isomeria Óptica

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ISOMERIA ÓPTICA Cap. 13 Pág. 213 Isomeria de Cadeia Isomeria de Posição Isomeria de Função Isomeria de Compensação (metameria) Isomeria Dinâmica (tautomeria) Isomeria Geométrica ISOMERIA ÓPTICA Isomeria Plana Isomeria Espacial

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Page 1: ISOMERIA ÓPTICA

ISOMERIA ÓPTICACap. 13

Pág. 213

Isomeria de CadeiaIsomeria de PosiçãoIsomeria de FunçãoIsomeria de Compensação (metameria)Isomeria Dinâmica (tautomeria)

Isomeria Geométrica

ISOMERIA ÓPTICA

Isomeria Plana

Isomeria Espacial

Page 2: ISOMERIA ÓPTICA

ÓPTICA LUZ

Page 3: ISOMERIA ÓPTICA

Isomeria Óptica: Propriedade de algumas substâncias orgânicas em desviar o plano de luz polarizada devido a presença de Carbonos Assimétricos (C*), ou seja, são substâncias opticamente ativas.

O desvio do ângulo pode acontecer:

Para o lado direito = isômero dextrogiro (d)

Para o lado esquerdo = isômero levogiro (l)

Se não ocorrer desvio no ângulo a substância é opticamente inativa.

Page 4: ISOMERIA ÓPTICA

Simetria: Dizemos que uma estrutura é simétrica quando ela apresenta pelo menos

um plano de simetria, isto é, quando pode ser dividida em duas metades idênticas.

Page 5: ISOMERIA ÓPTICA

CARBONO ASSIMÉTRICO??? É um Carbono que possui 4 ligantes DIFERENTES !!!

Estruturas que não admitem nenhum plano de simetria são denominadas ASSIMÉTRICAS

Isômero dextrógiro

Isômero levógiro

PAR DE ENANTIOMORFOS OU DE ENANTIÔMEROS

Page 6: ISOMERIA ÓPTICA

Ex 1. pág 221) Dos seguintes ácidos, qual apresenta isômeros ópticos?

e) CH3CHClCOOH H

Ex 2. ) Dada a estrutura a seguir:Para torná-la opticamente ativa, o R deverá ser:

Ex. 3.) Assinale com um * os átomos de carbono assimétricos das estruturas a seguir:a) b)

d) – H ou –CH3

Page 7: ISOMERIA ÓPTICA

Ex. 06 pág 222) Durante a produção do anti-inflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes estruturas:

O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa do Naproxen é:

Ex. 07) A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Esse composto apresenta a seguinte estrutura:

d) Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.

a) óptica

Page 8: ISOMERIA ÓPTICA

Isomeria óptica em compostos com vários átomos de C* diferentes

Nº DE ÁTOMOS DE C* Nº DE ISÔMEROS ÓPTICOS Nº DE MISTURAS RACÊMICAS

1 2n = 21 = 2 2n-1 = 20 = 1

2 2n = 22 = 4 2n-1 = 22-1 = 2

3 2n = 23 = 8 2n-1 = 23-1 = 4

n 2n 2n-1

MISTURA RACÊMICA:

Mistura EQUIMOLAR de pares de enantiomorfos (50%d + 50% l). Esta mistura é

opticamente inativa (não tem desvio da plp).

Page 9: ISOMERIA ÓPTICA

Ex. 78 pág 225) Quantos isômeros opticamente ativos são representados na fórmula plana a seguir?

Resp: Nº de isômeros = 2n = 23 = 8 isômeros

Ex.81 pág 226) O composto:

Apresenta isômeros opticamente ativos em número de:

Resp: Nº de isômeros = 2n = 22 = 4 isômeros