química orgânica - caderno 01

01CONTEUDO:

QUMICA ORGNICA: INTRODUO E HISTRICO ORGNICA: CONCEITO E COTIDIANO PROPRIEDADES DO TOMO DE CARBONO

ESCOLAALUNO(A)

TURNO TURMA

PROF. MACEDO

CONCEITOS BSICOS DE QUMICA ORGNCA

CADERNO DE RESUMOS E EXERCCIOS

QUMICA

3 ANO

QUMICA 3 ANO - UNIDADE 1

PROF. MACEDO profmacedo.net

01

1 INTRODUO E HISTRICO

A primeira utilizao de compostos orgnicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo o que sofre combusto (queima) um composto orgnico. O ser humano vem usando substncias orgnicas e suas reaes desde a mais remota antiguidade. J na Pr-Histria, uma dessas substncias, o lcool etlico, era obtido a partir da fermentao do suco de uva, e quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre. Somente no final do sculo XVIII e comeo do sculo XIX, os qumicos comearam a se dedicar ao estudo das substncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e sintetizar tais substncias. Eles conseguiram extrair vrias substncias de suas fontes naturais, destacando o cido tartrico (da uva), o cido ctrico (do limo), o cido ltico (do leite), .

Torben olof Bergman (mostrado ao lado) foi o primeiro cientista a propor a diviso da qumica em dois ramos: A

Qumica Orgnica e a Qumica Inorgnica

HISTRICO

Em 1777, Torben olof Bergman, definiu a qumica orgnica como a qumica dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Qumica Inorgnica seria a qumica dos compostos existentes no reino mineral.

QUMICA3 ANO - UNIDADE 1

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02 Nessa mesma poca que Bergman props a diviso da Qumica, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vrios compostos orgnicos e constatou que todos continham o elemento qumico Carbono. Como todas as substncias orgnicas conhecidas eram extradas de animais e vegetais, surgiu entre os cientistas a teoria de

que elas no poderiam ser produzidas (sintetizadas) em laboratrio

HISTRICO

No incio do sculo XIX, Jons Jacob Berzelius, prope a teoria da Fora Vital (teoria do vitalismo), segundo a qual uma substncia orgnica s poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma fora misteriosa: a fora vital.

HISTRICO

Em 1828, Friedrich Wohler, discpulo de Berzelius, foi o primeiro cientista a sintetizar um composto orgnico (ureia) a partir de um composto inorgnico (cianato de amnio).

Como Wohler sintetizou um composto orgnico a partir de um composto inorgnico, ps em discurso a Teoria do Vitalismo. Com o desenvolvimento da cincia e com o contributo de Berzelius percebeu-se que a definio de Bergman para a qumica

orgnica no era adequada. A partir dessa sntese, vrias outras snteses orgnicas foram feitas em laboratrios, o que derrubou o conceito de qumica orgnica proposto

naquela poca. A partir disso, comeou a busca de uma definio mais coerente

de Qumica Orgnica.



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2 CONCEITO E COTIDIANO

Devidos aos trabalhos de Antoine Laurent Lavoisier, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos orgnicos apresentavam como caracterstica comum presena do elemento Carbono. Em funo dessa constatao, o Qumico alemo Friedrich August Kekul props a nova definio aceita atualmente:

bom lembrar que todo composto orgnico possui carbono, mas nem todo composto que possui carbono orgnico. Nesse ltimo caso os compostos que apresentam

carbono mas no so orgnicos, so denominados compostos de transio.

Os compostos de transio apresentam tomos de carbono e pertencem tanto a qumica orgnica, quanto a qumica inorgnica; no entanto suas propriedades mais se

assemelham a dos compostos inorgnicos. Os principais so:

Conceito

A qumica orgnica um ramo da qumica que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades caractersticas.

Friedrich August Kekul

Atualmente se sabe da existncia de mais de 19 milhes de compostos orgnicos que alm de tornar a nossa vida mais confortvel, propiciam a prpria existncia e manuteno da vida no planeta. bem verdade tambm que muitos

compostos orgnicos podem trazer malefcios para a sade, como as drogas, e at

mesmo alguns so usados como armas qumicas.



04 A espcie humana conseguiu sintetizar um nmero muito grande de novos compostos orgnicos, que se

tornaram responsveis por modificaes dos nossos hbitos

de vida, e dos quais acabamos por nos tornar dependentes.

Deste modo, a qumica orgnica est presente em todas as

situaes do Cotidiano. A qumica orgnica est presente

nas mais diversas reas da Indstria, nomeadamente:

Indstria Petroqumica

Indstria Farmacutica

Indstria Txtil

Indstria de Polmeros

Indstria Alimentar

Ambiente

Os compostos orgnicos naturais e artificiais esto presentes nos combustveis, corantes, alimentos, medicamentos, vesturios, respirao e nos hbitos de higiene de todas as sociedades.



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LISTA DE EXERCCIO - 01

01. O elemento qumico presente em qualquer substncia orgnica .(A) Hidrognio(B) Oxignio(C) Carbono(D) Nitrognio(E) Fosforo

02. Marque a alternativa incorreta.(A) As primeiras utilizaes de compostos orgnicos pelo homem ocorreu com a

descoberta do fogo pelo homem primitivo (B) O ser humano vem usando substncias orgnicas e suas reaes desde a mais

remota antiguidade. (C) No comeo do sculo XIX, os qumicos comearam a se dedicar ao estudo das

substncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar tais substncias.

(D) O ser humano s comeou a utilizar e transformar as substncias orgnicas aps a revoluo industrial.

03. Em 1777, definiu-se a qumica orgnica como a qumica dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Qumica Inorgnica seria

a qumica dos compostos existentes no reino mineral. O cientista responsvel por

essa definio foi.(A) Torben olof Bergman(B) Antoine Laurent Lavoisier(C) Carl Wilhelm Scheele(D) Jons Jacob Berzelius(E) Friedrich Wohler

04. Em relao ao conceito atual de Qumica orgnica, podemos afirmar que:(A) Foi proposto por Torben Olof Bergman(B) Seria a qumica dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e

animais(C) Seria a qumica dos compostos sintetizados(D) Estuda os compostos do elemento carbono.(E) Foi proposto por Lavoisier, ao descobrir que todo composto orgnico tem carbono.



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3 PROPRIEDADES DO TOMO DE CARBONO

3.1 A TETRAVALNCIA

05. Analise as afirmaes abaixo.I. Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vrios compostos orgnicos e

constatou que todos continham o elemento qumico carbono.II. Friedrich Wohler, props a teoria da fora vital (teoria do vitalismo), segundo a qual

uma substncia orgnica s poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma fora misteriosa.

III. Jons Jacob Berzelius, foi o primeiro cientista a sintetizar um composto orgnico (ureia) a partir de um composto inorgnico (cianato de amnio)

Esto corretas:(A) I (B) III (C) todas(D) II (E) nenhuma

Em 1858, Kekul e Couper perceberam que o tomo de carbono apresentava

caractersticas bem diferentes dos demais elementos qumicos e laaram atravs de trs postulados, a Teoria Estrutural, que base fundamentais da Qumica Orgnica. Dentre as

principais caractersticas do tomo de carbono

devemos citar:

Eltron

Prton

Nutron

6 prtons+

6 nutrons

O nmero atmico do carbono 6, e sua configurao eletrnica apresenta dois

eltrons na camada K e 4 eltrons na camada L. Tendo quatro eltrons em sua ltima camada eletrnica, o carbono os compartilha com quatro eltrons de outros tomos,

para que se complete o octeto, atingindo-se a configurao estvel. Forma-se, deste

modo, quatro ligaes covalentes. A tetravalncia do carbono foi reconhecida j em 1958 por Kekul ( 1 postulado de Kekul ).



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Ou, abreviadamente

Lembre-se que na ligao covalente ou molecular, ocorre o compartilhamente de eltrons, formando um par eletrnico, responsvel pela ligao entre os tomos. As quatro frmulas estruturais mostradas abaixo representam, na realidade, um nico

composto orgnico, j que esto ligados no mesmo carbono

Alm da tetravalncia, importante destacar que as quatro valncias do carbono so iguais entre si. A igualdade entre as quatro valncias do carbono conhecida como 2 postulado de Kekul.

Frmula eletrnica

Como vimos o tomo de carbono apresenta 4 eltrons de valncia, e assim pode realizar 4 ligaes. Ocorre que essas 4 ligaes podem ser feitas de modo diferente:

Ligaes simples.

Ligaes duplas

Ligaes triplas

3.2 O CARBONO REALIZA MULTIPLAS LIGAES



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TIPOS DE LIGAO COVALENTE

Toda ligao simples do tipo sigma (s), que uma ligao mais forte. J na ligao dupla somente uma sigma (s) e a outra do tipo pi (p), sendo uma ligao mais fraca. No caso de uma tripla, temos 1 ligao sigma (s), e duas ligaes pi (p).

Exemplos:



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3.3 O CARBONO POSSUI UM CARTER ANFTERO Observe que o carbono est localizado na coluna 4A, a meio caminho entre os metais e ametais, isto , entre elementos eletropositivos e os eletronegativos. No sendo nem eletropositivo nem eletronegativo, o carbono pode ligar-se ora a elementos eletronegativos (no-metais), ora a elementos eletropositivos (Hidrognio e metais). Deste modo pode-se dizer que o carbono apresenta um carter ambiguo, pois liga-se tanto a metais como a no metais.

Os elementos mais encontrados nos compostos orgnicos, alm do carbono claro, so: Hidrognio, oxignio, Nitrognio. Por esse motivo eles so chamados de elementos organgenos que significa elementos formadores de compostos orgnicos. comum encontramos, ainda, diversos outros elementos qumicos, como enxofre, fsforo, halognios (flor, cloro, bromo, iodo) e tambm certos metais como ferro

e magnsio. Desse fato resulta o costume de classificar os compostos orgnicos em: Compostos Binrios, quando encerram 2 elementos qumicos.

Exemplo C e H Compostos ternrios, quando encerram 3 elementos qumicos.

Exemplo: C, H e O Compostos Quaternrios, quando encerram 4 elementos qumicos.

Exemplo: C, H,O e N

REVISANDO

bom lembrar as valncias (ligaes covelentes) que os elementos organgenos podem fazer:

Monovalente Bivalente Trivalente



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3.4 O CARBONO FORMA CADEIAS Os tomos de carbono formam cadeias atravs de ligaes entre si e com outros elementos (Propriedade do Encadeamento). Essa propriedade corresponde ao 3 postulado de Kekul e explica a existncia de uma enorme quantidade de compostos orgnicos diferentes. Existem milhes de compostos orgnicos a mais que inorgnicos. Outros elementos qumicos, como o silicio e o enxofre, tambm formam cadeias, mas no to variadas e estveis como as que o carbono consegue fazer.

Exemplos:

Frmula estrutural condensada

Frmulas estruturais

3.5 O CARBONO SOFRE HIBRIDAO O tomo de carbono sofre trs tipos de hibridao ou hibridizao. Hibridar ou hibridizar significa alterar a forma dos orbitais 2s (esfrica), 2px, 2py e 2pz (halteres) atravs da mistura destes orbitais atmicos formam-se orbitais hbridos mais estveis e com geometria mais direcionada, formando ligaes mais fortes e do tipo sigma.

Somente ligaes simples ( sigmas )

2 ligaes simples e 1 dupla ligao

1 ligao simple e 1 tripla ligao ou 2 duplas



11 Na hibridao sp3 os carbonos apresentam geometria tetradrica e ngulo de ligao igual a 109 28 (109,5), todos os 4 eltrons esto em orbitais hbridos do tipo sp3 e assim s realizam ligaes sigmas e fortes. Veja os exemplos abaixo:

Na hibridao sp2 os carbonos apresentam geometria trigonal planar e ngulo de ligao igual a 120. Apresentam 3 eltrons em orbitais hbridos do tipo sp2 e assim realizam 3 ligaes sigmas e fortes, porm existe 1 eltron em um orbital p puro, que

realiza 1 ligao pi (ligao fraca). Veja o exemplo abaixo:

Na hibridao sp os carbonos apresentam geometria linear e ngulo de ligao igual a 180. Apresentam 2 eltrons em orbitais hbridos do tipo sp e assim realizam 2 ligaes sigmas e fortes, porm existe 2 eltrons em um orbitais p puros, que realizam

2 ligao pi (ligao fraca). Veja o exemplo abaixo:



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LISTA DE EXERCCIO - 02

Exemplos:

06. Um carbono do tipo sp2 deve apresentar:(A) duas ligaes sigmas(B) duas ligaes pi(C) angulo de ligao de 180(D) uma ligao dupla e duas simples(E) geometria tetradrica

07. Com relao ao tomo de carbono, marque a alternativa incorreta:(A) Sofre 3 tipos de hibridao.(B) Pode formar cadeias(C) Apresenta tetravalncia(D) S pode liga-se a tomos no metlicos.(E) Pode fazer ligaes simples, duplas ou triplas.

08. Em compostos orgnicos a hibridao sp do carbono aparece em:(A) ligaes simples e origina uma configurao tetradrica(B) ligaes duplas e origina uma configurao triangular(C) ligaes triplas e origina uma configurao tetradrica(D) ligaes simples e origina uma configurao triangular(E) ligaes triplas e origina uma configurao linear.



1309. (PUC-RS) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica:

(A) C9H8 (D) C9H11(B) C9H12 (E) C9H10(C) C9H7

C CC C C C C CC

10. Com relao a uria (NH2)2CO podemos afirmar:(A) O carbono apresenta hidridao do tipo sp3

(B) O Carbono apresenta somente ligaes simples.(C) O carbono apresenta geometria tetradrica(D) Apresenta somente ligaes do tipo sigma(E) Apresenta ngulo de 120 para as ligaes do carbono

11. (UFCE) Na estrutura

as ligaes representadas pelos algarismos so, respectivamente:(A) simples, dupla, simples (D) dupla, tripla, simples(B) dupla, simples, dupla (E) simples, tripla, simples(C) simples, tripla, dupla

H2C ....(1).... C

NH2

....(2).... C

H

....(3).... CH2

12. (F. Med. Pouso Alegre-MG) Os ngulos de ligao hbridos sp3, sp2 e sp tm, respectivamente, os seguintes valores:

(A) 120, 180 e 109 (D) 109, 180 e 90(B) 109, 180 e 120 (E) 109, 120 e 180(C) 109, 90 e 180

13. (PUC-SP) No compostoExistem:

(A) trs ligaes sigma e duas pi (D) sete ligaes sigma e duas pi(B) trs ligaes sigma e trs pi (E) sete ligaes sigmas e trs pi(C) Quatro ligaes sigma e duas pi

CH2 CH C CH

Quem estuda e no pratica o que aprendeu, como o homem que lavra

e no semeia.Provrbio rabe

Professor Marcelo MacedoLicenciado em Qumica

UFPAProfessor Efetivo da Rede Estadual

química orgânica - caderno 01

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