PREPARAÇÃO DO ACETATO DE

ISOPENTILA (PARTE II)

Química Orgânica Experimental

Discentes: Andreza C. Cardoso

Maiara Alves da Cunha

Rosiane N. Diniz

Docentes:Profª . Drª. Marcia Nasser Lopes

Prof. Dr. Leonardo Pezza

Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira

Estagiário docente: Vitor Hugo Marques Luiz

Universidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita Filho”

Instituto de Química-UNESP

Araraquara

2012

1. Introdução

2. Objetivo

3. Técnicas Utilizadas

4. Periculosidade dos reagentes, primeiros socorros e EPIs

5. Descarte de resíduos

6. Tabela de Propriedades

7. Cálculos

8. Procedimento Experimental - Fluxograma

9. Referências Bibliográficas

ROTEIRO

Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química

denominada de esterificação, onde um ácido carboxílico e um álcool

reagem entre si resultando na formação de água e éster.

INTRODUÇÃO

Definição

Reação de Esterificação

Ácido

Carboxílico Álcool Água Éster

INTRODUÇÃO Classificações para ésteres

Essências

Exemplo:

Acetato de isopentila: constituinte do aroma

artificial de banana.

Óleos

Exemplo:

Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de

soja presente na refeição diária.

Ceras

Exemplo:

Cera de abelha e cera de carnaúba

Produção de flavorizantes para a produção de refrescos,

doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.

Produção de sabões

Como medicamentos

Produção de perfumes e cosméticos

Na alimentação

Na produção de biocombustíveis

INTRODUÇÃO

Usos e aplicações

INTRODUÇÃO Reação envolvida

Ácido acético

(excesso)

Álcool

isopentílico Acetato de isopentila Água

OBJETIVO

Purificação do acetato de isopentila

TÉCNICAS UTILIZADAS

Filtração Simples

Destilação Simples

TÉCNICAS UTILIZADAS

Filtração Simples

Papel de filtro pregueado

A destilação é o principal método para purificar líquidos constituídos de

uma mistura de componentes com diferentes pontos de ebulição.

A destilação simples consiste, basicamente, na ebulição de um líquido

por aquecimento seguida da condensação do vapor formado.

TÉCNICAS UTILIZADAS

Destilação Simples

Pressão de Vapor:

As moléculas de um líquido tendem a escapar da superfície, tornando-se

gasosas, mesmo a temperaturas inferiores ao ponto de ebulição. Quando o

líquido é colocado em um recipiente fechado, a pressão exercida pelas

moléculas na fase gasosa sobe até atingir o equilíbrio, a uma determinada

temperatura. Esta pressão de equilíbrio é conhecida como pressão de vapor.

Ponto de ebulição:

Quando um líquido é aquecido, sua pressão de vapor aumenta até atingir o

ponto onde se iguala à pressão externa. Quando atinge este ponto de

equilíbrio o líquido entra em ebulição. Chama-se ponto de ebulição a

temperatura na qual a pressão do vapor se iguala à pressão atmosférica.

TÉCNICAS UTILIZADAS

Destilação - teoria envolvida

TÉCNICAS UTILIZADAS

Aparelhagem - Destilação

TÉCNICAS UTILIZADAS

Cuidados na destilação

Volume do líquido na destilação: até 2/3 da capacidade do

balão;

Evitando superaquecimento: adicionar fragmentos de

porcelana porosa ao líquido frio antes do início da

destilação. Estas liberam pequenas quantidades de ar

promovendo, assim, uma ebulição regular.

As arestas das pedras de ebulição servem como centro de

formação de bolhas. Evitar superaquecimento do líquido além do seu P.E. normal;

PERICULOSIDADE DOS

REAGENTES, PRIMEIROS

SOCORROS, EPIS

PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS

SOCORROS, EPIS ACETATO DE ISOPENTILA

Líquido, Incolor e Inflamável

Perigos:

Inalação: sonolência, vertigens.

pele: pele áspera

olhos: ligeiras irritações

ingestão: grandes quantidades: inconsciência

Primeiros-Socorros:

Inalação: Remover do local para ar fresco. Eventualmente, respiração artificial.

Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.

Contato com os olhos: Lavar com bastante água. Procurar um oftalmologista.

Ingestão: Não provocar vomito. Perigo de aspiração! Procurar auxílio médico

imediatamente.

PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS

SOCORROS, EPIS ACETATO DE ISOPENTILA

Proteção Individual:

Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara

Proteção Coletiva:

Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos

Manuseio:

Local arejado ou exaustão local

Medidas de combate a incêndio:

CO2, espuma, pó

Precaução ao meio ambiente:

Evitar o derramamento em redes de águas.

Fazer o descarte em frasco apropriado

PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS

SOCORROS, EPIS ÁLCOOL ISOPENTÍLICO

Líquido, Incolor e Inflamável

Perigos:

Inalação: irritação nas membranas das mucosas e no trato respiratório, dor de

cabeça, tontura, náusea, vômitos e diarréia. Altas concentrações podem levar a

inconsciência e a morte

pele: irritação com vermelhidão e dor

olhos: irritações

ingestão: dor abdominal e sintomas semelhantes aos da inalação

Primeiros-Socorros:

Inalação: Remover do local para ar fresco.

Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.

Contato com os olhos: Lavar com bastante água.

Ingestão: Lave a boca com muita água sem engolir

Em caso de acidentes procurar ajuda médica

PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS

SOCORROS, EPIS ÁLCOOL ISOPENTÍLICO

Proteção Individual:

Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara

Proteção Coletiva:

Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos

Manuseio:

Local arejado ou exaustão local

Medidas de combate a incêndio:

Pó químico seco, dióxido de carbono e espuma

PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS

SOCORROS, EPIS SULFATO DE MAGNÉSIO

Perigos:

Inalação: irritação, dores de garganta ou tosse.

Pele e olhos: leve irritação

Ingestão: Causa dores abdominais, vômito e diarréia.

Primeiros-Socorros:

Inalação: Remover do local para ar fresco. Eventualmente, respiração

artificial.

Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.

Contato com os olhos: Lavar com bastante água. Procurar um

oftalmologista.

Ingestão: Beber bastante água para diluir a substância. Se foi ingerida

grande quantidade, procure um médico.

PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS

SOCORROS, EPIS SULFATO DE MAGNÉSIO

Proteção Individual:

Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara

Proteção Coletiva:

Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos

Medidas de combate a incêndio:

Não considerado causador de incêndio

DESCARTE DE RESÍDUOS

No laboratório

No Instituto de Química

Depósito de resíduos junto à Seção de Apoio Técnico Químico.

Destinação final efetuada por empresas especializadas.

Destino final

Descartar em frascos que estarão identificados nas capelas.

Nomenclatura Fórmula

Molecular

Massa

Molecular

(g mol -1)

Densidade

(g cm-3)

P.F.

( C)

P.E.

( C) Solubilidade

Propriedades

Físicas

Álcool

Isopentílico C5H12O 88,148 0,813 -117 132

fracamente

solúvel em H2O

(2g em 100

mL)

- miscível em

álcool, éter,

benzeno,

clorofórmio

Líquido, odor

desagradável

característico

Acetato de

Isopentila C7H14O2 130,19 0,876 -78 142

1g solúvel em

400 partes de

água

- miscível em

álcool, éter,

acetato de etila

Líquido Neutro

e incolor

Sulfato de

Magnésio

anidro

MgSO4 120,37 2,66 1124 -

solúvel em

água,

levemente

solúvel em

álcool

cristais ou pó

branco

TABELA DE PROPRIEDADES

CÁLCULOS Rendimento

CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O

H+

1 mol 1 mol 1 mol 1 mol

Ácido Acético

Volume = 20mL

Densidade = 1,053g/mL

Massa Molar = 60,05g/mol

Álcool Isopentílico

Volume = 15mL

Densidade = 0,813g/mL

Massa Molar = 88,148 g/mol

n = 0,138 mol Reagente Limitante

Ácido acético

(excesso) Acetato de isopentila Água

Álcool

isopentílico

d = m/V

m = d*V

m = 1,053*20 = 21,06 g

1 mol ácido ---- 60,05 g

n ---- 21,06 g

n = 0,351 mol

n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol:

n = m/MM

mA cetato Isopentila= n x MM

m = 0,138 x 130,19

mA cetato Isopentila =17,966 g (massa esperada)

100*)(

)(%

esperadam

obtidamRENDIMENTO

CÁLCULOS Correção do Ponto de Ebulição

Correção para líquidos não associados:

ΔT = 0,00012.(760-p).(t +273)

t760=ΔT + t

Sendo que:

∆T= Correção em ºC a ser aplicada ao P.E. medido, t

t= Temperatura de ebulição medida no laboratório

p= Pressão barométrica local

t760= Temperatura de ebulição a 760 mmHg (P.E. normal)

CÁLCULOS Exemplo

Calculando a temperatura de ebulição do acetato de isopentila a

760 mmHg:

Considerando p = 710,9 mmHg e t = 142 C, a correção feita será:

ΔT = 0,00012(760-710,9).(142 + 273)

ΔT = 2,445

t760= ΔT + t

t760= 2,445 + 142

t760 = 144,4 C

Assim, à pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição do acetato de

isopentila é 144,4 C.

Fase orgânica (superior): acetato

de isopentila;

Traços: H2O; álcool isopentílico;

HSO-4; SO4

2-; Cl-; Ac-; Na+.

- Filtrar a fase orgânica e recolhê-la em um balão de destilação.

Acetato de Isopentila, HSO-4; SO4

2-; Cl-; Ac-; Na+ e

pequena quantidade de álcool isopentílico

- Destilar

- Coletar a fração destilada entre 134 – 143ºC recebendo o destilado em um

balão tarado, mantido em banho de gelo.

- Anotar a pressão e corrigir o P.E.

Acetato de

Isopentila

- Pesar o produto, calcular o rendimento.

- Transferir para um frasco rotulado contendo: faixa de destilação,

volume, massa, data, componentes do grupo.

-Transferir para um erlenmeyer de 250 mL

- Adicionar 2 g de MgSO4 anidro. Agitar até que o líquido se apresente límpido

- Se necessário decantar a solução e repetir o tratamento com o agente secante

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL - FLUXOGRAMA

PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica

Experimental: técnicas de escala pequena. 2nd ed. Porto Alegre:

Bookman, 2009.

http://labjeduardo.iq.unesp.br

Blog da disciplina de Química Orgânica Experimental:

http://www.qorgexpbac.wordpress.com

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS