isomeria

5/16/2018 ISOMERIA - slidepdf.com

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a,teofilina

:'fomina

002

:-0,20

'aços

:;- 1,5

aestrutura"3a cafeína,

..,posto do

a fórmulaosolvente

"3incorreta.

dialquila e

<acamente

Eperfumes.'Jpionitrilo.

:ompostos:-tanamida.

...

29'/,

!someriaplanaDDompostos

diferentescomfórmulasiUDDis

o conceito de isomeria teve origem na primeirasíntese orgânica quando Wõhler e Berzelius obser-varam que tanto a uréia como o cianato de amônioque havia sido utilizado para prepará-Ia apresen-tavam os mesmos elementos na mesma quantidade:N2H4CO.Os cientistasobservaram também que as proprie-

dades químicas e fisicasdessas substâncias, contudo,eram absolutamente diferentes.FoiBerzeliusquem, com a ajuda de Liebig,propôs

uma explicação para o fenômeno: os compostosapresentavam a mesma composição de elementos,mas a disposição dos átomos desses elementos emcada composto era diferente.

Tratava-se de compostos isômeros (do grego isos,mesmo, e méros, parte, significando, portanto, "par-tes iguais"), palavra inventada por Berzelius paradescrever a isomeria, um novo conceito em Química.l .Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais

compostos diferentes apresentam a mesma fórmulamolecular e diferentes fórmulas estruturais.

~ - - -

Portanto, os isômeros são compostos diferentes.Considere a seguinte analogia: quantas palavras

diferentes é possível escrever, por exemplo, combi-nando de váriasmaneiras as letras A. O, R e M.Roma, Ornar, amor, mora, ramo etc.Poderíamos dizer que as palavras acima são isô-

meras, ou seja, são diferentes, mas foram escritas apartir de um mesmo conjunto de letras.Na Química o que ocorre é idêntico. Às vezes

podemos escrever a fórmula estrutural de compostosorgânicos diferentes a partir de um mesmo conjuntode átomos. Essescompostos são ditos isômeros.Dois ou mais compostos são isômeros planos

quando possuem a mesma fórmula molecular ediferentesfórmulas estruturais planas.A isomeria plana é dividida em cinco casos:

função, cadeia, posição, compensação ou metameria

e dinâmica ou tautomeria.

IsomerialanadefunçãoA diferença entre os isômeros está no grupo

funcional.

Há quatro casos mais comuns e importantes deisomeria de função:.:.Isomeria éter-álcool - CnH2n+20Dada uma fórmula molecular, sempre que forpossível escrever a fórmula de um éter, tambémserá possívelescrever a fórmula de um álcool.Exemplo:fórmulamolecular C2HóO

H3C-C-OHH2

etanoletOximetano

.:. Isomeria cetona-aldeído - CnH2nODada uma fórmula molecular, sempre que forpossível escrever a fórmula de uma cetona, tambémserá possível escrever a fórmula de um aldeído.Exemplo: fórmula molecular C3HóO

O O

CHC/ "CH 3

H3C-C-CH2 H

propanona propanal.:. Isomeria éster-ácido carboxI1ico - CnH2n02

Dada uma fórmula molecular, sempre que forpossível escrever a fórmula de um éster, tambémserá possível escrever a fórmula de um ácidocarboxI1ico.

Exemplo:órmulamolecularC2~02O O

--~

H-C

O-CH 3

metanoato de metila

OH

ácido etanóico

.:.Isomeria fenol-álcool aromático-éter aromático -CnH2n-óODada uma fórmula molecular, sempre que for pos-sívelescrever a fórmula de um fenol que possua umsubstituintealquila, será possívelescrever a fórmu-la de um álcool aromático e de um éter aromático.Exemplo:fórmulamolecular C7HsO

meta-metilfenol

álcoOl benzflico

metoxibenzeno

169

Ia açãoes. flizarosnaispo-

I

gista de;alicílico.inado,a

'.,

de asmarqueage

)tidadascafeína.)nárioseobtida

ntas em



I

IIIsomeriaplanadecadeiaA diferença entre os isômeros está apenas no tipo

de cadeia carbônica. Há três casos principais:

.:.Cadeia fechada e cadeia aberta - CnH2n

Dada uma fórmula molecular, sempre que for

possível escrever a fórmula de um cic1ano, também

será possível escrever a fórmula de um alceno.

Exemplo: fórmula molecular C3Hó

H2C

H2C - CH2

Clclopropano propeno

.:. Cadeia ramificada e cadeia normal

Dada uma fórmula molecular, sempre que for

possível escrever a fórmula de um composto de

cadeia ramifica da, será possível escrever a fórmula

de um composto de cadeia normal.

Exemplo: fórmula molecular C4HIOH

H3C-C-CH3 H C-C-C-CH3 H H 32 2

CH3

rnetilpropano butano

.:. Cadeia heterogênea e cadeia homogênea

Ocorre sempre que for possível mudar a posição de

um heteroátomo tomando a cadeia homogênea

sem alterar o grupo funcional- o que se dá com asaminas e as amidas.

Exemplo: fórmula molecular C3Hó

H3C-N-CH3 H3C-C-NH2I H2H

dimetilamina etilamina

IsomeriaplanadeposiçãoA diferença está apenas na posição de um grupo

funcional, de uma insaturação ou de um substituinte.

.:.DiferenteposiçãodeumgrupofuncionalOcorre apenas com grupos funcionais ligados àcadeia homogênea, como álcoois e cetonas.Exemplo:fórmulamolecular C3HsO

OH

HC-C-C-OH HC- C -CH3 H H 3 H 32

propan-1-o1 propan-2-o1

.:.Diferente posição de uma insaturação

Ocorre com compostos insaturados que não so-frem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos.

Exemplo: fórmula molecular CsHIO

HC=C-C-CH HC-C=C-CH2 H H 3 3 HH 3

but-l-eno but-2-eno

.:.Diferenteposição de um substituinteOcorre entre compostos acíc1icoscomno mínimo6átomos de carbono ou em compostos cíc1icoscomno mínimo5 átomos de carbono.

170

Exemplo: fórmula molecular CsHIO

H C CH H" CH33 ,,/ 3 C

C / \/ \ H c _ C CH3

H2C- CH2 /"H H1 1 -dimetilciclopropano 1 .2-dimetilciclopropano

CompensaçãoumetameriaA diferença entre os isômeros está apenas na

posição de um heteroátomo. Pode ocorrer, por exem-

plo, entre éteres, ésteres, aminas e amidas.

.:. Metameria entre éteres

Ocorre com éteres que possuem no mínimo 4átomos de carbono.

Exemplo: fórmula molecular C4HI00

H3C-O-C-C-CH3 H3C- C-O-C-CH3H2 H2 H2 H2

metoxipropano etoxietano

.:. Metameria entre amidas

Ocorre apenas entre amidas monossubstituídas oudissubstituídas.

Exemplo: fórmula molecular C3H70N

O O

H-C

N-CHH 3

N-metiletanamlda

N-C-CHH H 32

N-etilmetanarnlda

IsomeriadinâmicaoutautomeriaA tautomeria ocorre somente na fase líquida, em

compostos cuja molécula possui um elemento muitoeletronegativo, como o oxigênio ou o nitrogênio.ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um car-bono insaturado (que faz ligação 1t).A alta eletro-negatividade do oxigênioou do nitrogênio provoca aatração dos elétrons da ligação 1tdo carbono, que éuma ligação fraca e fácil de deslocar. Os dois isô-meros passam a coexistirem equilíbrio dinâmico.

.:. Tautomeria aldo-enólica (enol ~ aldeído)

Ocorre entre enóis e aldeídos que possuem nomínimo2 átomos de carbono.

Exemplo:fórmulamolecularC2~0OH H O

H-C-C\H

Hete"o etanal

.:.Tautomeria ceto-enólica (enol ~ cetona)Ocorre entre enóis e cetonas que possuem nomínimo3 átomos de carbono.

Exemplo:fórmula molecular C3HóOOH O H

H3C-C=CH2 ~ H3C-C-C-H

H

l-propen-2-o, propano'ia

-

a

o

a

.C

-,

-

-



ano

,"nasna'fexem-

"'limo 4

'2

idas ou

.em no

8Exercíciosemaula505. (lTA-SP)Umalcanopode serum isômerode:

a) um alcenocomo mesmonúmero deátomosde carbono.

b) um cicloalcanocom a mesmafórmula estrutural.

iJ outro alcano de mesma fórmula molecular.

d) um alcino com apenasuma ligaçãotripla.e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de

hidrogênio.506. (UERJ)Natentativa de conter o tráfico de drogas,

a PolíciaFederalpassoua controlar a aquisiçãode solventescom elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano)e a

acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só

adquirem essesprodutos com a devidaautorizaçãodaquele

órgão.A alternativaqueapresenta,respectivamente,sômerosfuncionais dessassubstânciasé:

a) butanal e propanal. l5;J butan-1-01e propanal.

c) butanal e propan-1-01. d) butan-1-01e propan-1-01.

507. (UFG-GO)Existemduassubstânciasorgânicascoma

fórmulamolecularCZH60.Combasenessaafirmaçãopede-se:a) Escrevaa fórmula estrutural plana que representacada

uma dessassubstâncias e dê seus nomes segundo aconvençãoda IUPAC.

b) Expliquepor que uma dessassubstânciastem ponto deebuliçãomaiselevadodo que a outra.

508. (UFSC) Os compostos representados pelasestruturasa seguir são:

OH H

~ CH3 /' /C\{"\ r f', Y OH

" / ~[f. quimicamente diferentes.

QI. isômerosfuncionais.

.Q1fenol, álcool e éter, respectivamente.

~~ compostosaromáticos.16.hidrocarbonetosalifáticos.

[l compostosorgânicos oxigenados.

509. (UFPel-RS) As formigas, principalmente ascortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comu-

nicações,entre as quais a química, baseadana transmissãode sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas

feromônios, variáveis em composição, de acordo com a

espécie.Oferomônio dealarmeéempregado,primeiramente,na orientaçãode ataque ao inimigo, sendo constituído, emmaior proporção,pela4-metil-heptan-3-ona, alémde outros

componentessecundáriosá identificados,taiscomo: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-01e 4-metil-heptan-3-01.

(CiênciaHoje, n. 35, v.G.)a) Qualo nomedosgruposfuncionaispresentesnaestruturada heptan-2-onae do octan-3-0I, respectivamente?

b) Quaisasfunçõesorgânicasrepresentadaspeloscompostos4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-01, respectiva-mente?

c) Identifiqueum parde isômerosde cadeia,relacionadosnotexto.

510. (UFV-MG)Comafórmula molecularC3HaOexistemtrês isômerosconstitucionais.

a) Representeasestruturasdos três isômeros.

b) Organizeos três isômerosem ordem crescentede seus

pontos de ebulição.

511. (UFF-RJ)ssocieasfórmulascomo tipo de isomeria:

A. (CH3hCH e CH3(CHzhCH3 1. Posição

B. CH3CHzCH3 e D 2. Cadeia

3. Função

e

CH3 CH3

a) 10, 1B,1C l?J10, 2A. 3C c) 1A. 2B, 3Dd)1A,2C,3D e) 1C,2B,3C

~ 512. (UFJF-MG)Quetipo de isomeriaestá representadaabaixo?

Oli

HC-C3 \

NHzamida iminoálcool

513. (Vunesp-SP)Háquatro aminasde fórmula molecu-lar C3HgN.

a) Escrevaas fórmulas estruturaisdas quatro aminas.

b) Qualdessasaminastem ponto de ebuliçãomenor que as

outras três?Justifique a resposta em termos de estrutura e forçasintermoleculares.

514.(UnB-DF)A isomerização umprocessono qualasmoléculassofrem um rearranjoestrutural.

Esse fenômeno é utilizado para melhorar a qualidade dafração gasolina, obtida pela destilação do petróleo bruto.Pode-se,ambém, isomerizarcadeiasnormaisde alcanoscom

o uso de catalisadores,como o cloreto de alumínio,Aect3, a

100°C oumais.Veja,porexemplo,a isomerizaçãodo butano.

A!C~ HHC-C-C-CH ~ HC-C-CH3 H H 3 t!. 3

1

3

Z Z

CH3Em relação ao que foi dito, julgue os itens abaixo em

verdadeirosou falsos.Justifiquesua resposta.VO.Na isomeria,as substânciasde mesma fórmulamolecular

apresentam propriedadesdiferentes.F1. O butano possuimenor ponto de ebulição que o metil-

propano.

F2. Os compostosdescritosacimafornecem um exemplo deisomeriade posição.

F3. O At03 é consumido totalmente na reaçãoquímica.

Fl

E' ,

l'

d. xerCICIQesaVI . -O

(UFPR)Escrevaas fórmulas estruturais dos isômerosplanoscoma fórmulamo/ecularC4HS.

1.{~.'ftJ"'~

Os isômeros de fórmula C4Hssão hidrocarbonetosdasclassesdosalcenose dos ciclanos.

Respectivamente:but-l-eno, but-2-eno, metilpropeno,cic/obutanoe metilciclopropano.

HzC= C- C- CH3 H3C- C= C- CH3H Hz H H

H3C ---C--- H/ \

HzC CHz

171

-CH3

lida

eria

:da, emJ muito

Jgênio,

'Jfficar-eletro-

-.)Vocaa

:. que é:ois isô- .

:;co.

Jem no



.

r

II

!:JExerádoscomplemmtares515. (Mack-SP)o etanoato de etila, que tem odor e

sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácidoetanóico e etanol. A fórmulaestrutural plana do isõmerodefunção do etanoato de etila,que apresenta cadeiacarbõnicaramificada,é:

oH 11

a'} HC-C-C3 I \

CH3 OH

c) H3C-C-C-C-OHH2 H2 H2

O11

e) H3C-C-CH2 \

0-CH3

516. (Cesgranrio-RJ) Duas substâncias de odores bemdistintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica,

C6H1202'o que caracteriza o fenõmeno da isomeria.Os odores e as substâncias citadas são responsáveis,

respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras:CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

e pela essência do morango:CH3- COO - CH2- CHCH3 CH3

o tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é:a) de cadeia. ~ de função. c)de posição.d) de compensação. e) tautomeria.

517. (EsPCEx-SP) brometo de benziIa, princípioativodo gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C]H]Br.A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade

de isõmeros.

a)2 m4 c)5 d)6 e)8

~. 518. Verifique se os pares de compostos a seguirpossuem a mesma fórmula molecular. Caso isso se confirme,indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre eles.a) propan-1-01 e propanonab) ácido propanóico e etanoato de metilac) dietilamina e metil-propilaminad) metilpropeno e ciclobutano

519. (UFSC)Algunsdos isõmerosaromáticosdo n-propil-benzeno estão representados abaixo:

CH3

61\'-Hl8J CH3É correto afirmar:

01. O número total de isõmeros aromáticos do propilbenzenoé 5.

OT.Existem 3 isõmeros de posição do trimetilbenzeno.Q!r.Existem 3 isõmeros de posição do metil-etilbenzeno.08. A fórmula molecular do trimetilbenzeno é CSH13.1'6':Além do propilbenzeno existem mais 7 isõmeros aromá-

ticos.37. A fórmula molecular do isopropilbenzeno é C9H12.64. Existem 3 isõmeros de posição do isopropilbenzeno.

172

520. (Fameca-SP) Dentre os pares de compostosorgânicos relacionados abaixo, assinale o que exemplifica umcaso de isomeria plana de cadeia:a) propanal e propanona.m n-propilamina e metil-etilamina.c) 1-butanol e 2-butanol.d) metoxipropano e etoxietano.e) propanóico e metanoato de etila.

521. (UFRGS-RS)A creolina, usada como desinfetante,

contém cresóis, que são hidroximetilbenzenos de fórmulamolecular C]HsO. Esses cresóis podem apresentar isomeria:a) de função e cadeia. b) de cadeia e tautomeria.c) de cadeia e posição. d) de posição e função.e) de função e metameria.

522. Com a fórmula molecular CSH100é possívelescrevera fórmula estrutural de aldeídos, cetonas, enóis, álcoois eéteres. Indique, a partir dessa fórmula molecular, a fórmulaestrutural e o nome de:a) dois aldeídos; b) duas cetonas; c) dois enóis;d) dois álcoois de cadeia cíclica;e) dois éteres de cadeia mista.

t~ 523. Forneça todos os isõmeros planos de fórmula mole-

cular C4H,oO.Indique o nome, a fórmula estrutural e o grupofuncional a que pertencem.~

(7' 524. (Vunesp-SP)Para os hidrocarbonetos isõmeros, defórmula molecular C4H6,escreva:a) as fórmulas estruturais; b) os nomes oficiais.

? 525. Indiqueo tipo de isomeriaque ocorreentre osse-guintes pares de compostos orgânicos:a) cloreto de propila e cloreto de isopropila;b) pentan-3-ona e 3-metilbutanal;c) butano e isobutano;d) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina;e) 1-propen-1-01 e propaoal;f ) ciclopentano e 3-metilbut-1-eno;g) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano;

h) N-etiletanamida e N-metilpropanamida.526. (UFMS) Dado o seguinte conjunto de fórmulas

moleculares de compostos orgânicos oxigenados:I. CH20 11.C2H60 11I.C2H402

e considerando o número de ligações normais que os átomosde carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é corretoafirmar queV01.1 é um aldeído.

F02.11pode ser apenas um álcool.V04.11pode ser um ácido carboxílico.F08. 11Ipode ser apenas um éster.F16.11e 11Ipodem apresentar isomeria de função.F32.111pode ser um álcool ou um éter.

527.

(PUC-MG)Analise os compostos a seguir:1. CH3COCH3 2. CH3COOCH3 3. CH3CH2CHO

4. CH3CH2COOH 5. CH3CH2CH20H 6. CH30CH2CH3

São isõmeros os pares:a)1e5;2e4 b)2e4;3e5 c11e3;2e4d)3e6;1e5 e)2e4;3e6

~ 528. (UEMG)Há cinco compostos diferentes com afórmula C]HsO. Considerando a estrutura de cada um deles.todas as alternativas a seguir estão corretas, exceto:[I Um deles é um aldeído. b) Os cinco são isõmeros.c) Três deles são quimicamente muito semelhantes.d) Todos apresentam o anel benzênico.

,

I

:.a



>mpostosIplificaum

'sinfetante,

le fórmulaisomeria:)meria.ção.

,el escrever, álcoois ea fórmula

lóis;

'nulamole-Ie o grupo

Jmeros, de

..

!ntre os se-

ltano;

~ fórmulas

2

os átomos; é correto

uir:12CHO:H2CH3

2e4

Ites com a3 umdeles,!to:meros.es.

...

30Isomer!fdleomifr!Ciôlte!somer!iõJ[--/

..,

Quando a ligação entre dois átomos de carbono

pennite que haja rotação entre eles. a posição que osligantes de um átomo de carbono assumem emrelação aos ligantes do outro átomo de carbono noespaço não é relevante.Issoocorre quando dois átomos de carbono fazem

apenas 1 ligação sigma.Seja. por exemplo, o composto l,2-dicloroetano:

H H H H\ I \ I

H-C~C-Hé~~aH-c~c-a\

C C a HH C\

queéiguala H-C~C-HVI\

C Hou, esquematizando:

H c

f)Note que o átomo de carbono 1foimantido fixoe

o átomo de carbono 2 foi rotacionado.Dessemodo, asmoléculas acima representam um

único composto, apenas o átomo de carbono 2 fezuma rotação em tomo do eixo da ligação sigmacarbono-carbono.Quando, porém, a ligação entre dois átomos de

carbono é "rígida" e não permite que haja rotaçãoentre eles - como, por exemplo, no caso de umaligação dupla -, a posição que os ligantes de umátomo de carbono assumem em relação aos ligantes

do outro átomo de carbono no espaço adquire umaimportância fundamental, pois dá origem a molé-culas diferentes.

IsomeriageométricaA isomeria geométrica estuda os compostos que

possuem a mesma fórmula molecular e diferentesfórmulas estruturais espaciais - o que atribui pro-priedades fisicase químicas distintas aos isômeros.Pode ser dividida em dois casos: compostos de

cadeia acíclica (aberta) e compostos de cadeiaalicíclica(fechada).

/. (/",~"'.. ~ ,I") ,

!.?l!Jl~o..á~r:qCIJI:l:lf1OstOJ:deadelá4aí:lii:d.

Quando dois átomos de carbono fazem umaligação dupla (I (je 17t),não é possívelhaver rotaçãoentre eles. Qualquer tentativa de rotação entre osátomos de carbono ocasiona o rompimento da Jiga-ção. A ligação dupla é "rígida".Desse modo, se os ligantes de cada átomo de

carbono da dupla forem diferentes entre si e iguaisaos ligantes do outro átomo de carbono, tem-se aformação de dois compostos, que são os isômerosgeométricos eise trans.Por exemplo: l,2-dicloroeteno.O 1,2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa

temperatura de ebulição que se decompõe lenta-mente quando expostoao ar.É solúvel em solventes orgânicos e pouco solúvel

em água. A tabela a seguir fornece a densidade emglmLe o ponto de ebulição (PE)em °Cdos isômeroseise transdo l,2-dicloroeteno.O 1,2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa

temperatura de ebulição que se decompõe lenta-mente quando exposto ao ar. É solúvel em solventesorgânicos e pouco solúvelem água.A tabela a seguirfornece a densidade em glmLe o

ponto de ebulição (PE)em °Cdos isômeroseise transdo l,2-dicloroeteno.

Isômero d PEeis 1,282 ::59

trans 1,257 ::48

Os isômeros l,2-dicloroeteno eis e trans são usa-dos como solventes.

.:. Isômeroeis-l,2-dicloroetenoPossui ligantes iguais em cada átomo de carbonoda dupla em um mesmo plano.Note que a palavra plano está sendo utilizada aquino mesmo contexto de semi-espaço, isto é, ossubstituintes estão ocupando o plano (semi-espa-

ço) superior ao da ligação 7tou o plano (semi-espaço) inferior ao da ligação 7t.H H\ /

isõmerois C= C/ \

Ct O

173



.:. Isômero trans-1,2-dicloroetenoApresenta ligantes iguais em cada átomo de carbo-no da dupla em planos opostos.

H Ct, /

isômero trans C=C/ \

O H

1t

0Ci=0(=8H= .....

....

Observações importantes:

.:.É necessário que os ligantes de cada átomo decarbono da dupla sejam diferentes entre si, pois, seforem iguais, não haverá isomeria.Considere, por exemplo, o propeno:H H H CH3\ / \

C=C é igual a C=C/ I

H CH3 H H

As moléculas acima representam um único com-posto, apenas foram escritas ao contrário uma emrelação à outra.

.:.Consideraremos como isomeria eis e trans apenas ocaso em que os átomos de carbono que não sofremrotação possuem ligantes diferentes entre sie iguaisaos do outro átomo de carbono.Casos como o esquematizado abaixo:a a a c\ / /C=C ou C=C/ \ / \b c b d coma;tb;tc;td

em que há 3 ou 4 ligantes diferentes entre si, sãomaisbem definidos por um tipo de isomeria deno-minada E-Z,que veremos no próximo item.

.:.Há algumas tentativas de definir os isômeros eis etrans em relação à complexidade dos ligantes decada átomo de carbono.Uma delas, por exemplo,dizo seguinte: Quando osligantes mais simples estão em um mesmo plano,tem-se o isômero eis e, quando estão em planosopostos, tem-se o isômero trans.

O problema é que essa definição pode entrar emconflitocom a que acabamos de estudar.Considere, por exemplo, o 3-metilpent-2-eno:

H3C H

C=C/ \

H3C- C CH3H2

Note que os ligantes em destaque são os maissimples de cada carbono da dupla e, por estaremem um mesmo plano, esse seria o isômero eis.

174

Essa idéia, no entanto, opõe-se à definição vistaanteriormente, pois os ligantes iguais estão emplanos opostos.Outro exemplo interessante de isomeria geomé-

trica eis-transé o que ocorre no ácido butenodióico.OH O O/ '\ '"

0= C C- OH H C- OH'/ \ /

C=C C=C/ \ / \H H HO- C H

.\,O

ácidocis-butenodióico ácidotrans-butenodióicoácidomaléico ácidofumárico

Além de esses isômeros apresentarem proprieda-des fisicas diferentes, eles também apresentam pro-priedades químicas diferentes.Por exemplo, devido a sua configuração espacial,

o ácido maléico sofre desidratação intramolecular(que ocorre quando os átomos de uma moléculasofrem um rearranjo liberando uma molécula de

água) formando o anidrido maléico.Já o ácido fumárico, que possuios grupos carbo-xila em planos opostos, não tem a possibilidade defazê-Ios interagir (trata-se de um impedimento es-pacial) e, dessa forma, não sofre desidratação in-tramolecular.

OH GH O\ O~C/ " ~O

O=C C=O~ C +HO\ / / 2

C-C C=C/ - \ / "-H H H H

ácido maléico anidrido maléico

O\C-OH/

C=C/ '

HO-C~O

H,~ não sofredesidratação---=-7 intramolecular

H

ácido fumárico

lsolI1ecia.em-cOJ:lJ{J1Jstos,d.ecadeja..cfcJjca.Quando átomos de carbono estiverem ligados

formando uma cadeia cíclica, eles jamais poderão

fazer uma rotação completa em tomo de seus eixossem que haja rompimento do ciclo.A estrutura cíclica é "rígida".Logo, para que haja isomeria geométrica, basta

que pelo menos dois átomos de carbono do ciclopossuam ligantesdiferentes entre sie iguaisaos de umoutro átomo de carbono.Traçando uma linha imaginária no sentido da

ligação dos átomos de carbono que possuem ligantesdiferentes, definimosos isômeros eise trans.

Considere, por exemplo, o hidrocarboneto 1,2-dimetilciclopentano:

.:. IAc

-'.:. IAc

Is

ambdecdois

N



áo vista

Jão em

geomé-.,dióico.

-OH

tJdióicot:o

oprieda-

am pro-

~pacial,olecular10léculalCulade

15carbo-dade deento es-

ação in-

:lratação,

,ta.I ligadospoderãoeus eixos

ca, bastado ciclo

t)sde um

ntido da

Illigames

neto 1,2-

.:.Isômero cis-I,2-dimetilciclopentanoApresema os ligames iguais dos dois átomos decarbono do cicloocupando o mesmo plano.

H2

/C"'-H2C CH2

H C-C-C-CH3 3I I

H H

-.:. Isômerotrans-I,2-dimetilciclopemanoApresema os ligames iguais dos dois átomos decarbono do ciclo ocupando planos opostos:

H2

/C"'-H2C CH2

H C-C-C-H3

IsomeriaE-ZComo vimos, os t~rmos eis e trans podem se tomar

ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos

de carbono da dupla possuam em conjunto mais que

dois ligames diferemes.

a a a c

C=C

I \c b d

com a ;" b ;" c ;" d

Nesses casos o mais correto é usar o sistema de

nomenclatura E-Z,proposto pelo químico orgânicoinglês Christopher Kelk Ingold (1893-1970), pelo

químico orgânico bósnio (naturalizado suíço) VIa-dimir Prelog (I906-1998) e por colaboradores.Nesse sistema, a letra E vem da palavra alemã

entgegen, opostos, e a letra Z, da palavra alemãzusammen, jumos.

C=C

/b

ou

E-Z.em.C1JJIJp.Clstos.aâdicos.

No sistema E-Z,examinamos os dois grupos liga-dos a cada átomo de carbono da dupla ligação e oscolocamos em ordem de prioridade."

Terámaior prioridade o ligante cujo átomoimediatameme ligado ao carbono da dupla tiver

maior número atômico. -Considere, por exemplo,o 3-metilpem-2-eno:

H3C CH3\ IC=C

H3C- C X Y HH2

No carbono x o ligante de maior prioridade é oetil,poiso desempate é feitocomparando-se o núme-roatômico do últimoátomo de carbono desse ligantecomo do átomo de hidrogênio do ligamemetiI.

No carbono y o ligame de maior prioridade é ometil, pois o carbono tem número atômico maior que

o átomo de hidrogênio.

.:.Isômero Z-3-metilpem-2-eno

Apresema os ligames de maior prioridade em um

mesmo plano Gumos).

H2

H3C C -CH3\ /C=C

/ \ .#H CH3

.:. Isômero E-3-metilpem-2-enoApresenta os ligantes de maior prioridade emplanos opostos (separados).

H3C CH3\ /C=C/ \

H C - CH3H2

Lembre-se de que não podemos relacionar os ===termos eis e Z Gumos)e trans e E (opostos),pois sãosistemas de nomenclatura distimos.

EZff!JLompD5lDs.deJicosO sistema de nomenclatura E-Ztambém pode ser

aplicado em compostos de cadeia fechada, em casoscomo os esquematizados abaixo.

a '" /a a", /aC C/ \ ou / \

a -C _ C a a -C _ C c

I \ I \b c b d com a ;" b ;" c ;" d

Considere, por exemplo, o composto I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano:

.:.Isômero Z-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano

Apresema os ligames de maior prioridade em um

mesmo plano Gumos).

H2C- CH2

O, I I /CH'C-C/ 3

/ \H3C- C H

H2Dados os valores de Z: O = 17; C = 12 e H = 1.Logo,no carbono I, o cloro é o ligamede maiorprioridade,poisseunúmeroatômicoémaiorqueodo carbono.

No carbono2, o metilé o ligamede maiorprio-ridade, pois o carbono possui número atômicomaior que o hidrogênio.

.:. Isômero E-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano

Apresenta os ligantes de maior prioridade em

planos opostos (separados).

H2C-CH2

H3C- C""- I l/HH C-C2 / \

Cl CH3---',

175



/5: "eráciosmaula

(Vunesp-SP)No composto 3,4-dimetil-hex-3-eno:

a) ocorreque tipo de isomeria?b) Escrevaasfórmulas estruturaisdos isômerosespaciaisdo

item anterior, identificando-os.

(~, (UFRJ)Na fusão e na dissolução de um sólido,devemservencidasforçasintermolecularesque,dentreoutros

fatores, dependemda simetria da molécula.

HOOC COOH HOOC H\ / \ /C=C C=C

ácido '- ácido / \maléico H H fumárico H COOH

a) Quala relaçãoentre a simetriamolecularde um compos-

to, seuponto de fusão e suasolubilidade?b) Qualdassubstânciasapresentadasacimapossuimaiorpon-

to de fusão?Justifiquesua resposta.

(UFF-RJ)atabela 1abaixo,sãoapresentadospares

desubstânciasorgânicas,e, natabela 2, possíveiscorrelaçõesentre essespares:

Tabela1 - Pares

1. CH3(CH2)sCH3 e CH3CH2CHCH2CH3

Br H Br Br

\ / \ /2. C=C e C=C

/ \ ' \H Br H H

3. CH3(CH2)2CH3 e CH3CH= CHCH3

4. CH3CHpCH2CH3 e CH3(CH2)2CHPH

Tabela2 - Correlações

( ) isômerosgeométricos( ) isômerosestruturais(de cadeia)

( ) não são isômeros( ) isômerosfuncionais

Após numerar a tabela 2, em relaçãoaosparesda tabela1, assinalea opção que apresentaa numeraçãocorreta de

cima para baixo:a) 1, 2, 4, 3d)3,2,1,4

b)2,1,3,4e) 3, 4, 2, 1

c) 2, 4, 3, 1

-~~ (FCC-SP)Qual o número mínimo de átomos de

carbonoqueum difluoreto orgânicodeveter parapossibilitara existênciade isômeroscis-trans?

a') 2 b)3 c)4 d)5 e)6

(UFJF-MG)Escrevao nomedo compostoorgânicode cadeiaaberta, pesomolecular56 e fórmula mínima CH2

que apresentaestereoisomeriageométrica.Dados:massasatômicas:C = 12; H = 1.

(UFES)Apresentam isomeriageométrica:a) butan-l-ol e éter etílico.

b) but-l-eno e but-2-eno.

c) pent-l-eno e ciclopentano.d) acetato deetila e propionato de metila.

~) ácido maléicoe ácido fumárico.

(UFSE)Qualdasfórmulaspodecorresponder dedois compostos,um cis e outro trans?a) H3C- CH3 b) H2C= CH2 c} HCtC= CHCt

d) C~2C= CH2 e) HC= CH

176

--

536. (UESC)Admite isomeriageométrica, o alceno:

e:22,3-dimetilpent-2-eno. b) pent-l-eno.c) 3-metil-hex-3-eno. d) eteno.e) 4-etil-3-metil-hex-3-eno.

..~ 537. (UnB-DF)Indiquequais das seguintessubstâncias

apresentam isomerismogeométrico:1.2-metilbut-2-eno. 2.hex-3-eno.

3.1,3-dimetilciclobutano. 4.but-2-eno.

5.1,2-dimetilbenzeno. 6.1,2-diclorociclopenteno.

f:, 538. Qual o nome do composto orgânicocuja fórmula

encontra-seesquematizadaa seguir?

H2 H2

Br C - C- CH3

C=C/

H3C-C-CH2 H2

a) cis-4-bromo-5-etiloct-4-enob) E-4-bromo-5-etiloct-4-enoc) trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno

d1Z-4-bromo-5-etiloct-4-enoe) Z-4-etil-5-bromooct-4-eno

-!' 539. Indique se os compostos abaixo apresentamisomeriageométricaou isomeriaE-Z:a) hex-3-eno; b) 1,2-dibromoeteno;

c) ciclobutan-l ,3-diol; d) 3-metil-hex-2-eno.

JI Exerácioresovido(UFU-MG) Dicloroetenos têm aplicações como solventes,

agentes retardantes em reações de fermentações e como

intermediários nas preparações de certos polimeros. Saben-

do-se que existem três dicloroetenos diferentes, pede-se:

a) As fórmulas estruturais desses compostos e seus nomesoficiais.

b) Quais são polares ou apoIares? Justifique.

1:{:lo'l"I'I~

a) 0\ / GC=C

H / \H

([ ,H

C=C

H/ \G

trans-1 ,2 -dicloroetenois-1,2-dicloroeteno

1,1-dicloroeteno

b) O composto cis-l,2-dicloroeteno é polar. Osdois átomosde cloro (que são mais eletronegativos) estão em um

mesmo plano formando um vetar momento dipolar i1resultante diferente de zero nessa direção.

O composto trans-l ,2-dicloroeteno é apoIar. Cada átomo

de cloro encontra-se em um plano diferente e os vetares

momento dipolar formados em cada plano se anulam

mutuamente. O vetar i1 resultante é igual a zero.

O composto 1,l-dicloroeteno é polar. Osdois átomos de

cloro ligados ao carbono 1 formam um vetar momento

dipolar i1que não é anulado pelo vetar momento dipolar

formado na ligação do carbono 2 com os átomos de

hidrogênio. O vetar i1 resultante é diferente de zero.

-- --



~eno:

stâncias

órmula

sentam

'ventes,

I comoSaben-

e:

nomes

10

itomos~mum

olar fi

átomoetoresnulam

nos demento

ipolar105de?ro.

~ Exerácioscomplementares540. (UFG-GO)Quando se considera but-1-eno e but-

2-eno, pode-se afirmar que:01. but-1-eno admite isômeros funcionais.al:. but-2-eno admite isômeros geométricos.04. but-1-eno admite isômeros geométricos.O~.but-1-eno e but-2-eno são isômeros de posição.16. but-1-eno e but-2-eno não são isômeros.

541. (PUC-SP)Sabendo-seque 2,46 Lde um hidrocar-boneto gasoso, medidos à pressão de 1 atm e 27 °C, têmmassa igual a 5,6 gramas e que esse hidrocarboneto apresentaisomeria cis-trans, isomeria de cadeia e isomeria de posição,pode-se afirmar que se trata de:a) but-1-eno. Bi but-2-eno. c) propeno.d) ciclobutano. e) metilciclobutano.

B 542. Uma das reações químicas responsáveis pela visãohumana envolve dois isômeros da molécula retinaI:

6 . ~ 19 1_1

5~1/~~~128 10

4

13

~143

cis-11-retinal

5

o9 1...1 113 1~C-7"

~~~ "H10 "12 "14

3trans-11-retinal

Quando a luzincide sobre a rodopsina, que é uma proteínaconjugada existente nos bastonetes da retina dos mamíferos,transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal.

Éessa transformação de um isômero geométrico em outroque marca o iníciodo processo visual, isto é, que age como oelo entre a incidência da luz e a série de reações químicas quegeram o impulso nervoso que dá origem à visão.

Observação: proteína conjugada é a que possui outrosgrupos funcionais além dos aminoácidos.a) Expliqueas condições necessárias para que ocorra isomeria

geométrica em compostos de cadeia acíclica e emcompostos de cadeia cíclica.

b) Indique o grupo funcional e a fórmula molecular de umisômero de função do cis-11-retinal.

543. (Mack-SP)Emrelação ao composto a seguir, fazem-

se as seguintes afirmações:CH3I

H3C - C= C- C- C- C- CH3H I H2 I H2

CH3 CH2I

H2C-CH3

I.É um composto que apresenta isomeria cis-trans.11.Não apresenta isomeria de função.111.eu nome é 3,5-dimetil-3-n-propil-5-hepteno.IV.Apresenta somente ligações crs_sp3.

São corretas as afirmações:

a) somente IV. Qj somente I e 11. c) somente 111.d) somente 11e 111.e) somente Ie 111.

544. (Cesgranrio-RJ)Dados os compostos orgânicos rela-cionados a seguir:I. (CH3)2C= CO2 11. (CH3)2C = COCH3

111.CH30C = COCH3 IV.CH3FC= CCKH3a) Os compostos Ie 111ão isômeros geométricos.b) Os compostos 11e 111ão isômeros geométricos.c) O composto 11é o único com isomeria geométrica.fll Só os compostos 111 IVapresentam isomeria geométrica.

e) Todos os compostos possuem isomeria geométrica. .#545. (UEL-PR)Dentre as seguintes substâncias, qual apre-

senta isomeria espacial?[1 H3C- CH= CH - C2Hs b) H3C - CH2 - CH2 - Oc) H- C== C - H d) H3C- NH2e) H3C- CH2- CH2- CH3

546. (Vunesp-SP) Apresenta isomeria geométrica:~ 2-penteno. b) 1,2-butadieno. c) propeno.d) tetrabromoetileno. e) 1,2-dimetilbenzeno.

547. (PUC-PR)Dados os compostos:

I. but-2-eno 11.pent-1-eno ===111.iclopentano IV.1,2-dicloro-ciclobutanoapresentam isomeria geométrica:§J Apenas I e IV b) Apenas I e 11 c) Apenas I1e 11Id)Apenasl,lIelll e)I,II,llIeIV

548. (Fuvest-SP)A fórmula molecular C4HSpode repre-sentar vários hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural do:I. isômero cis; 11.sômero trans;

111.íclico não-ramificado; IV.insaturado de cadeia ramificada.

549. (Fuvest-SP)Quantos isômeros estruturais e geomé-tricos, considerando também os cíclicos, são previstos com afórmula molecular C3HsCPa)2 b)3 cJ.4 d)5 e)7

~ 550. (Ufop-MG) Com relação às estruturas abaixo, querepresentam substâncias usadas com fins terapêuticos,

responda:

~' ~'6'H= CH- CH3 COH CH2- CH= CH2

I li 11I

a) Quais são os isômeros orto e meta da substância li?b) Quais as funções presentes em li?c) Qual(is) das substâncias I, 11e 111possui(em) isômeros

geométricos? Represente-os.d) Qual a substância que contém uma ligação dupla não

conjugada?551. Ao aquecer brandamente uma mistura de ácido

maléico (ácido cis-butenodióico) e fumárico (ácido trans-

butenodióico) com a finalidade de desidratá-Ios, obtêm-se:a) anidrido maléico e ácido maléico;b) anidrido maléico e anidrido fumárico;c) anidrido fumárico e ácido maléico;m anidrido maléico e ácido fumárico;e) ácido maléico e ácido fumárico.{,.~ 552. Indique se os compostos abaixo apresentam

isomeria geométrica ou isomeria E-Z:

a) 2,3-dimetilbutenodial; b) 2-cloro-3-metilpent-2-eno;

c) 1,4-dinitrociclo-hexano; d) 2-etil-2-metilciclopentano:

177

----



31.vS:J:7EfiiJpfiCiJaaoléculiJs::"J illJJcflrbonoJssiméfrico

A isomeria óptica é a mais importante, principal-

mente para a bioquímica.Esse fenômeno só ocorre quando a molécula é

assimétrica, ou seja, quando não é possível dividi-Iade modo que os dois lados resultantes dessa divisãofiquem iguais.

Quando umamoléculaé assimétrica,elapossuiumisômero óptico, que é sua imagemespecular.

A molécula assimétrica e seu isômero óptico nãosão sobreponíveis e, por isso,são chamados de molé-culas quirais.

A palavra quiral vem de mão (em grego), pois esse

fenômeno (ser assimétrico e não sobreponível) ocorre

com as mãos direita e esquerda.

"...

~.

c.,

~ ~ I

'~~~"I.m especular... Image . .

.~ . damãodireitaãodireita

178

---

A diferença entre os compostos isômeros é bas-

tante acentuada no que diz respeito à ação que elesapresentam num organismo vivo..Fisicamente,a diferençaentre os isômerosópticosestá no sentido para o qual desviamo plano de

vibração da luzpolarizada:para a direita (sentido

horário) ou para a esquerda (sentidoanti-horário). ~

Alguns fenômenos relacionados à luz são expli-cados pela teoria corpuscular e outros, pela teoria

ondulatória (devido à dualidade onda-partícula doelétron).

Segundo o modelo ondulatório, a luz natural -aquela que recebemos do Solou de uma lâmpada

incandescente - é composta de ondas eletromagné-ticas que vibram em infinitosplanos perpendicularesà direção da propagação da luz.

Representação de Fresnell.

Aluz polarizada é uma luzque vibra em um únicoplano.

/\ í\

\

VRepresentação de Fresnell.

ApolarizaçãodaluzPode-se obter luz polarizada fazendo-se a luz

natural (policromática) atravessar um polarizador(ou substância polarizadora), como, por exemplo,uma lente polaróide ou um prismade Nicol.

O funcionamento do prisma de Nicolbaseia-se napropriedade que a calcita (carbonato de cálciocristalino,CaC03(C»)presenta de produzir uma duplarefração, ou seja, de um raiode luznatural que incide

sobre o cristal saem dois raios polarizados refratados,denominados raio extraordinário e raio ordinário,que se propagam em planos perpendiculares.

prisma de CaC03<Ccristalino

luznatural

raio ordinário .raio extraordinário

Ppolar

dois

segumina

D

do-c

"âng

que';0

Obtél

*prism(espat

fonte



~ros é bas-

o que eles

~

ÓPtiCOSnade(sentido

orário). \: são expli-pela teoriaartícula do

natural -Ia lâmpada

etromagné-endiculares

10um único

po-se a luzpolarizadorJ>r exemplo,t;::ol.baseia-se naJJ de cálcioI:uma dupla~ que incide

15refratados,IGordinário,

lares.

I ãriO--"1ário

Iti

Para eliminar um dos raios e assim obter a luzpolarizada, é necessário cortar o cristal na forma dedois prismas segundo um plano diagonal e, emseguida, colar os prismas com uma resina deno-minada bálsamo-do-canadá.

Dessemodo, o raio ordinárioirá atingir o bálsamo-do-canadá num ângulo de incidência maior que o"ângulo-limite"e, como essa resina é mais refringenteque o cristal,será refletido.

Somente o raio extraordinário atravessa o prisma.Obtém-se assim a luz polarizada.

luz natural junçãode luzpolarizadabálsamo-do-canadá

-

/-~

raio extraordinário

prisma de caleita

(espato-de-islándia)

raio ordinário

prisma de Nicol

polarizador

--- ~ ?"'

tubo comamostrado

composto

orgânico

. I

A atividade ópticaQuando a luz polarizada atravessa um composto

orgânico, ocorre uma das situações indica das aseguir:.:.No caso a, a luz polarizada que vibrava em deter-minado plano, ao atravessar o composto orgânico,continuou vibrando no mesmo plano. Dizemosentão que o composto em questão não tem ativi-dade sobrea luz;ele é opticamente inativo. ~

.:. No caso b, a luz polarizada, após atravessar ocomposto orgânico, passou a vibrar em um plano àdireita daquele em que vibrava anteriormente.Portanto o composto é opticamente ativo. Por tergirado o plano da luz polarizada para a direita (nosentido horário), dizemos que é dextrogiro.

.:. No caso c, após atravessar o composto orgânico, aluz polarizadapassou a vibrar num plano à es-querda do original.Concluímosque o composto éopticamente ativo. Por ter girado o plano de vibra-ção da luz polarizada para a esquerda (no sentido

anti-horário),dizemosque é levogiro.r

~

~ - --\600 ~

novo plano de

vibração da luz.

fonte luminosa

,

luz polarizada

MoLéculaSLOill.um.cafb1JnDassimétrko

Ummodo de verificarmosse a molécula de deter-minado composto orgânico é assimétrica - e, por-tanto, se possui atividade óptica - é observar se essamolécula possui átomo de carbono assimétrico.

I

Átomo de carbono assimétrico, C*,é aquele que sofre hibridização Sp3e possui

todos os 4 ligantes diferentes entre si.

Note que devemos entender por ligante as 4estruturas completas ligadas ao átomo de carbono enão apenas os 4 átomos imediatamente ligados.

Exemplo:carbono assimétricono 3-metil-hexanoH

H3C-C*-C-C-CH3H2 H2

CH2

CH3

UgantesdoC*:metil;tetil;tpropil;thidrogênio.

observador

Os compostos que possuem apenas um carbonoassimétrico formam apenas uma mistura racêmica.

17

.casoa

.prisma de Nicol observadoranalisador

,:""-=--,."--casob 11......., -

-- .---observador

casoc



KExeráciosemaula553. Explique o que determina a atividade óptica de uma

substância e indique o nome oficial do:

a) alcano (hidrocarboneto) mais simples que apresenta iso-

meria óptica;

b) álcool mais simples que apresenta isomeria óptica.

554. (UEMA) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s):

01. O homólogo superior do butano é o pentano.

02. O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica.

Q4.OS isômeros cis-trans do 1,2-dic lorocic lobutano apre-

sentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula

mínima.

08. A metilamina apresenta isomeria óptica.

16. O ácido pentanóico e o ácido 2-metilbutanóico sãoisômeros de cadeia.

32. O propan-1-01 e o propan-2-01 apresentam isomeria de

posição.

J. 555. (FMTM-MG) Considere as moléculas dos seguintes

compostos:

I. propan-2-01111.-metilbutan-1-01

V. 1-cloro-2-metilbutano

a) Escreva as fórmulas estruturais dos cinco compostos.

b) Indique quais moléculas apresentam isômeros ópticos.

Justifique a resposta.

556. (UFRJ)Em um artigo publicado em 1968 na revista

Science, Linus Pauling cr iou o termo "psiquiatria ortomole-

cular", baseado no conceito de que a variação da

concentração de algumas substâncias presentes no corpo

humano estaria associada às doenças mentais. Por exemplo,

sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido

glutâmico, CsHgN04,tem relação com diversos tipos e graus

de problemas mentais.

a) Sabendo que o ácido glutâmico:

::Japresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono,:::J é um ácido dicarboxílico saturado,

O apresenta um grupamento amino,

O apresenta carbono assimétrico,escreva a fórmula estrutural deste ácido.

b) Determine o número total de átomos existentes em 0,5

moi de ácido glutâmico.

Constante de Avogadro: 6 . 1023 mol-1.

557. (Fesp-PE) Em relação aos enantiômeros podemos

afirmar como verdadeiro que:

a) os enantiômeros apresentam propriedades químicas

rigorosamente iguais, sem nenhuma exceção.

b) os enantiômeros diferem entre si apenas em seus pesos

moleculares, pois a forma dextrogira, comumente, é mais

pesada que a forma levogira.c) os enantiômeros têm propriedades físicas iguais, com

exceção da densidade, que é relativamente maior na forma

dextrogira.

d) com exceção do sentido de rotação do plano de polarização

da luz, os enantiômeros apresentam asmesmas proprieda-des físicas.

e) o produto opticamente inativo resultante da mistura

eqüimolar de antípodas ópticos por compensação dos

poderes rotatórios é chamado de diastereoisômero oudiastereômero.

11.2-metilbutano

IV. 3-metil-hexano

558. (UFF-RJ) Dos compostos a seguir, os que apre-

sentam atividade óptica são:

180

---- - --

I. 1-bromo-1-cloroetano. 11.1-bromo-2-cloroetano.

111.-bromo-1,2-dicloroetano. IV. 1-bromo-1, 1-dicloroetano.

V. 2-bromo-1, 1-dicloroetano.

a) IV e V b) 111 IV c) 11e 11I d) I e 11I e) I e 11

559. (Acafe-SC) Escolha a(s) proposição(ôes) correta(s)

sobre o composto:H H O

\ ,~H3C-C-C~C

I I \H CH3 CH3

01. Trata-se de um aldeído.

Of. Sua cadeia carbônica é saturada.

04. Seu nome é 3,4-dimetilpentan-2-ona.

0~8~Apresenta carbono assimétrico.

16: Seu nome é 3-metilpentan-2-ona.

32: Apresenta um carbono terciário.

64. Possui 2 isômeros ópticos.

560. O alceno mais simples que apresenta isomeria

óptica é:

a) metilpropeno.

c) but-2-eno.

e) 2,3-dimetil-hex-1-eno.

b) metilbut-1-eno.

d) 3-metil-pent-1-eno.

561. A asparagina (fórmula abaixo) ou ácido aspartâmicoé um amínoácido não-essencial (que pode ser fabricado pelo

organismo) que apresenta isomeria óptica.

O~ /OH

C O

1* 11

HN/\- C - C - NH2

2 H H2

O isômero dextrogiro - menos comum - possui sabor

amargo, enquanto o isômero levogiro possui sabor doce e é

utilizado na preparação de meios de cultura de microrganismose em medicina.

Em relação a esse assunto, responda:

a) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de

asparagina?

b) Quantos carbonos assimétricos possui essa molécula?

c) Quantas misturas racêmicas é possível obter a partir dessasubstância?

~ Exerácioresolvido'iiiiii'

(Vunesp-SP) Considere a substituição de um átomo dehidrogênio por um grupo - OH no pentano.

Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os

isômeros resultantes da substituição.

1:("'I'II"~

Épossível obter cinco compostos, respectivamente: pent-1-01, pent-2-01 dextrogiro, pent-2-01 levogiro, pent-3-01dextrogiro e pent-3-01Ievogiro.

OH

H2C-C-C-C- CH3H2 H2 H2

OH OH

'*H3C-C-C-C- CH3

H2 I H2

H

H3C-C*-C-C- CH3

I H2 H2H

---



Iroetano.licloroetano.

=) I e 11

s) correta(s)

ta isomeria

~no.

3spartâmico,ricado pelo

ossui sabor

r doce e é

organismos

lolécula de

)Iécula?pa rti r dessa

átomode

e todos os

~nte:pent-pent-3-01

!:JExerciciosomplemmtares562. Explique a diferença entre a luz natural e a luz

polarizada e como é possível transformar uma na outra.

563. (UFMD Sabemos que pela simples transposição deletras de uma palavra podemos formar outra ou outraspalavras de sentido diferente.Taispalavras são anagramas umas das outras. O fenômeno

da isomeria é semelhante. Podemos escrever estruturas devárias substâncias com a mesma fórmula molecular.

Sobre isomeria, julgue os itens a seguir.'O. Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos

posição e cadeia.F1. Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metil-

pentanal.12. Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz

em ângulos iguais, mas sentidos contrários, são ditosenantiomorfos.

F3. O alceno but-2-eno não apresenta isomeria cis-trans.F4. Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla.15. A pentan-2-ona e a pentan-3-ona são isômeros planos de

posição.

564. (PUC-RS) Os alcanos apresentam entre si somenteisomerias:iD de cadeiae óptica. b) de cadeiae funcional.c) de posiçãoe geométrica. d) geométricae óptica.e) funcional e óptica.

~ 565. (Unisinos-RS) Dentre os seguintes álcoois, o único

opticamente ativo é o:a) propan-2-01.c) pentan-1-01.e) 2-metilpropan-2-01.

566. (Fuvest-SP) O 3-cloropropan-1,2-diol existe naforma de dois compostos. Um deles é tóxico e o outro tematividade anticoncepcional.As moléculas de um desses compostos:

a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois gruposhidroxila.

b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têmdois átomos de carbono assimétricos.

c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo decarbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados aátomos de carbono diferentes.

IDsão imagens especulares não superponíveis das moléculasdo outro.

e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.

llJ butan-2-01.

d) 2-metilbutan-2-01.

567. (UFSC)Com relação aos compostos:H

H3C-C-C-OH

I H2CH3

B. rnetil-l-propanolOH

IH3C-C-C-CH3

H2 HD . 2-butanollevogiro

H3C-C-C-C-OHH2 H2 H2

A. l-butanol

OH

IH3C- C-C-CH3

H2 HC .2-butanoldextrogiro

OHI

H3C-C-CH3ICH3 E . metil-2-propanol

é correto afi rmar que:0"1.são todos isômeros entre si.

02. o composto A possui atividade óptica.04. o composto B é um álcool secundário.08. A e B são isômeros de posição.'(6. C e D são isômeros ópticos.3'2".A e C são isômeros de posição.64. E é um álcool primário.

568. É interessante observar que para um composto

apresentar isomeria óptica basta que a sua molécula sejaassimétrica.Toda molécula cíclica que sofre isomeria cis-trans é

assimétrica (não tem plano de simetria) e, portanto, apre-senta isomeria óptica, com pelo menos dois isômeros, odextrogiro, o levogiro e uma mistura racêmica.Por exemplo, o composto trans-1,2-dimetilciclopentano

possui dois isômeros ópticos:

H2

/C""'"

H2C CH2\ /

H C-C-C-H3 \ I

H CH3O trans-1,2-dimetilciclopentano dextrogiro;

O trans-1,2-dimetilciclopentano levogiro.

Em relação ao que foi descrito, assinale a alternativa emque o composto cíclico apresenta isômeros trans dextrogiro elevogiro.E) 1,4-diclorociclo-heptano b) 1,2-dibromociclobutenoc) 1,1-dimeti lciclopropano d) 1,2-dimeti lbenzenoe) clorociclo-hexano

569. (PUC-PR)Sobre os pares de compostos abaixo, assi-nale a única afirmação correta:

i. H3C CH3 H3C H\ / \ /C=C e C=C

/ \ / \H H H CH3

a) Todos são estereoisômeros e, portanto, opticamente ativos.b) No par I os compostos são estereoisômeros, que são

imagens especulares um do outro.c) No par 11os compostos são enantiômeros, pois setrata demoléculas quirais, que são imagens especulares nãosuperponíveis (sobreponíveis).

d) No par 111s compostos são isômeros estruturais de cadeia.e) Os compostos do par 11são o cis-1,2-ciclopentanodiole otrans-1,2-ciclopentanodiol.

570. (Unimep-SP) O 1,3-diclorociclobutano:a) apresenta isomeria espacial somente óptica.!iJapresenta isomeria espacial cis-trans e óptica.c) apresenta isomeria espacial somente cis-trans.d) não apresenta isomeria espacial.e) não apresenta isomeria óptica.

li. eHO OH

111. H3C -C-OH e H3C-0-CH3H2



32!someriaópficaoooléculascommaisdeumcarbODOssiméfrieo

As moléculas que possuem 2 átomos de carbono

assimétricos diferentes possuem 4 isômeros ópticosativos e duas misturas racêmicas.Por exemplo: 3-metilpentan-2-01:

OH H

H C-C*-C*-C- CH3 1 :2 H 32

H CH3

OS átomos de carbono assinalados 1 e 2 sãoassimétricos e os ligantes do carbono 1 não são todosiguais aos ligantes do carbono 2.Acompanhe:

.:.Ligantes do carbono 1: metil, s-butil, hidrogênio e

grupo - OH..:.Ligantes do carbono 2: meti!, eti!, hidrogênio egrupo - CHOHCH3.

Isso significa que se o carbono 1 gira a luz polari-zada de um ângulo a, o carbono 2 irá girar a luzpolarizada de um ângulo ~, diferente de a.Para visualizar melhor o que ocorre em compostos

desse tipo, podemos atribuir valores arbitrários paraos ângulos a e ~, por exemplo: a = 30° e ~ = 10° e,considerando a simbologia dextrogiro (+) e levogiro(-), teremos as seguintes possibilidades quanto aodesvio do plano de vibração da luz polarizada pelos

carbonos 1 e 2:.:.O carbono 1g ira a luz polarizada de um ângulo de30° para a direita e o carbono 2 gira a luz polarizadade um ângulo de 10°para a direita.+ 30°+ 10°= + 40° ~

Resultado final: dextrogiro 1 = +40°.:.O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo de 10°para a esquerda.- 30° - 10° = - 40° ~

Resultado final: levogiro 1= -40°.:.O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de

30 ° para a direita e o carbono 2 gira a luz pola-rizada de um ângulo de 10 °para a esquerda.+ 30° - 10° = + 20° ~

Resultado final: dextrogiro 2 = +20°.:.O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo de 10°para a direita.-30° + 10° = -20° ~

Resultado final: levogiro 2 = - 20°Temos, portanto, 4 isômeros ópticos ativos e os

pares de enantiomorfos:

182

dextrogiro 1 = + 40° e levogiro 1 = - 40°

dextrogiro2 = + 20° e levogiro2 = - 20°Enantiomorfos ou antÍpodas ópticos são

isômeros ópticos que desviam a luzpolarizadade um mesmo ângulo, só que em sentidos opostos,

e são imagens especulares um do outro. -Já os pares abaixosão denominados diastereoisô-

meros ou diastereômeros.dextrogiro 1 = +40° elevogiro 1 = - 40° edextrogiro1 = +40° edextrogiro2 = +20° e

~

dextrogiro2 = +20°levogiro 2 = - 20°levogiro 2 = - 20°levogiro 1 = - 40°

Diastereoisômeros ou diastereômeros sãoisômeros ópticos que desviam a luz polarizadaem ângulos diferentes e não são imagens

especulares um do outro. --+Somenteos pares enantiomorfospodem formar

misturas racêmicas entre si.Assim, temos duas misturas racêmicas: partes

iguais de dextrogiro 1 e levogiro 1 e partes iguaisdedextrogiro2 e levogiro2.Quando uma molécula possuivários átomos de

carbono assimétricos diferentes, calcula-se onúmero de isômeros ópticos ativos pela regra de

van't Hoff, estabeleci da por volta de 1882 pelocientista holandês Jacobus Henricus van't Hoff(1852-1911).~

O número de isômerosópticos ativos é iguala 2c', sendo C. o número de átomos de carbono

assimétricosdiferentes existentesna molécul~

Considere, por exemplo, a molécula de frutose,c.H1206,

OH O H OH OH OH

I

H- C-C -C*-C*-C*-C-H

H OH H H H

Como essa molécula possui 3 átomos de carbonoassimétricos diferentes, o número de isômeros ópti-cos ativos será: 23 = 8, sendo 4 dextrogiros e 4levogiros.

1'--0 número de misturas racêmicas é sempre ametade do número de isômeros ópticos ativos.

Nesse caso, têm-se 4 misturas racêmicas possíveis.Observação: o nome racêmico tem origem no

latim racemus, cacho de uvas.



.arbonoosópti-'Ose 4

~a'os.

'-ssíveis.em no

Moléculaàcom 2Cà'bOOOSàSsimétricosiguaisConsidere, por exemplo, o composto ácido 2,3-di-

hidroxibutanodióico (ácido tartárico):

O OH OH O

c- C*-,ç*/ ' ~

HO H H

Os átomos de carbono assinalados 1 e 2 sãoassimétricos e os ligantes do carbono 1 são todosiguaisaos ligantesdo carbono 2.Observe: grupo carboxila, grupo hidroxila, hidro-

gênio e grupo - CHOHCOOH.Issosignificaque se o carbono 1gira a luz polari-

zada de um ângulo a, o carbono 2 também irá girar aluz polarizada de um ângulo a.Considerando que esses átomos de carbono po-

dem girar a luz para a direita ou para a esquerda,teremos as seguintes possibilidades:.:.O carbono 1giraa luzpolarizadade umânguloapara a direita e o carbono 2 giraa luzpolarizadadeum ângulo a para a direita.+a+a= +2a :. dextrogiro= +2a

.:.O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo apara a esquerda e o carbono 2 giraa luzpolarizadade um ângulo a para a esquerda.-a-a=-2a :. levogiro=-2a

.:.O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo apara a direita e o carbono 2 giraa luzpolarizadadeum ângulo a para a esquerda.+ a - a = O :. composto meso (inativo)

.:.O carbono 1 giraa luzpolarizadade um ânguloa

para a esquerda e o carbono 2 giraa luzpolarizadade um ângulo a para a direita.- a + a =O :. composto meso (inativo)

~omposto meso é opticamente inativoporcompensação interna, istoé, um dos átomos de C*damolécula cancela o desviodo plano de vibração daluzpolarizadaprovocado pelo outro átomo de C*. '-

Logo, o ácido tartárico possui 3 isômeros ópticos:o ácido tartárico dextrogiro,o ácido tartárico levogiroe o ácido tartárico meso (opticamente inativo).Nesse caso, como há apenas um isômero dextro-

giro e um isômero levogiro, só é possível obter umamistura racêmica.O ácido tartárico forma-se durante a fabricação

do vinho.. Acido tartáricoCristaisde ácido tartáricoobtidosrespectivamentenafabricaçãode vinhotinto ede vinhobranco.

i~ .

Quando puro o ácido tartárico apresenta-se comocristais incolores transparentes, com sabor ácido esolúvel em água e álcool en1ico.É utilizado na fabricação de bebidas efervescentes,

em fotografia, na indústria têxtil como seqüestrante, ecomo acidulante em alimentos.

. .Lau;!jj Pa!jjteur ..........................Em1857, o cientista francêsLouisPasteur(1822-

1895) observou que algumas soluções da misturaracêmica de ácido tartárico, obtido no processo defermentação do vinho, tornavam-se turvas quandocontaminadas por lêvedos. Pesquisando o fenô-meno Pasteur constatou que o lêvedo consumiaapenas o ácido tartárico dextrogiro, enquanto olevogiro permanecia intacto. Ele concluiu entãoque por meio da fermentação era possível obter oácido levogiro puro. Esse método passou a serusado na separação das duas formas e o levou arelacionar a assimetria molecular com o processovital dos microrganismos.

0.0 .

MoléculasuenãotêmcarbonoassimétÚcoUmcaso importante de molécula assimétrica quenão possui átomo de carbono assimétrico é o queocorre em alcadienos acumulados.Os alcadienos acumulados são compostos que

apresentam duas ligações duplas seguidas entreátomos de carbono.Se um alcadieno acumulado tiver os ligantes de

cada átomo de carbono da dupla diferentes entre si:a c\ /c=c=cI \

b d

com a * b e c * d

a molécula não terá plano de simetria, ou seja, seráassimétrica e apresentará atividade óptica, possuindoum isômero dextrogiro, um isômero levogiro, e,conseqüentemente, uma mistura racêmica.

plano horizontal

plano vertical

Considere, por exemplo, a molécula do composto1,3-dicloropropadieno:

H H\ /C=C=C

/ \O G

1,3-dicloropropadieno dextrogiro

}

. . .1,3-dicloropropadienoevogiro 1misturaracemlca

183

ri I

OJ ,,

-400_200

rizadaopostos,o. -iStereoisô-

f +200: -200,- 200i -400

ãOrizadans

--;-in formar

: partesI,guaisde

mos de-ula-se o-egra de

I .82 pelo:n't Hoff

ISUalI bonoI.:ula.-+frutose,



8Exeráciosemaula571. (UEPG-PR)Qualé o númerode átomosde carbono

assimétricos na substância abaixo representada?

H H Ct

\* I* IH3C-C-C-C-CH3

II \Br OH Ct

c) 3) 1 6j 2e) Todossão assimétricos.

d)4

-

572. (Fuvest-SP)A substância cuja fórmula encontra-se

esquematizada abaixo é:O

H 11

\ /C"C O

H./ \ * 1*

H-1-y-(CH2)3- CH3

H3C H

a) um éter cíclico, cuja molécula tem dois carbonosassimétricos.

b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbonoassimétrico.

c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonosassimétricos.

d) um éster cíclico,cuja molécula tem um carbono assimétrico.

gJum éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonosassimétricos.

573. Sobre o haleto orgânico 2,5-dicloro-hexano,

indique:a) o número de carbonos assimétricos;

b) o número de isômeros ópticos;c) o número de misturas racêmicas.

,~é-U- 574. Indique o nQde isômeros ópticos ativos, o nQde

misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero

meso nos seguintes compostos orgânicos:

a) 3-metilpent-1-eno b) 3,4-dimetil-hexanoc) 2,3-dinitrobutano d) 4-metil-2,3-dicloropentano

575. O haleto orgânico 2,3,5-tricloro-4-metil-hexano

apresenta:a) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos.

b) isomero meso inativo por compensação interna.

c) 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas.

m 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas.

e) 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos.

576. Emambientes assoladospor predadores é funda-mental para a sobrevivência da espécie a capacidade de avi-sar seus semelhantes sobre a presença de um perigo.

Ao ser molestada, a anêmona-do-mar, Anthopleura

elegantissima, libera na água uma substância denominada

antopleurina, um feromônio que atua como um alarme

fazendo com que as outras anêmonas que estejam nas

proximidades se contraiam em atitude de defesa.Mais interessante ainda é que, após comer uma anêmona,

o nudibrânquio (seu predador natural) conserva em seus

tecidos uma concentração de antopleurina suficiente para

provocar contraçôes em anêmonas que estão a distância,

impedindo que ele faça uma nova refeição por até 5 dias.

A partir da fórmula da antopleurina, esquematizada a

seguir, indique:

...

184

a) os grupos funcionais presentes nessa substância;

b) o número de isômeros opticamente ativos, de misturas

racêmicas e de diastereômeros que a antopleurina possui.

577.A glicosedextrogira(dextrose)é um alimento ""

nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo.

Já a glicose levogira não é um alimento, pois não é assimilada

pelo organismo.Emrelação à glicose, cuja fórmula é representada a seguir,

responda:OH OH OH H OH OI I I I I li

H-C-C-C-C-C-C

I I I I I \H H H OH H H

a) Quais os grupos funcionais presentes na molécula?

b) Quantos átomos de carbono assimétricos ela possui?

c) Quantas misturas racêmicas é possível obter?

d) A glicose apresenta pares diastereômeros? Eles formammisturas racêmicas?

~v;> 578. Emrelaçãoaocompostopent-2,3-dienoincorretoafirmar que:a) é um alcadieno acumulado.

Qj possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticosativos.

c) apresenta dois isômeros ópticos, o pent-2,3-dieno

dextrogiro e o pent-2,3-dieno levogiro.

d) apresenta isomeria geométrica.

e) apresenta isomeria de posição.

579. O composto 3-metiloct-3,4-dieno:

a) apresenta isomeria plana de função.

b) apresenta isomeria espacial cis-trans.

c) possui um carbono assimétrico.

d) não apresenta isomeria óptica.

~ apresenta isomeria espacial óptica.

j ExerácioesolvidoPara os compostos orgânicos relacionados abaixo,

indique o número de isômeros ópticos ativos, o número de

misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômeromeso.

a) 2-metilbutanal

b) 3-cloro-2-metilpentano

c) 2,3-dimetilbutanodial

d) ácido 2,3,4-tricloropentanóico

lEl!ma) 2-metilbutanal

H O

I liH3C-C-c*-C

H2 I \CH H

3

A molécula possui um carbono assimétrico, dois isômeros

ópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formaruma mistura racêmica. Não apresenta isômero meso.

--



misturas

a possui.

alimento-ganismo.!ssimilada

3a seguir,

la?

ssui?

s formam

~incorreto

::Jsópticos

2,3-dieno

)s abaixo,úmerodee isômero

isisômerosode formarmeso.

b) 3-cloro-2-metilpentanoH O

I I

H3C-C -C*-C-CH3I I Hz

CH3 H

A molécula possui um carbono assimétrico, dois isômerosópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro)e pode formaruma mistura racêmica. Não apresenta isômero meso.

c) 2,3-dimetilbutanodialO H H O~ I I 11C-C*-C*--C

/ I I \H CH CH H3

A molécula possui dois carbonos assimétricos e iguais.Portanto, apresenta três isômeros ópticos, um dextrogiro,um levogiro e um meso (inativo por compensação interna).Pode formar uma mistura racêmica.

d) Ácido 2,3,4-tricloropentanóico

H H H O

I I I 11

HC-C*--C*--C*--C

3 : I I \G C~ O OH

A molécula possui três carbonos assimétricos diferentes.Portanto, apresenta: ? = 8 isômeros ópticos ativos, sendoquatro dextrogiros e quatro levogiros. Pode formar quatromisturas racêmicas diferentes. O composto não apresentaisômero meso.

~ Exaácioscomplementares580. (UCS-RS) O número de carbonos assimétricose o

número de isômeros opticamente ativos do composto

representado a seguir são, respectivamente, iguais a:

OH OH OH H OH OI I I I I 11

H-C-C-C-C-C-C

I I I I I \H H H OH H H

a)1e4. b)2e4. c)3e8. d)5e16. ~4e16.

581. Tem sido noticiada a presença de aminoácidos-

os monômeros constituintes das proteínas - em meteoritos,

mas em quantidades tão pequenas que alguns cientistas

chegaram a especular se o que parecem ser indícios de vida

fora do nosso planeta não seriam mais provavelmente

impressôes de polegares terrestres.

Contudo, uma das provas de que os aminoácidos encon-trados num meteorito por Cyril Ponnamperuma (da Univer-

sidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre

reside no fato de eles serem opticamente inativos, ao contrário

do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de

origem biológica terrestre.

Indique o número de isômeros opticamente ativos e ol1úmero de misturas racêmicas do aminoácido essencial

treonina, cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir.

OH H OI I 11

HC-C-C-C

3 I I \H NH OH

582. (Mack-SP) Do ácido tartárico, cuja fórmula estru-

tural encontra-se esquematizada a seguir, é incorreto dizer:

O OH OH O~ I I 11

C-C-C-C/ I I \

HO H H OH

a) tem fórmula molecular C4H606.

l5J tem fórmulamínimaCHO.c) apresenta dois ângulos de 120°.

d) possuidois átomos de carbono assimétricos. ."

e) é um ácido dicarboxílico.

583. (UECE)As afirmaçôes abaixo estão relacionadas ao

fenômeno de isomeria. Indique as verdadeiras.

I. Existem dois isômeros com atividade óptica para o

composto CH3 - CH(Br) - CHz - CH3.

11.A isomeria óptica ocorre com moléculas simétricas.

11I.O composto 3-cloro-2-butanol apresenta quatro isômeros

opticamente ativos.

IV.Os compostos que possuem assimetria apenas cristalina

perdem atividade óptica quando dissolvidos.

V. O ácido lático (ácido 2-hidroxipropanóico) formado a partir

da glicólise tem atividade óptica.

VI.As

misturas racêmicas só podem ser separadas porprocessos químicos.

a"J I,111,IV eV. b) I, 11, 11IeIV.

c) I, 11, 11IeVI. d) 11,11I,V eVI.

584. (Fesp-PE)O ácido 2,3-dicloro-3-fenilpropanóicoapresenta:

O Ct

I(}-LL/~II \H H OH

a) 4 isômeros sem atividade óptica.

6Jum total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.

c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.d) não apresenta isomeria óptica.

e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

585. (PUC-MG) O composto

O H H O'" I I 11

C-C-C-C/ I I \

HO O O OH

apresenta isômeros opticamente ativos em número de:ãj2. b)4. c)6. d)8. e)10.

586. (PUC-SP) Quantos isômeros ópticos (não conte as

misturasracêmicas)terá o composto abaixo?

O H H H O~ I I I 11

C-C-C-C-C

/ I I I \HO CH OH Ct OH

a)2. b)4. c)6. 0)8. e)10.

587. (Fuvest-SP)Um composto meso é opticamente

inativoporque:a) é uma mistura racêmica.b) ainda não existemmétodos de resoluçãosatisfatórios.Cj ele é internamente compensado.d) ele não pode ser superposto à sua imagemespecular.e) (a) e (c) estão corretas.

18

isomeria

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