__________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 1

Química Orgânica BBrruunnoo CCuunnhhaa

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Exercícios Propostos 1. (FUVEST – SP) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados. 2CH3CH2CH3 + 2Cl2 CH3CH2CH2Cl +

Cl

H

CH3 C CH3 + 2HCl+

Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 2. (FUVEST – SP) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reações de adição de substâncias adequadas ao:

Cl

H

CCH2

CN

H

CCH2

CH3

O

CO

H

CCH2

a) metano b) eteno c) etino d) propeno e) 2-butino 3. (UFPE) Considere os seguintes compostos orgânicos:

É possível afirmar que o(s) composto(s) (V) A e D são isômeros estruturais (V) C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação (F) A apresenta atividade óptica (F) B e C apresentam isomeria cis-trans (F) A pode ser obtido pela adição de HBr a C.

Exercícios Complementares 1. (UFPR) Considerando a reação de halogenação do metilbutano em presença de luz e cloro, quais as fórmulas dos derivados monoclorados obtidos?

Cl

CH2CH2CH

CH3

CH3

Cl

CH3CHCH

CH3

CH3

Cl

CH3CH2C

CH3

CH3

Cl

CH3CH2CH

CH3

H2C 2. (UNICAMP – SP) Quando vapores de etanol passam sobre argila aquecida, que atua como catalisador, há produção de um hidrocarboneto insaturado gasoso e vapor d’água. Esse hidrocarboneto reage com bromo (Br2) dando um único produto. Escreva as equações: a) da reação de formação do hidrocarboneto, indicando o nome deste. A argila provoca a desidratação do etanol:

H OH

CH2H2C CH2 CH2 + H2O

eteno

b) da reação do hidrocarboneto com o bromo.

CH2 CH2 + Br2

BrBr

CH2H2C

Desafio (UFF) Observe o esquema a seguir:

CHCH3 CH C

CH3

Br

CH2CH3 CH C

CH3

+ x

(I) (II)

Br

CH2CH3 CH C

CH3

+ HBr y(III)

H2O2

A partir da analise deste esquema: a) especifique o reagente x. HBr b) dê a fórmula estrutural de Y

H Br

CH2

Br

CH3 CH C

CH3

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Regra de Kharasch c) informe o nome oficial (IUPAC) dos compostos I, II e III.

(I) 3-metil-1-butino (II) 2-bromo-3-metil-1-buteno (III) 1,2-dibromo-3-metilbutano