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METABLITOS SECUNDRIOS E SUAS FUNES PROF. MSC. CHRISTIAN LAMEIRA Farmacutico-Bioqumico AULA VI

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FLAVONIDES Compostos caracterizados por ncleos polifenlicos, ligados a hidroxilas ou seus derivados funcionais. Abundantes no reino vegetal, na sua maioria nas angiospermas. Originadas das reaes da fenilalanina e acetilCoA.

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FLAVONIDES Seu emprego vasto, porm emprico. Seu uso est relacionado as desordens capilares e venosas. So atribudos aos flavonides atividade potencializadora da vitamina C.

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FLAVONIDES - Classificao Os flavonides so classificados de acordo com seu precursor. FlavonidePrecursorExemploFuno cido - cumrico Fenilalanina Cumarina Expectorante AuronasFenilalanina AcetilCoA Precursor biossinttico Polinizao Pigmentao ChalconasFenilalanina AcetilCoA Precursor biossinttico Polinizao Pigmentao

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FlavonidePrecursorExemploFuno FlavonasAuronas e Chalconas Apigenina Luteolina Antioxidante e antiinflamatrio Antioxidante FlavonisDi-hidroflavonis Canferol Rutina Hipoglicemiante Diminuio da permeabilidade capilar AntocianinasDi-hidroflavonis Cianidina Malvidina Antioxidante Isoflavonides (Fabaceae) Auronas e Chalconas Isoflavona Rotenoide Regulador hormonal Ao inseticida

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TANINOS Compostos fenlicos de sabor adstringente, derivados de fenilpropanos, presentes em quase todas as famlias botnicas. Quando presentes em grande quantidade esto localizados em determinados rgos da planta como as folhas, os frutos e caule.

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TANINOS Capacidade de curtir a pele animal, atravs da ligao s molculas de colgeno, aumentando sua resistncia ao calor, gua e aos microorganismos. Os taninos so classificados de acordo com a cadeia de seu precursor. Hidrolisveis: seu precursor so cidos fenlicos e acares simples. Condensados: policondensao de unidades flavonodicas.

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Atividade Farmacolgica Esto relacionadas com a natureza qumica e a reatividade destes compostos. Polissacardeos: propriedades antiinflamatrias e cicatrizantes. Protenas: por inibio enzimtica da glicosiltransferase, combate a formao da placa dental, gengivites e inflamaes da garganta. Sequestrantes de Radicais Livres: so excelentes antioxidantes, utilizados tambm como fungicidas e bactericidas.

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QUINONAS Compostos explorados como fonte de corantes naturais, bem como agentes de controle biolgico. Caracterizam-se por possurem duas carbonilas presas em sistemas insaturados cclicos, estrutura altamente reativa que lhe confere pelo seu alto poder oxidante.

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Classificao Benzoquinonas: Fitotxico Naftoquinonas : Algumas so antibacterianas e fungicidas, outras apresentam atividades antiprotozorias e antivirais. Entretanto, nenhuma naftoquinona natural atualmente utilizada com fins teraputicos.

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Classificao Antraquinonas: ao farmacolgica principal LAXATIVA (a intensidade dependente da dose).

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CUMARINAS Composto fenlico derivado do cido -cumrico, com diversas aes medicinais e fitotxicas (furanocumarinas). So abundantes em membros da famlia Umbelliferae, incluindo o aipo e a salsa.

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Estas substncias so ativadas na presena de luz (fotoativas), podendo se inserir na dupla hlice do DNA bloqueando a transcrio e o reparo do DNA, provocando ocasionalmente morte celular.

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LEOS ESSENCIAIS Compostos que possuem como caractersticas bsicas o cheiro e o sabor, sendo os responsveis pelo aroma das plantas. Sua concentrao varia quantitativamente e qualitativamente com fatores como o tipo de solo, clima, adubao, perodo do dia, poca do ano. Biologicamente so medidores de polinizao.

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So insolveis em gua, extremamente volteis, instveis na presena de luz, umidade, calor, metais. Quimicamente so estruturas complexas formadas basicamente por: Fenilpropanides (0-5%): Monoterpenos (85%): Sesquiterpenos (10-15%):

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Atividade farmacolgica Ao euptica: estimulante do apetite e digesto, por aumento das secrees (organo, manjerico, tomilho, slvia). Ao carminativa: impedindo a formao ou expulsando os gases intestinais (erva-doce, camomila, erva-cidreira, melissa).

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Atividade farmacolgica Anti-sptica: ao bactericida e bacteriosttica (cravo eugenol), anti-sptica das vias respiratrias e expectorante (eucalipto cineol). Ao sobre o SNC: estimulante (menta, tomilho, funcho) e sedativa ou calmante (camomila, erva-cidreira, capim marinho).

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TERPENOS Compostos que formam uma diversificada classe de compostos naturais, derivados do cido mevalnico. Extrados dos leos essenciais das plantas. So classificados de acordo com a cadeia C5 (isopreno)

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Classificao Hemiterpeno (C5): piretrina, substncia inseticida encontrada no crisntemo (Chrysanthemum cinerariaefolium). Monoterpeno (C10): extremamente volteis, constituinte de leos aromticos como o linalol encontrado na Mentha x pipperita, Lavandula angustifolia e no Cymbopogon citratus que possui propriedades analgsicas.

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Sesquiterpenos (C15): tambm presentes nos leos essenciais, como o -humuleno e o -cariofileno presentes na Cordia verbenacea, que possuem atividade antiinflamatria e da artemisinina, antimalrico encontrado na Artemisia annua.

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Diterpenos (C20): presente principalmente em resinas como a das Copaifera sp e do Pinnus sp. O esteviosdeo encontrado na Stevia rebaudiana possui propriedade adoicante (Estevita ), j o plaxicatel isolado de Taxus brevifolia est sendo utilizado no tratamento de cncer de mama e do carcinoma metasttico de ovrio (Taxol ).

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Triterpenos (C30): Precursores de saponinas, glicosdeos cardiotnicos, fitoesteris, alcalides esteroidais, vitaminas e hormnios.

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Tetraterpenos (C40): so conhecidos como carotenides, precursores de vitaminas e fazem parte da constituio da clorofila. Politerpenos (>40): presente no ltex da Hevea brasiliensis.

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SAPONINAS Compostos que so derivados da ciclizao do escaleno, um triterpeno. Seu precursor imediato o cicloperitrofenantreno.

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So importantes agentes farmacolgicos utilizados como diuerticos, antiinflamatrios e antifngicos. Possuem carter emulsificante.

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HETEROSDEOS CARDIOATIVOS Compostos derivados da ciclizao do escaleno. Seu precursor imediato o cicloperitrofenantreno.

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So importantes agentes farmacolgicos utilizados no tratamento de doenas cardiovasculares. A digoxina e a digitoxina obtidas das espcies Digitalis purpurea ou D. lanata, destaca-se nas formulaes farmacuticas (Dixitoxina ).

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HETEROSDEOS ANTRAQUINNICOS Compostos derivados dos terpenos. Substncias que apresentam ao laxativa, cicatrizante, anti-sptica e antiinflamatria local. Seu uso restrito a via cutnea e retal.

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PRINCPIOS AMARGOS Compostos derivados dos terpenos. Substncias que excitam as clulas gustativas, estimulando o apetite e o aumento do suco gstrico.