Escola Estadual Senador Filinto Escola Estadual Senador Filinto Muller Nome:Nome: Damaris PastorJuliana SchiaviLilian Siqueira Tamires Tassinari

  Estudo apresentado à Estudo apresentado à disciplina de química disciplina de química ministrada pela ministrada pela professora Silvania com professora Silvania com obtenção a nota do obtenção a nota do 4°bimestre4°bimestre 

Série:Série: 3° ano E.M. TurmaTurma:A

Fátima do Sul2011

Oxi-reduçãoOxi-redução na na Química

orgânicaorgânica

Oxidação• É a perda de elétrons de um material em uma ligação química. • Também pode ser encarada como um processo em que uma substância se combina com oxigênio ou perde hidrogênio.

Redução

• Ocorre quando uma substância perde oxigênio, quando ganha hidrogênio ou quando ganha elétrons. (Ou seja é o inverso da oxidação)

Oxi-redução• Reação que transfere elétrons entre substâncias fazendo com que nox de uma substância aumente enquanto o nox de outra substância diminui.• Podemos dizer então que em uma reação a substância que perde elétrons e sofre oxidação é designada AGENTE REDUTOR enquanto a substância que ganha elétrons e sofre redução é designada AGENTE OXIDANTE.

A oxidação e a redução ocorrem simultaneamente

Ou seja:

As reações

• As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidantes. • São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4). 

Exemplo chuva ácida

Oxi-redução em ligações duplas

• Oxidação branda:

A reação de oxidação dos alcenos se inicia da decomposição do permanganato, produzindo o oxigênio. Esse oxigênio produzido reagirá com a dupla ligação do alceno formando um epóxido que, posteriormente, através da hidrólise, transforma-se em um diálcool ou diol vicinal (glicol)

Oxidação Energética:

Usa-se , como oxidante, uma solução aquosa, concentrada e ácida de permanganato ou dicromato de potássio.O agente oxidante formado atacará o alceno, quebrando a molécula na altura da ligação dupla e produzindo ácido carboxílico, cetona ou gás carbônico.

Ozonólise

• A ozonólise é um tipo de reação eficiente para a oxidação de um composto insaturado com rompimento de sua dupla ligação.

Produtos principais: aldeídos e/ou cetonas, além da água oxigenada.

Oxi – redução em ligações triplas

• Oxidação branda : Oxidação branda do propino, com

formação de uma dicetona:

• No caso dos alcinos, o produto formado será dicetonas.

Oxidação Energética

• No caso dos alcinos, a ligação tripla é rompida e, assim como nos alcenos, o produto será ácido carboxílico em carbonos secundários

Oxidação dos ciclanos

             •Na solução aquosa, os ciclanos resistem ao KMnO4, usado na diferenciação com alcenos. Na presença de oxidante enérgico (HNO3 concentrado, KMnO4 em meio ácido), obtém-se a ruptura do ciclo, formando o ácido dicarboxílico.  + 5 [O] HOOC --- CH2 --- COOH + H2O + 5[O] HOOC --- CH2 --- CH2 ---COOH + H2O + 5[O] HOOC --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- COOH + H2O + 5[O] HOOC --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- COOH + H2O

Oxidação dos hidrocarbonetos aromáticos

• O ácido benzóico é formado a partir de hidrocarbonetos benzênicos junto com um grupo lateral. A ação dos oxidantes como mistura sulfocrômica e mistura sulfopermangânica, são suportadas pelo núcleo aromático. • O anel benzênico é bem resistente ás oxidações.Apenas o ozônio consegue quebrar o anel,dando uma reação do ozonólise semelhante aos alcenos:

• Já a oxidação das ramificações é bem mais fácil:

• Ate as ramificações mais longas acabam produzindo o acido benzóico:

• Em hidrocarbonetos aromáticos polinucleares, uma oxidação mais controlada pode quebrar apenas um dos anéis:

Oxi-redução dos alcoóis• Diante dos oxidantes energéticos, como KMnO4 ou K2Cr2O, em meio sulfúrico, os alcoóis se oxidam e os produtos obtidos serão diferentes conforme o álcool reagente seja primário, secundário ou terciário:•  

Oxi-redução dos fenóisOxi-redução dos fenóisOxidação• Fácil de oxidar pelo oxigênio do ar em temperatura ambiente• Reações complicadas • Produz misturas complexas

Redução:A redução do grupo OH é mais fácil do que nos alcoóis +Zn

calor

H

+ZnO

Redução do anel mais dificil pois ele é aromatico+3H2

100°C/100atm

Os fenóis produzem cores vaiadas com o cloreto férrico (FeCl3), o que serve para identificar os fenóis.

Oxidação dos eteresOxidação dos eteres• O éter é muito inflamável e até explosivo.• Perigoso para o manuseio em laboratório, pois é muito volátil (P.E: 34,6 °C) e seus vapores são mais densos que o ar. • Sua combustão completa produz CO2 e H2O.• Os éteres são oxidados lentamente pelo oxigênio do ar originando os peróxidos que são ainda mais explosivos que o éter inicial.

Oxi-redução dos aldeidos e Oxi-redução dos aldeidos e cetonascetonasOxidação

• Diante de oxidantes fracos, os aldeídos são oxidados e as cetonas nem chegam a reagir.• Ou seja os aldeídos são redutores e as acetonas não, isso é o que diferencia os dois.R CHO + [O] R COOH (reação fácil)Aldeídos ácidos carboxílicos

R CO R’ + [O] NÃO REAGEMNÃO REAGEMRedução • São obtidas pela intervenção do hidrogênio• O [H] pode ser fornecido por vários agentes redutores como o hidreto de lítio e o alumínio em solução éter. O R C + 2[H] R CH2OH HAldeído Álcool primário  

OR C + 2[H] R CH R’ R’ OH Cetona Álcool secundárido

Oxi-reduçaõ dos ácidos Oxi-reduçaõ dos ácidos carboxílicos carboxílicos

   Os ácidos carboxílicos não tem tendência de sofrer oxidação nem redução. Oxidantes muito enérgicos (como H2O2 concentrado) podem, porém oxidá-los a perácidos.

                                                           [H]                                                                           

• Ácido acético --->---> Ácido peracético

  Redutores especiais (como o Hidreto de lítio e alumínio – LiAlH4 ) podem reduzir os ácidos carboxílicos a álcoois primários : (SOFRE      REDUÇÃO ) 

[H] CH3 –CH2OH   +  H2O

Ácido acético ---> Etanol                                                

Adiciona elétrons no ácido carboxílico (ex.ácido acético) e ele vira um álcool primário (ex.etanol).

Exemplo de uma reação (oxidação e redução ). Teste do bafômetro

  

             

.

                                                                                                                                                        

Se o individuo estiver alcoolizado o Dicromato de Potássio (laranja) forma sulfato de cromo (verde), por que o álcool é oxidado a ácido carboxílico (acido acético) quem o oxida  é o dicromato de potássio. Se não tiver álcool nada acontece por que ai o dicromato não é reduzido a sulfato de cromo. OBSERVE QUE O DICROMATO DE POTASSIO OXIDA O ÁLCOOL PRA VIRAR ÁCIDO ACÉTICO, E AO MESMO TEMPO ELE SE REDUZ VIRANDO SULFATO DE CROMO

Oxi-redução dos compostos nitrogenados

     A produção de amina se dá através da redução de um composto nitrogenado. A anilina é formada pela redução de nitrobenzeno, ela sofre oxidação muito fácil, e passa a apresentar cor diferente. •                                                             

•                                                                                                                            

A produção de anilinas é muito importante na indústria dos corantes.A produção de anilinas é muito importante na indústria dos corantes.

Oxidação extrema-Combustão

      

Os compostos orgânicos sofrem  combustão, isto é, queimam-se ou pegam  fogo com facilidade. Essa reação é uma oxidação extrema, ocorrendo o rompimento da cadeia carbônica e a transformação de seus átomos em outros compostos:

Exemplo: Combustão completa   C2H6  + 7/2  O2    ---> 2 CO2    +  3 H2O 

A combustão é uma reação de oxi-redução, em que o composto é o redutor e se denomina combustível, e o oxigênio é o oxidante e se denomina comburente. Comburente é todo elemento que, associando-se quimicamente ao combustível, é capaz de fazê-lo entrar em combustão (o oxigênio é o principal comburente).Quando há oxigenio em excesso a combustão é total e completa e sempre produz CO2   e H2O (reação vista acima).Quando o oxigênio começa a faltar,a reação é parcial ou incompleta,produzindo,então, CO ou C (o próprio carbono).

Experiência

• Glicerina (dos sabonetes) – um Álcool

• Permanganato de Potássio (KMnO4)

Causa oxidação da

Mudança de cor Reação exotérmica: liberação de calor

Obrigada pela

Atenção