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R4 2017

Profª Jaqueline – Química

Gabarito: Resposta da questão 1:

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia] a) Após a meia maratona, verifica-se um aumento na turbidez da urina dos atletas participantes. Esse fato é

consequência da diminuição do volume de água eliminado na urina. Durante a corrida, a sudorese é intensa e, consequentemente, a neuro-hipófise secreta o hormônio antidiurético (ADH) que estimula a reabsorção de água nos túbulos renais, impedindo que o atleta sofra uma desidratação que possa comprometer suas atividades vitais.

b) O excesso de colesterol pode ser a causa do infarto do miocárdio por provocar a formação de placas que obstruem as artérias coronárias, as quais irrigam o músculo cardíaco. Os miócitos cardíacos morrem quando são privados de oxigênio. A prática esportiva revela que, nos atletas, os níveis de colesterol LDL (colesterol ruim) é reduzido e, também, o nível de colesterol bom (HDL) é aumentado. Esses parâmetros permitem afirmar que a atividade física reduz o risco da ocorrência de infarto no miocárdio.

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] c) Fórmula molecular do ácido úrico: 5 4 4 3C H N O .

Teremos:

5 4 4 3C H N O 168 g / mol

168 g

100 %

56 g p

p 33,33 %

d) A reação de hidrólise corresponde ao inverso da esterificação:

Resposta da questão 2: a)

Substância Fórmula molecular

Radicais funcionais

Isomeria geométrica

1 10 12 2C H O fenol/éter Não

2 10 12C H O éter Não

3 10 18C H O álcool Sim

4 10 18C H O álcool Não

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b)

Resposta da questão 3:

a) Funções orgânicas presentes na molécula de oleuropeína, além da função fenol: éster, álcool e éter.

b) Fórmula molecular do hidroxitirosol: 8 10 3C H O .

O segundo álcool que pode ser obtido a partir da hidrólise ácida da oleuropeína é o metanol 3(H C OH).


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Substâncias químicas

Tipo de ligação

Polaridade Interação Intermolecular

4CC covalente apolar Van der Waals

3HCC covalente polar dipolo-dipolo

2CO covalente apolar Van der Waals

2H S covalente polar dipolo-dipolo

2 C covalente apolar Van der Waals

3 3H CCH covalente apolar Van der Waals

3NH covalente polar Ligações de hidrogênio

Resposta da questão 5: a) Teremos:

b) A fórmula estrutural que corresponde a um isômero geométrico (substância 3) do tipo cis é:

Resposta da questão 6: a) Rota de síntese do 1-bromo-2-metil-2-propanol:

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b) Fórmula do composto Y:

c) Fórmula estrutural do composto orgânico que seria formado se, ao invés de água, o solvente utilizado na

ultima reação química fosse o metanol:

Resposta da questão 7: a) Fórmula estrutural do ácido 2,3–dimetil butanoico:

b) Teremos:

c) Teremos:

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Como o alcino possui 2 carbonos assimétricos iguais,portanto, ele apresenta dois isômeros opticamente ativos (dextrógiro e levógiro) e dois inativos. Resposta da questão 8: a) Observe o quadro a seguir:

Dalton Thomson Rutherford Bohr

VI II V I

b) Esse experimento, chamado de teste de chama, é realizado principalmente para explicar o modelo atômico de

Rutherford-Bohr, pois foi com esse modelo que foi introduzido o conceito de transição eletrônica. É possível com esse experimento identificar o elemento que está presente no composto pela coloração apresentada na chama.

Para Bohr, o átomo era composto de níveis de energia, e o elétrons estaria girando em órbitas circulares com energia constante, assim ao receber energia esse elétrons saltaria de um nível de menor energia para outro de maior energia (estado excitado) e ao retornar ao estado fundamental emite essa energia em forma de luz visível, cada elemento emite luz em um comprimento de onda característico, produzindo diferentes cores. Resposta da questão 9:

a) 2 2 6 2 6 10 2 6 5 241Tc 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 4d 5s

b) Teremos:

2 2

22

Tc O TcO

Tc C TcC

c) 98 4 0 8643 2 1 38Tc 3 Xα β

Resposta da questão 10: a) O óleo seria mais eficiente para eliminar o ardor na boca provocado pela ingestão de pimenta, pois a partir do

enunciado observa-se que o óleo comestível se torna muito mais picante que o vinagre devido às fortes interações intermoleculares entre a capsaicina e o óleo, ou seja, o óleo dissolve melhor a capsaicina retirando-a da língua.

b) A sensação de salgado é diminuída devido à diluição do sal na água presente no leite. A sensação de ardência gerada pela pimenta é diminuída devido à presença de gordura (predominantemente apolar) no leite, já que, de acordo com o enunciado, a capsaicina sofre diluição no óleo (também predominantemente apolar) o que é uma indicação da interação intermolecular entre estruturas apolares. Resposta da questão 11:

a) Nome oficial (IUPAC) do ácido fórmico: ácido metanoico. Tipo de interação desse composto com a água explica sua alta solubilidade: ligações de hidrogênio ou pontes de hidrogênio.

b) Reação de neutralização do ácido fórmico com uma solução de hidróxido de sódio:

2HCOOH NaOH H O HCOONa


a) Equação balanceada da reação da combustão completa do etanol:

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3 2 2 2 2CH CH OH 3O 2 CO 3 H O

b) Fórmula estrutural do éter dimetílico:


a) A substância 1 apresenta átomo de carbono quiral ou assimétrico (*):

b) Substâncias que apresentam átomo de carbono quiral ou assimétrico desviam o plano da luz polarizada, ou seja, apresentam isomeria óptica. Resposta da questão 14: a) Composto 1: amida.

Composto 2: álcool. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*).

O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio.

Resposta da questão 15: a) Na ausência de luz (o anel é atacado) e presença de pequena quantidade de Fe(s) :

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b) Na presença de luz (a cadeia lateral é atacada) e ausência de Fe(s) :

Resposta da questão 16: Hidrogenação total do farneseno:

Combustão completa de 1 mol do farnesano 15 32(C H ) :

15 32 2 2 21C H 23 O 15 CO 16 H O


a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam forças intermoleculares mais intensas. O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, que são mais intensas do que as interações do tipo dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2. Conclusão:

vapor y vapor x

58,6 kPa 1,67 kPa

P P

y composto 2 (éter etílico)

x composto 1(butan 2 ol)

O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de hidrogênio com a água (composto de elevada polaridade), consequentemente é mais solúvel do que o composto 2. Conclusão:

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69 g/L 290 g/L

Solubilidade z Solubilidade w

z composto 2 (éter etílico)

w composto 1(butan 2 ol)

b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional.

O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico:

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