metabolismo secundário das plantas - Óleos essenciais _ o guia do brasil

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25/05/2016 Metabolismo Secundrio das Plantas - leos Essenciais | O Guia do Brasil

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MetabolismoSecundrio das Plantas

Escrito por Lzaro Eustquio Pereira Peres

1. INTRODUO2. COMPOSTOS FENLICOS3. TERPENOS4. ALCALIDES5. IMPORTNCIA ECOLGICA6. IMPORTNCIA ECONMICA7. BIBLIOGRAFIA

1. INTRODUO

Uma das caractersticas dos seres vivos a presena de atividade metablica. O metabolismo nadamais do que o conjunto de reaes qumicas que ocorrem no interior das clulas. No caso das

clulas vegetais, o metabolismo costuma ser dividido em primrio e secundrio. Entende-se pormetabolismo primrio o conjunto de processos metablicos que desempenham uma funoessencial no vegetal, tais como a fotossntese, a respirao e o transporte de solutos. Os compostosenvolvidos no metabolismo primrio possuem uma distribuio universal nas plantas. Esse o casodos aminocidos, dos nucleotdeos, dos lipdios, carboidratos e da clorola. Em contrapartida, ometabolismo secundri oorigina compostos que no possuem uma distribuio universal, pois noso necessrios para todas as plantas. Como conseqncia prtica, esses compostos podem serutilizados em estudos taxonmicos (quimiosistemtica). Um exemplo clssico so as antocianinas ebetalainas, as quais no ocorrem conjuntamente em uma mesma espcie vegetal (Fig. 1). Asbetalainas so restritas a dez famlias de plantas, pertencentes a ordem Caryophyllales, queconseqentemente no possuem antocianinas. Como a beterraba (Beta vulgaris) pertence a umadessas famlias (Chenopodiaceae), a colorao avermelhada de suas razes s pode ser atribuda presena de betalainas, e no s antocianinas, como erroneamente costuma se pensar.

Figura 1. Exemplo de dois compostos do metabolismo secundrio que podem ser utilizados em taxonomia. A betacianidina um alcalidecom propriedades qumicas (solubilidade em gua) e fsi cas (colorao) semelhante s antocianinas. Contudo, as betacianidinas s ocorrem

em famlias de plantas pertencentes a ordem Caryophyllales (Ex. Chenopodiaceae).

Embora o metabolismo secundri onem sempre seja necessrio para que uma planta complete seu ciclo de vida, ele desempenha umpapel importante na interao das plantas com o meio ambiente. Um dos principais componentes do meio externo cuja interao mediadapor compostos do metabolismo secundrio so os fatores biticos. Desse modo, produtos secundrios possuem um papel contra aherbivoria, ataque de patgenos, competio entre plantas e atrao de organismos bencos como polinizadores, dispersores de semente emicroorganismos simbiontes. Contudo, produtos secundrios tambm possuem ao protetora em relao a estresses abiticos, como

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aqueles associados com mudanas de temperatura, contedo de gua, nveis de luz, exposio a UV e decincia de nutrientes minerais.

Existem trs grandes grupos de metablitos secundrios: terpenos, compostos fenlicos e alcalides (Fig. 2). Os terpenos so feitos a partirdo cido mevalnico (no citoplasma) ou do piruvato e 3-fosfoglicerato (no cloroplasto). Os compostos fenlicos so derivados do cidochiqumico ou cido mevalnico. Por m, os alcalides so derivados de aminocidos aromticos (triptofano, tirosina), os quais so derivadosdo cido chiqumico, e tambm de aminocidos alifticos (ornitina, lisina).

Figura 2. Principais vias do metabolismo secundrio e suas interligaes.

A seguir iremos considerar cada um dos trs grandes grupos de compostos do metabolismo secundrio.

2. COMPOSTOS FENLICOS

Os fenlicos so um grupo de compostos bastante presentes no nosso dia a dia, embora nem sempre nos demos conta disso. Desse modo,muito do sabor, odor e colorao de diversos vegetais que apreciamos so gerados por compostos fenlicos. Alguns desses compostos, comoo aldedo cinmicoda canela (Cinnamomum zeyllanicum) e a vanilina da baunilha (Vanilla planifolia), so inclusive empregados na indstriade alimentos. Os compostos fenlicos no so apenas atrativos para ns, mas tambm para outros animais, os quais so atrados parapolinizao ou disperso de sementes. Alm disso, esse grupo de compostos importante para proteger as plantas contra os raios UV,insetos, fungos, vrus e bactrias. H inclusive certas espcies vegetais que desenvolveram compostos fenlicos para inibir o crescimento deoutras plantas competidoras (ao aleloptica). Exemplos de compostos fenlicos com ao aleloptica so o cido cafico e o cido ferlico.

Alm de sua importncia na proteo das plantas contra fatores ambientais e biticos adversos, acredita-se que os compostos fenlicostenham sido fundamentais para a prpria conquista do ambiente terrestre pelas plantas. Esse o caso da lignina, a qual proporcional odesenvolvimento do sistema vascular, dando rigidez aos vasos. De modo coerente com essa hiptese, plantas primitivas que habitamprincipalmente ambiente midos, como britas e pteridtas, so pobres em compostos fenlicos. Quimicamente dizendo, os chamados

compostos fenlicos so substncias que possuem pelo menos um anel aromtico no qual ao menos um hidrognio substitudo por umgrupamento hidroxila. Esses compostos so sintetizados a partir de duas rotas metablicas principais: a via do cido chiqumico (Fig. 3) e avida do cido mevalnico, a qual menos signicativa.

Figura 3. Via do cido chiqumico para biossntese de compostos fenlicos e alguns alcalides. Uma importante enzima nessa via afenilalanina amnio liase (PAL) a qual produz o cido cinmico. Uma importante classe de compostos derivada do cido cinmico so as

ligninas, j que essas nada mais so do que um polmero de fenilpropanos altamente ramicado.

Como pode ser observado na gura 3, o cido chiqumico formado pela condensao de dois metablitos da glicose, ou seja, o

fosfoenolpiruvato e a eritrose-4-fostato. O prximo passo dessa via e a formao do cido corsmico atravs da juno do cido chiqumico euma molcula de fosfoenolpiruvato. O cido corsmico por sua vez gera os aminocidos aromticos (triptofano, fenilalanina e tirosina) queso precursores de vrios alcalides. Contudo, um dos primeiros grupos de compostos fenlicos formados a partir do cido corsmico so osfenilpropanides. Esses compostos costumam ser volteis, sendo considerados, juntamente com os monoterpenos (ver adiante), leosessenciais. Os fenilpropanides so tambm precursores da lignina, j que esta nada mais do que um polmero de fenilpropanos,altamente ramicado. Contudo, no se sabe ainda ao certo a estrutura molecular das l igninas.
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A via do cido chiqumico presente em plantas, fungos e bactrias, mas no em animais. Por isso, os aminocidos triptofano e fenilalaninaso considerados essenciais. Como a tirosina pode ser formada a partir da fenilalanina, ela no considerada essencial na dieta humana.Uma importante enzima nessa via 5-enolpiruvil-3-fosfochiquimato (EPSP sintase). O herbicida glifosato um conhecido inibidor dessaenzima. Existe um gene que codica uma forma mutante da enzima EPSP, a qual deixa de ser inibida pelo glifosato. Tal gene tem sidoutilizado para produo de plantas transgnicas resistentes a herbicidas, como por exemplo a soja Roundup Ready.

Contudo, a principal enzima da via do cido chiqumico a fenilalanina amnio liase (PAL). Essa enzima retira uma amnia da fenilalaninaformando o cido cinmico. A PAL regulada por fatores ambientais como o nvel nutricional, a luz (pelo efeito do tocromo) e infeco porfungos. Entre as substncias formadas aps a ao da PAL esto o cido benzico, o qual d origem ao cido saliclico, um importantecomposto na defesa das plantas contra patgenos (Fig. 4).

Figura 4. Principais compostos fenlicos derivados da enzima fenilalanina amnio liase (PAL).

Outra importante classe de compostos derivados da PAL representada pelos avonides (Fig 4). Embora os avonides sejam quaseausentes em fungos, algas, britas e pteridtas, sua importncia nas angiospermas muito grande. Esses compostos esto envolvidosprincipalmente na sinalizao entre plantas e outros organismos e na proteo contra UV. No que se refere sinalizao entre plantas eoutros organismos, pode se incluir nesse item a relao entre os vegetais e seus agentes polinizadores, sendo a colorao das ores um dosprincipais atrativos. Exemplos de compostos que as plantas utilizam para colorir suas ores so as antocianinas, uma classe de avonides.As antocianinas so gl icosdeos de avonides (Fig. 1). A aglicona (molcula sem o acar) conhecida como antocianidina. As antocianinasso bastante solveis e se acumulam nos vacolos das clulas das ptalas. Elas so transportadas para os vacolos por intermdio deglutationa-S-transferase (GST) e os transportaderes ABC.

Alm da ao da PAL, para que haja biossntese de avonides, necessria a atuao de uma outra importante enzima. Trata-se dachalcona sintase (CHS). Algumas espcies vegetais sofreram uma mutao nessa enzima, o que deu origem a acumulao de estilbenos, umaclasse de compostos relacionados aos avonides (Fig. 5). O resveratrol um estilbeno de grande importncia, pois acredita-se que elediminui o ri sco de doenas cardacas. Fontes de resveratrol so a uva (Vitis vinifera) e o amendoim (Arachis hcypogea).

Figura 5. Biossntese de avonides. A enzima chalcona sintase (CHS) a principal enzima envolvida na biossntese de antocianinas,isoavonides e taninos. Uma forma mutada da CHS representadas pela estilbeno sintase (STS), a qual d origem ao resveratrol.

A enzima CHS necessria para que haja formao de importantes avonides como as antocianinas, os avonis, os taninoscondensados e os isoavonides (Fig. 5). Os avonis so os prprios precursores de antocianinas e dos taninos condensados. Contudo, psavonis, por si s, j desempenham um importante papel absorvendo a radiao UVB (280-320 nm) para proteo das plantas. Umconhecido exemplo de avonl a quercetina (Fig. 12). Os isoavonides so tambm conhecidos como toalexinas, ou seja, uma classe decompostos com ao antipatgenos (e.g. medicarpina) ou inseticida (e. g. rotenides). Os taninos condensados so compostos fenlicossolveis em gua com massa molecular entre 500 a 3.000 Daltons. Esses compostos so responsveis pela adstringncia de muitos frutos.Taninos so defesas contra pragas pois eles se ligam a protenas digestivas dos insetos. Esses compostos tambm so denominados
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protoantocianidinas devido ao fato de produzirem pigmentos avermelhados (antocianidinas), aps degradao.

3. TERPENOS

Pode se dizer que as plantas possuem dois tipos bsicos de polmeros: os cidos nuclicos (DNA e RNA) e as protenas. Contudo existe umaterceira classe de compostos que se assemelham aos polmeros. Trata-se dos terpenos. Na verdade, cada unidade bsica dos terpenosassemelha-se mais a uma pea de lego, do que propriamente um monmero. Aproveitando a analogia com esse conhecido brinquedo, oequivalente a cada pea de lego seria uma molcula de cinco carbonos denominada isopreno ou isopentenilpirofosfato. Desse modo, osterpenos so classicados de acordo com o nmero de unidades de isopreno que entraram em sua montagem (Tab. 1).

Tabela 1. Principais terpenides encontrados nas plantas. Notar que os terpenides so precursores de quatro classes hormonais: ascitocininas (CKs), o cido abscsico (ABA), as giberelinas (GAs), e os brassinoesterides (BR).

Como pode ser observado na tabela 1, muitos compostos vegetais importantes so terpenos ou possuem derivados de terpenos em partesde sua molcula. Entre esses compostos encontram-se, inclusive, quatro, das seis principais classes de hormnios vegetais. Comomencionado anteriormente, os terpenos so montados atravs da justaposio sucessiva de unidades de cinco carbonos denominado

isopentenilpirofosfato (IPP). O IPP derivado do cido mevalnico ou mevalonato e d origem a todos os outros terpenos (Fig. 6). Contudo, necessrio salientar que enquanto os monoterpenos (C ), sequiterpenos (C ) e diterpenos (C ) so montados pela adio de uma molculaC de cada vez, os triterpenos (C ) so o resultado da juno de duas molculas C (FPP) e os tetraterpenos de duas molculas C (GGPP).

Figura 6. Biossntese de terpenos. O isopreno representado aqui como uma unidade bsica, semelhante aos bloquinhos do brinquedolego. A juno de duas unidades de isopreno ou isopentenilpirofosfato (IPP) forma o geranilpirofosfato (GPP), o qual precursor dos

monoterpenos. A adio de mais um IPP gera o farnesilpirofostato (FPP), o qual origina os sesquiterpenos. A adio de mais um IPP a um FPPorigina o geranilgeranilpirofosfato (GGPP), sendo este o precursor dos diterpenos. A juno de dois FPPs d origem aos triterpenos. De modo

semelhante, so precisos dois GGPPs para obtermos um tetraterpeno.

A seguir iremos considerar cada um dos principais grupos de terpenos dando nfase aos compostos vegetais mais importantes que fazemparte de cada grupo. Os monoterpenos, devido ao seu baixo peso molecular, costumam ser substncia volteis, sendo portantodenominados leos essenciais ou essncias. Contudo nem todos os leos volteis so terpenides; alguns podem ser compostos fenlicos(fenilpropanides). Os monoterpenos podem ocorrer em plos glandulares (Lamiaceae), clulas parenquimticas diferenciadas (Lauraceae,Piperaceae, Poaceae); canais oleferos (Apiaceae) ou em bolsas lisgenas ou esquizolisgenas (Pinaceae, Rutaceae). Eles podem estarestocados em ores (laranjeira), folhas (capim-limo, eucalipto, louro) ou nas cascas dos caules (canelas), madeiras (sndalo, pau-rosa) efrutos (erva-doce).

A funo dos leos essenciais nas plantas pode ser tanto para atrair polinizadores (principalmente os noturnos) quanto para repelirinsetos (pragas). Entre o primeiro grupo esto o limoneno e o mentol (Fig 7), os quais possuem cheiro agradvel tambm para ns. Umexemplo clssico do segundo grupo so os piretrides (Fig 7). Esses compostos so inseticidas naturais derivado do cravo-de-defunto(Chrysanthemum spp). A volatilidade desse inseticida tem sido bastante til para o desenvolvimento dos conhecidos inseticidas domsticospara repelir perni longos.

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Figura 7. Estrutura de alguns leos volteis.

Muitos sesquiterpenides tambm so volteis e, assim como os monoterpenos, esto envolvidos na defesa contra pragas e doenas. Doisexemplo so o gossypol (dmero de C15), o qual est associado resistncia a pragas em algumas variedades de algodo, e as lactonas,presentes na famlia Compositae e responsveis pelo gosto amargo de suas folhas. Alguns sesquiterpenos so considerados toalexinas,como a rishitina de tomateiro. Contudo, a maior parte das toalexinas so na verdade compostos fenlicos (isoavonides).

Os diterpenos normalmente esto associados s resinas de muitas plantas. Um exemplo a resina cicatrizante de Hymenaea courbaril.

Contudo, talvez o principal papel desempenhado por um diterpeno seja o das giberelinas, as quais so importantes hormnios vegetaisresponsveis pela germinao de sementes, alongamento caulinar e expanso dos frutos de muitas espcies vegetais. Entre os triterpenosest uma importante classe de substncias tanto para vegetais quanto para animais. Trata-se dos esterides, os quais so componentes doslipdios de membrana e precursores de hormnios esterides em mamferos (testosterona, progesterona), plantas (brassinoesterides) einsetos (ecdiesterides).

Uma outra classe importante de triterpenos so as saponinas . Como o prprio nome indica, as saponinas so prontamente reconhecidaspela formao de espuma em certos extratos vegetais. Essas substncias so semelhantes ao sabo porque possuem uma parte solvel(glicose) e outra lipossolvel (triterpeno). Nas plantas, as saponinas desempenham um importante papel na defesa contra insetos emicroorganismos. Isso pode ocorrer de diversos modos. Uma delas a complexao das saponinas com esterides dos fungos, tornando-osindisponveis. As plantas tambm podem desenvolver saponinas como anlogos de hormnios esterides de insetos. Esses anlogos,denominadas toecdisonas, interferem no desenvolvimento dos insetos, tornando-os estreis. H inclusive a possibilidade de sintetizarhormnios animais a partir de saponinas. Isso tem ocorrido com a saponina diosgenina, derivada de ioscorea macrostachya, para produoindustrial da progesterona (Fig. 8). A produo industrial de hormnios animais a partir de saponinas vegetais causou uma signicativa

mudana no comportamento da sociedade contempornea, pois foi a base da produo dos anticoncepcionais (Djerassi, 1970).

Figura 8. Estrutura qumica da saponina diosgenina e do hormnio esteride progesterona. A diosgenina costuma ser extrada do inhame

(Dioscorea macrostachya) e empregada industrialmente para fabricao de progesterona.

Um outro triterpeno que tem mudado o comportamento da sociedade, ou pelo menos seus hbitos alimentares o colesterol. Embora ocolesterol seja um importante componente de membrana e precursor de hormnios esterides, sua acumulao tem sido associada comdoenas cardacas. Tal constatao fez com que a populao passasse a buscar alimentos com baixos nveis desses compostos. comumencontrarmos em diversos produtos de origem vegetal, tais como leos, azeites e margarinas, a indicao de que eles no contm colesterol.Nem poderia ser diferente, j que as plantas normalmente acumulam pouco colesterol devido a ao da enzima esterol metiltransferase.Essa enzima adiciona metil ou etil ao carbono 24 dos esterides levando acumulao de outros esterides (sitosterol, campesterol) e nodo colesterol, pois esse l timo no possui CH no carbono 24 (Diener et al., 2000).

Outras saponinas que merecem destaque so a azadiractina, uma saponina do tipo limonide presente no neem (Azadirachta indica), atomatidina(um alcalide esteroidal), a glicirrizina presente no alcauz (Glycyrrhiza blabra) e o protopanaxodiol extrado do ginseng (Panaxginseng). Embora essas saponinas tenham sido desenvolvidas pelas plantas para sua proteo, elas vem sendo utilizadas pelo homem emdiferentes aplicaes como inseticidas naturais (azadiractina) e remdios (protopanaxodiol e glici rrizina).

Os tetraterpenos mais famosos so sem dvidas os carotenos e as xantolas. Esses compostos lipossolveis desempenham um importantepapel tanto nas plantas quanto nos animais. Nas plantas, basta dizer que os carotenides fazem parte das antenas de captao de luz nosfotossistemas. Sem os carotenides no haveria portanto a fotossntese. Alm disso, esses compostos so importante antioxidantes edissipadores de radicais livres gerados pela fotossntese. Embora os vertebrados no sejam capazes de sintetizar carotenides, essescompostos desempenham importantes papis no metabolismo animal. Alm do beta-caroteno ser precursor da vitamina A (retinal), outroscarotenides como o licopeno so importantes dissipadores de radicais li vres nos animais.

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Por m, o ltimo grupo de terpenides composto pelos polisoprenos. Entre esses compostos est a borracha: um terpeno formado por1.500 a 15.000 unidades de isopreno. A borracha est presente no ltex de diversas plantas, sendo a mais iportante a seringueira ( Eveabrasiliensis).

4. ALCALIDES

Os alcalides so compostos orgnicos cclicos que possuem pelo menos um tomo de nitrognio no seu anel (Fig. 9). Na sua grandemaioria os alcalides possuem carter alcalino, j que a presena do tomo de N representa um par de eltrons no compartilhados.Contudo, existem alcalides de carter cido, como por exemplo a colchicina. Os alcalides so sintetizados no retculo endoplasmtico,concentrando-se, em seguida, nos vacolos e, dessa forma, no aparecem em clulas jovens.

Essa classe de compostos do metabolismo secundrio famosa pela presena de substncias que possuem acentuado efeito no sistemanervoso, sendo muitas delas largamente utilizadas como venenos ou alucingenos. J na antiguidade h referncia ao uso dessa classe decompostos. Talvez o caso mais famoso seja a execuo do lsofo grego Scrates, condenado a ingerir cicuta (Conium maculatum), uma fontedo alcalide coniina . Os romanos tambm faziam uso de alcalides em homicdios. Os principais alcalides em questo eram ahiosciamina, a atropina e a beladonina, todos derivados de Atropa belladonna. Tal uso fez com que mais tarde essa e outras plantas dafamlia solanaceae cassem conhecidas na Europa como plantas da sombra da noite ou night shade.

Figura 9. Exemplos de alcalides. Notar que uma caracterstica comum dos alcalides a presena de nitrognio no anel carbnico. Essaestrutura indica que os alcalides so derivados de aminocidos. Desse modo, a cocana um alcalide tropnico derivado de ornitina. A

nicotina um alcalide pirrolidnico derivado de lisina. A morna um alcalide isoquinolnicos derivado de tirosina. A cafena umalcalide purnico, a qual por sua vez derivada de aminocidos tais como glicina, cido L-asprtico e L-glutamina.

Alm dos gregos e romanos, muitas outras culturas antigas usavam e ainda usam alcalides como venenos, principalmente para oenvenenamento de setas empregadas em caadas e guerras. Exemplos disso so o extrato seco do curare ( Chondodendron tomentosum),contendo o alcalide tubocurarina, utilizado pelos ndios da Bacia Amaznica, e a famosa estricnina extrada de Strychnos nux-vomica pornativos asiticos.

As sociedades modernas continuam fazendo largo uso dos alcalides, inclusive em aplicaes no lcitas como o caso das drogascomercializadas no narcotrco. Dois casos notveis so o LSD e a cocana. Embora o LSD tenha sido sintetizado a partir do cido lisrgicoem 1943 para ns teraputicos, hoje ele largamente utilizado como alucingeno. No caso da cocana, apesar dela j ter feito parte daformulao de alguns refrigerantes at 1904, quando seu uso foi proibido, hoje ela uma droga bastante nociva para a sociedade. Valelembrar que a cocana e seus derivados a causa direta da morte de um razovel nmero de usurios todos os anos e tambm a causaindireta de um nmero de vtimas maior ainda devido guerra do narcotrco.

Contudo, como se ver adiante, os alcalides tambm podem ser muito teis para a sociedade. Talvez o exemplo mais marcante seja adescoberta de que os alcalides vincristina e vimblastina, presentes em vinca (Vinca rosea), podem ser utilizado na cura de certos tipos de

cncer. Alm disso, como os alcalides possuem um pronunciado efeito no sistema nervoso de mamferos, muitos remdios para distrbiosemocionais, um mal crescente nas sociedade moderna, so derivados deles.

Como dito anteriormente, os alcalides so caracterizados pela presena de tomos de N em molculas orgnicas. Tal caracterstica indicade certa forma sua origem qumica. Desse modo, quase a totalidade dos alcalides derivada de aminocidos, como a ornitina, a lisina, atirosina e o triptofano. Enquanto a ornitina precursora dos alcalides pirrolidnicos e tropnicos, a lisina d origem aos alcalidespiperidnicos. A tirosina e o triptofano so formados na via do cido chiqumico e do origem aos alcalides isoquinolnicos e indlicos,respectivamente. A seguir daremos exemplos signicantes em cada grupo de alcalides.

Talvez o alcalide pirrolidnico mais famoso seja a nicotina. A nicotina formada nas razes do tabaco (Nicotiana tabacum) eposteriormente translocada para as folhas nas quais armazenada. Nas razes, a biossntese de nicotina envolve a juno do cidonicotnico com uma molcula de ornitina (Fig. 10). interessante notar que o cido nicotnico tambm precursor de uma importantemolcula do metabolismo primrio. Trata-se do cido nicotnico mononucleotdeo (NADP+). O NADP+ o aceptor nal de eltrons dafotossntese, a qual ocorre nas membrana do tilacides. Mais tarde, o NADPH formado utilizado para reduzir o CO formando triose fosfatono ciclo de Calvin. Embora no to fundamental quanto o NADPH, a nicotnica, juntamente com a cafena, um dos alcalides maisconsumidos no mundo. Apesar de j ser bem conhecido o seu efeito na induo de cncer de pulmo, seu uso est longe de ser banido dasociedade. Contudo, a nicotina tambm pode ser util izada de modo benco. Como nas plantas sua funo a defesa contra herbvoros, elapode ser utilizada como inseticida natural, nas conhecidas caldas de fumo empregadas na agricultura.

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Figura 10. Biossntese de nicotina.

Outra classe de alcalides derivada da ornitina so os tropnicos. Entre essa classe de alcalides est a cocana extrada de Erythrozyloncoca. Na verdade, existem pelo menos duas espcies vegetais produtoras de cocana. Uma delas a chamada coca do Peru ( E. coca) e aoutra a coca da Colmbia (E. novogranatense var truxillense). Ambas espcies so consideradas plantas domesticadas e suas formassilvestres j no ocorrem na regio de origem. A cocana se acumula nas folhas de Erythrozylon, as quais so mascadas pelas populaesnativas dos Andes desde o Imprio Inca, ou mesmo antes dele. Tal uso apenas um estimulante para amenizar as fadigas do ambiente

inspito dos Andes. O grande problema associado cocana est no seu reno, o qual produz uma droga concentrada que rapidamenteprovoca dependncia qumica em seus usurios. Um outro representante dessa classe de alcalides a prpria atropina. Essa substnciaera utilizada na Itlia antiga para dilatar as pupilas, o que se acreditava tornar as mulheres mais atraentes (da o nome Bella Donna). Athoje a atropina utili zada como um dilatador de pupilas em exames de oftalmologia.

Exemplo de alcalides derivados de tirosina (isoquinolnicos) so a mescalina, a morna e a codena. A mescalina um alcalide alucingenopresente no cactos Lophophora williamsii (Cactaceae), conhecida popularmente como peiote. Tanto a codena quanto a morna soalcalides com ao analgsica. O representante mais famoso dos alcalides piperidnicos a conina, extrada da cicuta, sobre a qual jcomentamos anteriormente. De igual modo, a j mencionada estricnina um representante dos alcalides do tipo indlico, os quais soderivados do aminocido triptofano.

Alguns alcalides no so derivados de aminocidos e sim de uma base nitrogenada. Esse o caso da cafena (1,3,7 trimetilxantina), umaxantina produzida a partir de uma purina. Contudo, as purinas por sua vez derivam de aminocidos tais como glicina, cido L-asprtico e L-glutamina. A cafena e seu precursor teobromina so produzidas por mais de 60 espcies subtropicais (Ashihara et al., 1996), incluindo ocaf (Coea arabica), o ch (Camellia sinensis), o mate (Ilex paraguaiensis), o guaran (Paullinia cupana), a cola (Cola nitida) e o cacao

(Theobroma cacao).

Trs N-metiltransferases esto envolvidas na biossntese de cafena, entre elas esto a teobromina sintase e a cafena sintase (Mazzafera etal., 1994), as quais adicionam grupos metil xantoxina para converte-la em cafena (Fig. 11). Alm das metilaes, um dos passos dabiossntese de cafena envolve a remoo de um resduo de ribose.

Figura 11. Biossntese da cafena. Quatro reaes esto envolvidas na biossntese de cafena. As reaes 1, 3 e 4 so metilaes catalisadaspor N-metiltransferases. A reao 2 uma remoo de uma molcula de ribose. Os genes que codicam as N-metiltransferases 1, 3 e 4 j

foram isolados e podem ser utilizados para produo de plantas com nveis alterados de cafena. Modicado de Uefuji et al. (2003).

A cafena provavelmente o alcalide mais consumido no mundo moderno. Esse consumo muitas vezes se d de modo involuntrio, j queest presente nos gro de caf e acompanha sempre essa popular bebida. H contudo a possibilidade de elimina-la por processosindustriais, produzindo o chamado caf descafeinado. Como se ver adiante, a recente descoberta dos genes que codicam para as enzimaschaves da biossntese de cafena (Uefuji et al., 2003) ir facilitar a manipulao do contedo desse alcalide na prpria planta. Como nasplantas o principal papel da cafena parece ser a defesa contra herbivoria, a manipulao de seu contedo em plantas transgnicas poder


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abrir duas vertentes. A primeira delas seria fazer plantas mais resistentes a pragas. A outra seria a produo agrcola de gros de caf jdescafeinados, o que dispensaria os processos industriais onerosos.

5. IMPORTNCIA ECOLGICA

Como j mencionado, o principal papel dos metablitos secundrios a proteo contra pragas e patgenos. Pode se dizer que a amplavariedade de compostos produzidos pelas plantas o produto de milhares de anos interagindo com os mais diferentes organismos. Aprpria proteo que as plantas tiveram que desenvolver contra a dessecao ao conquistarem o ambiente terrestre, ou seja, a cutcula,constitui-se numa defesa contra o ataque de fungos e bactrias. A cutcula possui uma camada mais externa denominada cutina e uma maisinterna chamada suberina. Ambas camadas possuem ceras. As ceras so misturas complexas de lipdeos bastante hidrofbicos. Essarepulso de gua tem um papel ecolgico importante, pois faz com que a superfcie da folha esteja seca impedindo a germinao de

esporos de fungos e a multiplicao de bactrias.De modo mais especco, muitas plantas desenvolveram substncias que so verdadeiros inseticidas ou fungicidas naturais. Essacapacidade natural das plantas era inclusive bastante explorada na agricultura antes da Segunda Guerra Mundial, quando ento foramgradualmente sendo substitudas por produtos sintticos. Tais produtos foram inicialmente desenvolvidos como armas qumicas e logodepois se percebeu que tinham uma aplicao na agricultura. Atualmente, a crescente preocupao com o meio ambiente e a conscinciade que o petrleo, a matria prima das indstrias qumicas, nito, tem conduzido a uma volta aos produtos naturais. Inmeros so oscompostos conhecidos com ao inseticida ou antipatgenos. A seguir daremos alguns exemplos.

So exemplos de inseticidas naturais os rotenides, a nicotina e a azadiractina. Cada um desses compostos mencionados possui ummecanismo de ao diferente. Os rotenides impedem a regenerao de NAD+, diminuindo o consumo de O em cerca de 95%, levando oinseto morte por asxia. A nicotina um inibidor da acetil colina esterase, o que faz com que o inseto morra por convulso. Um outroconhecido inibidor da acetil colina esterase sostigmina presente no feijo-de-calabar (Physostigma venenosum). O mecanismo envolvidona ao da azadiractina um pouco mais sosticado. Essa substncia presente no neem e em outras plantas como a Melia azedarochinterfere no funcionamento das glndulas endcrinas que controlam a metamorfose em insetos, impedindo a ecdise. Outra substncia que

interfere no desenvolvimento dos insetos so os precocenos (cromenos). Esses compostos so conhecidos por sua capacidade de induzirmetamorfose antecipada em alguns insetos atravs da destruio da glndula que secreta os hormnios juvenilizantes.

interessante notar que, com exceo dos rotenides que atuam na respirao, todos os outros compostos naturais com ao inseticida tmseu efeito no sistema nervoso ou no sistema endcrino, ambos ausentes em plantas. Tal estratgia permite as plantas acumularem grandesquantidades desses metablitos sem que elas prprias sejam prejudicadas. Uma outra maneira das plantas acumularem substnciastxicas sem que elas mesmas se prejudiquem a compartimentarizao. Exemplo disso o acmulo de glicosdeos cianognicos nosvacolos de folhas de mandioca (Manihot esculenta). Ao serem mastigadas por insetos ou outros herbvoros, os glicosdeos cianognicospresentes nas folhas entram em contato com enzimas hidrolticas do citossol e liberam cido ciandrico (HCN). O HCN inibe a cadeiarespiratria ao se ligar com o Fe3+ da citocromo-oxidase na mitocndria.

Algo semelhante aos glicosdeos cianognicos acontece com as plantas da famlia Cruciferae. Essas plantas produzem compostosglicosinolatos que liberam toxinas volteis. A enzima que quebra as ligaes dos glicosinolatos com glicose chama-se thioglucosidase. Oproduto nal uma substncia picante denominada isotiocinato. Alm da mandioca e das crucferas, uma outra planta cultivada queacumula substncias bastante txicas para sua defesa a mamona (Ricinus comunis). As sementes dessa espcie vegetal possuem umalectina altamente txica denominada ricina, a qual tem estrutura gl icoprotica com a propriedade de aglutinar eritrcitos.

Por m, muitas plantas txicas so encontradas na famlia Araceae. Algumas dessas espcies so ornamentais, como o comigo-ningum-pode (Dieenbachia picta ou D. seguine), o lodendro (Philodendron bipinnatidum), a costela-de-Ado (Monstera deliciosa) e a Jibia(Scindapsus pictus). Sabe-se que essas plantas acumulam cristais de oxalato de clcio, os quais so bastante irritantes e so a causa demuitos acidentes domsticos. Contudo, ainda no se sabe exatamente qual o tipo de composto que torna essas plantas to txicas para osanimais.

6. IMPORTNCIA ECONMICA

A importncia econmica do metabolismo secundrio reside em trs grandes reas: a tomedicina, a nutracutica e as aplicaes industriaisdiversas. Como j visto nesse captulo, a facilidade que se tem hoje em isolar genes que codicam enzimas chaves do metabolismosecundrio leva a crer que as trs reas mencionadas sero bastante potencializadas no futuro atravs da biotecnologia.

Embora as plantas venham sendo utilizadas como medicamentos h tempos imemorveis, temos assistido nos dias atuais a uma retomadada chamada tomedicina. As razes para isso so diversas, estando entre elas os altos preos dos remdios convencionais, os quais, entreoutras coisas, reetem um certo abuso pela propriedade intelectual de princpios ativos que, em sua grande maioria, foram extrados dasprprias plantas. Alm disso, os remdios caseiros baseados em extratos vegetais complexos, contendo diversos metablitos, podem ter umacerta vantagem sobre as drogas convencionais, as quais costumam ser baseadas em um nico principio ativo. Desse modo, a presena devrios compostos em um s remdio pode ter um efeito sinergistico benco. Por outro lado, o uso de um s princpio ativo obriga que esseesteja em doses elevadas (farmacolgicas), as quais nem sempre so siologicamente adequadas e podem provocar efeitos coletarias.

A presena de vrios princpios ativos nos extratos vegetais explicada pelo fato das plantas normalmente desenvolvem uma srie demetablitos com funes complementares na defesa contra pragas e doenas. Essa estratgia impede o desenvolvimento de resistncia porparte dos organismos malcos. Muitos desses compostos, apesar de serem sucientes para matar insetos ou mesmo vertebrados degrande porte, quando utilizados em doses adequadas convertem-se em medicamentos. Desse modo, produtos secundrios envolvidos nadefesa atravs de atividade citotxica contra patgenos podem ser teis como agentes antimicrobianos na medicina. Alm disso, aquelesenvolvidos na defesa contra herbivoria atravs de atividade neurotxica podem ter efeitos bencos no homem atuando comoantidepressivos, sedativos, relaxantes musculares ou anestsicos (Briskin, 2000). Por m, algumas plantas evoluram produzindo produtos

secundrios que interagem com alvos moleculares (ex. receptores) de organismos competidores como microrganismos, outras plantas eanimais. Nesse sentido, alguns produtos secundrios exercem suas funes pela semelhana com metablitos endgenos, receptores,hormnios, molculas da transduo de sinais ou neurotransmissores, e por isso possuem efeito benco nos homens graas a suasimilaridade com molculas do sistema nervoso central, sistema endcrino, etc. (Briskin, 2000).

Enquanto o metabolismo primrio (fotossntese) tem grande importncia para a nutrio humana, pode se dizer que o metabolismosecundrio de muita relevncia para a chamada nutracutica. Essa rea emergente basicamente combina a alimentao com a preveno

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de doenas, buscando os chamados alimentos funcionais. Parte considervel das substncias de origem vegetal que previnem doenas soantioxidantes e alguns deles fazem parte do metabolismo secundrio (e.g. carotenides e avonides).

As aplicaes industriais do metabolismo secundrio so variadas. Talvez uma das mais antigas seja o uso de taninos para curtir couros.Essa aplicao toma vantagem da habilidade dos taninos de se complexarem com protenas, o que nas plantas explorando como defesa hebivoria. A ligao com protenas deixa o couro mais resistente ao calor, gua e micrbios. As espcies vegetais mais utilizadas como fontesde tanino so: quebracho (Schinopsis spp) e accia (Acacia mearnsii). Alm disso, taninos condensados podem reagir com formaldedoproduzindo polmeros com poder aglutinante. Esses polmeros so empregados para fabricar aglomerados e laminados de madeira e nafabricao de resina de troca catinica para puricao de gua.

Uma outra aplicao industrial muito antiga dos metablitos secundrios o uso de corantes naturais. Atualmente quase todos os corantes

so derivados de petrleo, como a anilina e outros compostos aromticos. Contudo, como o petrleo nito, no futuro os corantes naturaisprovavelmente voltaro a ser muito importantes. Existem corantes naturais para as trs cores fundamentais (Fig. 12). Desse modo,metablitos secundrios que conferem cor vermelha so representados pelas antraquinonas alizarina e purpurina, extradas normalmentede Rubia tinctorum. Um outro conhecido corante vermelho o encontrado no paubrasil (Caesalpina echinata). O corante em questo obrasilin, o qual por autoxidao se transforma em brasilein. Corantes amarelos so derivados de avonides (ex. quercetina) e podem serextrados de Reseda luteola, Genista tinctoriae Solidago spp. Por m, o corante azul mais famoso o ndigo, produzido por Indigofera spp.Contudo, outras espcies vegetais tambm produzem ndigo.

Figura 12. Exemplo de corantes naturais representando as trs cores fundamentais: azul (ndigo), amarelo (quercetina) e vermelho(purpurina). O ndigo um alcalide extrado de Indigofera spp. A quercetina um avonide que pode ser extrado de Reseda luteola. Apurpurina uma antraquinona presente em Rubia tinctorum. Tanto o ndigo quanto a purpurina podem ser obtidas de modo sinttico.

O ndigo foi um dos primeiros corantes naturais a ser obtido de modo sinttico. Isso ocorreu em 1897 e contribuiu para o largo uso dessecorante na indstria txtil. O emprego mais famoso desse corante sem dvida o Jeans. O emprego do ndigo para colorir tecidos dealgodo facilitado pelo fato dele ser insolvel em gua, mas sua forma reduzida ser solvel em gua alcalinizada. Desse modo, essa forma absorvida pelas bras do algodo e ao serem expostas ao ar ela re-oxidada, tornando-se insolvel e permanentemente xada nas bras.Como conseqncia desse processo, a lavagem constante com sabo, o qual costuma ser alcalino, tende a desbotar o Jeans.

Alm dos corantes, metablitos secundrios podem ser fonte de fragrncias utili zadas na indstria de cosmticos e alimentos. A maioria dos

compostos de fragrncia pertencem a trs grupos principais: fenilpropanides, lcoois derivados de cidos graxos e terpenides (Vainsteinet al. 2001). Entre esses compostos encontramos representantes famosos como o monoterpeno geraniol presente na rosa e no jasmim, oeugenolcaracterstico do aroma do cravo(Dianthus caryophyllus) e o acetato de linalil exalado pela or de lavanda.

Dos trs grupos principais de fragrncias, os mono e sesquiterpenos pertencem a via dos terpenides. Os fenilpropanides so derivados daL-fenilalanina pela ao da PAL. Os lcoois e aldedos so derivados da degradao de cidos graxos atravs da ao de lipooxigenases,hidrxido lises, isomerases e desidrogenases. Acredita-se que as ptalas sejam o local de maior atividade das enzimas envolvidas nasntese desses compostos. Alguma dessas enzimas devem inclusive seguir ritmo circadiano, j que muitas plantas s exalam seu perfume anoite (e. g. dama da noite). A importncia dos compostos envolvidos nas fragrncias ultrapassa o seu emprego na indstria. Basta lembrarque a polinizao por insetos guiados pelo cheiro um passo crtico na produo de alimentos. A despeito disso, o cheiro nunca foi objetode melhoramento, mesmo em espcies ornamentais. Nessas ltimas h inclusive a tendncia de uma seleo no intencional para oressem cheiro j que h uma correlao negativa entre longevidade e fragrncia das ores.

Uma das diculdades inerentes seleo de plantas baseada na produo de metablitos secundrios para a tomedicina, nutracutica ouqualquer outra aplicao est na necessidade da utilizao de mtodos analticos complexos para a dosagem das substancias em questo.

Uma alternativa para tal limitao seria a seleo baseada em marcadores genticos. As facilidades atuais para se isolar genes envolvidosem vias metablicas abre a perspectiva do uso futuro de tais genes em seleo ou mesmo a manipulao direta do contedo de metablitossecundrios atravs da produo de plantas transgncias. Uma das primeiras propostas de alterao do metabolismo secundrio atravs dabiotecnologia foi a inibio da biossntese de ligninas para produzir gramneas mais palatveis e rvores com madeira mais adequada parafazer papel. Contudo, como a lignina um composto fundamental para a p lanta, tal proposta pode ser invivel.

Muitas vezes os metablitos secundrios desenvolvidos para proteo da planta provocam um gosto ruim nos vegetais e o homem acaba por
http://oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-lavanda/http://oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-cravo/http://oleosessenciais.org/eugenol/http://oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-jasmim/http://oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-rosas/http://oleosessenciais.org/geraniol/


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selecionar vegetais de melhor sabor, mas com maior suscetibilidade a pragas e patgenos. Uma maneira de se corrigir isso seria manipularos genes responsveis pela biossntese de compostos secundrios envolvidos em defesa, de tal modo que as plantas transgnicas que osexpressassem s o zessem em tecidos especcos, os quais poderiam ser aqueles no utilizados na alimentao. Algumas plantastransgnicas com alteraes no metabolismo secundrio j foram produzidas. Dois exemplos interessantes so a produo de plantas decaf com baixos nveis de cafena (Ogita et al., 2003) e a obteno de cravos com inditas ores azuis, atravs da manipulao da biossntesede antocianinas (Winkel-Shirley, 2001).

Genes importantes do metabolismo secundrio que tiveram o seu isolamento recente sugerem que plantas transgnicas sero largamenteutilizadas no futuro para produo de metablitos utilizados em tomedicina, nutracutica e aplicaes industriais. Dois trabalhospublicados por um mesmo grupo que estuda o metabolismo de carotenides so um bom exemplo disso. Nos referidos trabalhos, osprincipais genes envolvidas na biossntese de glicosdeos de crocetina (Fig. 13), um carotenide solvel em gua que a base do condimento

aafro (Crocus sativus), e na biossntese da bixina (Fig. 14), um carotenide produzido pelo urucum (Bixa orellana), foram isolados.

Figura 13. Biossntese de crocetina. A enz ima 1 uma zeaxantina clivagem dioxigenase (ZCD). A enzima 2 uma aldedo oxidoredutase. Aenzima 3 uma UDPG-glucosiltransferase. Em Crocus sativus (Cs), a enz ima ZCD codicada por um gene (CsZCD) induzido por estresse

hdrico e homlogo a um dos principais genes (VP14) da biossntese do cido abscsico. Modicado de Bouvier et al. (2003a).

Como a crocetina derivada da zexantina (Fig. 13), um carotenide que acumula nos gros de milho, e a bixina derivada do licopeno (Fig.

14), o qual abundante no tomate, o isolamento dos genes envolvidos na biossntese desses carotenides abre a perspectiva de se passar aproduzir esses compostos em milho e tomateiro transgnicos, respectivamente.

Figura 14. Biossntese e bixina. A enzima 1 uma li copeno clivagem dioxigenase. A enzima 2 uma bixina aldedo desidrogenase. A enzima3 uma norbixina metiltransferase. Em Bixa orellana (Bo) essas enzimas so codicadas respectivamente pelos genes BoLCD, BoBADH e

BonBMT, os quais j foram clonados. Modicado de Bouvier et al. (2003b).

Embora tal proposta seja extremamente interessante sob o ponto de vista biotecnolgico, ela leva a uma reexo mais ampla sobre oimpacto da biotecnologia nas relaes comerciais entre pases do primeiro e do terceiro mundo. Como a maior biodiversidade est naszonas tropicais, e essa fonte de inmeros metablitos secundrios, at ento os pases ricos das regies temperadas dependiam decomodities produzidas pelos pases do terceiro mundo. Contudo, o advento da biotecnologia pode permitir aos pases detentores depatentes e propriedades intelectuais dos principais genes envolvidos no metabolismo secundrio uma explorao indireta de nossabiodiversidade, bem como utilizar plantas transgnicas adaptadas s regies temperadas na produo de metablitos secundrios.

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DANIEL NASCIMENTO MOTTAdisse:4 de junho de 2015 s 17: 44

ol professor, o senhor poderia me enviar esse seu trabalho sobre metabolismo secundrios das p lantas, gostaria muito de ler.

CESAR AUGUSTO FELICIANOdisse:17 de junho de 2015 s 18: 33

Ol Professor, tudo bem! Estou estudando alguns metablitos secundrios de vegetais como uma importante estratgia de uso natural para

controle de pragas para os assentados e gostaria de ler o seu trabalho e outros que poderia indicar. Desde j agradeo antecipadamente,

obrigado Cesar.

7 Responses to Metabolismo Secundrio das Plantas
http://www.oleosessenciais.org/metabolismo-secundario-das-plantas/?replytocom=1917#respond


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HEITOR MORANA ERNESTO FRANCISCOdisse:19 de setembro de 2015 s 11:00

Ola professor gostei do material, quero ler com mais calma. peco para enviar me no email.

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LAFAYETTEdisse:21 de setembro de 2015 s 19:13

Ol! Adorei o material, no entanto, gostaria de ter acesso ao artigo para ler e cit-lo

Responder

MOUZINHOdisse:12 de outubro de 2015 s 4:06

ola professor, espero que esteja bem, gostei do material. gostaria tambem se ee possivel entrar em contacto com o professor via email para

tirar algumas duvidas. Mouzinho

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FRANCISLENE REISdisse:12 de maro de 2016 s 17:11

Ol, adorei o material. Estou estudando para preparar uma disciplina eletiva junto com mais duas docentes (uma

nutricionista e uma farmacutica) de plantas medicinais. Seria possvel ter o material para incluir nas minhas aulas?

Sou docente da UFTM-Uberaba-MG.

JOS DE SOUZA LEOdisse:25 de fevereiro de 2016 s 14: 08

Sou professor do curso de Nutrio/UFAL. O tema, como diz o texto, tem uma aplicao muito ampla. Assim, gostaria de ter acesso ao textoescrito para incluir nas aulas que enfocam o papel dos produtos do metabolismo secundrio e proteo da saude humana.

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metabolismo secundário das plantas - Óleos essenciais _ o guia do brasil

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