química - q. orgânica - propriedades físicas e tipos de reação (resumo vestibular)

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Propriedades Físicas - Atração Iônica: alto PE e PF, sólido, cristalino, insolúvel em solvente orgânico e solvente em água Ex.: compostos polares, como os sais. - Pontes de Hidrogênio: ocorre em compostos que apresentam hidrogênio ligado diretamente a dois elementos eletronegativos como o Flúor (F), o Oxigênio (O) e o Nitrogênio (N). Altos PE e PF. Ex.: AMIDAS > ÁCIDOS > FENÓIS > ÁLCOOL > AMINA Obs.: pontes com OH > pontes NH2 - Atração Polar: existe apenas em moléculas polarizadas Ex.: CETONAS > ALDEÍDO > ÉSTER > DER. HALOGENADO > ÉTER - Forças de Van der Waals: existe em qualquer composto, predominante nos apolares. É a mais fraca. Ex.: Hidrocarbonetos a) Massa molecular – quanto maior a massa molecular, maior será a força de atração entre as moléculas b) Superfície de contato – quanto menos ramificada uma cadeia, maior é a sua superfície de contato e, quanto maior a sua superfície, maior será a Van de Waals. * Solubilidade: + polar dissolve polar - apolar dissolve apolar + Semelhança entre soluto e solução (semelhante dissolve semelhante) + Massas moleculares devem ser aproximadas. + Quando as funções são parecidas a solubilidade é mais fácil + Quanto menor a cadeia (considerando compostos de mesma função) maior será a solubilidade na água, pois à medida que aumentamos a cadeia diminuimos a polaridade. Tipos de Reação - Oxidação Branda ou de Bayer (diferencia alceno de ciclanos) – detecta presença de dupla(s) ou tripla(s) ligações ALCENO + [O] DIÁLCOOL => indicador: KMnO4 - Oxidação Forte ou Enérgica a) Alcanos ALCANO + [O] ÁCIDO + ÁGUA => indicador: KMnO4 / H2SO4 b) Ciclanos CICLANO + [O] ÁCIDO DICARBOXÍLICO + ÁGUA => indicador: KMnO4 / H2SO4 c) Alcenos * Carbono de dupla ramificado ALCENO + [O] ÁCIDO + ÁCIDO => indicador: KMnO4 / H2SO4 * Carbono de dupla não-ramificado ALCENO + [O] CETONA + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4 * Carbono de dupla na extremidade ALCENO + [O] H2O + CO2 + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4 d) Alcinos ALCINO + [O] H2O + CO2 + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4 e) Aromáticos * Oxidação catalítica: AROMÁTICO + O2 2CO2 + H2O + ANIDRIDO => indicador: N2O5

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c) Alcenos * Carbono de dupla ramificado ALCENO + [O] ÁCIDO + ÁCIDO => indicador: KMnO4 / H2SO4 * Carbono de dupla não-ramificado ALCENO + [O] CETONA + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4 * Carbono de dupla na extremidade ALCENO + [O] H2O + CO2 + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4 - Oxidação Branda ou de Bayer (diferencia alceno de ciclanos) – detecta presença de dupla(s) ou tripla(s) ligações ALCENO + [O] DIÁLCOOL => indicador: KMnO4 Propriedades Físicas

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Page 1: Química - Q. Orgânica - Propriedades Físicas e Tipos de Reação (Resumo Vestibular)

Propriedades Físicas - Atração Iônica: alto PE e PF, sólido, cristalino, insolúvel em solvente orgânico e solvente em água

Ex.: compostos polares, como os sais.

- Pontes de Hidrogênio: ocorre em compostos que apresentam hidrogênio ligado diretamente a dois elementos eletronegativos como o Flúor (F), o Oxigênio (O) e o Nitrogênio (N). Altos PE e PF. Ex.: AMIDAS > ÁCIDOS > FENÓIS > ÁLCOOL > AMINA Obs.: pontes com OH > pontes NH2

- Atração Polar: existe apenas em moléculas polarizadas Ex.: CETONAS > ALDEÍDO > ÉSTER > DER. HALOGENADO > ÉTER

- Forças de Van der Waals: existe em qualquer composto, predominante nos apolares. É a mais fraca. Ex.: Hidrocarbonetos a) Massa molecular – quanto maior a massa molecular, maior será a força de atração entre as moléculas b) Superfície de contato – quanto menos ramificada uma cadeia, maior é a sua superfície de contato e,

quanto maior a sua superfície, maior será a Van de Waals. * Solubilidade: + polar dissolve polar - apolar dissolve apolar + Semelhança entre soluto e solução (semelhante dissolve semelhante) + Massas moleculares devem ser aproximadas. + Quando as funções são parecidas a solubilidade é mais fácil + Quanto menor a cadeia (considerando compostos de mesma função) maior será a solubilidade na água, pois à medida que aumentamos a cadeia diminuimos a polaridade.

Tipos de Reação

- Oxidação Branda ou de Bayer (diferencia alceno de ciclanos) – detecta presença de dupla(s) ou tripla(s) ligações ALCENO + [O] DIÁLCOOL => indicador: KMnO4

- Oxidação Forte ou Enérgica

a) Alcanos ALCANO + [O] ÁCIDO + ÁGUA => indicador: KMnO4 / H2SO4

b) Ciclanos CICLANO + [O] ÁCIDO DICARBOXÍLICO + ÁGUA => indicador: KMnO4 / H2SO4

c) Alcenos * Carbono de dupla ramificado ALCENO + [O] ÁCIDO + ÁCIDO => indicador: KMnO4 / H2SO4 * Carbono de dupla não-ramificado ALCENO + [O] CETONA + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4 * Carbono de dupla na extremidade ALCENO + [O] H2O + CO2 + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4

d) Alcinos ALCINO + [O] H2O + CO2 + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4

e) Aromáticos * Oxidação catalítica: AROMÁTICO + O2 2CO2 + H2O + ANIDRIDO => indicador: N2O5

Page 2: Química - Q. Orgânica - Propriedades Físicas e Tipos de Reação (Resumo Vestibular)

- Ozonólize ALCENO + O3 CETONA + ALDEÍDO + H2O2 ÁCIDO + H2O + CETONA CETONA + ADEÍDO + H2O2 + Zn ZnO + H2O + ALDEÍDO + CETONA ALCINO + O3 ÁCIDO + ÁCIDO

- Combustão

ALCANO

=> CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 .nCO2 + (n+1)H2O + Energia

ALCENO

=> CnH2n + 3n/2 O2 .nCO2 + .nH2O + Energia

ALCINO

=> CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 .nCO2 + (n-1)H2O + Energia

AROM.

=> CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 .nCO2 + (n-3)H2O + energia

- Polimerização

Etileno polietileno acetileno benzeno * Borracha natural isopreno poli-isopreno * Borracha sintética

a) Buna => butadieno-1,3 buna - indicador: Na (adição 1,4) b) Buna-S => eritreno + estireno buna-S - copolimerização c) Buna-N => acrilonitrila + eritreno buna-N - copolimerização d) Neopreno => 2-cloro butadieno neopreno (roupas de borracha)

- Métodos de Obtenção Método Reação

Indicador

Sabatier-Sanders

ALCINO + H2 ALCENO Ni, Pd. Pt

Berthelot

ÁLCOOL + HI ALCANO + I2 HI

Grignard

R-MgCl + H2O MgClOH + R-H R-MgCl + Cl-R1 MgCl2 + R-R1

Presença do Mg

Kolbe 2 CH3-COONa + 2H2O CH3-CH3 + H2 + 2NaOH + 2CO2 Eletrólise

Moissan Al4C3 + 12 H2O 4 Al(OH)3 + 3 CH4

Al4C3

Dumas CH3CH2-COONa + NaOH CH3CH3 + Na2CO3 Sal de ácido base alcano sal

NaOH + CaO

Wurtz 2 CH3CH2-Cl + 2 Na 2 NaCl + CH3CH2-CH2CH3 cloreto de etila sal butano

Presença de Na

Potassa Alcólica CH3CH2CH2-Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O Halogenado alceno

KOH

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