química orgânica parte i

Profa Ana Karoline [email protected]

Primeiras ideias sobre Química Orgânica...

Carl Willian Scheele

• Muitos químicos tiverem o interesseespecífico em estudar essas substânciasnaturais, como o químico e boticário suecoCarl Willian, que separou diversas substânciasentre 1769 -1786.

Qual a diferença entre Química Orgânica e Inorgânica?

Histórico...

• 1777- Torben Olof Bergman

• Química inorgânica: compostos extraídos dos minerais

• Química orgânica: compostos extraídos de organismos vivos

• TEORIA DA FORÇA VITAL OU VITALISMO: Jon Jacob Berzelius - Os compostos orgânicos possuem uma força vital, a vida, para serem sintetizados.

• 1828- Friederich Wöhler ( aluno de Berzelius) – Quebra da teoria vital

•Conseguiu sintetizar a ureia a partir do cianato de amônio

•Conceitos atuais: •( Postulados em 1854 por Friederich August Kekulé)•Química orgânica: é a parte da química que estuda a maioria dos compostos doelemento carbono.

•Química Inorgânica: é a parte da química que estuda os compostos de origemmineral dos demais elementos químicos, entre os quais se encontram algunscompostos simples de carbono denominados compostos de transição.•CO, HCN, CO2

Química Orgânica X Inorgânica

• Qual possui o maior número de compostos?

• 7 milhões: orgânicos

• 200 mil: inorgânicos

Carbono

Postulados de Kekulé

• 1858:

alemão: Kekulé

russo: Alexander M. Betherov

escocês: A. Scott Couper

• Trabalhos independentes que deram origem aos 3 postulados fundamentais da Química Orgânica...

Elementos Organógenos

• 4 elementos: C, H, O, N

• 4+,1+,2+,3+

• Outros: S, P, halogênios e eventualmente o F

• 2+,3+, 1-

Postulados:

• 1º postulado: o carbono é tetravalente

• 2º postulado: As quatro ligações simples (σ) de um carbono são iguais

• 3º postulado: O carbono é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono

Experimento...

Curiosidade...

Aula de hoje...

• Indústria química

• Química de produtos naturais

• Histórico da Química Orgânica

• Química orgânica X inorgânica

• Torben Oloff Bergman

• Berzelius- teoria vital

• Quebra da teoria vital

• Postulados de Kekulé

PROPRIEDADE TÍPICA DO CARBONO

· Formação de cadeias.

· Formação de quatro ligações

Tetravalente

sigma pi

HIBRIDAÇÃO

sp3 O carbono faz 4 ligações simples

HIBRIDAÇÃO

sp2 O carbono faz 2 ligações simples e

1 ligação dupla.

HIBRIDAÇÃO

spO carbono faz 2 ligações

duplas ou 1 ligação simples e 1 ligação tripla.

Ressonância

• É a deslocalização constante e permanente dos elétrons das ligações do tipo π em uma molécula

Benzeno

Propriedades dos compostos orgânicos

• Elevado número de compostos.

• Predominância da ligação covalente.

• Pequena estabilidade ao calor.

• A grande maioria é combustível(inflamável).

• A grande maioria é insolúvel em água.

• PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos.

• Maus condutores de calor e eletricidade (compostos moleculares)

• (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de

substância dita “orgânica” a partir de uma substância

dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:

• a) uréia.

• b) ácido úrico.

• c) ácido cítrico.

• d) vitamina C.

• e) acetona.

2) Na estrutura

As ligações representadas pelos algarismos

são, respectivamente:

a) dupla, simples, dupla.

b) simples, tripla, dupla.

c) dupla, tripla, simples.

d) simples, dupla, simples.

e) dupla, dupla, tripla.

H2C CH2C

NH2

C

H

(2)(1) (3)

• 3)Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y

representam, respectivamente, ligações:

• a) simples e dupla.

• b) dupla e dupla.

• c) tripla e simples.

• d) tripla e tripla.

• e) dupla e tripla.

Simplificações das fórmulas orgânicas

• Carbono forma cadeias

• Fórmula estrutural grande e complexa

• Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas estruturais. Os tipos mais comuns de representação são: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula de linha.

Fórmula estrutural X Fórmula molecular X Fórmula simplificada

• CH3 – CH3

• C2H6

Fórmula simplificada

• fórmula de traço, fórmula simplificada e fórmula de linha

• CH3-CH2-CH2-CH2OH

• CH3(CH2)3OH

Fórmula simplificada

Classificações de carbono sp3

• Carbono primário (P): está ligado a um único átomo de carbono

• Carbono secundário(S): está ligado a outros dois átomos de carbono

• Carbono terciário (T): está ligado a três átomos de carbono

• Carbono quaternário(Q): está ligado a quatro átomos de carbono

Analise a molécula abaixo

Classificação das Cadeias Carbônicas

ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA

• Quando tem extremos livres.

FECHADA ou CÍCLICA

• Quando formam um ciclo.

MISTA

• Quando tem extremos livres mas também formam ciclo.

FECHADA AROMÁTICA

• Quando possui, pelo menos um, anel benzênico.

Cadeias Carbônicas

Normal

Apresentam apenas carbonos primários e/ou secundários

Ramificada

Apresentam pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário.

Homogênea

Apresenta apenas átomos de carbono e hidrogênio.

Heterogênea

Apresenta heteroátomo.

Saturada

Apresentam apenas ligações simples entre átomos de carbono.

Insaturada

Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.

EXEMPLO 1

• Classificação de cadeias carbônicas.

Aberta (acíclica)

Normal

Homogênea

Saturada

EXEMPLO 3


Aberta (acíclica)

Ramificada

Homogênea

Saturada

Aberta

EXEMPLO 4


Aberta (acíclica)

Normal

Heterogênea

Saturada

EXEMPLO 5


Aberta (acíclica)

Ramificada

Homogênea

Insaturada

Cadeias Fechadas

ALICÍCLICA

• SATURADA • INSATURADA

ALICÍCLICA

• HOMOCÍCLICA • HETEROCÍCLICA

AROMÁTICA

• MONONUCLEAR • POLINUCLEAR

AROMÁTICA POLINUCLEAR• NÚCLEOS CONDENSADOS

AROMÁTICA POLINUCLEAR• NÚCLEOS ISOLADOS

EXEMPLO 5


Fechada (cíclica)

Alicíclica

Normal

Homocíclica

Saturada

EXEMPLO 6


Fechada (cíclica)

Aromática

Polinuclear condensado

EXEMPLO 7


Fechada (cíclica)

Aromática

Mononuclear

EXEMPLO 8


Fechada (cíclica)

Aromática

Polinuclear isolado

química orgânica parte i

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