Resumo de Isomeria

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Resumo da aula de Isomeria

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<ul><li><p> Isomeria ( Iso:igual ; meros: partes) </p><p>Conceito: Fenmeno onde duas ou mais substncias diferentes apresentam a mesma formula molecular, mas diferentes formulas estruturais e propriedades Exemplo: </p><p> Tipos de isomeria </p><p>I - Isomeria Plana Os ismeros so identificados e diferenciados pelas suas frmulas estruturais planas. Principais tipos de isomeria plana: Principais tipos de isomeria plana </p><p>01 Isomeria de funo: Ismeros pertencem a funes diferentes. </p><p> C3H6O C2H6O </p></li><li><p> 02 Isomeria de cadeia ou ncleo: Ismeros pertencem mesma funo, mas apresentam diferentes tipos de cadeia. </p><p> 03 Isomeria de posio: Ismeros pertencem a mesma funo e tem o mesmo tipo de cadeia, mas diferem na posio de um grupo funcional, de uma ramificao ou de uma insaturao. </p><p> 04 Isomeria de compensao e ou metameria (meta: mudana e meros: parte): Ismeros que pertencem mesma funo e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferena na posio de um heterotomo </p><p> 05 Tautomeria ou dinmica: o um caso muito particular de isomeria plana (funo) no qual os ismeros coexistem em equilbrio dinmico quando em soluo. Por esse motivo chamado, por alguns, de isomeria dinmica. Existem dois tipos de tautomeria: </p><p>Cetoenlica ocorre entre cetona e enol Aldoenlica ocorre entre aldeido e enol. </p></li><li><p>II Isomeria Espacial Os ismeros so percebidos atravs da anlise da frmula espacial. So dois tipos de isomeria: Isomeria Geomtrica ou Cis-trans e Isomeria ptica. </p><p>01 Isomeria Geomtrica ou Cis-trans 1.1 Isomeria geomtrica ou cis-trans em compostos acclicos cadeia aberta (Cis: mesmo lado ; Trans: transversal) A isomeria geomtrica ocorre quando h dupla ligao entre dois tomos de carbono em uma cadeia acclica (aberta), unindo-se cada um desses carbonos por ligantes diferentes e tambm com compostos de cadeia fechada (os ciclanos). Condies para ocorrncia da isomeria geomtrica: </p><p> Cadeias abertas com ligao dupla entre carbonos; </p><p> Cadeias cclicas; </p><p> R1 R2 e R3 R4 </p><p> Ismero Cis: Os tomos ligantes ao carbono esto no mesmo lado do plano da dupla ligao. Ismero Trans: Os tomos ligantes ao carbono esto em lados opostos do plano da dupla ligao. Exemplos: Observe que as duas estruturas no podem ser sobrepostas, pois se tratam de dois compostos diferentes. </p><p> 1.2 Isomeria Geomtrica ou cis-trans em compostos cclicos Deste tipo de isomeria devem apresentar pelo menos dois carbonos no ciclo com ligantes diferentes. R1 R3 R1 R3 R1 # R2 e R3 # R4 R2 R4 R2 R4 R1 e R2 podem ser iguais a R3 e R4 </p></li><li><p>Observao: Todos os ismeros geomtricos ou cis-trans tm propriedades fsicas diferentes (PF, PE e densidade,etc.), uma vez que so substncias diferentes. </p><p>02 Isomeria ptica A isomeria ptica um tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que estuda o comportamento das substncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. </p><p> 1.0 - Comportamento da luz A luz que enxergamos se propaga no espao atravs de ondas eletromagnticas, que oscilam em todas as direes. Quando essa luz atravessa um filtro polarizador, esse deixa passar apenas um dos planos. </p><p> Fazendo a luz polarizada atravessar um composto orgnico, atravs de um polarizador, ir observar desvios para direita (sentido horrio) e para esquerda (sentido anti-horrio), conforme ilustrao abaixo. </p><p> Onde: </p><p> Se o desvio do plano da luz polarizada for para direita, a substncia classificada como dextrgira. Se o desvio for para esquerda, a substncia classificada como levgira. </p></li><li><p> 1.1 Conceito: um caso de isomeria que ocorre em compostos que desvia de forma diferente o plano de propagao da luz polarizada. Acontece em substncias que apresentam carbonos assimtricos. Carbono assimtrico ou quiral: Carbono ligado por quatro radicais diferentes entre si, comumente representados por C*. Observe que o segundo C no assimtrico. </p><p> hidrognio cloro flor </p><p> metil </p><p>A molcula que apresenta C* produz ao espelho plano uma imagem que no pode sobrepor ao objeto, onde as duas substncias produzidas (objeto e imagem) correspondem aos dois ismeros ativos: </p><p> Objeto: dextrgiro Imagem: Levgiro Todo composto que apresentar apenas um carbono assimtrico na molcula, ter os dois ismeros ativos. Molcula assimtrica: Aquela molcula que nunca conseguiremos dividir em duas partes iguais, isto , que no possui nenhum plano de simetria. </p></li><li><p> Exemplo de dois ismeros pticos ativos do cido lctico </p><p> H H </p><p> HOOC C* C* COOH OH CH3 </p><p> Como a molcula do cido lctico assimtrica ir produzir no espelho uma imagem que no pode sobrepor ao objeto, correspondendo assim a duas molculas diferentes: cido lctico dextrgiro e cido lctico levgiro. </p><p> Compostos com vrios carbonos assimtricos diferentes. Esse composto apresenta quatro ismeros opticamente ativos COOH COOH COOH COOH </p><p>H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H </p><p>H-C-CH3 CH3-C-H CH3-C-H H-C-CH3 COOH COOH COOH COOH Composto A Composto B Composto C Composto D Objeto Imagem Objeto Imagem </p><p> Diferena entre os compostos: Posio dos grupos OH e CH3 A e C dextrgiro e B e D levgiro (antpodas pticos); </p></li><li><p> 1.2 Misturas racmicas uma mistura de quantidades iguais de dois enantimeros de uma molcula quiral, ou seja, 50% do ismero dextrogiro e 50% do ismero levogiro. A quantidade de misturas racmicas sempre a metade do nmero de ismeros ativos. </p><p>Enantimero ou antpodas ticos: So molculas que so imagens no espelho uma da outra e no so sobreponveis. Diasterismeros: so ismeros pticos ativos que no formam par de enantimeros. </p><p>1.3 Clculos dos ismeros pticos </p><p> Algumas caractersticas dos enancimeros </p><p> Propriedades fsicas iguais; Frmulas espaciais diferentes; Diferentes desvios da luz polarizada; Propriedades fisiolgicas diferentes; </p></li><li><p> Exemplo das propriedades fisiolgicas diferentes em alguns ismeros: a) A adrenalina possui um carbono assimtrico ou quiral, formando assim dois ismeros, mas apenas um deles possui efeito fisiolgico no organismo (acelera os batimentos cardacos numa situao de stress) </p><p> b) O aspartame possui dois carbonos assimtricos, sendo possveis quatro ismeros pticos, sendo dois deles de sabor doce e dois de sabor amargo </p><p> c) A glicose dextrgira tem participao fundamental no metabolismo das clulas humanas, entretanto a glicose levgira no participa do metabolismo </p><p> d) A talidomida levgira provoca mutaes genticas no feto quando ingerida por mulheres grvidas. A talidomida dextrgira inofensiva </p><p>e) A anfetamina dextrgira cerca de 10 vezes mais eficaz que a anfetamina levgira. </p></li><li><p> e) A morfina levgira utilizada para aliviar a dor em pacientes terminais. A morfina dextrgira no causa nenhum efeito. </p></li><li><p>Exerccios de Fixao de Isomeria Plana </p><p>Escreva o tipo de isomeria plana que ocorre entre os compostos: </p><p>Escreva a funo do composto da esquerda: </p><p>Nome do composto da esquerda: Escreva a funo do composto da esquerda: </p><p>Escreva a funo do composto da direita: Nome do composto da esquerda: </p><p>Nome do composto da direita: Escreva a funo do composto da direita: </p><p>Tipo de isomeria: Nome do composto da direita: </p><p> Tipo de isomeria: </p><p>Escreva a funo do composto da esquerda: Escreva a funo do composto da esquerda: </p><p>Nome do composto da esquerda: Nome do composto da esquerda: </p><p>Escreva a funo do composto da direita: Escreva a funo do composto da direita: </p><p>Nome do composto da direita: Nome do composto da direita: </p><p>Tipo de isomeria: Tipo de isomeria: </p></li><li><p>Escreva a funo do composto da esquerda: Escreva a funo do composto da esquerda: </p><p>Nome do composto da esquerda: Nome do composto da esquerda: </p><p>Escreva a funo do composto da direita: Escreva a funo do composto da direita: </p><p>Nome do composto da direita: Nome do composto da direita: </p><p>Tipo de isomeria: Tipo de isomeria: </p><p>Escreva a funo do composto da esquerda: </p><p>Nome do composto da esquerda: Escreva a funo do composto da esquerda: </p><p>Escreva a funo do composto da direita: Nome do composto da esquerda: </p><p>Nome do composto da direita: Escreva a funo do composto da direita: </p><p>Tipo de isomeria: Nome do composto da direita: </p><p>...</p></li></ul>