CADEIAS CARBÓNICASALlF ÁTICA (ABERTA)Normal ou retaC-C-C

RamificadaC-C-C

ICCíCLlCA (FECHADA)

Alicíclica

CI ,'\

C-C ou ~

Aromática

SATURADAC-C-C-C

C-CI \C C'C/

INSATURADAC=C-C C-C=C-C

HOMOGÊNEAC-C-C-C

C=CI IC-C

HETEROGÊNEAC-C-O-C-C

C-CI \C C'N/

NOMENCLATURA

NOME

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO

n2 de carbonos saturaçãoda cadeia função

1 C -. MET Saturadas: AN IhidrocarbonetoO

2C-.ET Insaturadas:

3C -. PROP 1 =EN álcool4 C-.BUT 2 =DIEN OL

5 C-. PENT 3=TRIEN6 C-.HEX aldeído

................. AL7 C -. HEPT 1" IN8 C -.OCT 2"DIIN cetona

9 C -. NON ONA3"TRIIN

10 C -. DEC ................. ácido carboxílico11 C-.UNDEC 1 = e 1" ENIN ÓICO

Se o composto fôr cíclico usar o prenome CICLO

Numerar a cadeia convenientemente indicandoa posição dos grupos funcionais, insaturaçõese radicais.

COLUNA DE FRACIONAMENTO DE PETRÓLEOTodas as frações obtidas (gases, gasolina, querosene, ... ) são predominantemente misturas dehidrocarbonetos.

I"-NoC')o~oCX)

oO>15'oÜ

~ gases

~_ ••••• __ ~ gasolina

querosene

óleo diesel, óleo combustível

óleo lubrificante

petróleo ~~~i.•••• ~--.!r!::.es~í~du!:!!o~s!.....-_

REAÇÕES DE COMBUSTÃO DE HIDROCARBONETOS

x; Y )2 ~ X CO + Y H20

H20~ xC+incompletas

"2 O~

HIDROCARBONETO:3

CLASSIFICAÇÃO FÓRMULA GERAL ~ EXEMPLO FÓRMULA MOLECULAR--------------------~alcano(parafina)

alquenooualceno(olefina)

alquinooualcino

alcadieno(diolefina)

cicloalcano ouciclano(cicloparafina)

cicloalqueno oucicloalceno(cicloolefina)

aromáticos

etano

eteno

.....;,.;;.;;..

HC=CH etino

propadieno

ciclo propano

HC-CH211 \

HC CH2\ I

H2C-CH2

ciclo hexeno

benzeno(C6H6)

naftaleno(C1QHa)

etil

RADICAIS MONOVALENTES DERIVADOS DE HIDROCARBONETOS

H3C-CH-I

CH3

metil propil

n - butil

H3C - CH2- CH-I

CH3

sec-butil

isopropil

H3C -CH -CH2-I

CH3

isobutil

IH3C-9-CH3

CH3terciobutilterc-butil

t-butil etenil ou vinil~benzil

fenil a - naftil ~ - naftil

PRINCIPAIS FUNÇÕESFUNÇÃO GRUPOFUNCIONAL EXEMPLOS

hidrocarbonetos C,H CH4 HC=CHmetano etino

álcool r -9-0H r H3C-OH H3C-CH2-OH Imetanol etanol'-----"-'-=

""----"--OH

@ hidróxibenzeno (fenol comum)

fenol C-OHaromático OH

~©@ n- hidróxinaftaleno

.".0 .".0 "OH-C H C-C •...aldeído -C 'H 3 'H/~ ......H

metanal etanal

O O Ocetona 11 11 11

-:-.C- H3C-C-CH3 H3C- C- CH2- CH3carbono secundário propanona butanona

.".0 .".0 H C-C<,-Oácido carboxílico -C H-C

'OH 'OH 3 'OH

ácido metanóico ácido etanóico

.".0 .".0 H C-C""Oéster H-C-C '0-CH2-CH3 3 '0-CH3'0-metanoato de etila etanoato de metila

éter -0- H3C-0-CH3 H3C- O- CH2- CH3metoxi-metano metoxi-etano

Sr

haleto orgânicoI

-X (F,CI,Sr, I) H3C- CH2-CI H3C-CH-CH3cloroetano 2 - bramo prapano

I -= --== =.".0 "O

.".0 H-C'CI H C-C •...haleto de ácido -C 3 'Sr

'X cloreto de metanoila brometo de etanoilaI cloreto de formila brometo de acetila

-NH2 primária H3C- NH2 @-NH2

metilamina fenilamina

amina -NH secundáriaH3C-NH H3C- NH- CH2-CH3

II CH3

dimetil amina meti Ietil amina

-N- terciária H C-N-CH H C-N-CH -CH3 I 3 3 I 2 3I CH3 CH3

trimetil amina dimetil etil amina

amida

nitrocomposto

nitrila

ácido sulfônico

composto deGrignard

butano amida

N02I

H3C- CH - CH32 - nitro propano

H3C-CH2-CNpropano nitrila

H3C-CNetano nitrila

ác. benze no sulfônicoác. metano sulfônico

H3C-Mg-CIcloreto de metil magnésio

H3C -CH2- Mg- Brbrometo de etil magnésio

~02H3C-CH2nitroetano

H2C = C= CH2aleno

NOMES USUAIS DE ALGUNS COMPOSTOS ORGÂNICOS

CH4

biogásgas dos pântanos

principal componentedo gás natural

álcool metílicoálcool da madeira

.".0H-C 'H

formolformaldeído

aldeído fórmico

o'" .".0C-CHO"" 'OH

ác.oxálico

formamida

H2C = CH- CH = CH2eritreno

glicerolglicerina

acetona

OH

@fenolcomum

ác. fênico

H2C = CH2etileno

HC",CH

acetileno tolueno

H-C""O'OH

ác. fórmico

H c-c""O3 'OH

ác. acético

H-C""O H C-C""OH3C - CH2- O - CH2- CH3'O-CH =CH2 3 '0-CH2-CH3

éteretílicoéter sulfúrico

formiato de vinila acetato de etila étercomumrc·

.".0H3C-CI

.".0 .".0H3C-CN

'NH2H-C H3C-C,

'CI Br

ida cloretode cloretode brometode cianetodemetila formila acetila metila

álcool etílicoálcool comumálcool de cana

H C-C""O3 'H

acetaldeídoaldeído acético

acetam

ISOMERIA

ISOMERIA PLANA

Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais

função

cadeia

posiçãoOHI

H3C - CH2 - CH2 C3HaO

metameriacompensação

tautomeria

ISOMERIA ESPACIAL

Isomeria geométrica ou isomeria cis - trans ou isomeria Z - E

H CH3'C/11

C/ ,

H CH3

cis - 2 - butenoZ - 2 - buteno

H CH3'C/

11

C/ ,

H3C H

trans - 2 - butenoE - 2 - buteno

Isomeria óptica

cis-1,2-dimetil ciclo propano trans -1,2-dimetil ciclo propano

Z-1,2-dimetil ciclo propano E-1,2-dimetil ciclo propano

'.'09''''*dextróqira

opticamenteinativa

(IOA) isômeros opticamente ativos: dextrógiro (d) e lexógiro ( e )

(101) isômero opticamente inativo: mistura racêmica (d, e) ou (rac)

C* assimétricoRIx- C*-SI

T

n C* ;t: n2 de 10A = 2n

n2de 101 =~2

n = n2 de C* diferentes

ác.Iátlco

OHI ",O

H3C-C*-CI 'OH

H

1 C*: de(d, e) ou rac

OHI

C/ \'

H3C H COOH

! OHI

C/ I -,

~ HOOC H CH3

antípodas ópticosenantiomorfos

~

ALGUMAS REAÇÕES ENVOLVENDO HIDROCARBONETOS

aldeído cetona

SUBSTITUiÇÃO

R-H + -B ~ R-B + H

Exemplos:

luzH3C-CH3 + CI2 =s: H3C-CH2-CI + HCI

N02

@ + HO-NO, H'!"" @ + H,O

ADiÇÃO II

NiH2C = CH2 + H2 ~ H3C - CH3

CI CII I

H-C-C-HI I

CI CI

HC=CH + 2CI2 ~

BI I

-C=C- + B ~ -C-C-I I I I

Exemplos:

OZONÓLlSE I

H O ",OR-C=C-R + 03~Z2 R-C +

I I n 'HH R

OXIDAÇÃO ENÉRGICA

lR - C = C - R KMnO. IH;

I I cone, t.H R

",O 0,,:-R-C + C-R

'OH R/

ác, carboxílico cetona

OBTENÇÃO INDUSTRIAL DO ACETILENO

fj.CaO + 3C ~ CaC2 + CO

ALGUMAS REAÇÕES ENVOLVENDO ÁLCOOIS

DESIDRATAÇÕES

Intermolecular Intramolecular

álcool éter álcool alceno

OXIDAÇÕES

álcool secundário

[01••• H c-c""O3 'OH

aldeído ác. carboxílico

álcool primário

cetona

álcool terciário

OH

H C - C - CH [01... não reage3 I 3

CH3

ESTERIFICAÇÃO

éster água

.".0H3C - C'OH + HO - CH3

ácido álcool

esterificação•••E

hidr61ise

SAPONIFICAÇÃO

éster álcool

.".0R-C'O_R' + NaOH(aq) ~

base

.".0R-C +

'O-Na+

sal de ác. carboxílico

R'-OH

Sabão é um sal de ácido graxo. Detergente é um sal de ácido sulfônico.

Apoiar Polar(hidrófoba) (hidrófila)

Representação de um sabão ou de um detergente

POLlMERIZAÇÁO

ADiÇÃO

n H2C = CH2 ~ (-~-~-)cal I I n

H Hetileno polietileno

n F2C = CF2 P,T •• (-J-~-)cal I I n

F F

tetrafluor etileno teflon

eritreno

CI

nH2C=CH ~cal (-~-~-)

I I nH Hpolicloreto de vinila (PVC)cloreto de vinila

n H2C = CHI

@estireno

~cal (-~-~-)

I I nH@poliestireno

H H(-e-c=c-c- )

I I I I nH H H H

polieritreno

H H(-c-c = C-~- )

I I I I nH CH3 H H

poliisopreno

n H2C=CH-CH=CH2I

CH3

isopreno

~cal

CONDENSAÇÃO

O O~ //n/C - (CH2)4 - C( _ + n H - ~ - (CH2)6 - ~ - H

HO OH H H

ácido adípico 1,6 - diamino hexano náilon 66 (poliam ida)

+ nO ~11C

/ \H Hformolfenol baquelite

NH2 OI ~

2n R-C-C ~I "-

H OH

a aminoácido

~ )~- N - CH - C O + 2n H20

I I "I ~ nH R N-CH-C

I ,I,I I -,L.!::!J R,j.

ligação peptídica (amídica)

proteína

tproteínas (polipeptídeos)

amidopolímeros naturais polissacarídeos (C6H1QOs)n -E9liCOgêniO

celulose

borracha natural (Iatex) (CsHa)n