Professor: Rodrigo Prehl

Exercícios de Revisão: Funções Orgânicas_2 QUÍMICA_B

2ºANO

1. (Uece 2019) Assinale a opção que completa correta e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por _____________1 átomos de carbono com três ligações duplas _____________2. Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________3”. a) seis1, alternadas2, parafínicos3 b) cinco1, contínuas2, aromáticos3 c) cinco1, contínuas2, parafínicos3 d) seis1, alternadas2, aromáticos3 2. (G1 - ifba 2018) A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso organismo a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai para os rins e se transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.

Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina? a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol e) Fenol, Amina e Amida 3. (Puccamp 2018) Na cultura de produtos orgânicos é proibido o uso de agrotóxicos, como o herbicida metalaxil que, segundo a Anvisa, já foi banido do Brasil. Faz parte da estrutura desse herbicida a função orgânica representada por

Essa função orgânica é denominada a) álcool. b) cetona. c) ácido carboxílico. d) aldeído.

e) éster. 4. (Unigranrio - Medicina 2017) O eugenol ou óleo de cravo,

é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, indigestão e diarreia. Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e antisséptico para o alívio de dores de dente. A fórmula estrutural deste composto orgânico pode ser vista abaixo:

O número de átomos de carbono secundário neste composto é: a) 2 b) 3 c) 7 d) 8 e) 10 5. (Unesp 2017) Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o

composto 2,5 dimetil 3 acetiltiofeno, cuja fórmula

estrutural é:

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta a) isomeria óptica. b) heteroátomo. c) cadeia carbônica saturada. d) átomo de carbono quaternário. e) função orgânica aldeído. 6. (Ufjf-pism 2 2017) O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteroides anabólicos.

Quantos carbonos terciários com hibridação 3sp possui esse

hormônio na sua estrutura molecular? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 7. (Ufjf-pism 2 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído. e) Éter, cetona, fenol, álcool. 8. (G1 - ifba 2017) O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das atividades, em colaboração com os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de muitos países com o objetivo de eliminar pragas que infestam as plantações. Porém, quando esses compostos são usados em excesso podem causar sérios problemas de intoxicação no organismo humano. Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas apresentadas:

a) Éter e Éster b) Cetona e Éster c) Aldeído e Cetona d) Éter e Ácido Carboxílico e) Álcool e Cetona 9. (Fmp 2017) Árvore da morte Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da morte” é o apelido que melhor escreve a realidade. Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostar-se à árvore, a pele pode ficar horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical também pode ser desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma erupção cutânea grave.

Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-

saude/noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-perigosa-do-mundo-segundo-o-livro-dos-recordes.html>. Adaptado.

Acesso em: 18 jul. 2016.

Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo.

Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos funcionais presentes em sua molécula são, respectivamente, a) fenol e carbonila b) cetona e carboxila c) aldeído e hidroxila d) álcool e carboxila e) álcool e carbonila 10. (G1 - ifsul 2017) Especiarias, como anis-estrelado,

canela e cravo-da-índia, são deliciosas, sendo comumente utilizadas na gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. Também são utilizadas na fabricação de doces, como chicletes, balas e bolachas, na perfumaria e na aromatização de ambientes. Abaixo, temos as fórmulas estruturais de três compostos orgânicos, presentes no aroma dessas especiarias.

Esses compostos apresentam em suas fórmulas estruturais os grupos funcionais a) álcool, cetona e fenol. b) aldeído, álcool, éter e fenol. c) aldeído, álcool, cetona e éter. d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol. 11. (Uece 2017) Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as bactérias que causam o mau hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura:

Esse composto é identificado com a função química dos a) fenóis. b) álcoois. c) ácidos carboxílicos. d) aromáticos polinucleares. 12. (Unioeste 2017) O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um bioindicador da exposição do trabalhador ao tolueno - um solvente aromático muito utilizado em tintas e colas. A biossíntese do ácido hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno com o aminoácido glicina e, no laboratório, ele pode ser obtido pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio alcalino.

Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carboxílico, pode-se identificar a função oxigenada a) cetona. b) amida. c) amina. d) aldeído.

e) álcool. 13. (Fatec 2017) Leia o texto. Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a comunicação com outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam como feromônios.

<http://tinyurl.com/hqfrxbb> Acesso em: 17.09.2016. Adaptado. As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-se representadas

As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respectivamente, a) fenol e ácido carboxílico. b) álcool e ácido carboxílico. c) álcool e aldeído. d) álcool e cetona. e) fenol e éster. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Recentemente as denúncias das Operações da Polícia Federal

contra as fraudes em frigoríficos reacenderam os debates sobre o

uso de aditivos alimentares e segurança alimentar. Dentre os

diversos grupos de aditivos alimentares, estão os acidulantes,

definidos pela ANVISA como “substância que aumenta a acidez ou

confere um sabor ácido aos alimentos” (ANVISA, Portaria

540/1997). São exemplos de acidulantes o ácido fosfórico, o ácido

cítrico e o ácido acético.

14. (G1 - ifsul 2017) O ácido acético, fórmula estrutural

3H C COOH, oficialmente é chamado de ácido

a) acetoico. b) etanoico. c) metanoico. d) propanoico. 15. (Ufpa 2016) Um anel aromático tem estrutura plana porque seus carbonos têm hibridação a) somente sp.

b) somente 2sp .

c) somente 3sp .

d) sp e 2sp alternadas.

e) 2sp e 3sp alternadas.

16. (G1 - ifsul 2016) O 2,2,4-trimetilpentano, conforme a fórmula estrutural representada abaixo, é um alcano isômero

do octano. Ele é o padrão (100) na escala de octanagem da

gasolina e é impropriamente conhecido por iso-octano. Quanto maior é o índice de octanagem, melhor é a qualidade da gasolina.

(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-

hidrocarbonetos/). Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é a) saturada, aberta, normal e heterogênea. b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea. c) saturada, aberta, ramificada e homogênea. d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea. 17. (Pucrj 2016) O óleo de citronela é muito utilizado na produção de velas e repelentes. Na composição desse óleo, a substância representada a seguir está presente em grande quantidade, sendo, dentre outras, uma das responsáveis pela ação repelente do óleo.

A cadeia carbônica dessa substância é classificada como aberta, a) saturada, homogênea e normal. b) saturada, heterogênea e ramificada. c) insaturada, ramificada e homogênea. d) insaturada, aromática e homogênea. e) insaturada, normal e heterogênea. 18. (Puccamp 2016) Na revelação de uma fotografia analógica, ou seja, de película, uma das etapas consiste em utilizar uma solução reveladora, cuja composição contém hidroquinona.

A função orgânica que caracteriza esse composto é a) álcool. b) fenol. c) ácido carboxílico. d) benzeno. e) cetona. 19. (G1 - ifba 2016) Observe as substâncias e as funções orgânicas a seguir:

I. Ácido carboxílico II. Aldeído III. Álcool IV. Amina V. Éter

A relação correta entre elas está representada na sequência a) I-a; II-b; III-c; IV-d; V-e b) I-a; II-b; III-d; IV-c; V-e c) I-b; II-c; III-a; IV-e; V-d d) I-c; II-d; III-e; IV-a; V-b e) I-e; II-a; III-c; IV-b; V-d 20. (Ufjf-pism 2 2016) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA (síndrome de imunodeficiência adquirida – AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua maturação.

As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respectivamente: a) Amida, álcool, anel aromático e amina. b) Amina, álcool, anel aromático e amida. c) Amina, fenol, alcano e amida. d) Amina, fenol, anel aromático e amida. e) Amida, álcool, alcano e anel amina. 21. (Pucrj 2016) A seguir está representada a estrutura de uma substância orgânica de origem natural.

Nessa substância estão presentes as funções orgânicas a) álcool e éter. b) álcool e cetona. c) éter e cetona. d) éster e aldeído. e) éster e ácido carboxílico. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Considere o texto abaixo para responder à(s) quest(ões) a seguir. “Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido flagrado no exame antidoping, conforme divulgado na noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, substância encontrada em seu organismo, serve para aumentar a potência muscular - e traz uma série de problemas a curto e longo prazos.”

Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/ 2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-anderson-

silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015.

22. (Fmp 2016) O Propionato de Drostanolona é um esteroide, também conhecido pelo nome comercial Masteron, preferido entre os fisiculturistas, por apresentar uma série de vantagens sobre outras drogas sintéticas. Sua fórmula estrutural é

e apresenta as seguintes funções orgânicas: a) aldeído e ácido carboxílico b) aldeído e éter c) éter e cetona d) éster e fenol e) éster e cetona TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões).

Experiência – Escrever uma mensagem secreta no laboratório

Materiais e Reagentes Necessários - Folha de papel - Pincel fino - Difusor - Solução de fenolftaleína

- Solução de hidróxido de sódio 0,1mol / L ou solução saturada

de hidróxido de cálcio Procedimento Experimental Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel. A mensagem permanecerá invisível. Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com o auxílio de um difusor. A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha. Explicação A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença de soluções básicas, nesse caso, uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio.

<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. Adaptado.

23. (Fatec 2016) Observe a estrutura da fenolftaleína.

Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à função a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) álcool. d) éster. e) éter. 24. (Uece 2015) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira.

a) Sua massa molar está abaixo de 180 g / mol. b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos

secundários e um carbono terciário. c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula

química: 9 8 4C H O . d) Possui cinco ligações π (pi) e vinte ligações σ (sigma). 25. (Cefet MG 2015) Sobre o hidrocarboneto

1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que

- apresenta duas ligaзхes ;π

- contйm quatro carbonos 2sp ;

- ostenta cadeia cнclica normal;

- possui fуrmula molecular 9 14C H ;

- exibe dois carbonos quaternбrios.

O nъmero de afirmaзхes corretas й a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

Gabarito: Resposta da questão 1: [D] Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por seis átomos de carbono com três ligações duplas alternadas. Compostos que têm esse ciclo são chamados de aromáticos.

Resposta da questão 2: [B]

A estrutura molecular da urobilina apresenta 2 grupos de ácido

caboxílico, 2 grupos amida e 2 grupos amina, conforme ilustrado a seguir:

Resposta da questão 3: [E]

Resposta da questão 4: [C] O número de átomos de carbono secundário neste composto é de sete.

Resposta da questão 5: [B]

[A] Incorreta. Essa fórmula não apresenta carbono quiral ou

assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si).

[B] Correta. Essa fórmula apresenta heteroátomo:

[C] Incorreta. Essa fórmula apresenta cadeia carbônica insaturada:

[D] Incorreta. Essa fórmula não apresenta um átomo de carbono

ligado a outros quatro átomos de carbono (carbono quaternário).

[E] Incorreta. Essa fórmula apresenta a função orgânica cetona:

Resposta da questão 6: [D]

Carbono terciário é aquele ligado a 3 outros átomos de carbono

e, nesse caso, esse carbono deve possuir hibridização do tipo 3sp ,

ou seja, deve possuir apenas ligações simples. Resposta da questão 7: [E]

Resposta da questão 8: [B]

Resposta da questão 9: [E]

Resposta da questão 10:

[B]

Resposta da questão 11:

[A]

Resposta da questão 12: [B] Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carboxílico, pode-se identificar a função oxigenada amida.

Resposta da questão 13: [B]

Resposta da questão 14: [B]

O ácido apresenta 2 carbonos, portanto, seu nome oficial será ácido etanoico. Resposta da questão 15: [B] Um anel aromático apresenta todos seus carbonos com ligações

duplas, portanto, todos com hibridação do tipo 2sp .

Resposta da questão 16: [C] A cadeia é saturada (apresenta apenas ligações simples), aberta, apresenta 3 ramificações e é homogênea (não apresenta heteroátomo na cadeia principal). Resposta da questão 17:

[C] A cadeia principal é classificada como insaturada, pois apresenta dupla ligação entre os átomos de carbono; apresenta 2 ramificações e não apresenta heteroátomo entre carbonos. Sendo portanto, homogênea. Resposta da questão 18: [B] O fenol é uma função orgânica, caracterizada pela presença de hidroxila ligada diretamente ao anel benzênico. Resposta da questão 19: [E] Teremos:

Resposta da questão 20: [B]

Resposta da questão 21: [C] Teremos:

Resposta da questão 22: [E]

Resposta da questão 23: [D]

Resposta da questão 24: [C] [A] Incorreta. O ácido acetilsalicílico possui fórmula molecular

9 8 4C H O de massa molecular 180g/mol.

[B] Incorreta.

[C] Correta. Existem diferentes estruturas isômeras formadas a

partir da fórmula 9 8 4C H O .

[D] Incorreta. Possui 5 ligações pi e 21 ligações do tipo sigma. Resposta da questão 25: [C]

A molécula 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno, será:

[I] Correta. A molécula apresenta 2 ligações ;π pois apresenta 2

duplas em sua estrutura, em uma ligação dupla, teremos uma ligação tipo sigma e uma tipo pi.

[II] Correta. Cada carbono da dupla, possui hibridação sp2, assim termos 4 carbonos envolvidos em ligações duplas.

[III] Incorreta. Sua cadeia é cíclica ramificada;

[IV] Correta. A fórmula molecular do composto é: 9 14C H ;

[V] Incorreta. A molécula não apresenta nenhum carbono quaternário (ligado a 4 outros carbonos).

Teremos portanto, 3 afirmações corretas.