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PRÉ-VESTIBULARLIVRO DO PROFESSOR

QUÍMICA

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I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. — Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]

832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.

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As propriedades físicas dos compostos podem ser interpretadas, e muitas vezes até previstas, a par-tir do conhecimento das ligações químicas que unem os átomos de suas moléculas e das forças que agem entre elas, chamadas forças intermoleculares.

Neste módulo, vamos estudar a influência des-sas forças nas seguintes propriedades físicas: solu-bilidade, ponto de fusão e ponto de ebulição.

Temperatura de ebuliçãoDepende diretamente das forças intermolecu-

lares e do tamanho das moléculas. Vamos avaliar a seguir essas influências.

a) Forças intermoleculares

Ao longo das mudanças de fase pode ocorrer um afastamento (quando aquece) ou uma aproximação (quando resfria) das moléculas, logo:

quanto maior a intensidade das forças intermole-

culares

⇒

maior será a energia necessária para a mudança de fase.

⇒

maior será a temperatura de

ebulição.

Forças intermoleculares:

dipolo induzido – •dipolo induzido ⇔ moléculas apolares

(Hidrocarbonetos em geral)

(Van der Waals)

dipolo permanente – •dipolo permanente ⇔

moléculas polares(aldeídos, cetonas, haletos e éteres)

(dipolo – dipolo)

pontes de hidrogênio • ⇔ moléculas muito polares

(ácidos, álcoois, aminas)

b) Tamanho das moléculas

Sabe-se que quanto maior forem as moléculas, maior será a sua superfície, facilitando um maior n.° de interações com as moléculas vizinhas, levando a um aumento da temperatura de ebulição.

quanto maior o tama-nho das moléculas

maior será a superfície

maior número de interações

maior será o ponto de ebulição

Concluindo: Levando em conta os fatores citados, podemos estabelecer que:

I. Se as moléculas tiverem tamanhos aproxima-damente iguais:

Quanto maior for a intensidade das forças intermole-culares, maior será o seu ponto de ebulição.

dipolo induzido–

dipolo induzido<

dipolo–

dipolo<

pontes de hidro-gênio

Propriedades físicas:

acidez e basicidade dos compostos orgânicos


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II. Para as moléculas com o mesmo tipo de inte-ração, temos que:

Quanto maior for o tamanho das moléculas maior será o seu ponto de ebulição.

Polaridade dos compostos orgânicos

Como muitas das funções derivam de hidrocar-bonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos, e levando em consideração que os hidrocarbonetos são apolares, os compostos formados são, em geral, polares.

Casos e exemplos: `

Forças de Van der Waals • ⇒ Hc.

dipolo – dipolo • ⇒ aldeído, cetona, haletos e éteres

pontes de hidrogênio • ⇒ álcool, ácidos e aminas

Concluímos que:

I. Os Hc. devem apresentar temperaturas de ebulição menores que as das outras fun-ções.

II. Os álcoois, ácidos e aminas devem apresen-tar temperaturas de ebulição maiores que as outras funções.

Logo:

etano (– 88°C) < etanal (20°C) < etanol (78,5°C)

Por outro lado, em uma mesma função, ou seja, em um mesmo tipo de interação, quanto maior o tamanho da molécula, maior será a temperatura de ebulição.

Exemplo: `

metanol (64°C) < etanol (78,5°C) < propanol-1 (97°C)

Nos casos de compostos com ramificações, quanto maior a quantidade de ramificações, a estrutura do composto torna-se mais compacta e a sua superfície diminui, logo diminui a temperatura de ebulição.

Exemplo: `

pentano (36°C) > metil butano (28°C) > dimetil propano (9,5°C)

Solubilidade de compostos orgânicos

A solubilidade depende diretamente das forças intermoleculares, assim temos que:

Substâncias apolares tendem a se dissolver em solventes apolares

•

Substâncias polares tendem a se dissolver em solventes polares

•

Logo:

Semelhante dissolve semelhante.

Levando em conta que tanto a água, quanto os álcoois são solventes polares e que quanto maior o tamanho menor é a sua solubilidade em água.

Temos que , por isto, quando a cadeia

aumenta predomina a parte apolar, diminuindo a solubilidade.

Pontos de fusãoSeguem um raciocínio semelhante ao dos pontos

de ebulição, onde:

Quanto mais fortes forem as interações (for- •ças de atração) entre as moléculas no estado líquido (ou sólido), maiores serão as tempe-raturas de fusão e de ebulição.

Os raciocínios que levam aos conceitos ácido-base são muito importantes para reconhecer a acidez dos compostos, assim como a sua basicidade, este será o estudo do nosso método.

Acidez em moléculas orgânicas

Conceitos fundamentais

Ressonância ou deslocalização de elétrons

Se desenharmos a fórmula de Lewis para o com-posto SO, verificamos estas duas possibilidades.

O

SO

SO O


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Possibilidade A (fórmulas de Lewis)

OS

OS

O O

Possibilidade B (fórmulas estruturais)

No caso A, a dupla ligação está localizada à •esquerda e, em B, à direita.

Tanto em A como em B, os três átomos estão •em posição idêntica e obedecem à regra do octeto.

Diante disso, poderíamos pensar que o com-posto SO teria duas fórmulas de Lewis e duas es-truturais, simultaneamente. Entretanto, verifica-se a existência de um único tipo de molécula SO, conse-quentemente, uma única fórmula deve representá-la. A estrutura verdadeira do SO não é A nem B, mas uma intermediária entre os dois casos, que pode ser representada assim:

O OS

OOS ou

OOS

A seta com as duas pontas ou a linha tracejada indica que a dupla ligação não é fixa entre os dois átomos, mas está distribuída entre os três átomos que dela tomam parte, fenômeno conhecido como ressonância ou mesomeria. A estrutura real da molé-cula intermediária entre A e B é chamada híbrido de ressonância. Cada uma das estruturas possíveis que originam esse híbrido é chamada forma canônica ou forma contribuinte. No caso do composto SO, as formas canônicas são as representadas por A e B.

Já no anel aromático proposto por Kekulé:

Essa estrutura conseguiu, afinal, explicar o comportamento químico do benzeno. Foi, sem dúvi-da, uma ideia genial de Kekulé, que, na época, não conhecia as teorias eletrônicas das ligações quími-cas. De certa forma, Kekulé antecipou em 65 anos a ideia da ressonância no anel benzênico, que surgiu na Química somente em 1930. É conhecida a histó-ria de que Kekulé teria imaginado o anel benzênico, após ter sonhado com uma serpente mordendo a própria cauda.

Já dissemos que a dupla ligação é formada por uma ligação , mais forte e uma ligação , mais fraca e mais “solta”. No caso do anel benzênico, temos três ligações duplas (isto é, três pares de elétrons ), que podem se movimentar com muita facilidade, dando origem a várias formas eletrônicas. A figura abaixo nos dá uma ideia dessa movimentação ou “passeio” dos elétrons ao longo do anel benzênico. Siga esse

“passeio” acompanhando as setas em vermelho e lembrando que equivale à , uma vez que cada traço (–) representa um par de elétrons:

Formas de ressonância

O sinal indicativo da ressonância é a seta dupla . Das formas mostradas anteriormente, são predo-

minantes a primeira e a última. No entanto, nenhuma delas representa o benzeno satisfatoriamente. Na verdade, o benzeno é o híbrido (estado intermediá-rio) dessa ressonância toda. É por esse motivo que se costuma dizer que, no anel benzênico, as duplas ligações não estão localizadas ou que são duplas deslocalizadas; assim, temos a melhor e mais simples representação do anel benzênico:

ou ou

O fenômeno da ressonância foi proposto por Linus Pauling, em 1930, e pode ser assim definido:

Ressonância é a existência de várias disposi-ções dos elétrons dentro de uma dada molécula, sem que haja mudança na posição dos átomos.

Teorias ácido–base

Ácidos e bases de Arrhenius

A primeira conceituação mais precisa de ácidos e bases foi dada por Svante August Arrhenius (1859 – 1927), que, por esse motivo, recebeu o Prêmio Nobel de Química de 1903. Segundo Arrhenius:

Ácidos são compostos que em solução aquosa se ionizam, produzindo como íon positivo apenas o cátion hidrogênio (H+).

É o que acontece no exemplo:

HC H+ + C –

Bases são compostos que, por dissociação iônica, liberam como íon negativo apenas a hidroxila (OH –).

É o que acontece no exemplo:

NaOH Na+ + OH –

Ácidos e bases segundo Brönsted-Lowry

Em 1923, Johannes Nicolaus Brönsted (1879 – 1947) e Thomas Martin Lowry (1874 – 1936) propuseram,


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independentemente, definições para ácidos e bases mais amplas do que as de Arrhenius, dizendo que:

Ácido de Brönsted-Lowry é toda espécie quí-mica (molécula ou íon) capaz de ceder prótons (H+).

Base de Brönsted-Lowry é toda espécie (mo-lécula ou íon) capaz de receber prótons (H+).

Exemplo: `

HC + H2O H3O++ C

–

H+

Ácido Base

Eletronicamente:

H C O H H OH

H H C

Do fato de as reações desse tipo serem reversí-veis, surgiu uma definição importante:

Ácido e bases conjugados são os que se diferem entre si por um H+.

No exemplo anterior:

HC + CH3– OH CH3 – O – H + C

–

H+

Ácido Base

H

Ácido Base

Conjugados

Conjugados

Além disso, sabemos que um ácido é forte quando tem grande tendência de liberar o H+ (por exemplo, HC H++ C – ). É evidente que, se o HC tem muita tendência para liberar o H+ (reação direta muito intensa), o C – terá pouca tendência para receber o H+ de volta (reação inversa pouco intensa). Em outras palavras: se o ácido é forte, sua base conjugada será fraca e vice-versa.

Os principais ácidos e bases da orgânica

Os principais ácidos orgânicos são

a) os ácidos carboxílicos

R – COH

O

O –R – C

O + H +

Em geral, são ácidos fracos; assim, por exemplo, o ácido acético (CH3 – COOH) em solução 0,1 molar,

a 25°C, tem grau de ionização ( ) igual a 1,35% e constante de ionização (Ka) igual a 1,85.10– 5.

b) os fenóis

O – + H +OH

R – OH R – OH – + H +

c) os álcoois

R – OH R – O – + H+

d) os alcinos verdadeiros (alcinos que possuem um hidrogênio ligado diretamente a um carbono de tripla ligação).

R – C C – H R – C C + H+

Verifica-se que o caráter ácido diminui acentu-adamente na ordem dos exemplos, a, b, c e d, como podemos ver pela tabela a seguir:

ácidos inorgânicos > ácidos carboxílicos > fenóis > água > álcoois > alcinos > alcanos

Ka 105 10-5 10-10 10-16 10-18 10-25 10-40

O último valor (10– 40) é tão pequeno que, prati-camente não haverá possibilidade de o hidrogênio soltar-se de um alcano, o que equivale a dizer que os alcanos não são ácidos.

As principais bases da Química Orgânica são as aminas. As aminas podem ser consideradas como derivadas do NH pela substituição de um, de dois ou dos três hidrogênios por grupos alquila. Note então a semelhança:

No amoníaco:

NH3 + H+ NH4+

(íon amônio)

Na amina:

R – NH2 + H+ R – NH3+

(íon de alquil – amônio)

Eletronicamente, temos:

R – NH + H R – NH2

H+

Veja que o par eletrônico livre do nitrogênio da amina recebeu o próton, caracterizando-se as-sim a basicidade da amina, segundo o conceito de Brönsted-Lowry.

Muitas aminas têm “cheiro de peixe podre”, que desaparece, por exemplo, com vinagre (que con-tém ácido acético), comprovando a reação anterior. O que caracteriza a acidez nas principais funções orgânicas.


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FenóisO fenol comum tem caráter ácido fraco (por

isso, seu nome antigo é ácido fênico), esse caráter é dado pela ressonância de um par de elétrons livres do oxigênio com o anel benzênico.

O – H O – H O – H O – H

O oxigênio, que fica parcialmente positivo, pro-cura “expulsar” o hidrogênio que também é positivo, ocorrendo então a seguinte ionização:

OH O – + H +

Ânion fenoxi,fenato ou fenolato

O caráter ácido do fenol é fraco, como podemos comprovar comparando a ordem de grandeza de sua constante de ionização (Ka) com as de outras substâncias:

Ácidos carboxílicos > Fenóis > Água > Álcoois > Alcanos

(Ka 10–5) ( 10–10) ( 10–16) ( 10–18) ( 10–40)

Lembrando que quanto maior for o K, mais forte será o ácido considerado.

Ácido carboxílicoO caráter ácido é devido à ionização da carboxila.

R – CO H

O R – C

O –

O + H +

Ácido Ânion carboxilato

A estabilidade do ânion carboxilato é garantida pela ressonância:

R – CO –

O R – C

O –

O

Sendo que o híbrido é melhor representado por:

R CO

O

Observamos que a ressonância facilita a saída do H+ e determina o caráter ácido aos compostos, por

outro lado a ressonância da carbonila (O

• C • ) faz com que os ácidos percam as propriedades químicas dos aldeídos e cetonas. No entanto, o caráter ácido dos ácidos é fraco e pode ser medido pelo seu Ka (quanto maior, mais ácido).

Vejamos então alguns exemplos:

ácido fórmico (H – COOH) • Ka = 1,77.10– 4 ; pKa = 3,75;

ácido acético (CH • 3 – COOH) Ka = 1,76.10– 5; pKa = 4,75;

ácido propiônico (CH • 3 – CH2 – COOH) Ka= 1,34.10– 5; pKa = 4,87.

É interessante observar que a força dos ácidos diminui com o aumento da cadeia (pois esta empurra elétrons para a carboxila, aumentando a densidade eletrônica e dificultando a liberação de H+).

ÁlcooisDada as reações feitas pelos álcoois, observa-

mos que eles possuem um caráter ácido fraco. Enfim, suas reações em ordem de reatividade seriam:

Álcool 1ário > Álcool 2 ário > Álcool 3 ário

Exemplos: `

12

Porém, como também reagem liberando a oxidrila (OH–) e, com isso, apresentam um caráter básico fraco, concluímos que os álcoois são anfóte-ros, sendo, neste caso, sua ordem de reatividade a anterior.

Álcool primário < secundário < terciário


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NH4C NaOH NH4OH NH3 + H2Osal hidróxido de amonioácido amoníaco instável

[CH3 – NH3]+C – NaOH [CH3 – NH3]

+OH- CH3– NH2 + H2O sal hidróxido (instável) amina

O caráter básico das aminas é devido ao par eletrônico livre que existe no nitrogênio, exatamente como no amoníaco (NH):

NH3+ H+ NH3

+1

|H

(é o NH4+1)

amoníaco (base de Lewis)

íon amônio

CH3– NH2+ H+ CH3 – NH2+1

H|

amina íon metil-amônio

Logo o amoníaco é uma base fraca.

NH3+ H2O NH4+1 + OH–1 , em que:

K = [NH4+] [OH–]

[NH3] [H2O]= 1,8 . 10–5

Sendo assim, as aminas alifáticas primárias são bases mais fortes do que o amoníaco (o grupo alquila “empurra elétrons” para o grupo amino, aumentando a densidade eletrônica no nitrogênio, facilitando a captura de H+) e assim por diante as outras aminas.

Por outro lado, as aminas aromáticas são bases fraquíssimas, pois o par eletrônico do N, foge para o anel, dificultando a saída do H+.

NH NH

–

NH+

–

NH+

–

(Kb = 4,2 . 10–5)

Generalizando, podemos dizer que qualquer grupo que “empurre” elétrons para o nitrogênio aumenta a basicidade da amina; caso contrário, a basicidade diminui.

Em ordem decrescente de basicidade, temos, então:

R2NH > R – NH2 > R3N > NH3 > Ar – NH2 > Ar2NH > Ar3N

Exemplos: `

CH3 OH + HBr CH3Br + H2O

3 CH3 OH + PC 3 3 CH3C + P(OH)3

(isto é, H3PO3)

CH3 OH + HNO3 CH3NO3+ H2O

Em linhas gerais, o caráter dos álcoois é anfó-tero, mas em geral as características ácidas tendem a predominar.

É importante lembrar que a importância maior da função amina é fazer parte das proteínas vege-tais e animais. São importantes também as aminas cíclicas, existentes em compostos heterocíclicos, tais como os alcaloides.

As amidas também estão relacionadas com o metabolismo dos seres vivos. Um exemplo importan-te é o da ureia, de fórmula O = C(NH2)2, que é um dos produtos finais do metabolismo dos mamíferos, sendo eliminada pela urina.

Tanto as aminas quanto as amidas têm largo em-prego industrial – na produção de medicamentos, co-rantes, plásticos etc. Como exemplos, podemos citar:

COOH

NH2

NH

OH

COCH3

ácido p–aminobenzoico (PABA)

(protetor solar)

acetaminofeno (analgésico e antitérmico)

xilocaína (anestésico local)

CH3

CH3

NH2 CO CH2 N

C2H5

C2H5

AminasAs aminas são chamadas bases orgânicas pois,

apresentam caráter básico fraco, idêntico ao do amô-nia (NH). Observe os exemplos:

NH3 + HC NH+ 4 C–

base ácido sal

CH3 – NH2 + HC [CH3 – NH3]+ C –

base ácido sal

Os sais são decompostos por bases fortes, pois os hidróxidos das aminas são instáveis, como por exemplo o NH4OH:


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Amidas - caráter ácido-base

Como nas amidas existe a ressonância:

OR — C NH2

OR — C NH2

–

+

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Ocasionando a fuga do par eletrônico do nitro-gênio, as amidas perdem sua basicidade, podendo ser consideradas como substâncias neutras.

Éteres - caráter básicoOs éteres são bases de Lewis, de caráter básico

fraco, por exemplo:

C2H5 – O – C2H5 + H2SO4 a frio [C2H5 – O – C2H5] HSO4

H

+ –

base ácidoSulfato ácido de dietil-oxônio(nome usual: sal de oxônio)

Por isso, os éteres são solúveis em H2SO4 con-centrado e frio (a quente há ruptura do éter). Isso dife-rencia os éteres dos hidrocarbonetos e dos haletos.

Determine a polaridade das moléculas HF e H1. 2.

Solução: `

As duas moléculas possuem apenas dois átomos cada; portanto, são caracterizadas por uma geometria obriga-toriamente linear.

Na molécula HF, o flúor é o átomo mais eletronegativo, razão pela qual o par de elétrons da ligação fica mais pró-ximo dele. Ou seja, o flúor adquire carga parcial negativa ( –), e o hidrogênio, carga parcial positiva ( +).

H F:o par de elétrons fica mais próximo

do átomo.

Utilizando vetores, temos:

δ+ δ-

H F

Nesse caso, há um só vetor, que corresponde à própria soma vetorial, ou seja, μ ≠ 0. A molécula HF é, portanto, polar.

Na molécula H, por sua vez, há dois átomos iguais, que

atraem igualmente o par de elétrons, pois são dotados da mesma eletronegatividade. Por essa razão, não há formação de cargas parciais:

H : H

A soma de dois vetores de mesma intensidade e sentidos opostos resulta em μ = 0. Portanto, a molécula H2 é apolar.

Determine se as moléculas deste exercício são polares 2. ou apolares:

metano.a)

tetracloreto de carbono.b)

clorometano.c)

diclorometano.d)

triclorometano.e)

Solução: `

Todas essas moléculas possuem geometria tetraédrica e, dependendo dos átomos ligados ao carbono, elas podem ser apolar ou polar.

Uma molécula será apolar se os quatro átomos ligados ao carbono forem iguais.

Isso ocorre com os dois primeiros casos:

H

H C H

H

C

C C C

Cmetano tetracloreto de carbono

Observe que, em ambas, a soma dos quatro vetores resulta em μ = 0.

Uma molécula será apolar se os quatro átomos ligados ao carbono não forem todos iguais.

Isso acontece com os outros três casos:

H

H C Cl

Hclorometano diclorometano

C

H C C

Htriclorometano

H

C C C

C

Em razão de uma maior polarização, observe que o comprimento do vetor na ligação C – C é maior que o da ligação H – C.

Assim, somando-se os vetores para cada molécula, obte-mos μ ≠ 0. Todas as moléculas são, portanto, polares.

Determine a polaridade das seguintes moléculas:3.

cis-1, 2-dicloroeteno.a)

trans-1, 2-dicloroeteno.b)

eteno.c)


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Solução: `

As três moléculas têm em comum uma ligação dupla entre os átomos de carbono. Essa ligação se comporta como se fosse um único par de elétrons. Tudo acontece como se, ao redor de cada carbono, houvesse três pares de elétrons, formando um ângulo de 120° entre si. Por-tanto, a geometria dessas moléculas é trigonal plana:

a)

C = CC C

H H ⇒ cis – 1, 2 – dicloroeteno

b)

C = C

C

CH

H

⇒ trans – 1, 2 – dicloroeteno

c)

C = CH H

H H

⇒ eteno

Efetuando a soma dos vetores, concluímos que a molé-cula (a) é polar, enquanto (b) e (c) são apolares.

Determine a polaridade das seguintes moléculas:4.

etino.a)

cloroetino.b)

Solução: `

As duas moléculas possuem em comum uma ligação tripla entre os átomos de carbono. Essa ligação se com-porta como se fosse um só par de elétrons. Tudo se passa como se, ao redor de cada carbono, houvesse dois pares de elétrons. A geometria resultante é, portanto, linear:

H C ≡ C H ⇒ etino

Cl C ≡ C H ⇒ cloroetino

Feita a soma dos vetores, concluímos que a molécula do etino é apolar, e a do cloroetino é polar.

O gráfico deste exercício relaciona a pressão de vapor 5. com a temperatura.

0 20 40 60 80 100 120 t (ºC)

P(mmHg)

800

600

400

200

B A C

Quando a pressão de vapor for igual a 760mmHg, no nível do mar, ocorre a ebulição das substâncias. Qual delas é mais volátil e qual possui a maior interação intermolecular?

Solução: `

A substância mais volátil é a que possui menor ponto de ebulição: substância B.

A substância que possui maior interação intermolecular e apresenta maior ponto de ebulição: substância C.

(Fuvest) Uma das propriedades que determina maior 6. ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água.

CH3H3C

CH3

CH3 CH3

OH

Vitamina A (ponto de fusão = 62°C)

OHO

O

HO

OH

OH

Vitamina C (ponto de fusão = 193°C)

Qual dessas vitaminas é mais facilmente elimina-a) da na urina? Justifique.

Dê uma justificativa para o ponto de fusão da b) vitamina C ser superior ao da vitamina A.

Solução: `

A vitamina C é mais facilmente eliminada pela a) urina porque apresenta um número maior de grupos –OH na sua molécula, o que favorece a formação de várias pontes de hidrogênio com a água, facilitando a sua solubilidade neste solven-te. A vitamina C é hidrossolúvel.

Observação: O fato de a vitamina C ser facilmente eliminada

na urina foi o maior argumento utilizado contra a teoria de Linus Puling que defendia o consumo de grande quantidade dessa substância diaria-mente (até 18g/dia) para combater os radicais livres que causam o envelhecimento precoce e a degeneração das células.


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Coloque os compostos em ordem crescente de acidez:7.

etanol, hidróxi-benzeno, propanoico

Solução: `

etanol < fenol < propanoico

(Fuvest) A tabela a seguir mostra os pontos de ebulição 8. de algumas substâncias:

Substância etano cloroetano etanol

PE (°C) – 88,2 38,0 78,3

Explique por que o ponto de ebulição aumenta quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro ou por um grupo OH.

Solução: `

Polariza-se a molécula; quanto maior a polarização, maior o ponto de ebulição.

(UFRJ) A tabela a seguir apresenta algumas proprieda-9. des físicas de quatro substâncias orgânicas.

NomeFórmula

molecular

Massa

molecular

Ponto de

fusão

Ponto de

ebulição

(°C)

pentano C5H12 72 – 130 36

butanal C4H8O 72 – 99 76

1-butanol C4H10O 74 – 90 118

ácido

propanoicoC3H6O2 74 – 22 141

Explique por que o butanal apresenta um ponto de a) ebulição mais elevado do que o pentano.

Escreva a equação da reação do ácido propanoico b) com o 1-butanol e dê o nome do composto orgâ-nico obtido.

Solução: `

O butanal é polar, formando dipolos permanentes, a) que são mais intensos que os dipolos induzidos do pentano.

b)

H3 ≡C – CH2 – C – O – (CH2)3 – CH3 + H2O

O

H≡3C – CH2 – C – OH

O

HO – CH2CH2CH2CH3

propanoato de butila

A vitamina A é predominantemente apolar e, portanto, é lipossolúvel (solúvel em gordura). Isso faz com que a eliminação da vitamina A do organismo seja mais difícil. Assim, se por um lado a falta de vitamina A pode diminuir a resistência do organismo e gerar uma série de distúrbios oculares e cutâneos, o excesso é igualmente prejudicial, devido ao seu poder cumulativo.

Pontes de hidrogênio são interações intermole-b) culares fortes. A presença de maior número de grupos –OH na vitamina C favorece o apareci-mento de uma quantidade maior de pontes de hidrogênio entre as moléculas dessa substância, o que justifica o seu maior ponto de fusão

A revista Superinteressante, de abril de 1995, n.º 4, ano 9, publicou uma matéria de Thereza Venturoli sobre o metanol, da qual destacamos os seguintes trechos:

“[...] O metanol entrou no país em 1990 e, até hoje algumas regiões de São Paulo e Minas Gerais vendem álcool enriquecido com 7% de gasolina e, no máximo, 35% de metanol. [...]

Agora, veio a dramática surpresa. Uma pesquisa – apresentada em dezembro de 1994 num congresso científico em Gramado, no Rio Grande do Sul, e ainda não publicada –, realizada por biomédicos do departamento de Medicina Legal da Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo (USP), apontou alterações nas células dos frentistas que lidam com metanol.

Foram examinadas células da mucosa da boca de 37 frentistas, de 28 postos, em duas rodadas de exames: em 1989, antes da chegada do metanol, e, depois, entre 1991 e 1992. Na primeira etapa, a média dos examinados era normal. Apenas 7 em cada 10 000 células tinham micronúcleos (aberrações nos cromossomos, que podem evoluir para câncer). Depois, o número subiu para 17 em cada 10 000 células.

Segundo Gilka Gattás, chefe da pesquisa, infecções, uso de bebida alcoólica e cigarro também aumentam temporariamente a quantidade de micronúcleos.

Mas os hábitos de fumo e bebida dos frentistas não se alteraram e, portanto, não estão associados à mudança registrada.

[...] Paulo Hilário Nascimento Saldiva, um dos responsáveis pela preparação do Relatório de Impacto Ambiental, em 1990, pondera: ‘Talvez o metanol tenha facilitado a evaporação da gasolina, que entra na mistura’, especula ele. ‘A gasolina, sim, sabemos que tem efeitos mutagênicos’.


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cadeia homogênea.c)

cadeia alifática.d)

cadeia acíclica.e)

II. O carbono da estrutura da cafeína, assinalando como o (*), apresenta ângulos de ligação, aproxi-madamente, iguais a:

45°a)

75°b)

90°c)

109°d)

120° e)

Solução: ` d

I. Devido a presença da insaturação – insaturado ⇒ Letra b.

II. Devido a estrutura presa ao anel, as ligações ocu-pam 109.

(UCB) O 12. tryptanol (Cloridrato de Amitriptilina, MSD) é um composto branco e cristalino, prontamente solúvel em água, usado no tratamento da depressão, por ser um potente antidepressivo com propriedades sedativas. De acordo com informações fornecidas na bula do medica-mento, sua fórmula estrutural é:

CHCH2CH2N(CH3)2

. HC

A partir da fórmula estrutural do cloridrato de amitriptilina, julgue os itens seguintes, assinalando (V) para os verdadeiros e (F) para os falsos (dadas as massas atômicas: C = 12, H = 1, N = 14, C≡ = 35,5).

O número de carbonos secundários no composto )(é igual a 17.

A fórmula empírica é C )( 20H23N • HC .

A massa molecular de um mol do composto terá va- )(lor igual a 314.

O grupo funcional do cloridrato de amitriptilina é o )(grupo amida.

O medicamento é prontamente solúvel em água, pois )(trata-se de um composto cuja molécula é apolar.

Solução: `

F – V – F – F – F

(UFPA) As substâncias X, Y e Z pertencem a diferen-13. tes funções orgânicas e estão representadas por suas estruturas a seguir:

(Uniderp) Use o enunciado abaixo para responder às 11. duas questões seguintes. Apesar de usado como esti-mulante do sistema nervoso, em casos de dor de cabeça de origem nervosa, de esgotamento físico e intelectual, nas doenças gastrointestinais e ainda como diurético, a pasta de guaraná é mais utilizada na preparação de bebida refrigerante.

OH3C

N

O N

CH3

N

N

CH3

(*)

O princípio químico ativo do guaraná é a cafeína, um alcaloide representado pela fórmula estrutural acima.

A estrutura da cafeína apresenta:I.

anel benzênico.a)

cadeia insaturada.b)

Outro que se surpreendeu foi o coordenador do Centro de Assistência Toxicológica do Hospital das Clínicas, em São Paulo, Anthony Wong. Ele fez a avaliação clínica dos frentistas um ano depois de o metanol chegar aos postos. ‘Nossa preocupação era a possibilidade de cegueira e de alterações no fígado’.

A própria pesquisadora Gilka Gattás sugere cautela. ‘Os dados ainda não são suficientes para culpar diretamente o metanol. Mas são um alerta: os frentistas estão vivendo um problema de saúde ocupacional. E alguma coisa tem de ser feita’.”

Em relação ao texto, responda aos itens abaixo.10.

Forneça o nome usual e o nome segundo Kolbe a) para o metanol.

O que justifica a solubilidade do metanol em b) água, em qualquer proporção?

Comente sobre a reatividade e o caráter ácido c) do metanol.

Solução: `

Álcool metílico ou carbinol.a)

As moléculas do metanol são predominante-b) mente polares e estabelecem pontes de hidro-gênio com as moléculas de água.

O metanol é muito reativo, principalmente por-c) que sua molécula é bastante polar. O caráter ácido do metanol é muito fraco, pois, além de ser uma molécula saturada, existe a forte atra-ção que o oxigênio do grupo –OH exerce sobre o hidrogênio.


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X a) CH3HO

Y b) CH3 CH2 CH

CH3

CH C OH

O

Z c) NHCH3

Escreva a nomenclatura IUPAC para X e para Y, coloque as três substâncias em ordem crescente de acidez e cite quantos isômeros planos são possíveis para Z, mantendo, em suas estruturas, o anel benzênico.

Solução: `

X 1-hidróxi-4-metil-benzeno

Y ácido 2-fenil-3-metil-pentanoico

Ordem crescente de acidez: Z < X < Y

Há quatro isômeros.

(UFPR) O índigo ou anil é, provavelmente, o corante 14. orgânico mais antigo conhecido pelo homem. Usado desde a Pré-História, é extraído de plantas do gênero Indigofera (Leguminosae) que ocorrem, entre outras regiões, na Índia, Indonésia e Guatemala. Sua aplica-ção mais conhecida é, sem dúvida, como corante na fabricação de tecidos jeans. Em 1878, foi sintetizado em laboratório e, desde 1890, sua produção passou a ser feita em escala industrial. Uma das etapas desta síntese envolve o equilíbrio, não-completo, mostrado a seguir:

N

O

H

N

O

H

N

OH

H

N

HO

H

Redução

Oxidação

Com base nas informações acima, é correto afirmar:

na reação acima, é mostrada a oxidação da função a) amida para a função cetona.

na reação de redução, dois átomos de carbono do ín-b) digo passam de um estado de hibridação sp2 para sp3.

as duas moléculas acima representadas são isôme-c) ros de fórmula C16H10N2O2.

ambas as moléculas apresentam 16 átomos de car-d) bono com hibridação sp2.

a função orgânica amida pode ser identificada na e) estrutura do índigo.

ambos os compostos acima representados formam f) pontes de hidrogênio com moléculas de água.

Solução: `

São corretas as afirmações D e F.

A adrenalina, cuja fórmula estrutural encontra-se 15. esquematizada a seguir, é um hormônio elaborado pela parte medular das glândulas suprarrenais e liberada pela excitação das fibras nervosas.

HO

HO

C CH2 N H

CH3H

OH

A adrenalina levógira atua como um potente vaso constritor e hipertensor. Apresenta um efeito pronunciado sobre o metabolismo corporal, provocando um aumento da frequência cardíaca e da tensão arterial.

Em condições normais, a quantidade de adrenalina liberada pelo organismo é constante, mas em situações de estresse emocional, raiva ou medo, ocorre uma descarga extra da substância, elevando temporariamente a atividade metabólica.

A adrenalina dextrogira é muitas vezes menos ativa como hormônio.

Em relação a essa substância, indique:

os grupos funcionais presentes na adrenalina.a)

a função química que possui caráter ácido mais b) acentuado.

a fórmula molecular de um isômero da adrena-c) lina.

o número de átomos de carbono assimétricos d) existentes na molécula.

o número de misturas racêmicas obtidas a partir e) dessa substância.

Solução: `

Fenol, álcool e amina.a)

O fenol apresenta maior caráter ácido.b)

É a própria fórmula molecular da adrenalina: c) C9H12O3N.

Um carbono assimétrico.d)

Uma mistura racêmica.e)


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Das moléculas CH1. 4, CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 e CCl3F, quais são polares e quais são apolares? Justifique a resposta.

(Elite) Em termos de Eletronegatividade, como é possível 2. prever a polaridade de uma ligação química?

(Elite) Uma molécula com ligações polares é necessa-3. riamente polar? Justifique.

(Elite) O que são as forças intermoleculares? Quais 4. são elas?

(Cesgranrio) Analise os compostos seguintes quanto à 5. ocorrência de ligações e/ou forças intra e intermolecu-lares. Em seguida, assinale a opção correta:

NaCl

Em I, observam-se ligações eletrovalentes e, em IV, a) ligações covalentes e pontes de hidrogênio.

Em I, observam-se ligações eletrovalentes, e em III, b) ligação covalente.

Em II, observam-se pontes de hidrogênio e, em IV, c) forças de Van der Waals.

Em II e IV, observam-se ligações covalentes e pon-d) tes de hidrogênio.

Em III, observa-se ligação iônica, e em IV, pontes e) de hidrogênio.

(PUC) Considere as seguintes substâncias:6.

CI. 12H22O11

CII. 12H26

CIII. 6H5COOH

CIV. 6H5COO-Na+

CV. 10H8

Considerando a natureza das ligações químicas, pode-se prever que apresenta maior temperatura de fusão a substância:

Ia)

IIb)

IIIc)

IVd)

Ve)

(Cesgranrio) Determina-se experimentalmente que, 7. num álcool R-OH, a solubilidade com o tamanho de R, esse fato se deve:

somente às propriedades hidrófilas do radical hi-a) droxila.

às propriedades hidrófilas de R, qualquer que seja b) seu tamanho.

às propriedades hidrófobas de R, qualquer que seja c) seu tamanho.

ao fato de o aumento de R corresponder ao au-d) mento da parte apolar hidrofóbica.

ao fato de a diminuição de R corresponder a uma e) diminuição na polaridade da molécula.

(PUC) Nas condições ambientes, a substância líquida, 8. volátil, combustível, que dissolve bem a parafina, imiscível com a água deve ser:

etano.a)

heptano.b)

etanol.c)

Cd) 60H122

metanol.e)

(UFES) Com relação aos compostos orgânicos e inor-9. gânicos, é incorreto afirmar que:

Os compostos orgânicos geralmente apresentam a) ponto de ebulição maior que os compostos inor-gânicos.

os compostos orgânicos geralmente apresentam pon-b) to de fusão menor que os compostos inorgânicos.

os compostos inorgânicos são geralmente mais so-c) lúveis em água que os compostos orgânicos.

os organismos vivos são constituídos por grande d) quantidade de compostos orgânicos.

nem todo composto que apresenta carbono em e) sua estrutura é composto orgânico.

(Elite) As substâncias orgânicas são, em geral, pouco 10. densas. Explique.

(Elite) Quais são as características dos ácidos orgâni-11. cos?

(Elite) Quais são os compostos ácidos na química orgâ-12. nica? Coloque-os em ordem decrescente de acidez.

(Elite) Coloque os compostos em ordem crescente de 13. acidez.

I.

II.


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III.

IV.

(Unirio) Por distração, no preparo de um prato foi co-14. locado vinagre e pimenta em demasia, o que o tornou excessivamente ácido. O que pode ser colocado para se diminuir a acidez na comida?

NaCla)

HClb)

NaHCOc) 3

Hd) 2SO4

Nae) 2SO4

Dê a nomenclatura aos compostos abaixo:15.

a)

b)

c)

d)

e)

“O ácido tricloro-acético, ao contrário do ácido acético, é 16. muito forte”.

Escreva as fórmulas estruturais e os nomes oficiais das substâncias mencionadas nessa afirmação.

Dê nome aos produtos principais das reações abaixo:17.

a)

b)

Qual o nome IUPAC correspondente à fórmula estrutural 18. abaixo?

(Elite) Sabendo que nossa transpiração contém ácidos 19. carboxílicos, explique por que o leite de magnésio pode agir como desodorante.

20.

(1) CH3COOH ( ) formol

(2) CH3COCH3 ( ) cachaça

(3) HCOH ( ) removedor de esmalte

(4) CH3CH2CH2CH3 ( ) vinagre

(5) CH3CH2OH ( ) gás de cozinha

Lendo-se os números da segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se:

1, 5, 2, 4, 3a)

4, 2, 3, 1, 5b)

3, 4, 1, 5, 2c)

3, 5, 2, 1, 4d)

5, 2, 1, 3, 4e)

(Elite) Coloque em ordem crescente de basicidade:21.

etilamina.I.

dietilamina.II.

trietilamina.III.

difenilamina.IV.

Além da anilina, as toluidinas também são importantes 22. para a fabricação de corantes. Há três toluidinas dife-rentes, a saber:

orto-toluidinaI. , cujo nome, segundo as regras da IUPAC, é ortometilanilina.

meta-toluidinaII. , cujo nome, segundo as regras da IUPAC, é metametilanilina.

para-toluidinaIII. , cujo nome, segundo as regras da IUPAC, é parametilanilina.

Escreva a fórmula estrutural das toluidinas.

Escreva a fórmula de:23.

etilamina.a)

isopropilamina.b)

anilina.c)


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(Elite) Quais são os tipos de forças intermoleculares em 24. moléculas que apresentam ligações N – H?

(Elite) As aminas são solúveis em H25. 2O? Justifique.

(Elite) Formamida e acetomida são nomes usuais que 26. dão indícios claros da função orgânica e do número de carbonos na cadeia. Escreva as fórmulas estruturais desses compostos e seus nomes oficiais.

(Elite) Justifique a seguinte afirmação:27.

“Aminas têm caráter básico e amidas têm caráter neutro”.

(UFRE) Analise a estrutura do analgésico e antipirético 28. fenacetina e marque a alternativa que indica a função representada na referida estrutura:

aldeído.a)

fenol.b)

amina.c)

éter.d)

aminoácido.e)

(Elite) Escreva o nome IUPAC da benzocaína, um anes-29. tésico local:

(Elite) Qual é a fórmula estrutural da ureia? A que função 30. orgânica esta pertence?

(UFRJ) A solubilidade dos compostos é um conheci-1. mento muito importante em química.

Sabe-se que, de uma forma geral, substâncias polares dissolvem substâncias polares e substâncias apolares dissolvem substâncias apolares.

Em um laboratório, massas iguais de tetracloreto de carbono, água e etanol foram colocadas em três recipientes idênticos, conforme se vê na figura a seguir:

Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao a) apresentado, como fica a mistura de I e II, identi-ficando cada substância, e como fica a mistura de II e III.

A graxa lubrificante utilizada em automóveis é uma b) mistura de hidrocarbonetos pesados derivados de petróleo com aditivos diversos.

Indique qual, dentre os três solventes apresentados, é o mais adequado para remover uma mancha de graxa em uma camisa. Justifique sua resposta.

(UFRJ) O ponto de ebulição de uma substância depende 2. de sua massa molar e, principalmente, das forças de interação entre suas moléculas. Considere os compostos de fórmulas:

HI. 3C – (CH2)3 – OH

HII. 5C2 – O – C2H5

Qual substância tem ponto de ebulição mais elevado?c)

Que tipo de isomeria as duas substâncias apresentam?d)

(PUC) A substância orgânica que apresenta maior 3. solubilidade em H2O é:

propano.a)

propeno. b)

ácido palmítico.c)

hexano.d)

butanol-1.e)

(UERJ – adap.) Para as moléculas do etanol, quais os 4. tipos de ligação química e intermolecular existem?

(Elite) Entre duas moléculas que possuem o mesmo 5. tipo de força intermolecular, como saber qual terá maior ponto de ebulição?

(UFRJ) De um modo geral, o ponto de ebulição 6. cresce com o aumento do peso molecular, o que não acontece com os compostos do quadro abaixo:


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Composto Peso molecularPonto de ebulição

(°C)

I 62 198

II 76 125

III 90 83

Explique a diminuição do ponto de ebulição com o a) aumento do peso molecular nos compostos men-cionados.

Calcule o número de átomos de oxigênio que existe b) em 62g do etanodiol.

(UERJ - adap.) Em termos de solubilidade em água de 7. dois compostos, o que se pode dizer sobre o tamanho da cadeia carbônica?

(Unirio) A substância menos volátil, ou seja, a de 8. maior ponto de ebulição é:

a)

b)

c)

d)

e)

(Elite) Qual das substâncias é mais solúvel em H9. 2O?

Ca) 2H2

CHb) 2OH(CHOH)4CHO

Cc) 2H5Br

d)

CCle) 4

(Cesgranrio) Considere as substâncias:10.

I.

II.

CHIII. 3(CH2)3 COH

CIV. 6H6O

CHV. 3OH

CHVI. 3CH2OH

Indique, entre as afirmações abaixo, a única falsa:

os compostos I e II são isômeros de posição.a)

os compostos II e III são isômeros funcionais.b)

o composto V não tem isômeros.c)

o composto VI admite isômeros de posição mas d) tem isômero funcional.

a fórmula IV pode corresponder a substâncias isô-e) meras por função e também a substâncias isômeras por posição.

Qual é a diferença fundamental entre óleos e gorduras?11.

Você seria capaz de dizer por que alguns detergentes são 12. ditos biodegradáveis e outros não-biodegradáveis?

(UFRJ) Aminoácidos são monômeros que constituem 13. as proteínas. A estrutura geral dos a-aminoácidos é caracterizada pela presença de um grupo carboxila, de um grupo amino na posição a e de uma cadeia R

Estrutura geral dos a-aminoácidos.

As propriedades dos diferentes aminoácidos estão associadas à cadeia R, que pode ser classificada como polar ou apolar, ácida ou básica. Algumas cadeias presentes nos aminoácidos são apresentadas a seguir:

Entre os aminoácidos apresentados acima, selecione um cuja cadeia R pode ser classificada como ácido de Arrhenius, outro como base de Brönsted-Lowry e outros dois cujas cadeias R podem ser classificadas como apolares.

(UFRJ) O sentido do olfato se baseia num mecanismo 14. complexo, no qual as moléculas das substâncias odo-ríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande alteração no odor percebido.

Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor.


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Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa.a)

O olfato humano é especialmente sensível ao odor b) de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão pequenas quanto 2 . 10-13 mols de vanilina / litro de ar.

Um artista planeja perfumar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um volume total de 100 000 000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio.

O conservante benzoato de sódio15.

é utilizado em certos sucos de frutas engarrafados.

A seu respeito, pedem-se:

a equação da reação que permite a sua obtenção.I.

a reação que ocorre entre o ácido presente no es-II. tômago e esse conservante.

A medida do teor alcoólico no sangue humano pode 16. ser efetuada pela utilização de instrumentos conhecidos como bafômetros. O funcionamento de um bafômetro portátil baseia-se na reação do etanol com dicromato de potássio, em meio ácido, conforme a equação abaixo:

K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3CH3CH2OH(g) (alaranjado)

Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 3CH3CHO(g) + K2SO4(aq) (verde)

Segundo a equação acima, o agente oxidante é o a) ______.

Segundo a equação acima, o agente redutor é o b) ________.

O nome Iupac do produto orgânico formado é c) __________.

(Elite) Colocar em ordem crescente de acidez:17.

Ha) 2CClCOOH

C(Cl)b) 3COOH

CHc) 3COOH

CH(Cl)d) 2COOH

(Elite) Coloque os álcoois abaixo em ordem crescente 18. de acidez:

2-butanol.a)

1-butanol.b)

terc-butanol.c)

(Elite) Coloque em ordem crescente de acidez:19.

1-butanol.a)

metanol.b)

fenol.c)

orto-clorofenol.d)

C(Cl)e) 3COOH

(Elite) Por que a presença de elementos bastante 20. eletronegativos aumenta a acidez?

(Elite) Coloque as espécies abaixo em ordem cres-21. cente de temperatura de ebulição:

CHI. 3(CH2)3CH3

CHII. 3CH2CH3

CHIII. 3CH2CH2CH2OH

CHIV. 3CH2CH2CH2CH2OH

(UFF) O benzeno é geralmente usado como solvente 22. de compostos orgânicos, enquanto a água é usada geralmente como solvente de compostos inorgânicos por apresentarem respectivamente:

molécula apolar e molécula polar.a)

molécula polar e molécula apolar.b)

molécula polar e ligação polar.c)

molécula apolar e ligação apolar.d)

ligação polar e ligação polar.e)

(Elite) A produção de alguns vinhos exige que as gar-23. rafas sejam armazenadas durante alguns anos. Por que elas devem ser mantidas deitadas e não de pé?

(Elite) Por que não pode existir o ácido metanodioico?24.

Dê os nomes das seguintes aminas:25.

a)

b)

c)


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d)

e)

(Elite) Coloque as aminas em ordem de basicidade:26.

I.

II.

III.

Na treonina, composto de fórmula estrutural,27.

identificamos a presença de:

função amida.a)

dois carbonos assimétricos.b)

dióxido de carbono e amônia.c)

função éster.d)

quatro carbono assimétricos.e)

(UFF) A molécula de tirosina é utilizada pelo corpo 28. humano para a formação de várias outras moléculas e, entre elas, algumas responsáveis pela transmissão de sinais de uma célula nervosa à outra. A fórmula da tirosina é:

Os grupos funcionais presentes nessa molécula são:

fenol, anilina e aldeído.a)

álcool, amida e cetona.b)

fenol, amina e ácido.c)

álcool, amina e ácido.d)

fenol, amina e aldeído.e)

(UERJ) Uma das substâncias responsáveis pelo odor 29. desagradável em banheiros é o gás amoníaco (NH) re-sultante da degradação da ureia. Dentre as substâncias abaixo, aquela que poderia ser utilizada na neutralização do NH3 é:

Ha) 2O

HClb)

KOHc)

NaCld)

(UERJ) Assinale, entre as espécies químicas indi-30. cadas abaixo, aquela que, por possuir um par eletrônico livre, é capaz de aceitar prótons:

CHa) 4

BHb) 3

NHc) 3

SiHd) 4

Em relação à estrutura da adrenalina abaixo apresentada, 31. assinale a afirmação correta:

temos 1 grupo amino terciário.a)

temos 1 grupo álcool primário.b)

temos 1 trifenol.c)

notamos apenas um carbono(s) assimétrico(s).d)

notamos dois carbono(s) assimétrico(s).e)

(UFF) As amidas são classificadas em primárias, 32. secundárias ou terciárias de acordo com:

o número de radicais alquila ligados ao nitrogênio.a)

o número de radicais arila ligados ao nitrogênio.b)

o número de átomos de hidrogênio ligados ao ni-c) trogênio.

o número de grupos carbonila ligados ao nitrogênio.d)

o tipo de amina a partir da qual foi formada.e)

(UFV) Qual a ordem crescente das temperaturas de 33. ebulição das substâncias dadas a seguir?

(CHI. 3)4 C

CII. 2H5CONH2

CHIII. 3 – CH2 – CO – CH3

I < II < IIIa)

I < III < IIb)

II < I < IIIc)


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II < III < Id)

III < I < IIe)

(Elite) Explique o fato de a amina secundária ser mais 34. básica que a primária e a terciária, nesta ordem.

É comum as adolescentes terem vontade de colorir 35. os cabelos. Embora nem sempre tenham o apoio dos pais, elas fazem uma “tinta caseira”. A matéria-prima é o papel crepon, encontrado facilmente em papelarias. Este papel é então posto em água, a fim de retirar dele o seu corante, e proceder então com a coloração dos cabelos usando a solução aquosa resultante.

Escreva a fórmula deste corante e cite seu modo de obtenção em escala industrial.

Sabe-se que o ponto de ebulição da metilamina (CH36. 3NH2), peso molecular = 31 é –6°C. No álcool metílico (CH3OH), peso molecular = 32 é de 65 °C. Explique por que isto acontece.


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Polares: CH1. 3Cl; CH2Cl2; CHCl3; CCl3.

São apolares: CH4 ; CCl4.

A polaridade de uma ligação química será tanto maior 2. quanto maior for a diferença de eletronegatividade entre seus átomos.

Não, pois isso dependerá da resultante dos vetores de 3. polarização representados por suas ligações.

As forças intermoleculares surgem em consequência da 4. maior ou menor polaridade das moléculas.

→ forças dipolo-dipolo: ocorrem quando há uma atração forte entre o pólo positivo de uma molécula e o pólo negativo da molécula vizinha.

→ Forças de Van der Waals: são forças fracas que atraem entre si as moléculas apolares.

→ Pontes de hidrogênio: são atrações fortes que aparecem entre o átomo de hidrogênio e átomos fortemente eletronegativos, como F, O e N.

C5.

D. Os sólidos iônicos apresentam maior temperatura 6. de fusão.

D. Quanto maior a cadeia, menor a solubilidade, pois a 7. parte –OH é bem solúvel, mas R – não.

B. A parafina é um hidrocarboneto, então deve ser 8. solúvel em heptano.

A. Compostos orgânicos são mais voláteis.9.

As moléculas orgânicas são pouco densas, pois são 10. formadas principalmente por carbono e hidrogênio, (C = 12 ; H = 1) que possuem massas atômicas baixas. Cabe ressaltar as atrações entre as moléculas orgânicas serem, em geral, fracas.

São considerados ácidos orgânicos todos aqueles 11. compostos capazes de doar próton (H+). Quanto mais facilmente o próton for liberado, mais ácida será a substância.

Ácido carboxílico > fenol > álcool.12.

Lembre-se que: R – OH < fenol < R – COOH. Logo: III 13. < II < IV < I.

C. Pois é o único composto básico capaz de neutralizar 14. o ácido.

15. ácido benzoico.a)

fenilamina (anilina).b)


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3-metilbutanol-1.c)

m-hidroxitolueno.d)

4,5-dimetilhexanoico.e)

16.

ácido 1,1,1-tricloroetanoico

ácido etanoico

17.

a)

b)

ácido 2-butenodioico18.

Porque sendo o leite de magnésia uma substância bási-19. ca, irá neutralizar os odores dos ácidos carboxílicos.

D20.

1 – ácido acético (vinagre).

2 – propanona (acetona).

3 – formol (aldeído).

4 – hidrocarboneto (butano).

5 – etanol (álcool).

IV < III < I < II21.

amina secundária > amina primária > terciária > aromática

22.

23.

a)

b)

c)

São as pontes de hidrogênio, mas é válido ressaltar 24. que estas ligações são mais fracas que as pontes de hidrogênio O–H.

Sim, pois formam pontes de hidrogênio com a água.25.

26.

As aminas são básicas porque o par eletrônico livre do 27. nitrogênio pode reagir com H+ dos ácidos. Nas amidas, ocorre a ressonância, fazendo com que as amidas per-cam sua basicidade, sendo consideradas neutras.

D. O grupo R – O – C28. 2H5 é característico da função éter.

p – amino benzoato de etila.29.

30.

amida

1.

I – CCla) 4 apolar, II H2O polar, III – etanol polar.

(23 ml)mistura de II e III,uma vez que ambossão polares, elas se misturam.

sabe-se que os hidrocarbonetos são compostos b) apolares, logo, só haverá solubilidade no CCl4, pois este é o único solvente apolar.

2.

I - que é um álcool, tem maior ponto de ebulição a) pois faz interações intermoleculares de ponte de H,


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enquanto II, que é um éter, faz interações dipolo-dipolo muito fracas.

Isomeria de função.b)

E. É a única substância que apresenta ligações de H, 3. como as que ocorrem na água.

Ligação química – ligações covalentes.4.

Ligações intermoleculares – pontes de hidrogênio.

A molécula que tiver maior massa molecular terá maior 5. ponto de ebulição.

6.

Embora haja aumento do peso molecular, as forças a) intermoleculares diminuem, logo, provocam a dimi-nuição no ponto de ebulição.

ponte de hidrogênio.II.

dipolo e p.H.III.

dipolo.IV.

I > II > III

b)

1 mol = 62g

62g – 2 . 6,02 . 1023 átomos de oxigênio

então, há 12,04 . 1023 átomos de oxigênio.

Quanto maior a cadeia carbônica, menor será sua 7. solubilidade em água, pois as forças de interação inter-molecular ficam menores.

C. Pois forma pontes de H e tem massa molecular maior 8. que o composto da opção E.

B. Pois forma mais pontes de hidrogênio.9.

E. Não é possível isômeros de posição com C10. 6H6O.

Tanto óleos e gorduras são ésteres. Sendo que os óleos 11. são líquidos (possuem ligações duplas) e as gorduras são sólidas (possuem ligações simples)

Biodegradável é aquele que pode ser atacado por micro-12. organismos (geralmente são cadeias sem ramificações). Já os não biodegradáveis possuem cadeias com ramifi-cações e não são degradados por agentes biológicos.

Ácido de Arrhenius: aspártico13.

base de Brönsted-Lowry: lisina

apolares: Valina e fenilalanina

14.

benzaldeído ou aldeído benzoicoa)

2 . 10b) -13 mols – 1 litro

x mols – 108 litros

x = 2 . 10-5 mol

mol da anilina: C8H8O3

mol = 152g

n = m

mol

10-5 = m

152 m = 304 . 10-5 g

15.

16.

Ka) 2Cr2O7 pois é quem se reduz.

Hb) 3C CH2 OH pois é quem oxida.

etanalc)

c < a < d < b17.

o halogênio aumenta a acidez.

c < a < b18.

álcool primário > álcool secundário > álcool terciário

a < b < c < d < e19.

ácido > fenol > álcool

Porque esses elementos são elétron-atraentes, e quando 20. estão próximos ao hidrogênio ionizável, aumentam ainda mais a acidez.

II < I < III < IV21.

O ponto de ebulição dos compostos orgânicos cresce de acordo com o aumento do peso molecular.

A. No benzeno, as ligações C – H – C são apolares (Van 22. der Walls). Na H2O, existem as ligações –OH que são polares (pontes de H).

Se as garrafas forem mantidas de pé, o apodrecimento 23. das rolhas de cortiça permitirá a entrada de ar, e o vinho irá se estragar. Ficando deitada, a cortiça permanecerá úmida e se conservará durante um tempo maior.

Porque o grupo carboxila faz uma dupla ligação e outra 24. simples. Logo, um único carbono, “metanodioico” não pode fazer duas ligações duplas e outras simples, pois estouraria a valência do carbono.

25.

etilamina.a)

dimetilamina.b)


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metiletilamina.c)

isobutilamina.d)

p-metilfenilamina.e)

II > I > III26.

amina secundária > primária > terciária

B. Ambos carbonos centrais possuem quatro ligantes di-27. ferentes, sendo então classificados como assimétricos.

C. Apresenta os grupos Ar OH, logo é fenol, FIG é ácido 28. carboxílico e FIG é amina.

B29.

C. NH30. 3 pois é uma base.

D. O carbono ligado ao anel aromático é quiral (C*).31.

D. Pois a carbonila que substituía os hidrogênios do N 32. vem de um radical acila.

B33.

Van der Waals.I.

Pontes de hidrogênio e dipolo.II.

Dipolo.III.

A amina secundária é mais básica que a amina primária 34. devido a maior estabilidade da molécula.

O corante é a anilina35.

Obtenção:

As pontes de hidrogênio formadas pela amina são mais 36. fracas que nos álcoois. Então, o ponto de ebulição das aminas é menor que o dos álcoois de pesos moleculares próximos.


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