Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 02 25

Capítulo

04Estrutura e Propriedades dos

Compostos OrgânicosEstrutura e Propriedades dos

Compostos OrgânicosEstrutura e Propriedades dos

Oxigenados e NitrogenadosCompostos Orgânicos

Oxigenados e NitrogenadosCompostos Orgânicos

Compostos de CarbonoCompostos de Carbono

BLOCO 0101 A

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster.

02 BAbacaxi – butanoato de etilaPêssego – etanoato de benzilaLaranja – etanoato de octila

BLOCO 02

01 A

H3C

H3C

OÉster

Cetona

O

O

02 E

HCetona

Éster

H H

H

O

OO

BLOCO 03

01 AAs funções presentes são amina, ácido carboxílico e éster indicadas abaixo.

O

OH

AminaÁcido carboxílico

Benzoilecgonina

Éster

O

O

N

benzoilecgonina

02 EHN

S

S

S

S

S

S O

HO

PP

03 BO

N

CH3

CH3

Éter

Álcool terciário

Amina terciária

CH3

OH H

04 EA quitosana é insolúvel em água porque sua cadeia é muito grande, predominantemente apolar, e apresenta caráter básico (base de Lewis) por causa do par de elétrons não ligante do nitrogênio, facilitando a reatividade com o ácido clorídrico. A sua parte hidrofílica (polar) não pode interagir com as gorduras que são apolares.

BLOCO 04

01 A

CH3

NO2

O2N NO23 1

6

5

4

2

2-metil-1,3,5-trinitro-benzeno

02 A

NH2

Fenilamina

É uma amina primária porque o nitrogênio está ligado a um único carbono, é aromática por causa da presença do benzeno e o nome é fenilamina.

03 DGlicerina – propanotriol

QUÍMICA IV

Resoluções de Exercícios

Ciências da Natureza e suas Tecnologias26 QUÍMICA – Volume 02 QUÍMICA IV

BLOCO 01

01 B

O

CH3

HN

HO

Ácidocarboxílico

Amina

Haletoorgânico

Haletoorgânico

F

C�

BLOCO 01

01 EA fórmula molecular do composto é C9H8O4.Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico.

OHÁcido carboxílico

ÉsterO

O

O

CH3

02 E

HO

Ácidocarboxílico

Ácidocarboxílico

O

O

OH

03 AEm relação ao ácido salicílico, o salicilato de metila apresenta menor ponto de ebulição (não faz ligação de hidrogênio) e menor acidez (não apresenta carboxila).

04 AO grupo hidroxila fenólica do ácido salicílico está sendo transformado no grupo funcional de éster do ácido acetilsalicílico.

05 BA) (F), o hidroxibenzeno é um fenol.B) (V), há um grupo funcional de éster na estrutura.C) (F), o fenóxido de sódio é um sal de fenol.D) (F), a denominação correta é orto-hidroxibenzoico.E) (F), há reações de neutralização.

06 E

CH3

CH2

CH2

C CH COOHH3C

S S S

C7H12O2

07 EDe acordo com o texto: “As moléculas ativas de um protetor apresen-tam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila:

C

O

“(...) pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravio-leta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por re-duzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.”A molécula mais adequada é:

CH3O

O

O(carbonila)

(apolar)

Alternância de simplese duplas ligações

08 E[I] Incorreta. A molécula de aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e insaturada.[II] Incorreta. A molécula de ácido salicílico apresenta função ácido carboxílico e fenol, enquanto a do ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido carboxílico.

OO

O

O

Ácido salicílico

Fenol

Ácido carboxílico

Ácido carboxílico

Éster

Anidrido acé�co

Ácido ace�lsalicílico Ácido acé�co

CH3

CH3

H3C

H3C+

O

O

OO

OH

OH

OH

+ OH

[III] Correta. A reação ocorre entre ácido salicílico (base de Lewis) que doa par de elétrons e o anidrido acético (ácido de Lewis) que recebe o par de elétrons.[IV] Correta. Todos os átomos de carbono envolvidos em dupla ligação, possuem hibridação sp2 total de 8, somente o carbono do grupo metil (CH3) possui apenas ligações simples, portanto, hibridação do tipo sp3.

09 AO novo grupo formado será um éster:

H+ H2O

OOO

O

10 DO ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de carboxilas.

ácido hipossudórico

HO

O

OO

O

HO

HOO

Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 02 27

BLOCO 02

01 C

02 E

OH

H

H

HCetona

Álcool

O

03 EC2H5OH – etanolCH3CHO – etanal

04 EA propanona é a cetona mais simples que existe.

05 CA substância III é o ácido etanoico.

06 B

HH

HC

HCCH

CH

CHC

CH3me�l-benzeno

C7H8 ou C6H5CH3

metanalCH2O

CO

07 B[A] Incorreta.

OH

Amina

Álcool

Éter

NH

O

[B] Correta.

HO

H3COÉter

[C] Incorreta.

OHOHFenol

C� C�

C� C�

C� C�

Fenol

[D] Incorreta.

O

O

Cetona

Cetona

08 B[1] Álcool

[2] Cetona

[3] Alceno

[4] Éster

[5] Éter

Portanto, a ordem correta é 5 – 3 – 4 – 2 – 1.

09 EAnálise das afirmações:I. Incorreta. A prednisona apresenta a fórmula molecular C21H26O5.II. Incorreta. Possui apenas sete carbonos com configuração sp2.

HH

H

O

O

OH

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2sp2

sp2

OH

O

III. Correta. A prednisona faz ligações de hidrogênio entre suas moléculas

devido à presença dos grupos OH (hidroxilas).

IV. Incorreta. Apresenta em sua estrutura a função cetona e a função álcool.

HH

H

O

O

OH

Álcool

Cetona

Cetona

Cetona

OH

O

Ciências da Natureza e suas Tecnologias28 QUÍMICA – Volume 02 QUÍMICA IV

10 CAmostra 1 – tolueno – forças de Van der Waals (fracas).Amostra 2 – benzaldeído – forças de dipolo permanente-dipolo per-

manente (intermediárias).Amostra 3 – fenol – ligações de hidrogênio (fortes).Amostra 4 – ácido benzoico – ligações de hidrogênio em maior quan-

tidade que o fenol.

BLOCO 03

01 B

OHHO

CH

OH

CH2

Álcool

Fenol

AminaNH CH3

02 D

Fenol

Amida

HOCH3

H

N C

O

03 A

HN

O

C�

S

OO

NH2

OH

OÉter

Amina

Ácido carboxílico

Haleto orgânico

04 APutrescina → butan-1,4-diamina

Cadaverina → C5H14N2

05 A

NH22

1

2-fenil-etanamina

06 B

R

Éster

Cetona

O

O

O

O

O

O

HO32Coronopilina

Cetona

Éster

Álcool

Piretrina

07 C

H2C CH C C CO

NH2

CH3 CH312345

08 C

O

O

O

CH3

OH NH2

Ácido carboxílico

Amina

Amida

C14H18N2O5

ÉsterH

NO

09 A

NH2

HO

Ácido carboxílicoÁcido carboxílico

Amina

O O

OH

10 E

Análise das afirmações:

[I] Correta. Contém dois heterociclos.

N

N

CH3

[II] Correta. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.

Aminaterciária

N

CH3N

Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 02 29

[III] Correta. Possui a fórmula molecular C10H14N2.

BLOCO 04

01 BA) Incorreta. A fórmula molecular da capsaicina é C18H27NO3.B) Correta.

OCH3

CH3

CH3

HO

NH

OFenol

Éter

Amida

C) Incorreta. A fórmula mínima ou empírica é a fórmula em que os elementos estão na menor proporção possível, nesse caso a fórmula mínima é a mesma que a molecular: C18H27NO3.

D) Incorreta. O composto apresenta isomeria cis-trans, pois apresenta carbonos ligados por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada um desses carbonos da dupla ligação.

E) Incorreta. A isomeria sp só ocorre quando o carbono apresenta uma ligação simples e uma tripla ou duas duplas.

02 C

O

N

H

OCH3

OH

Amida

03 AFunções orgânicas presentes no ELQ – 300.

C�

H3CO

OCF3

O

O

NH

Haleto

ÉterAmina

Cetona

Éter

Éter

Haleto

04 AA molécula do taxol possui as diferentes funções:

Taxol

OH HO

O

HO O

O

O

O

O O OHO

O

O

NH

Amida

Éster

Éter

Cetona Álcool

05 D

A molécula do metilfenidato possui ligações r em ressonância:

O O

N

H

πππ

(ressonância)

Possui as funções orgânicas amina e éster.

Apresenta três átomos de carbono terciários.

É um hidrocarboneto aromático.

Apresenta sete átomos de carbono hibridizados na forma sp2.

Éster

Amina

06 D

Teremos:

OH

OH

OO

O

O

O

OHOH

N

HO

HO

O

O O

CetonaAmina

ÁlcoolÁlcool

Álcool

Álcool

ÉsterÉter

07 C

Análise das afirmativas:

[I] Incorreta. Apresenta 7 carbonos sp2 e 4 carbonos sp3.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias30 QUÍMICA – Volume 02 QUÍMICA IV

[II] Correta. Possui a função amida em sua estrutura.

[III] Correta. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2Cl2.[IV] Incorreta. Apresenta função mista: álcool, nitrocomposto e amida.

Amida

Nitrocomposto

Álcool

[V] Incorreta. Possui a função nitrocomposto em sua estrutura.

08 D

09 DA) Incorreta. Os alcoóis possuem o grupo (–OH) ligado a carbono

saturado, portanto, com hibridação do tipo sp3.B) Incorreta. Os éteres possuem fórmula geral R – O – R1, podendo

formar cadeias abertas ou fechadas, ou ainda os epóxi que são derivados de alcoóis:

C) Incorreta. Os tiocompostos são análogos sulfurados dos alcoóis e éteres.

D) A formação de um éster ocorre pela reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool,

onde o grupo R pode ser alquila (metil, etil, propil...) ou arila (fenil, toluil...).

10 BI. Incorreta.

Amina

Amina

Amida

Amida

CH3

O

O

N

NN

N

CH3

H3C

II. Correta. Base de Lewis são compostos que doam par de elétron, assim o átomo de nitrogênio possui par de elétrons disponível para uma possível ligação, pois possui 5 elétrons na camada de valência e apenas 3 estão envolvidos nas ligações.

III. Correta. Os átomos de carbono que estão presentes em ambos os anéis possuem ligação dupla, possuem assim hibridação sp2.

IV. Incorreta. A fórmula molecular correta da cafeína será C8H10N4O2.

Capítulo

05Petróleo, Gás Natural, Carvão,

Madeira, Hulha; Impactos Ambientais dos Combustíveis Fósseis

Energias Químicas no CotidianoEnergias Químicas no Cotidiano

BLOCO 05

01 DQuanto maior a faixa da temperatura de ebulição mais inferior na coluna é a obtenção da fração. Por isso a sequência correta é óleo lubrificante, óleo combustível, querosene e gasolina.

02 CA reação pode ser classificada como sendo de combustão, síntese ou adição e oxirredução. O hidrogênio está sofrendo oxidação (perda de elétrons) e o oxigênio está sofrendo redução (ganho de elétrons). O hidrogênio é o combustível e o oxigênio o comburente e é uma reação que libera calor (exotérmica).

03 BO gás natural é o combustível fóssil que menos provoca poluição, pois ele tem uma combustão completa e por isso não libera CO e carbono grafite além de não apresentar enxofre (chuva ácida) na sua compo-sição, daí a importância da utilização mesmo que em pequena escala desse combustível. Por outro lado, o carvão mineral é o combustível fóssil que mais polui, pois sua combustão é incompleta, liberando muito CO e carbono grafite além de apresentar muito enxofre.

04 Cmatriz energética – China (2009)

Carvão

Petróleo

Gás Natural

Energia Nuclear

Hidrelétrica

Geotérmica, Solar etc.

Biocombus�veis

Outros

–0,05%

69,39%

9,51%

14,18%

0,53%2,47%

0,85%

3,11%

Fonte: Banco Mundial

O principal combustível usado na China é o carvão mineral que sofre queima incompleta, liberando grandes quantidades de carbono grafite que é o poluente citado no texto.

BLOCO 02

01 AA utilização do motor elétrico associado ao motor a gasolina diminui o consumo de combustíveis fósseis e também diminui a emissão de CO2, que é o principal gás responsável pelo efeito estufa.

Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 02 31

BLOCO 03

01 BOs óxidos de enxofre formados durante a queima do combustível, por se tratarem de óxidos ácidos, podem se combinar com o vapor de água na atmosfera, formando os ácidos sulfúrico e sulfuroso, responsáveis pela acidez da chuva.

02 BO efeito estufa é um fenômeno natural existente na atmosfera terrestre, entretanto esse fenômeno pode entrar em desequilíbrio, o que vem ocorrendo nas últimas décadas em função da interferência humana no que diz respeito à emissão de substâncias que potencializam esse efeito. Essa potencialização é conhecida como aquecimento global.

03 BO diesel S50 e o diesel S10 apresentam menos enxofre em suas composições e por isso na queima do combustível há menor liberação de óxidos de enxofre que provocam chuva ácida.

04 DOs catalisadores dos automóveis são formados por uma espécie de “colmeia” metálica ou cerâmica que é impregnada por uma mistura de paládio-ródio, no caso de veículos a gasolina, ou de paládio-molibdênio para veículos a álcool. Esses dispositivos convertem gases nocivos, como os óxidos de nitrogênio (NOX) e o monóxido de carbono (CO), em substâncias menos prejudiciais à saúde como CO2 (gás carbônico) e N2 (gás nitrogênio).

Reações, as que são catalisadas em um conversor catalítico automotivo:CO NO CO NNO N O

CO O CO

2 2 22

2 2

( ) ( ) ( ) ( )

( ) ( ) ( )

( ) ( ) ( )

g g g g

g g g

g g g

2 2

2 2

2 2

"

" "

"

+ +

+

05 EO petróleo, descoberto e utilizado a princípio nos Estados Unidos, revelou-se um combustível de alto grau de versatilidade, constituindo-se na mola propulsora do desenvolvimento ao longo de todo o século XX como seu principal combustível. A alternativa [A] é falsa: o petróleo é produzido muito lentamente pela natureza;A alternativa [B] é falsa: o petróleo também é explorado em áreas terrestres;A alternativa [C] é falsa: o petróleo é poluente, pois emite gás carbônico a partir de sua queima por origem fóssil;A alternativa [D] é falsa: o petróleo é distribuído de modo heterogêneo nas diversas regiões.

BLOCO 05

01 BO carvão é o combustível que libera mais óxidos de nitrogênio (azoto) e enxofre que são os gases que provocam chuva ácida.

02 BA América do Norte tem países fortemente desenvolvidos e indus-trializados, as poucas reservas exigem que os países dessa região, especialmente os EUA, sejam fortes importadores desse combustível.

03 AO hidrogênio tem potencial para substituir o petróleo, só que para isso ocorrer é necessário o investimento em infraestrutura para a produ-ção e distribuição do hidrogênio. O hidrogênio é mais eficiente, por quilo, do que os derivados de petróleo. Para o Brasil, a continuação do petróleo seria bom, economicamente, pois agora temos grandes reservas, mas a utilização do hidrogênio também seria favorável, pois a principal fonte de hidrogênio é a água e o Brasil tem grandes reservas de água. Lembrando que ambientalmente o hidrogênio é bem mais vantajoso que o petróleo.

04 AComo o cidadão é solteiro e não tem filhos, o porta-malas não é fundamental para ele. A sua consciência ambiental favorece a escolha do GNV porque é um combustível menos poluente.

05 AO baixo teor de enxofre diminui a formação de óxidos de enxofre e, consequentemente, diminui a formação de chuva ácida, melhorando a qualidade do petróleo e aumentando o seu valor de mercado.

06 EA substância que apresenta todas as características citadas é o gás metano, CH4.

07 DO processo de fotossíntese é aquele no qual os seres autotróficos pro-duzem energia química a partir de energia luminosa.

6 H2O + 6 CO2 → 6 O2 + C6H12O6

Como mostrado na reação, o gás carbônico funciona como fonte de carbono inorgânico para os organismos fotossintetizantes.

08 DA combustão do gás natural é limpa porque libera menos CO2 quando comparado a outros combustíveis fósseis, e completa porque oxida o carbono ao seu estado máximo de oxidação que é +4 no CO2.

09 EA queima do hidrogênio produz água e o hidrogênio é produzido a partir da eletrólise da água em um processo reversível.

(eletrólise) H2 + 21

O2 H2O (combustão)

10 APelos gráficos, 57,8% do petróleo é usado em transportes e 76,1% do carvão é utilizado na indústria.

BLOCO 06

01 CTeremos:A queima de combustíveis fósseis é uma das principais fontes de po-luentes causadores da chuva ácida. Tanto o carvão mineral quanto os derivados de petróleo de maior peso molecular (como o óleo diesel) apresentam teores relativamente elevados de enxofre (S), gerando o dióxido de enxofre (So2) durante a combustão. A reação entre o oxigênio atmosférico e dióxido de enxofre (So2) pode formar o gás trióxido de enxofre (So3), outro poluente atmosférico. A reação entre trióxido de enxofre (So3) e a água produz o ácido sulfúrico (H2So4), responsável pelo abaixamento do pH da chuva.S + O2 → SO2

SO2 + 21

O2 → SO3

SO3 + H2O → H SO

à

çã

dimpH inuidevido

libera o de H

2 4

+

S

02 DTanto o metano como o dióxido de carbono são chamados de gases estufa, pois apresentam como propriedade a capacidade de absorver radiação infravermelha refletida da superfície da Terra.

03 DO gás ozônio (O3) contribui na retenção da radiação ultravioleta que penetra na atmosfera do planeta Terra.O metano (CH4) e o gás carbônico (CO2) contribuem para o efeito estufa, ou seja, para a re-flexão de radiações solares na atmosfera. Os óxidos de nitrogênio (NOX), formados principalmente pela reação do gás nitrogênio e do gás oxigê-nio no interior dos motores a combustão interna, podem reagir com a água formando a chuva ácida.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias32 QUÍMICA – Volume 02 QUÍMICA IV

04 COs combustíveis fósseis são nocivos ao ambiente porque nas suas combustões liberam grandes quantidades de CO2, que é um dos gases responsáveis pelo efeito estufa.

05 ACom a melhoria dos transportes públicos e a utilização de combustíveis menos poluentes é possível minimizar os problemas ambientais.

06 EA absorção pelas saias não envolve transformação química e por isso é um processo físico, enquanto a queima do petróleo envolve trans-formação química, sendo classificado como um processo químico.

07 DEm áreas urbanas, devido à atuação conjunta do efeito estufa e das “ilhas de calor” (ocorrendo elevação da temperatura), espera-se que o consumo de energia elétrica aumente devido à necessidade de maior refrigeração de indústrias e residências.

08 DA utilização de combustíveis fósseis interfere no ciclo do carbono, pois provoca aumento na quantidade de carbono presente na atmosfera.

09 DA fonte de menor impacto ambiental seria aquela de carboidratos, uma vez que o carbono resultante pode ser fixado pelos vegetais na próxima safra.

10 CA charge mostra que os aviões da esquadrilha da fumaça não conse-guem competir com a poluição da cidade de São Paulo.

BLOCO 07

01 BI. Falsa. A fórmula molecular do farneseno é C15H24.

II. Verdadeira. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico (cadeia aberta) insaturado (apresenta ligações duplas).

III. Falsa. O farneseno apresenta sete carbonos secundários (ligados a outros dois átomos de carbono).

02 ETeremos:

03 CFórmula molecular: C16H10N2O2.

04 AA fórmula molecular da substância I, que apresenta sabor de canela, possui:9 átomos de carbono8 átomos de hidrogênio1 átomo de oxigênioFórmula molecular: C9H8O

05 EOs isólogos diferem suas fórmulas moleculares de grupos H2.

06 DOxirano → C2H4OOxetano → C3H6OTetraidrofurano → C4H8O1,4-dioxano → C4H8O2

Oxaciclohexano → C5H10O

07 AFórmula molecular: C12H4Cl4O2

Fórmula empírica: C6H2Cl2OTodos os carbonos da dioxina apresentam hibridação sp2.

08 B• Ocompostotem24átomosdecarbono.• AfórmuladoalcanoéC24H50 (Cn H2n + 2)• IDH=10ligaçõesπ + 7 ciclos IDH = 17 · 2 = 34• Subtraioshidrogêniosdafórmuladoalcano.• Fórmuladocomposto=C H O C H O

ólogHom os

24 16 3 23 14 31 2 3444444 444444

09 EA DHT apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular: C19H30O2:

10 AA estrutura fornecida apresenta a função fenol com 3 grupos OH, temos um polifenol. Abrindo a fórmula estrutural plana verificamos a seguinte fórmula molecular: C14H12O3

01 CDos combustíveis mencionados, o único que não libera CO2 na sua combustão (queima) é o hidrogênio e, portanto, é o combustível que pode amenizar o problema do aquecimento global mostrado na figura.

02 EO hidrogênio, H2, é o combustível ideal, porque, além de ser altamente energético, é limpo, já que não polui, e totalmente renovável, uma vez que o produto da sua queima é a matéria-prima para sua produção.

03 DO nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p-benzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. Sua fórmula molecular é C6H4O2, pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio.Esta molécula pertence à função cetona.

Ciências da Natureza e suas TecnologiasQUÍMICA IV QUÍMICA – Volume 02 33

04 CComentários sobre as alternativas:A) A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois apresenta núcleos

benzênicos.B) Não há carbonos sp.C) Observe a figura a seguir:

Papaverina D) Carbonos sp3 não realizam ligações pi, somente sigma devido à

sobreposição frontal dos orbitais ligantes.E) Não há anéis saturados nem função amida.

05 BDe acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carbo-xilato, amino e fosfonato:

Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

Então:

Em bastão, teremos:

06 BTeremos:

07 CAs funções orgânicas presentes na estrutura são álcool e cetona.

CH2OHÁlcool

Cetona

CH3

CH3

C = O

O

O

OH

08 B

Anel aromá�co

Cl

Cl

— O — C — C — OH

O

H

Hsp3

——

——

09 D• 27carbonos• C27H56

• IDH=4ciclos+1ligaçãoπ=5• Subtrai10hidrogêniosdafórmulamolecular.• C27H46OO colesterol não é heterólogo do composto C26H46O2, pois para serem heterólogos têm que apresentar o mesmo número de carbonos.

10 AA fórmula molecular correta é C13H18O2.