__________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 1

CH3NH2

CH3

CH3

HC CH3NH

CH3

CH3

HC

CH3

N CH2 CH

CH3

CH3

CH3

CH3

H2C

CH3

CH3

CH3

CH

HC

N CH2 CH

CH3

CH3

CH2 N

NH2NH2

H2C CH2 CH2

NH2

NH2NH2

H2C CH2 CH2

NH2

NH2NH2

HC C CH2

CH3 NH2

NH2NH2

HC C CH2

Química Orgânica BBrruunnoo CCuunnhhaa

AAuullaa 1100 –– FFuunnççõõeess oorrggâânniiccaass nniittrrooggeennaaddaass II

Revisão A Progesterona é um importante hormônio sexual feminino (esteróide), produzido nos ovários, após a ovulação. É o principal hormônio do corpus luteum cuja função primordial é a manutenção da gravidez. Quando ocorre a concepção, a progesterona evita que haja uma nova fecundação e faz que o próximo ciclo menstrual só ocorra após o nascimento. Além disso, estimula o desenvolvimento da placenta e das glândulas mamárias. Quanto a progesterona, encontre as funções orgânicas presentes em sua molécula.

O

CH3

CH3

CH3

O

Ccetona

cetona

Exercício de Fixação

1. Dê o nome oficial e classifique as seguintes aminas: a) metilamina b) isopropilmetilamina c) isobutilisopropilmetilamina d) sec-butilterc-butilisobutilamina

e) Benzilciclo-hexilfenilamina f) 1,3-diaminopropano g) 1,2,3-triaminopropano h) 1,2,3-triaminopropeno i) 2,3,4-triaminobut-2-eno

Exercícios Propostos 1. (Unesp-SP) A asparagina, de fórmula estrutural

OH

NH2

NH2

OO

C CH2 CH C

Apresenta o (s) grupo (s) funcional (ais) a) álcool b) éster c) éter e éster

__________________________________________________________________________________________________________________CASD Vestibulares 2

d) amida, amina e ácido carboxílico. e) éter, amida e ácido carboxílico. 2. (UNIRIO) A nicotina é um alcalóide altamente venenoso, que ocorre nas folhas do tabaco.

CH3

N

N

A analise da formula estrutural da nicotina, apresentada anteriormente, permite classifica-la como um(a): a) alceno com formula molecular C10H16b) álcool insaturado com formula molecular C10H14N2O c) amina aromática com formula mínima C5H7N d) amina insaturada com fórmula molecular C10H13N2e) amida com fórmula mínima C5H8N2O 3. (Vunesp) A novocaína é um anestésico de fórmulas representadas a seguir.

N(C2H5)2CH2CH2O

O

CNH2

Este composto apresenta grupos característicos das funções: a) éter, cetona e fenol b) aldeído, amida e éter c) amina aromática, amina alifática e éster d) amida aromática, amida alifática e cetona e) amina alifática, ácido carboxílico e nitrila 4. (PucCamp) No cérebro,a cocaína, cuja estrutura é mostrada na figura I adiante provoca aumento na quantidade livre de dopamina, mostra na figura II que produz a sensação de euforia. Nas duas estruturas há em comum igual número de:

NH2CH2CH2

OH

OH

a) grupos carbonila b) radicais hidroxila c) radicais metila d) carbonos insaturados e) núcleos aromáticos

Exercícios Complementares 1. (Unicamp – SP) O ácido para-amino-benzóico (PABA) já foi muito utilizado em protetores solares, por conseguir absorver uma parte da radiação ultravioleta

oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado como derivado do benzeno no qual um hidrogênio foi substituído por um grupo carboxila e outro por um grupo amino. Escreva a formula estrutural do PABA.

NH2

COOH

2. (Fuvest – SP) Novocaína, usada como anestésico local, tem a seguinte fórmula.

H

N+(C2H5)2CH2CH2O

O

CNH2 Cl-

a) Cite duas funções químicas às quais pertence a novocaína. Amina e éster b) Calcule o número de cátions contidos em 0,273g desse anestésico. 273g de novocaína 6,0.1023 cátions 0,273g de novocaína x

x = 6,0.1020 cátions Dados: (número de Avogadro = 6,0.1023; Massa molar de novocaína = 273 g/mol)

“Fracassar não é cair; é recusar-se a levantar. “ (Provérbio chinês)