Química D 1

GABARITO

01) D

H3C – O – CH3 H3C – CH2 – OH éter álcool

C2H6O (isômeros)

Funções diferentes – isomeria de função.

02) D

Mesma função, cadeias diferentes – isomeria de cadeia.

03) 18

01. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (cadeia)

02. CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 (funções diferentes)

04. (posição)

08. (posição)

16.

32.

04) B

05) B

Como saber que era alcano?Fórmula geral: CnH2n+2

C4H10

Química D – Extensivo – V. 5

Exercícios

06) D I. C3H8O P III. C3H6O O

II. C3H8O P IV. C3H8O P

Isômeros devem ter mesma fórmula molecular.

07) Respostas

08) B

A. C7H8O B. C7H8O C. C7H8O

Funções diferentes – isomeria de função.

09) Isomeria de função

10) E

Funções diferentes – isomeria de função.

11) C

Metilpropano (cadeia ramificada)(C4H10)

É isômero de cadeia do n-butano (cadeia aberta).

Química D2

GABARITO

12) B

I. Errada. Não são isômeros. A. C19H16 B. C14H10

II. Certa.

15) 37

CH ≡ C – CH3 CH2 = C = CH2 Alcino Alcadieno

13) C

Os compostos são isômeros pertencentes à mesma função (hidrocarboneto). São isômeros de cadeia (1 ramificação e 2 ramificações), portanto possuem propriedades químicas semelhantes e propriedades físicas diferentes.

14) A

III. Errada. É trifenilmetano e antraceno.

IV. Certa.

III. Errada. O composto A é de cadeia mista, pois tem um carbono fora do anel aromático.

16) 05

CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 Etanol Éter dimetílico

08. Errada. Ambos possuem 2 ligações π.16. Errada. São isômeros de cadeia.

32. Certa.

16. Errada. Compostos isômeros possuem propriedades físicas diferentes.

32. Errada.

01. Certa. MM = 4602. Errada. Um é álcool e o outro é éter.04. Certa. 08. Errada. Compostos diferentes têm pontos de ebu-

lição diferentes.

01. Certa. 02. Errada. São isômeros de cadeia (etínica e etênica).04. Certa.

Química D 3

GABARITO

17) B

H2C = CH – CH3 Cadeia aberta insaturada

Ambos são apolares, de mesma massa molecular, com ligações covalentes entre os átomos. Propeno possui carbonos primários e ciclopropeno apenas carbonos secundários.

18) C

São isômeros de função (funções diferentes).

22) C

Isomeria de função

19) A

Isomeria de cadeia

20) B

21) A

23) D

24) B

Na tautomeria há o equilíbrio dinâmico onde uma es-pécie pode se transformar na outra.

25) C

26) D

27) D

Química D4

GABARITO

28) 29)

Esses compostos são isômeros de posição.

30) A equação indica um equilíbrio dinâmico entre compostos de funções orgânicas diferentes pela deslocalização dupla e de um átomo de hidrogênio. Trata-se de uma tautomeria, ou isomeria dinâmica.

31) a)

(Isomeria de posição)

b)

(Isomeria de função)

c)(Isomeria de cadeia)

d)(Metameria) – diferença

na posição do heteroátomo (oxigênio)

32) I. Isomeria de posição(posição do cloro)

II.Isomeria de função(funções diferentes)

III. Isomeria de cadeia(normal e ramificada)

IV.

Isomeria de cadeia(homogênea e heterogênea)

V.Isomeria de tautomeria(equilíbrio aldo-enólico)

VI.

Isomeria de cadeia(fechada e aberta)

Química D 5

GABARITO

33) 31

Apenas o item 32 está incorreto, pois a cadeia do composto II é aberta, normal, homogênea e saturada.

34) A

35) C

36) a) Isômeros de posiçãoFenóis

b) O álcool tem maior ponto de ebulição, pois pode

fazer pontes de hidrogênio.

37) B

A diferença entre os compostos está na composição

do heteroátomo (metameria ou compensação).

38) Menor número de respostas positivas:

= CH3(CH2)4OH (C5H12O)

Isômero de função:

= CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 (C5H12O) função éter

39) C

I e II são isômeros de posição devido à diferença na posição de uma ramificação metil.

I e II são isômeros de cadeia, pois em I se têm 3 ramifi-cações e em II apenas 2.

40) C

41) B

a) Errada. Não são isômeros.b) Certa. I tem cadeia normal, e II tem cadeia ramificada.c) Errada. São isômeros de função.d) Errada. São isômeros de posição.e) Errada. São isômeros de função.

42) A

43) A

I. São isômeros de posição. A diferença entre eles está na posição do NH2, e a cadeia carbônica é homogênea.

II. São isômeros de metameria. A diferença está na po-sição do heteroátomo, o nitrogênio.

III. São isômeros de cadeia. O primeiro composto é de cadeia ramificada e o segundo é de cadeia normal.

Química D6

GABARITO

44) E

a) É o mesmo composto.b) Isômeros de cadeia (núcleos isolados X núcleos

condensados).c) Isômeros de cadeia (heterogênea X homogênea).d) Isômeros de cadeia (o mesmo composto do item C).e) Isômeros de posição (posição do NH2 α).

45) 4, 5, 2, 3, 1

(4) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 e

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (compensação)

(5) (tautomeria)

(2) (função)

(3) CH3 – CH2 – CH2 – OH e

(1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 e

Assim, um alcano só pode ser isômero de outro alcano.

Ex:

– butano (C4H10) – 2-metil propano (C4H10) – cadeia normal – cadeia ramificada

Isomeria plana de cadeia

46) E

A. B. CH3 – O – CH2 – CH3metoxietano (éter)

2-propanol (álcool)

C. CH3 – CH2 – CH2 – OH1-propanol (álcool)

47) D

Equilíbrio ceto-enólico ⇒ isometria plana do tipo tau-

tomeria.

48) C

Um alcano nunca será isômero de um alceno, ciclano, alcino ou alcadieno, pois nunca terão a mesma fórmula molecular (requisito para a isomeria plana).

Ex: alcano: CnH2n + 2

alceno: CnH2n

alcino: CnH2n – 2

alcadieno: CnH2n – 2

ciclano: CnH2n

49) D

50) C

Ácido butírico:

a) Errada. É o próprio ácido butílico.b) Errada. C4H6O2 – fórmula molecular diferente.

c) Certa.

– éster de fórmula molecular C4H8O2.

d) Errada. C5H12O2 – fórmula molecular diferente.e) Errada. C5H8O2 – fórmula molecular diferente.

51) C

2-metil pentano – C6H14

a) Errada. 2-metil-3-etil-pentano – 8 carbonos             ↓     ↓     ↓              1C    2C  5Cb) Errada. 3-etil pentano – 7 carbonos            ↓    ↓            2C  5C

Química D 7

GABARITO

c) Certa. 2,3-dimetil butano – 6 carbonos – C6H14

             ↓       ↓              2C    4C

d) Errada. metil ciclopentano – 6 carbonos – C6H12

            ↓        ↓          1C        5Ce) Errada. dimetil propano – 5 carbonos             ↓       ↓              2C    3C

* a contagem de carbonos fica como sugestão para a eliminação de itens incorretos com rapidez.

52) D

Metameria: a diferença entre as cadeias está na posição do heteroátomo – N

53) 13

01. Certa. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

etóxi-etano metóxi-propano

C4H10O C4H10O

02. Errada. é o mesmo composto.

04. Certa.

08. Certa. CH3 – NH – CH3 CH3 – CH2 – NH2

dimetilamina etilamina

C2H7N C2H7N

16. Errada. É impossível outra fórmula estrutural com essa fórmula molecular, na mesma função.

54) a) Errada. Os compostos I e II possuem ambos apenas 2 átomos de carbono sp2 (os carbonos das duplas-ligações).b) Errada. III e IV não possuem carbonos sp2 (apenas sp e sp3).c) Errada. O composto V possui isomeria geométrica.

d) Errada. Somente 2 carbonos sp2. e) Errada. Somente carbonos sp e sp3. f) Certa. VI possui 4 carbonos sp2 (nas duas duplas-ligações) e não tem isômeros geométricos.

Química D8

GABARITO

55)

57) Para isomeria geométrica é necessário que a insaturação seja do tipo dupla e que cada carbono da dupla tenha dois ligantes diferentes entre si.

58) E

Dois ligantes iguais (não apresenta isomeria geométrica)

59) C

56)

60) C

C3H5C

61) B

Na isomeria geométrica, os isômeros cis e trans pos-suem a mesma fórmula plana, porém com algumas propriedades diferentes, especialmente propriedades físicas como ponto de fusão e ebulição.

Química D 9

GABARITO

62) A

66) C

a) Errada. Não são isômeros. Basta reparar que miris-ticina tem um oxigênio a mais.

b) Errada. Apenas o isoeugenol possui isomerismo cis-trans (dupla ligação no carbono 2).

c) Certa. Isoeugenol possui a função fenol, que pode liberar o hidrogênio da hidroxila (ácido). Elemicina possui a função éter, sem liberação de hidrogênio ácido.

d) Errada. É um fenol.e) Errada. É um éter aromático.

67) A

01. Certa. Geranial é o isômero trans e heral é o isô-mero cis. A isomeria ocorre devido aos carbonos 2 e 3 terem ligantes entre si.

02. Errada. São isômeros ópticos.03. Errada. Apresentam isomeria plana de cadeia.

Ácido 2-metilbutanoico tem cadeia ramificada e ácido pentanoico tem cadeia normal.

68) A

69) E

a) Errada. Não são isômerosb) Errada. Apresenta fórmula C9H10O2.c) Errada. Trans-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-prop-2-en-1-ol.d) Errada. São as funções álcool, fenol e éter.e) Certa. A hidroxila do anel aromático pode liberar o

oxigênio devido ao efeito de ressonância do anel (ação ácida).

70) B

63) 14

01. Errada.

02. Certa.

04. Certa.

08. Certa.

64) B

Os isômeros geométricos possuem propriedades

físicas diferentes.

65) E

I. Certa.

II.

III.

IV. Certa.

V.

Química D10

GABARITO

71) D

72) E

I. Não há isomeria.

II. Não há isomeria.

III.

Há isomeria (li-gantes dos car-bonos diferentes entre si – em um mesmo carbono).

IV. Há isomeria.

73) E

Os números referem-se a número atômico ou soma dos números atômicos.

Os maiores números em cada lado estão em diagonal – trans.

74) A

I. É o mesmo composto (não há isomeria).II. Funções diferentes (isomeria de função).III. C3H8 e C3H6 (não são isômeros).IV. Isomeria geométrica (cis e trans).V É o mesmo composto (não há isomeria).VI Isomeria de compensação (diferença na posição do

heteroátomo).

75) E

76) A

Os dois compostos são isômeros, sendo o primeiro isômero cis e o segundo isômero trans-isomeria geo-métrica

77) C

78) E

I. Certa. Hidrocarbonetos não são miscíveis em água, portanto formam-se duas camadas. A fase aquosa conterá o marcador e será fluorescente.

II. Certa. O tratamento do marcador com solução aquosa concentrada de NaOH dá origem a um sal de sódio que é solúvel em água.

III. Certa. A luz ultravioleta transforma um isômero cis em um isômero trans.

79) C

a) Errada. Fórmula C20H28Ob) Errada. A cafeína não possui isômeros geométricos.c) Certa. C8H10N4O2

C: 12 . 8 = 96 194 ––– 100% H: 1 . 10 = 10 96 ––– x N: 14 . 4 = 56 x = 49,48% O: 16 . 2 = 32 194d) Errada. Não possui anel aromático.

e) Errada. É uma amida.

Química D 11

GABARITO

80) 24

01. Errada. É 3-fenil-2-propenal.02. Errada. Não possui carbono quiral (assimétrico).04. Errada. Apresenta a função éster.

08. Certa.

16. Certa.

81) A

Em geral, os compostos "cis" possuem forças intermoleculares mais intensas, tendo como consequência maiores pontos de fusão e ebulição. Além disso, possuem maior polaridade, sendo mais solúveis em solventes polares e menos solúveis em solventes apolares.

Observando as estruturas:

polar apolar    ⇓                                  ⇓ solúvel em H2O solúvel em solventes apolares    ⇓                                  ⇓ menos volátil ⇒ maior P.F. e P.E mais volátil ⇒ menos P.F. e P.E.