Química e função de carboidratos e glicoconjugados (glicoproteínas,

proteoglicanos e glicolipídeos)

Carboidratos

São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas,

ou substâncias que, por hidrólise, liberam esses

compostos.

Fórmula geral:

Doenças relacionadas

Muitas doenças, genéticas ou adquiridas, decorrem

de defeitos no metabolismo de carboidratos.

Diabetes;

Galactosemia;

Intolerância à lactose.

• Celulose - principal carboidrato industrial, com

um consumo mundial estimado em quase 1

bilhão de toneladas por ano;

• Carragenana - empregada na indústria

farmacêutica no revestimento de cápsulas de

medicamentos;

Uso industrial

• Condroitim-sulfato - usado na indústria

farmacêutica como colírios oftalmológicos (ação

lubrificante);

• Heparina - com atuação anticoagulante e

antitrombótica, hoje, o segundo composto

natural mais usado na medicina, perdendo

apenas para a insulina. Sua utilização é frequente

por causa da incidência de doenças

cardiovasculares.

Uso industrial

Mart

hyn

a P

essoa

Funções

• Nutrição Humana e Animal;

• Energia;

• Elementos Estruturais (paredes

celulares e tecidos conjuntivos);

• Lubrificantes;

• Moléculas Sinalizadoras;

• Constituintes de Glicolipídeos e

Glicoproteínas;

• Constituintes dos ácidos nucléicos.

Classificação

Número de unidades monoméricas (resíduos):

Monossacarídeos;

Oligossacarídeos;

Polissacarídeos.

Monossacarídeos

• Características:

Solúveis em água;

Sabor doce.

Sólidos;

Incolores;

Cristalinos;

São as unidades monoméricas básicas, consistem

de uma única unidade de poliidroxialdeído ou

poliidroxicetona.

CETOSES ALDOSES

Monossacarídeos

• Quanto a família:

• Quanto ao número de carbonos:

N° de Carbonos Aldoses Cetoses

3 aldotrioses cetotrioses

4 aldotetroses cetotetroses

5 aldopentoses cetopentoses

6 aldoexoses cetoexose

7 aldoeptose cetoeptose

Monossacarídeos

• Enantiômeros

São isômeros que são imagem no espelho um do outro, e os

dois membros do par são designados um açúcar D e um

açúcar L .

Estereoisomeria

Fórmulas: Projeção de Fischer

Mart

hyna P

essoa

Série das D-aldoses

Série das D-cetoses

• Epímeros

Estereoisomeria

Estruturas Cíclicas e Formas

Anoméricas

Aldeído – Hemiacetal

Cetona - Hemicetal

Estruturas Cíclicas: Piranoses e

Furanoses

Oa a

a

a

a

e

e

e e

e

a = axial

e = equatorial

CADEIRA

a

a

a

aa

ee

e e

e

BARCO

Conformação

Piranoses

Agentes Redutores

- Reação de Fehling: teste qualitativo para a presença de açucares

redutores. Utilizado para determinar e medir as elevações dos níveis

de glicose no sangue e na urina (Diabetes melito).

- Atualmente: métodos mais sensíveis empregam a glicose oxidase.

Carbonila Carboxila oxidado

Ligação glicosídica

Oligossacarídeos Polímeros com 2 a 20 resíduos unidos por ligações glicosídicas

Ex: Dissacarídeos (mais abundante)

Polissacarídeos

• Polímeros com mais de 20 resíduos unidos por

ligações glicosídicas.

Amido e Glicogênio

Amido

Glicogênio

Celulose

Quitina

Sequência linear de N-acetilglicosaminas unidas.

(insetos, lagosta e caranguejo)

Glicoproteínas

• São conjugados de carboidrato-proteína;

• Proteínas secretadas (anticorpos e hormônios);

• Lectinas.

Glicolipídeos

• Gangliosídeos (grupos

sanguíneos);

• Lipopolissacarídeos

(membrana externa de

bactérias gram-

negativas);

A especificidade do Sistema ABO de grupos sanguíneos é determinada

por monossacarídeos