

OH

etanol

2. Oxidação

[O] [O] Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico parcial total

OH [O] [O]

H3C ¾ C ¾ H H3C ¾ C = O H3C¾ C = O

H H OH

etanol ou álcool etílico etanal ou aldeído acético ácido etanóico ou ácido acético

[O]Álcool secundário Cetona

OH [O]

H3C ¾ C ¾ CH3 H3C ¾ C ¾ CH3

H O

2-propanol propanona ou acetona

[O]Álcool terciário não reage

3. Desidratação

desidratação intramolecular

desidratação intermolecular

1 mol de álcool Alceno

2 mol de álcool Éter

H OH H2SO4

H¾ C ¾ C¾ H H ¾ C = C¾ H + H2O

H H 170 °C H H

etanol etileno

H3C¾ CH2 ¾O ¾ H H2SO4

140°C H3C¾ CH2 ¾ O¾CH2 ¾ CH3 H2O

H3C¾ CH2 ¾ O¾H

etanol éter dietílico

4. Esterificação

esterificação

Ácido Carb. + Álcool Éster + Água hidrólise

H3C¾ C = O + H ¾ O ¾ CH2 ¾ CH3 H3C¾ C = O + H2O

OH O ¾ CH2 ¾ CH3

ácido acético etanol acetato de etila