isolamento de metabÓlitos antifÚngicos de … · a 400 µg/ml. a anfotericina b foi utilizada...

75
UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE Streptomyces sp. UFPEDA 3347, ENDÓFITO DE Momordica charantia L. (Cucurbitaceae) Sâmea Mesquita Bomfim RECIFE-2008

Upload: duongcong

Post on 16-Dec-2018

223 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO

CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS

PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS

ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE

Streptomyces sp. UFPEDA 3347, ENDÓFITO DE Momordica charantia

L. (Cucurbitaceae)

Sâmea Mesquita Bomfim

RECIFE-2008

Page 2: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

2

Sâmea Mesquita Bomfim

ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE

Streptomyces sp. UFPEDA 3347, ENDÓFITO DE Momordica charantia

L. (Cucurbitaceae) Dissertação apresentada ao Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas do Centro de Ciências da Saúde da Universidade Federal de Pernambuco, como parte dos requisitos para a obtenção do grau de Mestre em Ciências Farmacêuticas.

Área de Concentração: Avaliação e Obtenção de Produtos Naturais e Bioativos

Orientador (a): Prof.ª Dr.ª Janete Magali de Araújo

Co-orientador (a): Prof.ª Dr.ª Elba Lúcia Cavalcanti de Amorim

RECIFE-2008

Page 3: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

3

Bomfim, Sâmea Mesquita Isolamento de metabólitos antifúngicos de Streptomyces sp. UFPEDA 3347, endófito de Momordica charantia L. (Cucurbitaceae) / Sâmea Mesquita Bomfim. – Recife: O Autor, 2008.

60 folhas : il., fig. tab.

Dissertação (mestrado) – Universidade Federal de Pernambuco. CCS. Ciências Farmacêuticas, 2008.

Inclui bibliografia.

1. Streptomyces –2 Metabólitos antifúngicos - isolamento I. Título.

579.873.7 CDU (2.ed.) UFPE

579.378 CDD (22.ed. CCB – 2008- 053

Page 4: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

4

UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO

CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS

PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS

REITOR

Prof. Amaro Henrique Pessoa Lins

VICE-REITOR

Prof. Gilson Edmar Gonçalves e Silva

PRÓ-REITOR PARA ASSUNTOS DE PESQUISA E PÓS-GRADUAÇÃO

Prof. Anísio Brasileiro de Freitas Dourado

DIRETOR DO CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

Prof. José Thadeu Pinheiro

VICE-DIRETOR DE CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

Prof. Márcio Antônio de Andrade Coelho Gueiros

CHEFE DO DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS

Prof.ª Jane Sheila Higino

VICE-CHEFE DO DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS

Prof. Samuel Daniel de Sousa

COORDENADOR DO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS

FARMACÊUTICAS

Prof. Pedro José Rolim Neto

VICE-COORDENADORA DO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM

CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS

Prof.ª Beate Seagesser Santos

Page 5: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

5

Page 6: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

6

DEDICO

Aos meus pais Bomfim e Nanci, pelo amor, apoio e incentivo oferecidos durante toda minha vida.

Page 7: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

7

AGRADECIMENTOS

A Deus, minha fortaleza!!! Obrigada Senhor por ter me dado força nos momentos de

fraqueza, ânimo nos momentos de tristeza, calma nos momentos de desespero, por ter

estado sempre ao meu lado durante a execução deste trabalho. Sempre entreguei tudo

em tuas mãos Senhor e confiei. Muito obrigada!!!

Ao painho e a mainha, presente de Deus em minha vida, que mesmo à distância se

fizeram sempre presentes;

Aos meus irmãos Sóstenes e Sócrates, pelo carinho, força, incentivo e amizade

dedicados apesar da distância;

Ao meu namorado Elom, por ser tão especial em minha vida, mesmo distante na maior

parte da execução deste trabalho, sempre se fez presente me dando força, carinho e

incentivo;

Aos meus irmãos de coração Vânia e Eduardo, amigos de graduação desde Maceió, pela

amizade, força, incentivo e pelos momentos em que compartilhamos nossas alegrias e

angústias durante esses dois anos de convivência aqui no Recife, Valeu por tudo!!!;

A Prof.ª Janete Magali de Araújo pela orientação, ensinamentos, amizade e exemplo de

dedicação e seriedade em tudo que faz;

A Prof.ª Elba Lúcia Cavalcanti de Amorim pela co-orientação, ensinamentos, amizade e

apoio na realização deste trabalho;

Aos meus amigos do Laboratório de Genética: Ivana, Adriana, Jana, Virgínia, Érica,

Amanda, Eliz, Mariana e em especial a Luis e Renato pelo carinho, amizade, incentivo e

pelos momentos de alegria compartilhados. Valeu!!!

Aos técnicos do Departamento de Antibióticos, Fátima, Orlando e Luiz pelo apoio e

amizade;

Page 8: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

8

A Ruth, técnica do Núcleo de Controle de Qualidade Medicamentos e Correlatos, pelo

apoio e dedicação na realização das análises de espectrofotometria;

Aos amigos do LAPRONAT pelo apoio e amizade;

Aos amigos do Hospital das Clínicas, pessoas especiais que Deus colocou em minha

vida, em um dos momentos mais difíceis aqui no Recife;

Aos meus amigos deixados em Maceió, obrigada pelo carinho e amizade. Sei que vocês

torcem por mim!!! Saudades...

A minha prima Cau e as minhas cunhadas Juliana e Rocielle pelo carinho e amizade;

Aos colegas de Pós-Graduação pelos momentos de estudos e dedicação durante a

obtenção dos créditos.

Ao Departamento de Ciências Farmacêuticas da Universidade Federal de Pernambuco,

pela oportunidade da realização do curso de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas.

A todos que direta ou indiretamente contribuíram para a realização deste trabalho, meu

muito obrigada!!!

Page 9: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

9

“Sem sonhos a vida não tem brilho,

Sem metas os sonhos não têm alicerce e

Sem prioridades os sonhos não se tornam reais.”

Augusto Cury

Page 10: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

10

SUMÁRIO

Pág LISTA DE FIGURAS...............................................................................................

LISTA DE TABELAS.............................................................................................. RESUMO................................................................................................................... ABSTRACT............................................................................................................... 1. INTRODUÇÃO..................................................................................................... 1 2. REVISÃO DE LITERATURA............................................................................ 4 2.1. Microrganismos endofíticos.............................................................................. 5 2.2. O Gênero Streptomyces..................................................................................... 8 2.2.1. Características Gerais.................................................................................. 8 2.2.2. Produção de Metabólitos Secundários........................................................ 10 2.2.3. Aplicações Biotecnológicas de Streptomyces............................................. 11 2.3. Momordica charantia L.................................................................................... 13 3. OBJETIVOS.......................................................................................................... 16 3.1. Objetivo Geral................................................................................................... 17 3.2. Objetivos Específicos........................................................................................ 17 4. ETAPAS INICIAIS............................................................................................... 18 4.1. Objetivos........................................................................................................... 19 4.2. Material e Métodos........................................................................................... 19 4.2.1. Seleção do Meio e Tempo de Fermentação............................................... 19 4.2.2. Teste de Difusão em Agar.......................................................................... 20 4.2.3. Produção e Extração de Metabólitos Bioativos......................................... 20 4.2.3.1. Pré-inóculo e Fermentação................................................................ 20 4.2.3.2. Extração do Líquido Fermentado...................................................... 21 4.2.3.3. Extração de Metabólitos Bioativos da Massa Celular...................... 21 4.2.3.4. Cromatografia em Camada delgada.................................................. 22 4.3. Resultados......................................................................................................... 22 4.4. Conclusão.......................................................................................................... 25

Page 11: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

11

5. ARTIGO................................................................................................................ 26 Resumo........................................................................................................................ 28 Introdução................................................................................................................... 29 Material e Métodos..................................................................................................... 30 Preparação do inóculo e fermentação......................................................................... 30 Isolamento de metabólitos bioativos........................................................................... 31 Cromatografia em camada delgada (CCD) e bioautografia........................................ 31 Atividade antifúngica.................................................................................................. 32 Determinação da Concentração Mínima Inibitória..................................................... 32 Análise espectroscópica UV-VIS................................................................................ 33 Resultados e Discussão............................................................................................... 34 Conclusão.................................................................................................................... 38 Abstract....................................................................................................................... 39 Referências Bibliográficas.......................................................................................... 40 6. CONCLUSÕES..................................................................................................... 43 7. PERSPECTIVAS.................................................................................................. 45 REFERÊNCIAS........................................................................................................ 47 ANEXOS.................................................................................................................... 57

Page 12: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

12

LISTA DE FIGURAS

REVISÃO DE LITERATURA Pág Figura 1 - Ciclo de vida de Streptomyces coelicor....................................................

9

Figura 2 - Momordica charantia L.- Melão-de-São Caetano.................................... 14 ETAPAS INICIAIS Figura 1 - Diâmetro dos halos de inibição da fermentação de Streptomyces sp. UFPEDA 3347 nos meios utilizados para produção de metabólitos bioativos......................................................................................................................

23

Figura 2 - Diâmetro dos halos de inibição dos extratos do líquido fermentado com os diferentes solventes orgânicos nos diferentes pHs.................................................

24

Figura 3 - Diâmetro dos halos de inibição dos extratos da massa celular com os diferentes solventes orgânicos nos diferentes pHs...................................................... 24 ARTIGO Figura 1 - Espectrofotometria UV-VIS de 200 a 450 nm da fração F1 da massa celular de Streptomyces sp. UFPEDA 3347................................................................

37

Figura 2 - Espectrofotometria UV-VIS de 200 a 450 nm. Curva 1 - Fração F7 da massa celular de Streptomyces sp. UFPEDA 3347; Curva 2 - Anfotericina B a 0,5 µg/mL.......................................................................................................................... 38

Page 13: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

13

LISTA DE TABELAS

ETAPAS INICIAIS Pág Tabela 1 - Diâmetro dos halos de inibição e variação de pH durante 96h da fermentação de Streptomyces sp. UFPEDA 3347 nos quatro meios utilizados..........

23

ARTIGO

Tabela 1 - Avaliação da atividade antifúngica do extrato etanólico bruto e das frações F1 e F7 da massa celular de Streptomyces sp. UFPEDA 3347......................

35

Tabela 2 - Determinação da Concentração Mínima Inibitória (CMI) e Concentração Mínima Fungicida (CMF) do extrato etanólico bruto e das frações F1 e F7 da massa celular de Streptomyces sp. UFPEDA 3347................................... 36

Page 14: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

14

RESUMO

Microrganismos endofíticos atualmente se apresentam como uma fonte importante para a produção de metabólitos secundários com ação antibacteriana, antifúngica, antitumoral, antimalária, entre outras. Para produção de metabólitos bioativos de Streptomyces sp. UFPEDA 3347, endófito de Momordica charantia L, diferentes meios de fermentação foram testados e a atividade antifúngica foi avaliada através do método de difusão em ágar. O líquido fermentado e a massa celular foram tratados respectivamente com solventes orgânicos apolares e polares em diferentes pHs, para extração de metabólitos antifúngicos. Após a seleção do solvente orgânico, os extratos obtidos foram submetidos à cromatografia em camada delgada (CCD) realizada em placas de sílica gel GF254. O extrato etanólico bruto foi cromatografado em coluna de sílica gel e as 65 frações obtidas foram reunidas em sete grupos (F1, F2,....F7). Tanto o extrato etanólico como as sete frações foram submetidos à CCD seguido da revelação bioautográfica. A avaliação da atividade antifúngica do extrato etanólico e das frações F1 e F7 foi realizada pelo teste de difusão em ágar, enquanto que a concentração mínima inibitória (CMI) e concentração mínima fungicida (CMF) foram determinadas pelo método de diluição em caldo. O meio MA (MPE modificado) favoreceu a maior produção de metabólitos bioativos por 48h, com pH entre 7,8 a 8,0. O ensaio bioautográfico mostrou a presença de metabólitos antifúngicos com Rfs diferentes nos extratos acetato e etanólico.O extrato etanólico e as frações F1 e F7 apresentaram halos de inibição acima de 14 mm de diâmetro para as diferentes cepas de Candida, enquanto que a CMI verificada para o extrato etanólico e para as frações F1 e F7 variou entre 200 a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou bandas de absorção características de um antibiótico macrolídeo poliênico para F7 e não-poliênico para F1.

Palavras-chave: Atividade antifúngica, CMI, Streptomyces, Endófito, Polieno.

Page 15: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

15

ABSTRACT

Endophytic microorganisms now come as an important source for the production of secondary metabolites with antimicrobial, antifungal, antitumoral, antimalaria action, among others. For production of bioactive metabolites from Streptomyces sp. UFPEDA 3347, endophyte from Momordica charantia L., different medium of fermentation were tested and the antifungal activity was carried through the agar diffusion method. The fermented liquid and the cellular mass were treated respectively with apolares and polar organic solvents in different pHs, for extraction of antifungal metabolites. After the selection of the organic solvent, the obtained extracts were submitted to thin layer chromatography (TLC) carried on silica gel plates GF254. The crude ethanolic extract was chromatographed on silica gel column and the 65 fractions gotten was gathered in seven groups (F1, F2… F7). As the ethanolic extract as the seven fractions were submitted to TLC following by the bioautographyc revelation. The evaluation about the antifungal activity of ethanolic extract and the F1 and F7 fractions was carried out by the agar difusion method while the minimal inibitory (MIC) concentration and minimal fungicidal (MFC) concentration were determinate by the broth dilution method. The MA medium (modified MPE) favored larger production of bioactive metabolites for 48 hours, with pH among 7.8 to 8.0. The bioautographyc test showed the antifungal metabolites presence with differents Rfs in the acetate and ethanolic extracts. The ethanolic extract and the F1 and F7 fractions presented inibition zones with diametro above 14 mm to the different strains of Candida, while that the MIC verified to the ethanolic extract and to the F1 and F7 fractions varied through 200 - 400 µg/mL. The amphotericin B was used as standard. The spectroscopical analysis in the UV-VIS region from fraction showed sides of absorption characteristic of a polyene macrolide antibiotic to F7 and non polyene to F1.

Key-words: Antifungal activity, MIC, Streptomyces, Endophyte, Polyene.

Page 16: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

1. INTRODUÇÃO

Page 17: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

2

1. INTRODUÇÃO

Um dos maiores problemas no combate a microrganismos patogênicos humanos

é sua grande capacidade de adquirir e transferir resistência a diversos antibióticos. O uso

indiscriminado e prolongado de antimicrobianos químicos sintéticos tem levado à

seleção de microrganismos patogênicos resistentes a esses compostos. Este problema é

intensificado em países em desenvolvimento como o Brasil, no qual a população tem

por hábito a automedicação, utilizando de maneira indevida os antibióticos, com

dosagem insuficiente e não seletiva (TRESOLDI et al., 2000).

O problema da resistência microbiana é crescente e a perspectiva do uso de

drogas antimicrobianas no futuro é incerta. Portanto, devem ser tomadas atitudes que

possam reduzir este problema como por exemplo, controlar o uso de antibióticos,

desenvolver pesquisas para melhor compreensão dos mecanismos genéticos de

resistência e continuar o estudo de desenvolvimento de novas drogas, tanto sintéticas

como naturais (NASCIMENTO et al., 2000).

Uma imensa variedade de produtos naturais vem sendo estudada, dos quais

grande parte são metabólitos secundários produzidos por microrganismos e plantas.

Segundo Arai (1976) os antibióticos de uso clínico em sua maioria foram obtidos de

Streptomyces spp. isolados do solo e de acordo com Goodfellow e William (1983) neste

hábitat, a ocorrência destas bactérias filamentosas é de um milhão por grama de solo,

mostrando que a bioprospecção do solo favoreceu a descoberta dos metabólitos

bioativos disponíveis no mercado. Entretanto, este nicho ecológico está exaurido e

atualmente, inúmeras pesquisas mostram que microrganismos endofíticos, que vivem

dentro de tecidos vegetais, especialmente de plantas medicinais, vem se destacando

como uma nova fonte para isolamento de compostos bioativos previamente não isolados

Page 18: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

3

de microrganismos do solo (STROBEL, DAISY, 2003; STROBEL, 2003). Portanto, a

busca por plantas que abrigam tais Streptomycetes endofíticos tem sido iniciada.

(CASTILLO et al., 2002; KUNOH, 2002).

Streptomyces sp. UFPEDA 3347 foi isolado da raiz da planta medicinal

Momordica charantia L. (LIMA, 2006). Esta planta, conhecida popularmente como

melão-de-São Caetano possui várias propriedades medicinais incluindo, antidiabética,

antiviral, antihelmíntica, antimicrobiana, anticancerígena, abortiva, contraceptiva,

antimalária, imunoestimulante e laxante (YESILADA et al., 1999).

Apesar das plantas serem utilizadas no tratamento de várias doenças há bastante

tempo, muitas pesquisas vêem demonstrando que os microrganismos endofíticos

isolados de plantas medicinais são capazes de sintetizar produtos bioativos idênticos ou

similares aos metabólitos bioativos do vegetal (STROBEL, 2003).

A fim de comprovar que os microrganismos endofíticos, constituem uma

alternativa promissora para a obtenção de novos fármacos de importância

biotecnológica, o objetivo deste trabalho foi isolar metabólitos antifúngicos produzidos

por Streptomyces sp. UFPEDA 3347, endófito de M. charantia L.

Page 19: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

4

2. REVISÃO DE LITERATURA

Page 20: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

5

2. REVISÃO DE LITERATURA

2.1. Microrganismos endofíticos

Os microrganismos endofíticos foram descritos pela primeira vez por De Bary

em 1866, nesta época não foi dada muita importância a estes microrganismos, pois

pouco se conhecia a respeito de sua função. Só no final dos anos 70 do século XX,

vários estudos demonstraram que os microrganismos endofíticos vivem em uma

associação mutualística com as plantas recebendo nutrientes e proteção do hospedeiro,

além de produzir compostos químicos que trazem benefícios para o vegetal (PEIXOTO-

NETO et al., 2002).

Para Schulz e Boyle (2005), a definição da palavra endófito reporta ao potencial

de bactérias, actinomicetos e fungos habitarem o interior de tecidos vegetais e de algas.

Qualquer órgão do hospedeiro pode ser colonizado, e esses microrganismos podem

viver nos espaços intercelulares dos tecidos vegetais ou dentro das células sem que haja

nenhum dano para a planta. Portanto, para a maioria dos autores os endófitos são

aqueles microrganismos, os quais, a colonização nunca resulta em sintomas visíveis de

doenças (AZEVEDO, et al., 2002; SCHULZ, BOYLE, 2005).

Os endófitos, com exceção dos transmitidos pelas sementes (transmissão

vertical) penetram primariamente através da zona radicular, embora microrganismos do

ar possam utilizar aberturas naturais como estômatos e hidatódios presentes nas partes

aéreas da planta como folhas, caule, cotilédones, flores e frutos (transmissão horizontal)

(KOBAYASHI, BACON, WHITE, 2000; SAIKKONEN et al., 2004; MARINHO et al.,

2005; JOHRI, 2006). Segundo Strobel e Long (1998), o relacionamento entre o endófito

e a planta hospedeira deve se estender desde a fitopatogênese latente à simbiose

mutualística. Pullen et al. (2002) relatam que um microrganismo em particular pode se

Page 21: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

6

comportar como um patógeno em uma determinada situação e como um endófito em

outra na mesma planta, indicando uma íntima associação entre a patogenicidade e o

endofitismo e uma possível co-evolução entre os endofíticos e seus hospedeiros.

Evidências da associação entre vegetais e microrganismos têm sido observadas

em tecidos fossilizados de caules e folhas de vegetais superiores (STROBEL, 2002)

levando a compreensão de que estas relações tenham começado a centenas de milhares

de anos atrás. Para Faeth (2002), comunidades endofíticas vêm sendo mantidas devido a

combinações genotípicas com o hospedeiro por meio de pressões seletivas como

competição, herbivoria e fatores abióticos. Como resultado desta associação é possível

imaginar que alguns destes microrganismos endofíticos puderam dividir sistemas

genéticos através da transferência de genes ao longo de milhares de anos (STIERLE, et

al., 1993; STROBEL, et al., 1999; SULLIVAN, FAETH, 2004).

Quase todas as espécies de plantas examinadas até hoje, foram encontradas

abrigando bactérias e fungos endofíticos. Comumente, muitos microrganismos

endofíticos podem ser isolados de uma única planta, e entre estes microrganismos, pelo

menos um mostra especificidade ao hospedeiro (STURZ et al., 2000).

Fungos endofíticos são comumente isolados e geralmente, quando estão

associados às folhas e pecíolos, são importantes produtores de enzimas celulolíticas e

lignolíticas, como algumas espécies do gênero Xilaria, que degradam celulose e lignina

após a morte do tecido vegetal (CARROL e CARROL, 1978). Fatores de crescimento,

como o hormônio giberelina, produzido pelo endofítico Fusarium moniliforme, são

exemplos que podem indicar a transferência de genes entre as plantas e os

microrganismos, numa verdadeira engenharia genética “in vivo” (AZEVEDO, 1998).

Há também, um grande número de espécies bacterianas endofíticas encontradas

em associação com as plantas. Um dos gêneros mais comuns é Pseudomonas, onde

Page 22: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

7

algumas espécies produzem compostos fitotóxicos assim como antibióticos. Entre

algumas substâncias identificadas, estão presentes as ecomicinas, produzidas por

Pseudomonas viridiflava, com atividade para Cryptococcus neoformans e Candida

albicans (MILLER et al., 1998) e as pseudomicinas, peptídeos ativos contra uma ampla

variedade de fungos patogênicos de humanos e de plantas (STROBEL et al., 2004).

Entre as bactérias endofíticas, um grupo pertencente à família Actinomicetaceae,

tem se destacado por produzir metabólitos secundários com atividade biológica

diversificada. Segundo Schippers et al. (1987), vários relatos referem-se à atuação de

actinobactérias na proteção da planta hospedeira contra patógenos e a influência de seus

produtos metabólicos no crescimento e na fisiologia da planta.

A prospecção de novos habitats mostra, que as actinobactérias endofíticas,

particularmente o gênero Streptomyces, têm sido as principais fontes de novos

antibióticos com atividade contra bactérias, fungos e protozoários. Segundo Cohen e

Coffey (1986), na década de 50 os antibióticos estreptomicina e cicloheximida, ambos

produzidos por Streptomyces griseus, já eram utilizados para controlar doenças de

plantas. De acordo com Yamaguchi et al. (1988), inúmeras pesquisas relataram a

atividade antimicrobiana de diversos antibióticos isolados de linhagens de Streptomyces

contra uma variedade de patógenos de interesse para a agricultura.

Desta forma, a utilização da etnobotânica na prospecção de microrganismos de

interesse biotecnológico isolados de plantas medicinais, tornou-se mais freqüente e vem

mostrando a descoberta de novos metabólitos bioativos (STROBEL, DAISY, 2003;

WIYAKRUTTA et al., 2004; LI et al., 2005).

Page 23: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

8

2.2. O Gênero Streptomyces

2.2.1. Características Gerais

As bactérias do gênero Streptomyces são Gram positivas, filamentosas, aeróbias

estritas, com ciclo de vida complexo que pertencem à família Streptomycetaceae, e se

caracterizam por apresentarem micélio substratal vegetativo e hifas aéreas.

(THEILLEUX, 2000). A maioria das espécies de Streptomyces cresce em pH neutro ou

medianamente alcalino. No entanto, muitos relatos mostram que algumas linhagens

crescem em pH ácido (3,5) ou alcalino (8,0 a 11,5) (SCHREMPE,1999). Os melhores

crescimentos são obtidos frequentemente, em meios complexos, contendo, por exemplo,

extrato de levedura, extrato de malte ou outras fontes orgânicas de nitrogênio.

Espécies que pertencem ao gênero Streptomyces podem produzir grande

variedade de pigmentos responsáveis pela cor do micélio aéreo e vegetativo. Além

disso, também podem ser formados pigmentos coloridos que se difundem no meio com

ágar, cuja produção depende em grande parte da composição e condições de cultivo.

Quando cultivados em laboratório e em meios de cultura favoráveis, o

crescimento de Streptomyces spp. se inicia com a formação de um tubo germinativo que

se ramifica, formando o micélio vegetativo, fortemente aderido ao substrato sólido,

seguido pela formação do micélio aéreo, que se diferencia formando a cadeia de esporos

(CHATER e HOPWOOD, 1993). A esporulação começa com a formação simultânea de

septos na hifa aérea e termina com a liberação de esporos, fechando assim, o ciclo de

vida (LANCINI e LORENZETTI, 1993). (Figura 1). Cada esporo contém um único

cromossomo linear (FLARDH, 2003).

Page 24: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

9

Formação de célula

hifal espiral

Esporulação específica-formação

de septo

Maturação dos poros

Dispersão dos esporos

Figura 1 – Ciclo de vida de Streptomyces coelicolor (CHATER e MERRICK, 1979).

Como observado na literatura, o ciclo de diferenciação geralmente ocorre em

meio sólido, embora algumas espécies como S. griseus sofrem esporulação em meio

líquido (McCUE et al., 1996). Recentemente a diferenciação de S. coelicolor A3 (2) foi

demonstrada em meio líquido (VAN KEULEN et al., 2003).

Vários Streptomyces mostram uma transição lenta durante o crescimento em

cultura líquida antes de entrar na fase estacionária. Esta fase de transição é caracterizada

por um aumento em ppGpp (guanosina 3', 5'-pirofosfato), por uma diminuição em GTP,

como também pela ativação de genes essenciais no metabolismo secundário. A síntese

das duas proteínas ribossomais L10 e L7/L12 fica drasticamente reduzida quando a

cultura chega à fase estacionária (BLANCO et al., 1994).

De acordo com Korn-Wendisch e Kutzner (1992a) o metabolismo é oxidativo e

quimiorganotróficos, a reação de catalase é positiva, e geralmente, nitratos são

reduzidos a nitritos. A maioria dos representantes do gênero Streptomyces pode

Page 25: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

10

degradar polímeros como caseína, gelatina, hipoxantina, lignina, amido e também

celulose, além de produzir importantes metabólitos secundários de interesse industrial

(LANCINI e LORENZETTI, 1993 l) Além disso, uma gama extensiva de substâncias

orgânicas é usada como fonte exclusiva de carbono para energia e crescimento

(WILLIAMS et al., 1983a; KÄMPFER et al., 1991b; KORN-WENDISCH e

KUTZNER, 1992a).

2.2.2. Produção de Metabólitos Secundários

A expressão “metabolismo secundário” foi introduzida por Bu’Lock em 1960

para indicar metabólitos microbianos que não eram essenciais para o metabolismo

celular, e eram encontrados como produtos da diferenciação celular em um grupo

taxonômico restrito. Este termo foi usado por fisiologistas de plantas para indicar a

presença de alcalóides (LANCINI et al., 1995).

Segundo Demain (1999) durante a fase de produção (idiofase) que ocorre após a

fase de crescimento (trofofase), os metabólitos secundários se acumulam no meio

fermentativo e por isto são conhecidos também como idiotróficos. Entretanto, em

decorrência da baixa especificidade de algumas enzimas do metabolismo secundário,

estes metabólitos são produzidos como componentes de famílias químicas específicas,

com uma grande diversidade de estruturas. Estas estruturas químicas são poucos

comuns e incluem anéis β-lactâmicos, peptídeos cíclicos contendo aminoácidos não

naturais, novos açúcares e nucleosídeos raros, polienos e grandes anéis macrolídeos.

Os metabólitos secundários são sintetizados por vários caminhos e também por

espécies geneticamente distintas, sendo sua produção afetada por diferentes condições

ambientais. Parâmetros da fermentação tais como, tempo, temperatura, pH e nutrientes,

Page 26: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

11

podem ser modificados visando ampliar a quantidade dos metabólitos secundário

produzidos (PFEFFERLE et al., 2000).

Actinobactérias em geral, e em particular o gênero Streptomyces, continuam

sendo fonte de novos metabólitos secundários com uma grande variedade de atividades

biológicas, tais como, antibacterianas, antifúngicas, antivirais, anticancerígenas,

antiparasitárias, entre outras. A produção destes metabólitos secundários por estas

bactérias filamentosas, geralmente coincide ou ligeiramente precede com o

desenvolvimento do micélio aéreo em meio sólido. Nos meios líquidos, geralmente é

limitada à fase estacionária, que frequentemente coincide com a escassez dos nutrientes

no meio (YU et al., 1999).

Os genes para a produção de metabólitos secundários são organizados em

grupamentos que variam em tamanho, alguns com mais de 100 kb (BENTLEY et al.,

2002; BENTLEY et al., 2004; IKEDA et al., 2003; SCHWECKE et al., 1995). A

maioria destes agrupamentos contem genes reguladores específicos, cuja expressão

freqüentemente depende de genes que são essenciais para a produção dos metabólitos

secundários produzidos pela espécie. Alguns destes genes, notavelmente os genes bld

(CHATER e HORINOUCHI, 2003; ELLIOT e TALBOT, 2004) também são

necessários para a formação do micélio aéreo e esporos.

2.2.3. Aplicações Biotecnológicas de Streptomyces

O gênero Streptomyces é de grande valor para a Biotecnologia, especialmente

devido a sua importância como fonte de vários metabólitos secundários de interesse

industrial, em particular, os antibióticos (GOODFFELLOW et al., 1988; SANGLIER et

al., 1993a, b). Segundo Sanglier, et al. (1993), entre 1988 e 1992 mais de cem novas

moléculas originárias de actinobactérias foram descobertas. Aproximadamente 75%

Page 27: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

12

destas substâncias são produzidas pelo gênero Streptomyces e de acordo com Demain

(1999) cerca de 5.000 compostos bioativos relatados na literatura são conhecidos como

sendo produzidos por este gênero.

Pullen et al. (2002) isolaram da madeira de Celastraceae Streptomyces MaB-

QuH-8, que produz os antibióticos celastramicinas A e B com atividade antagônica

contra Mycobacterium vaccae e Bacillus subtilis.

Castillo et al. (2003) isolaram das folhas de Grevillea pteridifolia, o endófito

Streptomyces sp. NRRL 30566, produtor de cacadumicinas, antibióticos com atividade

contra bactérias Gram-positivas particularmente B. anthracis e também com alta

atividade contra Plasmodium falciparum (IC50 de 7.04 ± 0.12 ng ml-1).

Em trabalho desenvolvido por Shimizu et al. (2004), a linhagem de

Streptomyces sp. R-5, identificada como Streptomyces galbus, endófito isolado de

Rhododendron, produziu duas substâncias denominadas actinomicinas X2 e

fungicrominas, ativas contra Bacillus subtilis e Saccharomyces cerevisiae.

Ezra, et al. (2004) observaram atividade contra Cryptococcus neoformans a

partir da substância denominada coranamicina, antibiótico peptídeo produzido pela

linhagem Streptomyces sp. (MSU-2110), endófito isolado de Monstera sp., planta da

Amazônia peruana. Esta substância apresentou também elevada atividade contra o

parasito da malária Plasmodium falciparum (IC50 de 9.0 ng ml-1).

O antibiótico metilabonousina foi obtido a partir da fermentação de

Streptomyces albus, endófito isolado da planta Lolium perenne (STROBEL, et al.,

2004).

Sacramento, et al. (2004), em trabalho realizado com plantas da floresta tropical

brasileira, isolaram actinobactérias do gênero Streptomyces capazes de produzir

substâncias com atividade antiviral e antimicrobiana que apresentaram concentração

Page 28: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

13

mínima inibitória de 20 µg/ml contra Pythium ultimum e 2 µg/ml contra Streptococcus

pneumoniae.

Lima (2006) isolou da planta medicinal M. charantia L. 5 actinobactérias do

gênero Streptomyces capazes de produzir metabólitos bioativos contra as bactérias

Gram-positivas Staphylococcus aureus e Bacillus subtilis e contra as leveduras Candida

spp. e Malassezia spp., enquanto Silva (2006) trabalhando com a planta medicinal

Conysia bonarienses (L) Cronquist isolou um Streptomyces sp. produtor de metabólitos

com atividade antibacteriana e antifúngica.

Recentemente, Strobel et al. (2007) isolaram três Streptomyces spp., endófitos

das plantas medicinais Thottea grandiflora (família – Aristolochiaceae), Polyalthia spp.

(família – Annonaceae), e Mapania sp. (família – Cyperaceae), que produzem

metabólitos antifúngicos contra Phytophthora erythroseptica, Pythium ultimum,

Sclerotinia sclerotiorum, Mycosphaerella fijiensis e Rhizoctonia solani.

Estes trabalhos mostram a grande importância da exploração deste hábitat,

principalmente plantas medicinais, para obtenção de novos metabólitos com atividade

antimicrobiana rara produzida por Streptomyces endofíticos.

2.3. Momordica charantia L.

Momordica charantia L., conhecida como melão-de-São Caetano, é uma

herbácea da família Cucurbitaceae, muito comum em vários estados brasileiros. Planta

trepadeira com flores amarelas muito finas e frutos cor de ouro com espinhos moles na

superfície que se abrem espontaneamente expondo as sementes vermelhas quando

amadurecem. Seus frutos são parecidos com um pequeno melão, o que lhe rendeu seu

nome (Figura 2) (BRAGA, 2001).

Page 29: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

14

É uma planta muito utilizada pela medicina popular no tratamento de várias

doenças de pele, como eczemas, acne, pano branco, sarna, sendo também usada para

diabetes, furúnculos, hemorróidas e vermes intestinais (GÜRBÜZ et al., 2000; BASCH

et al., 2003). Estudos científicos desenvolvidos nas últimas décadas, revelaram que M.

charantia possui várias propriedades medicinais como antidiabética, antiviral,

antitumoral, antileucêmica, antimicrobiana, antihelmíntica, antimutagênica,

antimicobacteriana, antioxidante, antiinflamatória, hipotensiva, imunoestimulante,

hipocolesterolêmica, hipotrigliceridêmica, além de propriedade inseticida (NG et al.,

1992; RAMAN e LAU, 1996; BASCH et al., 2003).

Figura 2 - Momordica charantia L.- Melão-de-São Caetano. Fonte: LIMA, V.T. Dissertação de Mestrado em Biotecnologia – Recife, 2006

Momordica charantia contém vários compostos biologicamente ativos

distribuídos em diferentes grupos químicos que incluem glicosídeos, saponinas,

alcalóides, óleos, triterpenos, proteínas, esteróides (RAMAN e LAU, 1996). Destes

grupos, diversas substâncias já foram isoladas tais como: momorcharinas, momordenol,

momordicilina, momordicinina, momordina, momordolol, charantina, charina,

criptoxantina, cucurbitinas, cucurbitacinas, cucurbitanas, cicloartenóis, diosgenina,

eritrodiol, ácidos galacturônico, clacosteárico, gentísico, multiflorenol, goiaglicosídeos

e goiasaponinas (HUSAIN et al., 1994; XIE et al., 1998; YUAN et al., 1999;

Page 30: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

15

PARKASH et al., 2002), distribuídas por todas as partes da planta e com atividade,

principalmente, hipoglicemiante, antiviral e antitumoral (MURAKAMI et al., 2001).

No trabalho realizado por GÜRBÜZ et al. (2000) foram detectados alto

conteúdo de carotenóides nos extratos etanólicos dos frutos e verificado o seu efeito em

úlceras induzidas em ratos para explicar o efeito antioxidante dos carotenóides na

atividade anti-ulcerogênica do extrato, uma vez que, como relatado por Kiraly et al.

(1992), os carotenóides podem atuar como potentes antioxidantes e protetores da

mucosa gástrica. Já no trabalho desenvolvido por Yesilada et al. (1999), os extratos

etanólicos dos frutos apresentaram atividade para Helicobacter pylori.

Omoregbe et al. (1996) verificaram a atividade antimicrobiana dos extratos

aquoso, etanólico e metanólico das folhas contra Escherichia coli, Salmonella

paratyphi, Shigella dysenterae, Streptomyces griseus e Mycobacterium tuberculosis.

Enquanto Prabakar e Jebanesan (2004) verificaram a eficiência de extratos metanólicos

das folhas no controle de larvas do mosquito Culex quinquefasciatus.

Schmourlo et al. (2005), em suas pesquisas, utilizando extratos aquosos de

várias partes da planta M. charantia L., demonstraram atividade contra Candida

albicans e Cryptococcus neoformans.

Pesquisas recentes evidenciaram a atividade antiviral e antihelmíntica de

triterpenóides glicosídicos isolados das folhas, classificados de momordicinas I e II,

destacando principalmente a eficiente atividade nematicida dessas substâncias

(BELOIN et al., 2005).

Page 31: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

16

3. OBJETIVOS

Page 32: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

17

3. OBJETIVOS

3.1. Objetivo Geral

Isolar metabólitos antifúngicos de Streptomyces sp. UFPEDA 3347, endófito

de Momordica charantia L.

3.2. Objetivos Específicos

Testar meios de fermentação para a produção dos princípios ativos;

Realizar a extração dos princípios ativos;

Verificar o espectro da atividade antifúngica;

Analisar os extratos orgânicos de Streptomyces sp. UFPEDA 3347 através de

métodos cromatográficos;

Caracterizar os metabólitos bioativos através de espectroscopia UV-VIS.

Page 33: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

18

4. ETAPAS INICIAIS

Page 34: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

19

4. ETAPAS INICIAIS

Durante o desenvolvimento desta pesquisa, foram obtidos resultados

preliminares, que foram apresentados no VI Simpósio Brasileiro de Farmacognosia,

realizado no período de 11 a 14 de Setembro de 2007 em Belém/PA (ANEXOS 1 e 2).

4.1. OBJETIVOS

Selecionar o melhor meio de fermentação para a produção de metabólitos

bioativos e avaliar a atividade antifúngica do líquido fermentado e da massa celular de

Streptomyces sp. UFPEDA 3347.

4.2. MATERIAL E MÉTODOS

4.2.1. Seleção do Meio e Tempo de Fermentação

A linhagem de Streptomyces sp. UFPEDA 3347, isolada da planta medicinal

Momordica charantia L. (LIMA, 2006) foi cultivada em diferentes meios líquidos de

fermentação (ANEXO 3), para através da técnica de difusão em ágar com discos de

papel (BAUER et al., 1966) selecionar o melhor meio de cultivo e o tempo de

fermentação para a produção de compostos bioativos. Streptomyces sp. UFPEDA 3347

foi cultivado em erlenmeyer (250 mL) contendo 50 mL do meio ISP-2 (PRIDHAM et

al., 1957) e mantidos sob agitação (180 rpm), a 28°C por 48 horas. Após este período,

10% (v/v) deste pré-inóculo foi transferido para erlenmeyer (250mL), contendo

contendo 50 mL de meio líquido para fermentação. Os meios utilizados foram ISP-2,

Page 35: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

20

MPE (HAMADA et al., 1974), MA e MB e a fermentação foi mantida por 96 horas sob

agitação de 180 rpm.

4.2.2. Teste de Difusão em Ágar

A cada 24 horas de cultivo, alíquotas dos meios fermentados foram retiradas e

centrifugadas para separar o líquido fermentado da massa celular. Os discos de papel de

6 mm de diâmetro foram umedecidos lentamente com 30 µL do líquido fermentado,

transferidos para placas contendo os microrganismos-teste: Candida sp. (UFPEDA-

720), Candida sp. (URM-4224), Candida sp. (UFPEDA-4249) e Candida albicans

(UFPEDA-1007), seguida da incubação a 30ºC por 24 horas. O teste foi realizado em

triplicata e os resultados foram determinados como a média aritmética dos diâmetros

dos halos de inibição em milímetro. A variação do pH foi acompanhada nos diferentes

tempos de fermentação.

4.2.3. Produção e Extração de Metabólitos Bioativos

4.2.3.1. Pré-inóculo e Fermentação

A linhagem de Streptomyces sp. UFPEDA 3347, foi semeada em placa de Petri

contendo o meio ISP-2 e incubada em estufa BOD a 30°C por 5 dias. Após este período,

blocos de gelose (6 mm) foram transferidos para frascos de Erlenmeyer (250 mL)

contendo 50 mL do meio MPE modificado neste trabalho (MA). O meio MA (glicose

20g/L; farinha de soja 5 g/L; NaCl 5g/L; CaCO3 4g/L e pH= 6,7 – 7,0) foi incubado sob

agitação (180 rpm), a 28°C por 48 horas. Em seguida, 10% (v/v) deste pré-inóculo foi

transferido para fernbach, contendo 300 mL do meio MA e cultivados por 48 horas sob

Page 36: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

21

as mesmas condições de temperatura e agitação. Após este período, a fermentação foi

centrifugada a 3000 rpm por 10 minutos para a separação do líquido fermentado da

massa celular.

4.2.3.2. Extração do Líquido Fermentado

Para a extração dos princípios ativos, o líquido fermentado foi ajustado a pH 2,0

e 9,0 com HCL e NaOH, respectivamente , e mantido o pH original da fermentação. O

líquido fermentado de cada pH foi tratado com três solventes orgânicos imiscíveis em

água (acetato de etila, éter e clorofórmio). Para cada solvente foi utilizado uma

proporção de 1:2 do líquido fermentado, seguido da agitação durante 20 minutos em

shaker. Após a agitação, foi realizada a separação das duas fases, uma orgânica

composta pelo solvente com o princípio ativo extraído, e outra aquosa que consistiu na

fase aquosa do líquido esgotado. Foram retirados 30 µL de cada fase e colocados em

discos de papel de filtro seguido do ensaio antimicrobiano para o microrganismo-teste

como descrito anteriormente (item 4.2.2).

4.2.3.3. Extração de Metabólitos Bioativos da Massa Celular

A massa celular foi tratada com os solventes miscíveis em água, acetona,

metanol e etanol, em pH 2,0; 7,0 e 9,0 para a extração dos princípios ativos. A cada 10

mL de solvente foi adicionado 1 grama de peso úmido da massa celular e colocado sob

agitação por 15 minutos para a desidratação das células e extração dos produtos

bioativos intracelulares. Em seguida, o material foi filtrado para separar a massa do

solvente contendo os princípios ativos extraídos. Discos de papel foram umedecidos

Page 37: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

22

lentamente com 30µL de cada solvente e o ensaio antimicrobiano realizado como citado

anteriormente.

4.2.3.4. Cromatografia em Camada delgada

Após a seleção dos solventes orgânicos os extratos obtidos foram submetidos à

cromatografia em camada delgada (CCD) realizada em placas de sílica gel GF254, com

o sistema eluente HCCl3:MeOH (1:1 v/v). Após secagem, as cromatoplacas foram

depositadas em placas de Petri e recobertas com ágar Sabouraud-dextrose contendo 100

µL da suspensão de Candida sp. (URM-4224). Após a solidificação, as placas foram

incubadas a 30°C por 24 horas e ao fim deste período, os bioautogramas foram

borrifados com solução de 3-(4,5-dimetil) tiazol-2-il-2,5-difenil brometo de tetrazolio

(MTT) 5 mg/mL para observação das zonas de inibição (SAXENA et al., 1995) e

determinação dos Rfs das substâncias que exibiram atividade antifúngica.

4.3. RESULTADOS

Dos quatro meios utilizados na fermentação de Streptomyces sp. UFPEDA 3347,

o meio MA favoreceu maior produção de metabólitos bioativos sob agitação (180 rpm),

a 28°C, (Figura 1) por 48 horas com pH entre 7,8 a 8,0 (Tabela 1). Os extratos do

líquido fermentado produziram halos parciais variando entre 20 a 23 mm (Figura 2),

enquanto que nos extratos da massa celular foram observados halos totais entre 16 e 23

mm (Figura 3). O ensaio bioautográfico indicou a presença de dois metabólitos

antifúngicos com Rfs diferentes nos extratos acetato e etanólico.

Page 38: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

23

0

5

10

15

20

25

720 4224 4249 1007

Microrganismos-teste

Hal

o de

Inib

ição

(mm

)

ISP-2 MPE MA MB

Figura 1 - Diâmetro dos halos de inibição da fermentação de Streptomyces sp. UFPEDA

3347 nos meios utilizados para produção de metabólitos bioativos.

Tempo Patógenos 24 h 48 h 72 h 96 h

Meios Halos(mm) pH Halos

(mm) pH Halos(mm) pH Halos

(mm) pH

ISP-2 12 7,30 13 7,35 12 7,42 12 7,45 MPE 14 7,96 16 8,72 15 8,88 13 8,98 MA 19 7,85 21 8,00 17 8,12 16 8,20 720

MB 16 7,78 17 8,35 16 8,48 14 8,53 ISP-2 12 7,30 12 7,35 10 7,42 10 7,45 MPE 14 7,96 15 8,72 14 8,88 12 8,98 MA 19 7,85 20 8,00 18 8,12 17 8,20 4224

MB 15 7,78 17 8,35 16 8,48 13 8,53 ISP-2 13 7,30 15 7,35 13 7,42 10 7,45 MPE 16 7,96 18 8,72 18 8,88 16 8,98 MA 21 7,85 23 8,00 19 8,12 18 8,20 4249

MB 17 7,78 18 8,35 16 8,48 14 8,53 ISP-2 12 7,30 13 7,35 12 7,42 10 7,45 MPE 15 7,96 16 8,72 14 8,88 14 8,98 MA 19 7,85 20 8,00 18 8,12 16 8,20 1007

MB 16 7,78 18 8,35 17 8,48 15 8,53 Tabela 1 - Diâmetro dos halos de inibição e variação de pH durante 96 h da fermentação

de Streptomyces sp. UFPEDA 3347 nos quatro meios utilizados.

Page 39: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

24

18

19

20

21

22

23

24

pH= 2,0 pH= 7,83 pH= 9,0Halo

de

Inib

ição

(mm

) con

tra

Cand

ida

sp.(U

RM 4

224)

AcOEt Éter HCCl3

Figura 2 - Diâmetro dos halos de inibição dos extratos do líquido fermentado com os

diferentes solventes orgânicos nos diferentes pHs.

0

5

10

15

20

25

pH=2,0 pH=7,0 pH=9,0

Hal

o de

inib

ição

(mm

) con

tra

Can

dida

sp.

(UR

M 4

224)

Etanol Metanol Acetona

Figura 3 – Diâmetro dos halos de inibição dos extratos da massa celular com os

diferentes solventes orgânicos nos diferentes pHs.

Page 40: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

25

4.4. CONCLUSÃO

O meio MA modificado proporcionou maior produção dos metabólitos bioativos.

O etanol em pH neutro foi selecionado como o melhor solvente para extração dos

metabólitos antifúngicos da massa celular.

Streptomyces sp. UFPEDA 3347, endófito de M. charantia L. produziu dois

metabólitos ativos para cepa de Candida sp. (URM-4224).

Page 41: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

26

5. ARTIGO Artigo submetido à Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas (RBCF)

Page 42: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

27

Isolamento de metabólitos antifúngicos de Streptomyces sp. UFPEDA 3347,

endófito de Momordica charantia L. (Cucurbitaceae)

Sâmea Mesquita Bomfim1*, Vânia Teixeira Lima2, Ivana Gláucia B. Cunha1, Elba Lúcia

C. Amorim1, Janete Magali de Araújo2

1Departamento de Ciências Farmacêuticas, Centro de Ciências da Saúde, Universidade

Federal de Pernambuco

2Departamento de Antibióticos, Centro de Ciências Biológicas, Universidade Federal de

Pernambuco

* Correspondência: Sâmea Mesquita Bomfim Departamento de Ciências Farmacêuticas-UFPE Laboratório de Química Farmacêutica E-mail: [email protected]

Page 43: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

28

RESUMO

Da fermentação submersa de Streptomyces sp. UFPEDA 3347, endófito de Momordica

charantia L., a massa celular foi tratada com etanol na proporção de 1:10 para extração

de metabólitos antifúngicos. O extrato etanólico bruto foi cromatografado em coluna de

sílica gel e as 65 frações obtidas foram reunidas em sete grupos (F1, F2,....F7). Tanto o

extrato etanólico como as sete frações foram submetidos à CCD que na revelação

bioautográfica mostrou a presença de metabólitos antifúngicos com Rfs diferentes. A

avaliação da atividade antifúngica do extrato etanólico e das frações F1 e F7 foi

realizada pelo teste de difusão em ágar, enquanto que a concentração mínima inibitória

(CMI) e concentração mínima fungicida (CMF) foram determinadas pelo método de

diluição em caldo. O extrato etanólico e as frações F1 e F7 apresentaram halos de

inibição acima de 14 mm de diâmetro para as diferentes cepas de Candida, enquanto

que a CMI verificada para o extrato etanólico e para as frações F1 e F7 variou entre 200

a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na

região UV-VIS das frações, mostrou bandas de absorção características de um

antibiótico macrolídeo poliênico para F7 e não-poliênico para F1.

Unitermos: Atividade antifúngica, CMI, Streptomyces, Endófito, Polieno

Page 44: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

29

INTRODUÇÃO

Durante as últimas décadas, houve um aumento significativo na incidência de

infecções fúngicas invasivas observadas em vários pacientes, incluindo aqueles com

câncer, AIDS e hospitalizados por períodos prolongados em unidades de terapia

intensiva (Nwosu, 2001). Apesar do aumento no número de antimicóticos co-

mercialmente disponíveis, estes ainda encontram-se em desvantagem, quando

comparados às drogas antibacterianas. Além disso, a resistência aos antifúngicos tem

representado um grande desafio para a clínica médica (Batista et al., 1999).

Uma estratégia para combater o problema da resistência microbiana é investigar

a ocorrência de microrganismos em outros habitats, como os endófitos, que vivem no

interior do tecido vegetal, visando selecionar novos microrganismos produtores de

metabólitos bioativos raros. Atualmente, os endófitos constituem uma fonte importante

para a produção de metabólitos secundários com ação antimicrobiana, antifúngica,

antitumoral, antimalária, entre outras (Strobel, Daisy, 2003; Wiyakrutta et al., 2004).

A maioria dos antibióticos de uso clínico foi obtida de Streptomyces spp.

isolados do solo. (Waksman, 1967; Arai, 1976) e neste hábitat segundo Goodfellow e

William (1983) a ocorrência destas bactérias filamentosas é de um milhão por grama de

solo, mostrando que a bioprospecção do solo favoreceu a descoberta dos metabólitos

bioativos disponíveis no mercado. Entretanto, este nicho ecológico está exaurido e

atualmente, inúmeras pesquisas mostram que microrganismos endofíticos,

especialmente de plantas medicinais vêm se destacando como uma nova fonte para

isolamento de compostos bioativos previamente não isolados de microrganismos do

solo (Strobel, Daisy, 2003; Strobel, 2003). Portanto, a busca por plantas que abrigam

tais Streptomycetes endofíticos foi iniciada. (Castillo et al., 2002; Kunoh, 2002). Pullen

et al. (2002) isolaram de plantas da família Celastraceae, Streptomyces sp. (MaB.QuH-

Page 45: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

30

8) que produz um novo metabólito denominado cloropirrol com alta atividade contra

uma série de bactérias multiresistentes e micobactérias. Taechowisan et al. (2005)

isolaram da planta medicinal Zingiber officinalei, popularmente conhecida como

Gengibre, várias espécies de actinobactérias, entre elas a linhagem de Streptomyces

aureofaciens (CMUAc130) – isolada da raiz – que apresenta atividade contra

Colletotrichum musae e Fusarium oxysporum, através da produção dos compostos 5,7-

dimetoxi-4-p-metoxifenilcumarina e 5,7-dimetoxi-4-fenilcumarina.

Apesar das plantas serem utilizadas no tratamento de várias doenças há bastante

tempo, muitas pesquisas vêem demonstrando que os microrganismos endofíticos

isolados de plantas medicinais são capazes de sintetizar produtos bioativos idênticos ou

similares aos metabólitos bioativos do vegetal (Strobel, 2003). Recentemente,

investigações de Schmourlo et al. (2005), utilizando extratos aquosos de várias partes

da planta M. charantia L., demonstraram atividade contra Candida albicans e

Cryptococcus neoformans.

Portanto, este trabalho teve como objetivo isolar metabólitos antifúngicos

produzidos por Streptomyces sp. UFPEDA 3347, endófito de Momordica charantia L.,

a fim de comprovar, que os microrganismos endofíticos, constituem uma alternativa

promissora para a obtenção de novos fármacos de importância biotecnológica.

MATERIAL E MÉTODOS

Preparação do inóculo e fermentação

A linhagem de Streptomyces sp. UFPEDA 3347, isolada da planta medicinal

Momordica charantia L. (Lima, 2006), foi semeada em placa de Petri contendo o meio

ISP-2 (Pridham et al., 1957) e incubada em estufa BOD a 30°C por 5 dias. Após este

Page 46: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

31

período, blocos de gelose (6 mm) foram transferidos para frascos de Erlenmeyer (250

mL) contendo 50 mL do meio MPE (Hamada et al., 1974) modificado neste trabalho

(MA). O meio MA (glicose 20g/L; farinha de soja 5 g/L; NaCl 5g/L; CaCO3 4g/L e pH=

6,7 – 7,0) foi incubado sob agitação (180 rpm), a 28°C por 48 horas. Em seguida, 10%

(v/v) deste pré-inóculo foi transferido para fernbach, contendo 300 mL do meio MA e

cultivados por 48 horas sob as mesmas condições de temperatura e agitação.

Isolamento de metabólitos bioativos

O líquido fermentado foi centrifugado a 3000 rpm por 10 minutos e a massa

celular tratada com etanol na proporção de 1:10 para a extração de metabólitos

antifúngicos. O extrato etanólico foi concentrado a vácuo e o resíduo bruto (4,35 g)

submetido à cromatografia em coluna de sílica gel 60 (70- 230 mesh, Merck), a qual, foi

eluída com clorofórmio e metanol com gradiente de polaridade (10-100% de MeOH).

Cromatografia em camada delgada (CCD) e bioautografia

A separação das frações com atividade antifúngica foi observada pela técnica de

bioautografia em placas de cromatografia de camada delgada (CCD) através do método

agar-overlay (Rahalison et al., 1991). A suspensão da levedura Candida sp. (URM-

4224) foi padronizada a 3 x 106 UFC/mL, em solução salina (grau 1 da escala de

MacFarland) (Murray, 1995; Washington, 1972). Do extrato etanólico bruto (0,25

mg/mL) e de cada fração (0,15 mg/mL) foram aplicados 10 µL sobre placas de sílica gel

GF254 (5 cm x 7cm) e como fase móvel utilizou-se clorofórmio : metanol (1:1 v/v).

Após secagem, as cromatoplacas foram depositadas em placas de Petri e recobertas com

ágar Sabouraud-dextrose contendo 100 µL da suspensão de Candida sp. (URM-4224).

Page 47: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

32

Após a solidificação, as placas foram incubadas a 30°C por 24 horas e ao fim deste

período, os bioautogramas foram borrifados com solução de 3-(4,5-dimetil) tiazol-2-il-

2,5-difenil brometo de tetrazolio (MTT) 5 mg/mL para observação das zonas de

inibição (Saxena et al., 1995) e determinação dos Rfs das substâncias que exibiram

atividade antifúngica.

Atividade antifúngica

A atividade antifúngica foi realizada em placas de Petri pelo método de difusão

em ágar com discos de papel (Bauer et al., 1966). Foram utilizados diferentes isolados

de Candida como microrganismos-teste: Candida sp. (UFPEDA-720), Candida sp.

(URM-4224), Candida sp. (UFPEDA-4249), Candida albicans (UFPEDA-1007),

Candida albicans (ATCC-90023), Candida kruzei (isolado clínico LM-64), Candida

tropicalis (isolado clínico LM-13). Em placas de Petri contendo 10 mL de ágar

Sabouraud-dextrose, foram adicionados discos de papel (6,0 mm de diâmetro) contendo

30 µL (20 mg/mL) do extrato etanólico bruto e das frações F1 e F7 selecionadas por

bioautografia. Foi espalhada com o auxílio de um swab, 100 µL da suspensão de cada

levedura. O padrão utilizado foi a anfotericina B (SIGMA) na concentração de 10

mg/mL. As placas foram incubadas a 30°C por 24 horas e o teste foi realizado em

triplicata. Os resultados foram determinados como a média aritmética dos diâmetros dos

halos de inibição em milímetro.

Determinação da Concentração Mínima Inibitória

Para este ensaio, foram inoculados em tubos estéreis contendo caldo Sabouraud,

10 µL das suspensões de cada cepa de Candida (106 cels/mL). O extrato etanólico bruto

Page 48: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

33

e as frações F1 e F7 (10 mg) foram solubilizados em 1 mL de metanol e posteriormente

distribuídos nos tubos contendo 1 mL de caldo Sabouraud de maneira que se obtivesse

uma concentração que variasse de 1000 µg/mL a 100 µg/mL. A Concentração Mínima

Inibitória (CMI) foi determinada como a menor concentração capaz de inibir o

crescimento visível (turbidez) dos microrganismos (Koneman et al., 2001), após

incubação por 48 horas a 30°C. Foi utilizado como controle positivo a anfotericina B

(SIGMA). A anfotericina B (5 mg) foi dissolvida em 1 mL do dimetilsulfóxido

(DMSO) e concentrações que variaram de 250 µg/mL a 25 µg/mL foram distribuídas

nos tubos contendo 1 mL de caldo Sabouraud. Como controles positivos, foram

preparados tubos com 1,0 mL de caldo Sabouraud e inoculados 10µL das suspensões de

cada levedura a fim de se confirmar o crescimento viável dos microrganismos durante o

teste. Após a determinação da CMI, 5 µL de cada tubo que não apresentou crescimento

visível dos microrganismos e os controles positivos, foram subcultivados em placas de

ágar Sabouraud-dextrose para a realização do teste de Concentração Mínima Fungicida

(CMF). Após 24 horas de incubação a 30ºC, as leituras das CMFs foram realizadas com

base no crescimento dos controles, sendo considerada CMF a primeira concentração que

não proporcionou nenhum crescimento no subcultivo (Batista et al., 1999).

Análise espectroscópica UV-VIS

Após o isolamento dos metabólitos bioativos, as frações F1 e F7 foram

submetidas à espectrometria de varredura no intervalo de 200 a 450 nm, utilizando o

espectrofotômetro UV-VIS Cary 50 Varian Vankel, acoplado a computador.

Page 49: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

34

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Após a fermentação de Streptomyces sp. UFPEDA 3347, a massa celular

separada por centrifugação foi tratada com etanol e rotaevaporada para obtenção dos

princípios ativos. O extrato etanólico bruto foi cromatografado em coluna de sílica gel

60, e obtido 65 frações, as quais, por comparação em placas cromatográficas de sílica

gel GF254, foram reunidas em 7 grupos (F1, F2,..., F7). A análise bioautográfica destas

sete frações mostrou a presença em F1 (Rf=0,92) e F7 (Rf=0,45) de substâncias ativas

com Rfs semelhante ao observado no extrato bruto. A bioautografia confirmou neste

trabalho a sua praticidade, visto ser uma técnica que pode ser utilizada tanto para

extratos como para metabólitos isolados, principalmente por ser um ensaio simples,

eficiente e sensível, pois menos de 2,5 µg de substância bioativa formam áreas de

inibição visíveis (Pinto et al., 2002).

Os resultados da atividade antifúngica pelo método de difusão em ágar (Tabela

I) do extrato etanólico bruto e das frações F1 e F7, apresentaram halos de inibição acima

de 14 mm de diâmetro para as diferentes cepas de Candida. A anfotericina B, foi

utilizada como controle positivo. A produção de metabólitos bioativos por espécies de

Streptomyces endofíticos com atividade antifúngica também tem sido verificada em

vários trabalhos (Taechowisan et al., 2003; Taechowisan et al., 2005), os quais, relatam

a atividade contra os fungos fitopatogênicos Colletotricum musae e Fusarium

oxysporum. Recentemente, Castillo et al. (2006) isolaram de Streptomyces NRRL 3052,

endófito da planta medicinal Kennedia nigriscans, os antibióticos munumbicinas E4 e

E5 com atividade contra Pythium ultimum, fungo fitopatogênico e contra Plasmodium

falciparum, parasita da malária. Vale salientar, que a atividade da munumbicina é duas

vezes maior que a da cloroquina, substância tradicionalmente utilizada no tratamento da

Page 50: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

35

malária. No trabalho realizado por Strobel et al. (2007) também pôde ser constatada a

atividade antifúngica de três Streptomyces endofíticos, isolados das plantas medicinais

Thottea grandiflora (família – Aristolochiaceae), Polyalthia spp. (família –

Annonaceae), e Mapania sp. (família – Cyperaceae) contra os diferentes fungos

Phytophthora erythroseptica, Pythium ultimum, Sclerotinia sclerotiorum,

Mycosphaerella fijiensis e Rhizoctonia solani, confirmando assim, que este novo nicho

ecológico constitui uma fonte promissora para a obtenção de linhagens produtoras de

metabólitos antifúngicos.

TABELA I – Avaliação da atividade antifúngica do extrato etanólico bruto e das

frações F1 e F7 da massa celular de Streptomyces sp. UFPEDA 3347

Halos em mm

Microrganismos

Extrato

etanólico

bruto

Fração F1* Fração F7 Anfotericina B

Candida sp. (UFPEDA-720) 18 14 16 22

Candida sp. (URM-4224) 24 16 18 25

Candida sp. (UFPEDA-4249) 20 17 18 21

Candida albicans (UFPEDA-1007) 19 15 17 21

Candida albicans (ATCC-90023) 22 19 21 24

Candida kruzei (LM-64) 19 14 15 22

Candida tropicalis (LM-13) 22 18 20 23

* halos parciais em (mm)

Na tabela II podem ser observados os valores da CMI e CMF obtidos para o

extrato etanólico bruto e para as frações F1 e F7 frente às cepas de Candida. O perfil de

sensibilidade das cepas de Candida frente às amostras-teste foi semelhante entre elas.

Os resultados obtidos mostram que tanto o extrato etanólico bruto e as frações F1 e F7,

Page 51: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

36

inibiram o crescimento das sete cepas de Candida testadas, com CMI de 200 a 400

µg/mL. Trabalho semelhante é relatado por Martins et al. (2006) verificando uma

Concentração Mínima Inibitória de 150 a 450 µg/mL nos extratos de Streptomyces

sp.T8, endófito, isolado das folhas da planta medicinal Symphytum officinale contra as

leveduras Cryptococcus neoformans e Candida albicans.

TABELA II – Determinação da Concentração Mínima Inibitória (CMI) e Concentração

Mínima Fungicida (CMF) do extrato etanólico bruto e das frações F1 e F7 da massa

celular de Streptomyces sp. UFPEDA 3347

CMI e CMF (µg/mL)

Microrganismos Extrato

etanólico brutoFração F1 Fração F7 Anfotericina B

CMI CMF CMI CMF CMI CMF CMI CMF

Candida sp. (UFPEDA-720) 400 500 400 500 400 500 25 50

Candida sp. (URM-4224) 200 300 400 500 300 400 25 50

Candida sp. (UFPEDA-4249) 300 300 300 400 300 400 25 50

Candida albicans (UFPEDA-1007) 300 400 400 500 400 500 25 50

Candida albicans (ATCC-90023) 200 300 300 400 400 500 25 50

Candida kruzei (LM-64) 300 400 400 500 400 500 25 50

Candida tropicalis (LM-13) 200 300 300 400 300 400 25 50

A análise espectroscópica na região UV-VIS para a fração F1 apresentou curvas

de absorção com picos de 269.0 e 270.1 nm (Figura 1), sendo, portanto, classificado

como não poliênico (Ujikawa, 2003). Enquanto, que para a fração F7 as curvas de

absorção foram de 405.0, 381.9, 360.1 e 322.0 nm (Figura 2) que são característicos de

antibióticos poliênicos (Etienne et al., 1990; Omura et al., 1979; Pandey e Rinehart,

Page 52: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

37

1976; Silverstein et al., 1994). Os antibióticos poliênicos caracterizam-se por apresentar

um grande anel lactona e uma seqüência de ligações duplas conjugadas. De acordo com

o número destas ligações podem classificar-se em tri, tetra, penta, hexa e heptaênicos.

As bandas de absorção UV-VIS apresentadas na fração F7 são semelhantes as da

anfotericina B (Figura 2), com duas duplas all-trans, de acordo com os trabalhos de Ball

et al. (1957); Martin e Mc Daniel (1977). Segundo Martin e Mc Daniel (1977), de 34 a

88% dos actinomicetos produzem antifúngicos poliênicos. Em pesquisas realizadas por

Ball et al. (1957) a proporção de antibióticos antifúngicos não-poliênicos para

poliênicos produzidos por actinomicetos foi de 1:20, enquanto, que a proporção

encontrada por Ujikawa (2003) foi de 1:3,6. De acordo com Schilingmann et al. (1999)

um número relativamente alto de polienos estão descritos como produtos metabólicos

dos actinomicetos, no entanto, estes compostos podem ser reconhecidos por seu

espectro UV-VIS específico, porém, suas estruturas nem sempre são conhecidas.

250 300 350 400 4500,0

0,2

0,4

0,6

0,8

1,0

Abs

Comprimento de onda (nm)

FIGURA 1 – Espectrofotometria UV-VIS de 200 a 450 nm da fração F1 da massa

celular de Streptomyces sp. UFPEDA 3347.

Page 53: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

38

250 300 350 400 4500,0

0,2

0,4

0,6

0,8

1,0

2

1Abs

Comprimento de onda (nm)

FIGURA 2 – Espectrofotometria UV-VIS de 200 a 450 nm. Curva 1 - Fração F7 da

massa celular de Streptomyces sp. UFPEDA 3347; Curva 2 - Anfotericina B a 0,5

µg/mL.

CONCLUSÃO

Os resultados obtidos neste trabalho permitem concluir que Streptomyces sp.

UFPEDA 3347, isolado da planta medicinal Momordica charantia L., produz dois

metabólitos ativos para diferentes cepas de Candida, os quais foram caracterizados

como poliênico e não-poliênico.

Page 54: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

39

ABSTRACT

From the fermentation of Streptomyces sp. UFPEDA 3347, endophyte from

Momordica. Charantia L., the cellular mass was treated with ethanol in the proportion

of 1:10 to extraction of antifungal metabolites. The crude ethanolic extract was

chromatographed on silica gel column and the 65 fractions gotten was gathered in seven

groups (F1, F2… F7). As the ethanolic extract as the seven fraction were submitted to

TLC which in the bioautographyc revelation showed the antifungal metabolites

presence with Rfs differentes. The evaluation about the antifungal activity of ethanolic

extract and the F1 and F7 fractions was carried out by the agar difusion method while

the minimal inibitory (MIC) concentration and minimal fungicidal (MFC) concentration

were determinate by the broth dilution method. The ethanolic extract and the F1 and F7

fractions presented inibition zones with diametro over of 14 mm to the different strains

of Candida, while that the MIC verified to the ethanolic extract and to the F1 and F7

fractions varied through 200 - 400 µg/mL. The amphotericin B was used as standard.

The spectroscopical analysis in the UV-VIS region from fraction showed sides of

absorption characteristic of an polyene macrolide antibiotic to F7 and non polyene to

F1.

Uniterms: Antifungal activity, MIC, Streptomyces, Endophyte, Polyene

Page 55: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

40

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ARAI, T. Actinomycetes: The Boundary Microorganisms. Singapore: Toppan Co. Ltd., 1976. BALL, S.; BESSEL, C.J.; MORTMER, A. The production of polyenic antibiotics by soil streptomycetes. J. Gen. Microbiol., v. 17, p. 96-103, 1957. BATISTA, J.M.; BIRMAN, E.G.; CURY, A.E. Suscetibilidade a antifúngicos de cepas de Candida albicans isoladas de pacientes com estomatite protética. Rev Odontol Univ São Paulo, v. 13, n. 4, p. 343-348, 1999. BAUER, A.W.; KIRBY, W.M.M.; SHERRIS, J.C.; TURCK, M. Antibiotics suscebility test by a standardized single disk method. American Journal of Clinical Pathology, v. 45, p. 493-496, 1966. CASTILLO, U.F.; STROBEL, G.A.; MULLENBERG, K.; CONDRON, M.M.; TEPLOW, D.B.; FOLGIANO, V.; GALLO, M.; FERRACANE, R.; MANNINA, L.; VIEL, S.; CODDE, M.; ROBISON, R.; PORTER, H.; JENSEN, J. Munumbicins E-4 and E-5: novel broad-spectrum antibiotics from Strepomyces NRRL 3052. FEMS Microbiol Lett, v. 255, p. 296-300, 2006. CASTILLO, U.; STROBEL, G.A.; FORD, E.J. Munumbicins, wide spectrum antibiotics produced by Streptomyces munumbi, endophytic on Kennedia nigriscans. Microbiology, v. 148, p. 2675–2685, 2002. ETIENNE, G.; ARMAU, E.; TIRABY, G. A screening method for antifungal substances using Saccharomyces cerevisiae strains resistant to polyene macrolides. J Antibiot, v. 43(2), p. 199-206, 1990. GOODFELLOW, M.; WILLIANS, S.T. Ecology of actinomycetes. Annual Review of Microbiology, v. 37, p. 189-216, 1983. HAMADA, M.; KONDO, S.; YOKOYAMA, T.; IRUMA, K.; YAMAMOTO, H.; MAEDA, K. TAKENCHI, T.; UMEZAWA, H. Minosaminomycin, a new antibiotic containing myo-inosamine. The Journal of Antibiotics, v. 27, p. 81-83, 1974. KONEMAN, E.W.; ALLEN, S.D.; JANDA, W.M.; SCHRECKENBERGER, P.C.; WINN, W.C.J. Diagnóstico Microbiológico - texto e atlas colorido. 5. ed. Rio de Janeiro: Medsi, 2001.1465p. KUNOH, H. Endophytic actinomycetes: attractive biocontrol agents. J Gen Plant Pathol, v. 68, p. 249-252, 2002. LIMA, V.T. Isolamento e atividade antimicrobiana de actinomicetos endofíticos e da rizosfera de Melão-de-são Caetano (Momordica charantia L.). Recife, 2006. 80p. Dissertação de Mestrado em Biotecnologia - Departamento de Antibióticos - Universidade Federal de Pernambuco.

Page 56: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

41

MARTINS, L.B.; BATISTA, J.H.; LOPES, M.A. Avaliação do potencial de uso do extrato bruto da fermentação por Strepotomyces sp. T8. Arq. Ciênc. Vet. Zool. Unipar, Umuarama, v. 8, n. 2, p. 36-42, 2006. MARTIN, J.F.; MC DANIEL, L.E. Production of polyene macrolide antibiotics. Adv. Appl. Microbiol., v. 21, p.1-52, 1977. MURRAY, P.R.; BARON, E.J.; PFALLER, M.A.; TENOVER, F.C.; YOLKEN, R.H. Manual of clinical microbiology. 7. ed. Washington DC: American Society for Microbiology, 1995. 1711p. NWOSU, V.C. Antibiotic resistance with particular reference to soil microorganisms. Microbiology, v. 52, p. 421-30, 2001. OMURA, S.; TANAKA, H.; OIWA, R.; NAGAI, T.; KOYAMA, Y.; TAKAHASHI, Y. Studies on bacterial cell wall inhibitors. VI Screening methods for the specific inhibitors of peptidoglycan synthesis. J Antibiot, v. 32, p. 978-84, 1979. PANDEY, R.C.; RINEHART, K.L.J. Polyene antibiotics. VIII-Carbon 13-nuclear magnetic resonance evidence for cyclic hemiketal in the polyene antibiotics amphotericin B, nystatin A1, tetrin A, tetrin B, lucensomycin and pimaricin. J Antibiot, v. 29(18), p. 1035-42, 1976. PINTO, A.C.; SIQUEIRA, D.H.S.; BOLZANI, V.S.; LOPES, N.P.; EPIFANIO, R.A. Química Nova, v. 25, p. 45, 2002. PRIDHAM, T.G.; ANDERSON, P.; FOLEY, C.; LINDENFELSER, L.A.; HESSELTINE, C. W.; BENECICT, R.G. A selection of media for maintenance and taxonomic study of Streptomyces. Antibiotics Annual, p. 947-953, 1957. PULLEN, C.; SCHMITZ, P.; MEURER, K.; BAMBERG, D.D.V.; LOHMANN, S.; FRANÇA, S.C.; GROTH, I.; SCHLEGEL, B.; MOLLMANN, U.; GOLLMICK, F.; GRAFE, U.; LEISTNER, E. New and bioactive compounds from Streptomyces strains residing in the wood of Celastraceae. Planta, v. 216, p. 162-167, 2002. RAHALISON, L.; HAMBURGER, M.; HOSTETTMANN, K.; MONOD, M.; FRENK, E. Bioautographic ágar overlay method for the detection of antifungal compunds from higher plants. Phytochemical Analysis, v. 2, p. 199-203, 1991. SAXENA, G.; TOWERS, G.H.N.; FARMER, S.; HANCOCK, R.E.W. Use of specific dyes in the detection of antimicrobial compounds from crude plant extracts using a thin layer chromatography agar overlay technique. Phytochemical analysis, v. 6, p. 125-129, 1995. SCHLINGMANN, G.; MILNE, L.; BORDERS, D.; CARTER, G.T. Strevertenes, antifungal pentaene macrolides produced by Streptovertillium LL – 30F848. Tetrahedro, v.55, p. 5977-90, 1999.

Page 57: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

42

SCHMOURLO, G.; MENDONÇA-FILHO, R.R.; ALVIANO, C.S.; COSTA, S.S. Screening of antifungal agents using ethanol precipitation and bioautography of medicinal and food plants. Journal of Ethnopharmacology, v. 9, p. 563-568, 2005. SILVERSTEIN, R.M.; BASSLER, G.C.; MORRILL, T.C. Identificação de compostos orgânicos. 5. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 1994. 263p. STROBEL, G.A. Endophytes as sources of bioactive products. Microbes Infect, v. 5, p. 535–544, 2003. STROBEL, G.A.; DAISY, B. Bioprospecting for Microbial Endophytes and Their Natural Products. Microbiology and Molecular Biology Reviews, v. 67(4), p. 491-502, 2003. STROBEL, G.A.; ZIN, N.M.; SARMIN, N.I.M.; GANDHI, N.; BASRI, D.F.; SIDIK, N.M.; HESS, W.M. Bioactive endophytic streptomycetes from the Malay Peninsula. FEMS Microbiol Lett, v. 274, p. 83-88, 2007. TAECHOWISAN, T.; PEBERDY, J.F.; LUMYONG, S. Isolation of endophytic actinomycetes from selected plants and their antifugal activity. World journal of Microbiology & Biotechnology, v. 19, p. 381-385, 2003. TAECHOWISAN, T.; LU, C.; SHEN, Y.; LUMYONG, S. Secondary metabolities from endophytic Streptomyces aureofaciens CMUAc130 and their antifungal activity. Microbiology, v. 151, p. 1691-1695, 2005. UJIKAWA, K. Antibióticos antifúngicos produzidos por actinomicetos de Brasil e sua determinação preliminar nos meios experimentais. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences, v. 39, n. 2, p. 149-158, 2003. WAKSMAN, S. A. The Actinomycetes. New York: Ronald Press Co., 1967. WASHINGTON, J.A.; WARREN, E.; KARLSON, A.G. Stability of Barium Sulfate Turbidity Standards. Appl. Microbiol., v. 24, p. 1013, 1972. WIYAKRUTTA, S.; RIUBOLMAS, N.; PANPHUT, W.; THONGON, N.; DANWISETKANJANA, K.; RUANGRUNGSI, N.; MEEVOOTISOM, V. Endophytic fungi with anti-microbial, anti-cancer and anti-malarial activities isolated from Thai medicinal plants. World Journal of Microbiology & Biotechnology, v. 20(3), p. 265-272, 2004.

Page 58: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

43

6. CONCLUSÕES

Page 59: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

44

6. CONCLUSÕES

Parâmetros como meio de cultura, pH e tempo de fermentação interferiram na

produção dos metobólitos antifúngicos.

O meio MA modificado proporcionou maior produção dos metabólitos antifúngicos.

O etanol em pH neutro foi selecionado como o melhor solvente para extração dos

metabólitos antifúngicos da massa celular.

Streptomyces sp. UFPEDA 3347, endófito de M. charantia L. produziu dois

metabólitos ativos para diferentes cepas de Candida.

A análise bioautográfica dos metabólitos antifúngicos de Streptomyces sp. UFPEDA

3347 apresentou Rfs diferentes.

Os metabólitos antifúngicos de Streptomyces sp. UFPEDA 3347 foram

caracterizados por seu espectro UV-VIS como macrolídeo poliênico e não-

poliênico.

Page 60: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

45

7. PERSPECTIVAS

Page 61: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

46

7. PERSPECTIVAS

Comparar os metabólitos antifúngicos produzidos por Streptomyces sp. UFPEDA

3347 com os produzidos pela planta medicinal M. charantia L.

Realizar a caracterização estrutural dos metabólitos antifúngicos de Streptomyces sp.

UFPEDA 3347.

Ampliar o teste de atividade antimicrobiana contra fitopatógenos de interesse

agronômico.

Page 62: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

47

REFERÊNCIAS

Page 63: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

48

REFERÊNCIAS

ARAI, T. Actinomycetes: The Boundary Microorganisms. Singapore: Toppan Co. Ltd., 1976. AZEVEDO, J.L. Microrganismos endofíticos. In: MELO, I.S.; AZEVEDO, J.L. Ecologia Microbiana. Jaguariúna: EMBRAPA-Meio Ambiente, 1998. cap. 4, p. 117-137. AZEVEDO, J.L.; SERAFINI, L.A.; BARROS, N. M. Microrganismos endofíticos e seu papel em plantas tropicais. In:__________. Biotecnologia, Avanços na Agricultura e na Indústria. Caxias do Sul: EDUCS, 2002. Cap. 8, p. 233-265. BALL, S.; BESSEL, C.J.; MORTMER, A. The production of polyenic antibiotics by soil streptomycetes. J. Gen. Microbiol., v. 17, p. 96-103, 1957. BASCH, E.; GABARDI, S.; ULBRICHT, C. Bitter melon (Momordica charantia): a review of efficacy and safety. American Journal of Health and Systemic Pharmacology. v. 65, p. 356-359, 2003. BATISTA, J.M.; BIRMAN, E.G.; CURY, A.E. Suscetibilidade a antifúngicos de cepas de Candida albicans isoladas de pacientes com estomatite protética. Rev Odontol Univ São Paulo, v. 13, n. 4, p. 343-348, 1999. BAUER, A.W.; KIRBY, W.M.M.; SHERRIS, J.C.; TURCK, M. Antibiotics suscebility test by a standardized single disk method. American Journal of Clinical Pathology, v. 45, p. 493-496, 1966. BENTLEY, S.D.; CHATER, K.F.; CERDENO-TARRAGA, A.M.; CHALLIS, G.L.; THOMSON, N.R.; JAMES, K.D.; HARRIS, D.E.; QUAIL, M.A.; KIESER, H.; HARPER, D. Complete genome sequence of the model actinomycete Streptomyces coelicolor A3(2). Nature, v. 417, p. 141-147, 2002. BENTLEY, S.D.; BROWN, S.; MURPHY, L.D.; HARRIS, D.E.; QUAIL, M.A.; PARKHILL, J. BARRELL, B.G.; McCORMICK, J.R.; SANTAMARIA, R.I.; LOSICK, R. SCP1, a 356,023 bp linear plasmid adapted to the ecology and developmental biology of its host, Streptomyces coelicolor A3(2). Mol Microbiol, v. 51, p. 1615-1628, 2004. BLANCO, G.; RODICIO, M.R.; PUGLIA, A.M.; MÉNDEZ, C.; THOMPSON, C.J.; SALAS, J.A. Synthesis of ribosomal proteins during growth of Streptomyces coelicolor. Molec. Microbiol., v. 12, p. 375-385, 1994. BRAGA, R. Plantas do Nordeste, especialmente do Ceará. 4. ed. Natal-RN: Fundação Guimarães Duque, 2001. 496p.

Page 64: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

49

CARROL, G.C.; CARROL, F.E. Studies on the incidence of coniferous needle endophytes in the pacific Northwest. Canadian Journal of Botany, v. 56, p. 3014-3043, 1978. CASTILLO, U.; STROBEL, G.A.; FORD, E.J. Munumbicins, wide spectrum antibiotics produced by Streptomyces munumbi, endophytic on Kennedia nigriscans. Microbiology, v. 148, p. 2675–2685, 2002. CASTILLO, U.F.; HARPER, J.K.; STROBEL, G.A.; SEARS, J.; ALESI, K.; FORD, E.; LIN, J.; HUNTER, M.; MARANTA, M.; GE, H.; YAVER, D.; JENSEN, J.B.; PORTER, H.; ROBISON, R.; MILLAR, D.; HESS, W.M.; CONDRON, M.A.M.; TEPLOW, D.B. Kakadumycins, novel antibiotics from Streptomyces sp. NRRL 30566, an endophyte of Grevillea pteridifolia. FEMS Microbiology Letters, v. 224, p.183-190, 2003. CASTILLO, U.F.; STROBEL, G.A.; MULLENBERG, K.; CONDRON, M.M.; TEPLOW, D.B.; FOLGIANO, V.; GALLO, M.; FERRACANE, R.; MANNINA, L.; VIEL, S.; CODDE, M.; ROBISON, R.; PORTER, H.; JENSEN, J. Munumbicins E-4 and E-5: novel broad-spectrum antibiotics from Strepomyces NRRL 3052. FEMS Microbiol Lett, v. 255, p. 296-300, 2006. CHATER, K.F.; MERRICK, M.J. Streptomycetes. In: PARISH, J.H. (ed.). Developmental Biology of Prokaryotes. Oxford, Blackwell scientific publications, 1979. CHATER, K.F.; HOPWOOD, D.A. Streptomyces. In: SONENSHEIN, A. L.; HOCH, J. A.; LOSICK, R. Bacillus subtilis and others Gram-positive Bacteria: Biochemistry, Physiology and Molecular Genetics. Washington: American Society for Microbiology, 1993. CHATER, K.F.; HORINOUCHI, S. Signalling early developmental events in two highly diverged Streptomyces species. Mol Microbiol, v. 48, p. 9-15, 2003. COHEN, Y.; COFFEY, M.D. Systemic fungicides and the control of oomycetes. Annual Review of Phytopathology, v. 24, p. 311-318, 1986. DEMAIN, A.L. Microbial Secondary Metabolism: a new theoretical fronter for academia, a new opportunity for industry. In: ATLA, R.M.; COHEN, G.; HERSHBERGER, C.L.; HU, W.; SHERMAN, D.H.; WILSON, R.C.; DAVID, J.H. Manual of Microbiology and Biotechonology.Washington: ASM press, 1999. p. 3-23. DEMAIN, A.L. Pharmaceutically active secondary metabolities of microorganisms. Applied Microbial Biotechnology, v. 52, p. 455-463, 1999. ELLIOT, M.A.; TALBOT, N.J. Building filaments in the air: aerial morphogenesis in bacteria and fungi. Curr Opin Microbiol, v. 7, p. 594-601, 2004. ETIENNE, G.; ARMAU, E.; TIRABY, G. A screening method for antifungal substances using Saccharomyces cerevisiae strains resistant to polyene macrolides. J Antibiot, v. 43(2), p. 199-206, 1990.

Page 65: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

50

EZRA, D.; CASTILLO, U.F.; STROBEL, G.A.; HESS, W.M.; PORTER, H.; JENSEN, J.B.; CONDRON, A.M.; TEPLOW, D.B.; JOSEPH, S.; MARANTA, M.; HUNTER, M.; WEBER, B.; YAVER. Coronamycins, peptide antibiotics produced by a verticillate Streptomyces sp. (MSU-2110) endophytic on Monstera sp. Microbiology, v. 150, p. 785-793, 2004. FAETH, S.H. Are endophytic fungi defensive plant mutualists? OIKOS, v. 98, p. 25-36, 2002. FLARDH, K. Essential role of DivIVA in polar growth and morphogenesis in Streptomyces coelicolor A3(2). Molec. Microbiol., v. 49, p. 1523-1536, 2003. GOODFELLOW, M.; WILLIANS, S.T. Ecology of actinomycetes. Annual Review of Microbiology, v. 37, p. 189-216, 1983. GOODFELLOW, M.; WILLIAMS, S.T.; MORDARSKI, M. Introduction to and importance of actinomycetes. In: __________. Actinomycetes in biotechnology. New York: Aca-demic Press, 1988. p. 2-5. GÜSBUZ, I.; AKYUZ, C.; YESILADA, E.; SENER, B. Anti-ulcerogenic effect of Momordica charantia L. fruits on various ulcer models in rats. Journal of Ethnopharmacology, v. 7, p. 77-82, 2000. HAMADA, M.; KONDO, S.; YOKOYAMA, T.; IRUMA, K.; YAMAMOTO, H.; MAEDA, K. TAKENCHI, T.; UMEZAWA, H. Minosaminomycin, a new antibiotic containing myo-inosamine. The Journal of Antibiotics, v. 27, p. 81-83, 1974. HUSAIN, J.; TICKLE, I.J.; WOOD, S.P. Crystal structure of momordina, a type I ribosome inactivating protein from the seeds of Momordica charantia. FEBS Letters, v. 342, p. 154-158, 1994. IKEDA, H.; ISHIKAWA, J.; HANAMOTO, A.; SHINOSE, M.; KIKUCHI, H.; SHIBA, T.; SAKAKI, Y.; HATTORI, M.; OMURA, S. Complete genome sequence and comparative analysis of the industrial microorganism Streptomyces avermitilis. Nat Biotechnol, v. 21, p. 526-531, 2003. JOHRI, B.N. Endophytes to the rescue of plants! Current Science, v. 90(10), p. 1315-1316, 2006. KÄMPFER, P.; KROPPENSTEDT, R.M.; DOTT, W. A numerical classification of the genera Streptomyces and Streptoverticillium using miniaturized physiological tests J. Gen. Microbiol., v. 137, p. 1831-1891, 1991b. KIRALY, A.; SUTO, G. VINCZE, A.; TOTH, G.; MATUS, Z.; MOZSIK, G. Correlation between the cytoprotective effect of β-carotene and its gastric mucosal level in indomethacin-treated rats with or without acute surgical vagotomy. Acta Physiologica, v. 80, p. 213-218, 1992.

Page 66: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

51

KOBAYASHI, D.Y.; PALUMBO, J.D. Bacterial endophytes and their effects on plants and uses in agriculture. In: BACON, C.W.; WHITE Jr, J.F. Microbial endophytes. New York: Marcel Dekker, 2000. 199-233 p. KONEMAN, E.W.; ALLEN, S.D.; JANDA, W.M.; SCHRECKENBERGER, P.C.; WINN, W.C.J. Diagnóstico Microbiológico - texto e atlas colorido. 5. ed. Rio de Janeiro: Medsi, 2001.1465p. KORN-WENDISCH, F.; KUTZNER, H.J. The family Streptomycetaceae In: A. Balows, Trüper, H.G.; Dworkin M.; HARDER, W.; SCHLEIFER, K.H. (eds.). The Prokaryotes . Springer-Verlag New York, NY, p. 921–995, 1992a. KUNOH, H. Endophytic actinomycetes: attractive biocontrol agents. J Gen Plant Pathol, v. 68, p. 249-252, 2002. LANCINI, G.; LORENZETTI, R. Biotechnology of Antibiotics and other Bioactive Microbial Metabolites. New York: Plenum, 1993. 235p. LANCINI, G.; PARENTI, F.; GALO, G.A. Antibiotics: A Multidisciplinar Approach. New York: Plenum, 1995. 278p. LI, H.; QING, C.; ZHANG, Y.; ZHAO, Z. Screening for endophytic fungi with antitumour and antifungal activities from Chinese medicinal plants. World Journal of Microbiology & Biotechnology, v. 21(8-9), p. 1515-1519, 2005. LIMA, V.T. Isolamento e atividade antimicrobiana de actinomicetos endofíticos e da rizosfera de Melão-de-são Caetano (Momordica charantia L.). Recife, 2006. 80p. Dissertação de Mestrado em Biotecnologia - Departamento de Antibióticos - Universidade Federal de Pernambuco. MARINHO, A.M.R.; RODRIGUES-FILHO, E.; MOITINHO, M.L.R.; SANTOS, L.S. Biologically active polyketides produced by Penicillium janthinellum isolated as an endophytic fungus from fruits of Melia azedarach. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 16(2), p. 280-283, 2005. MARTIN, J.F.; MC DANIEL, L.E. Production of polyene macrolide antibiotics. Adv. Appl. Microbiol., v. 21, p.1-52, 1977. MARTINS, L.B.; BATISTA, J.H.; LOPES, M.A. Avaliação do potencial de uso do extrato bruto da fermentação por Strepotomyces sp. T8. Arq. Ciênc. Vet. Zool. Unipar, Umuarama, v. 8, n. 2, p. 36-42, 2006. McCUE, L.A.; KWAK, J. WANG, J.; KENDRICK, K.E. Analysis of a gene that suppresses the morphological defect of bald mutants of Streptomyces griseus. J. Bacteriol., v. 178, p. 2867-2875, 1996. MILLER, R.V.; MILLER, C.H.; GARTON-KINNEY, D.; REDGRAVE, B.; SEARS, J.; CONDRON, M.; TEPLOW, D.E.; STROBEL, G.A. Ecomycins, unique antimycotics from Pseudomonas viridiflava. Journal of Applied Microbiology, v. 84, p. 937-944, 1998.

Page 67: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

52

MURAKAMI, T.; EMOTO, A.; MATSUDA, H.; YOSHIKAWA, M. Medicinal foodstuffs. Structures of new cucurbitane-type triterpene glycosides, goyaglycosides-a, -b, -c, -d, -e, -f, -g, and –h, and new oleanane-type triterpene saponinas, goyasapopins I, II, and III, from the fresh fruit of Japanese Momordica charantia L. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, v. 49, p. 54-63, 2001. MURRAY, P.R.; BARON, E.J.; PFALLER, M.A.; TENOVER, F.C.; YOLKEN, R.H. Manual of clinical microbiology. 7. ed. Washington DC: American Society for Microbiology, 1995. 1711p. NASCIMENTO, G.G.F.; LOCATELLI, J.; FREITAS, P.C.; SILVA, G.L. Antibacterial activity of plant extracts and phytochemicals on antibiotic-resistant bacteria. Braz. J. Microbiol., v. 31, n. 2, p. 247-256, 2000. NG, T.B.; CHAN, W.Y.; YEUNG, H.W. Proteins with abortifacient, ribosome inactivating, immunomodulatory, antitumor and anti-AIDS activities from Cucurbitaceae plants. General Pharmacology, v. 23, p. 579-590, 1992. NWOSU, V.C. Antibiotic resistance with particular reference to soil microorganisms. Microbiology, v. 52, p. 421-30, 2001. OMOREGBE, R. E.; IKUEBE, O. M.; IHIMIRE, I. G. Antimicrobial activity of some medicinal plants extracts on Escherichia coli, Salmonella paratyphi and Shigella dysenteriae. African Journal of Medical Science, v. 25, p. 373-375, 1996. OMURA, S.; TANAKA, H.; OIWA, R.; NAGAI, T.; KOYAMA, Y.; TAKAHASHI, Y. Studies on bacterial cell wall inhibitors. VI Screening methods for the specific inhibitors of peptidoglycan synthesis. J Antibiot, v. 32, p. 978-84, 1979. PANDEY, R.C.; RINEHART, K.L.J. Polyene antibiotics. VIII-Carbon 13-nuclear magnetic resonance evidence for cyclic hemiketal in the polyene antibiotics amphotericin B, nystatin A1, tetrin A, tetrin B, lucensomycin and pimaricin. J Antibiot, v. 29/18, p. 1035-42, 1976. PARKASH, A.; NG, T.B.; TSO, W.W. Purification and characterization of charantin, a napin-like ribosome inactivating peptide from bitter gourd (Momordica charantia) seeds. Journal of Peptide Research, v. 59, p. 197-202, 2002. PEIXOTO-NETO, P.A.S.; AZEVEDO, J.L.; ARAÚJO, W.L. Microrganismos Endofíticos: Interação com plantas e potencial biotecnológico. Biotecnologia Ciência e Desenvolvimento, n. 29, p. 62-76, 2002. PFEFFERLE, C.; THEOBALD, U.; GÜRTLER, H.; FIEDLER, H.P. Improved secondary metabolite production in the genus Streptosporangium by optimization of the fermentation conditions. J. Biotechnol., v. 80, p. 135-142, 2000. PINTO, A.C.; SIQUEIRA, D.H.S.; BOLZANI, V.S.; LOPES, N.P.; EPIFANIO, R.A. Química Nova, v. 25, p. 45, 2002.

Page 68: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

53

PRABAKAR, K.; JEBANESAN, A. Larvicidal efficacy of some Cucurbitacious plant leaf extracts against Culex quinquefasciatus (Say). Bioresource Technology, v. 95, p. 113-114, 2004. PRIDHAM, T.G.; ANDERSON, P.; FOLEY, C.; LINDENFELSER, L.A.; HESSELTINE, C. W.; BENECICT, R.G. A selection of media for maintenance and taxonomic study of Streptomyces. Antibiotics Annual, p. 947-953, 1957. PULLEN, C.; SCHMITZ, P.; MEURER, K.; BAMBERG, D.D.V.; LOHMANN, S.; FRANÇA, S.C.; GROTH, I.; SCHLEGEL, B.; MOLLMANN, U.; GOLLMICK, F.; GRAFE, U.; LEISTNER, E. New and bioactive compounds from Streptomyces strains residing in the wood of Celastraceae. Planta, v. 216, p. 162-167, 2002. RAHALISON, L.; HAMBURGER, M.; HOSTETTMANN, K.; MONOD, M.; FRENK, E. Bioautographic ágar overlay method for the detection of antifungal compunds from higher plants. Phytochemical Analysis, v. 2, p. 199-203, 1991. RAMAN, A.; LAU, C. Anti-diabetic properties and phytochemistry of Momordica charantia (Cucurbitaceae). Phytomedicine, v. 2, p. 349-362, 1996. SACRAMENTO, D.R.; COELHO, R.R.R.; WIGG, M.D.; LINHARES, L.F.T.L.; SANTOS, M.G.M.; SEMÊDO, L.T.A.S.; SILV, A.J.R. Wourld Journal Microbiology and Biotechnology; v. 20, p. 225-229, 2004. SAIKKONEN, K.; WÄLI, P.; HELANDER, M.; FAETH, S.H. Evolution of endophyte-plant symbioses. TRENDS in Plant Science, v. 9(6), p. 275-280, 2004. SANGLIER, J.J.; HAGG, H.; HUCK, T.A.; FEHR, T. Novel bioactive compounds from actinomycetes: a short review (1988-1992). Res Microbiol, v. 144, p. 633-642, 1993a. SANGLIER, J.J.; WELLINGTON, E.M.; BEHAL, V.; FIEDLER, H.P.; ELLOUZ- GHORBEL, R.; FINANCE, C.; HACENE, M.; KAMOUN, A.; KELLY, C.; MERCER, D.K. Novel bioactive compounds from actinomycetes. Res Microbiol, v. 144, p. 661-663, 1993b. SAXENA, G.; TOWERS, G.H.N.; FARMER, S.; HANCOCK, R.E.W. Use of specific dyes in the detection of antimicrobial compounds from crude plant extracts using a thin layer chromatography agar overlay technique. Phytochemical analysis, v. 6, p. 125-129, 1995. SCHLINGMANN, G.; MILNE, L.; BORDERS, D.; CARTER, G.T. Strevertenes, antifungal pentaene macrolides produced by Streptovertillium LL – 30F848. Tetrahedro, v.55, p. 5977-90, 1999. SCHIPPERS, B.; BAKKER, A.W.; BAKKE, P.A.H.M. Interactions of deleterious and beneficial rhizorphere microorganisms and the effect of crooping practices. Annual Review of Phytopathology, v. 25, p. 339-358, 1987.

Page 69: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

54

SCHMOURLO, G.; MENDONÇA-FILHO, R.R.; ALVIANO, C.S.; COSTA, S.S. Screening of antifungal agents using ethanol precipitation and bioautography of medicinal and food plants. Journal of Ethnopharmacology, v. 9, p. 563-568, 2005. SCHULZ, B.; BOYLE, C. The endophytic continuum. Mycology Research, v. 109, p. 661-686, 2005. SCHWECKE, T.; APARICIO, J.F.; MOLNAR, I.; KONIG, A.; KHAW, L.E.; HAYDOCK, S.F.; OLIYNYK, M.; CAFFREY, P.; CORTES, J.; LESTER, J.B.; The biosynthetic gene cluster for the polyketide immunosuppressant rapamycin. Proc Natl Acad Sci USA, v. 92, p. 7839-7843, 1995. SHIMIZU, M.; IGARASHI, Y.; FURUMAI, T.; ONAKA, H.; KUNOH, H. Identification of endophytic Streptomyces sp. R-5 and analysis of its antimicrobial metabolites. Journal General Plant Pathology, v. 70, p. 66-68, 2004. SILVA, R.E.A. Avaliação da atividadde antimicrobiana de fungos e actinobactérias endofíticos isolados de Conyzia bonarienis (L) Cronquist. (Rabo-de-Raposa). Recife, 2006. 97p. Dissertação de Mestrado em Biotecnologia - Departamento de Antibióticos - Universidade Federal de Pernambuco. SILVERSTEIN, R.M.; BASSLER, G.C.; MORRILL, T.C. Identificação de compostos orgânicos. 5. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 1994. 263p. STIERLE, A.; STROBEL, G.; STIERLE, D. Taxol and taxane production by Taxomyces andreane an endophytic fungus of pacific yew. Science, v. 260, p. 214-216, 1993. STROBEL, G. A.; LONG, D. M. Endophytic microbes embody pharmaceutical potencial. ASM News, v. 64, p. 263-268, 1998. STROBEL, G.A.; MILLER, R.V.; MILLER C.; CONDRON, M.; TEPLOW, D.B; HESS, W.M. Cryptocandin, a potent antimycotic from the endophytic fungus Cryptosporiopsis cf. quercina. Microbiology, v.145, p. 1919-1926, 1999. STROBEL, G.A. Rainforest Endophytes and Bioactive Products. Critical Reviews in Biotechnology, v. 22, p. 315-333, 2002. STROBEL, G.A. Endophytes as sources of bioactive products. Microbes Infect, v. 5, p. 535–544, 2003. STROBEL, G.A.; DAISY, B. Bioprospecting for Microbial Endophytes and Their Natural Products. Microbiology and Molecular Biology Reviews, v. 67(4), p. 491-502, 2003. STROBEL, G.A.; DAISY, B.; CASTILLO, U.; HARPER, J. Natural products from endophytic microorganisms. Journal of Natural Products, v. 67, p. 257-268, 2004. STROBEL, G.A.; ZIN, N.M.; SARMIN, N.I.M.; GANDHI, N.; BASRI, D.F.; SIDIK, N.M.; HESS, W.M. Bioactive endophytic streptomycetes from the Malay Peninsula. FEMS Microbiol Lett, v. 274, p. 83-88, 2007.

Page 70: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

55

STURZ, A.V.; CHRISTIE, B.R.; NOWAK, J. Bacterial endophytes potential role in developing sustainable systems of crop production. Critical Review in Plant Sciences, v. 19, p. 1-30, 2000. SULLIVAN, T.J.; FAETH, S.H. Gene flow in the endophyte Neotyphodium and implications for coevolution with Festuca arizonica. Molecular Ecology, v. 13, p. 649-656, 2004. TAECHOWISAN, T.; PEBERDY, J.F.; LUMYONG, S. Isolation of endophytic actinomycetes from selected plants and their antifugal activity. World journal of Microbiology & Biotechnology, v. 19, p. 381-385, 2003. TAECHOWISAN, T.; LU, C.; SHEN, Y.; LUMYONG, S. Secondary metabolities from endophytic Streptomyces aureofaciens CMUAc130 and their antifungal activity. Microbiology, v. 151, p. 1691-1695, 2005. THEILLEUX, J. Los actinomicetos In: LEVEAU, J.Y.; BOUIX, M. Microbiología industrial. Zaragoza: Acribia. 2000. p. 418-471. TRESOLDI, A.T.; BARISON, E.M.; PEREIRA, R.M.; PADOVEZE, M.C.; TRABASSO, P. Risk factors associated with the acquisition of multiresistant bacteria in a pedriatic nursery. Jornal de Pediatria, v. 4, p. 275-286, 2000. UJIKAWA, K. Antibióticos antifúngicos produzidos por actinomicetos de Brasil e sua determinação preliminar nos meios experimentais. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences, v. 39, n. 2, p. 149-158, 2003. VAN KEULEN, G.; JONKERS, H.M.; CLAESSEN, D.; DIJKHUIZEN, L.; WOSTEN, H.A. Differentiation and anaerobiosis in standing liquid cultures of Streptomyces coelicolor J. Bacteriol., v. 185, p. 1455-1458, 2003. WAKSMAN, S. A. The Actinomycetes. New York: Ronald Press Co., 1967. WASHINGTON, J.A.; WARREN, E.; KARLSON, A.G. Stability of Barium Sulfate Turbidity Standards. Appl. Microbiol., v. 24, p. 1013, 1972. WILLIAMS, S. T.; GOODFELLOW, M.; ALDERSON, G.; WELLINGTON, E.M.H.; SNEATH, P.H.A.; SACKIN, M.J. Numerical classification of Streptomyces and related genera J. Gen. Microbiol., v. 129, p. 1743-1813, 1983a. WIYAKRUTTA, S.; RIUBOLMAS, N.; PANPHUT, W.; THONGON, N.; DANWISETKANJANA, K.; RUANGRUNGSI, N.; MEEVOOTISOM, V. Endophytic fungi with anti-microbial, anti-cancer and anti-malarial activities isolated from Thai medicinal plants. World Journal of Microbiology & Biotechnology, v. 20(3), p. 265-272, 2004. XIE, H.; HUANG, S.; DENG, H.; WU, Z.; JI, A. Study on chemical components of Momordica charantia. Zhong Yao Cai, v. 21, p. 458-459, 1998.

Page 71: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

56

YAMAGUCHI, H.; UCHIDA, K. RI 331, a new antifungal antibiotic. Annual of the New York Academy of Sciences, v. 3, p. 188-190, 1988. YESILADA, E.; SEZIK, E.; HONDA, G.; TAKAISHI, Y.; TAKEDA, Y.; TANAKA, T. Traditional medicine in Turkey IX: folk medicine in north-west Anatolia. Journal of Ethnopharmacology, v. 64, p. 199-206, 1999. YU, T.W.; SHEN, Y.; DOI-KATAYAMA, Y.; TANG, L.; PARK, C.; MOORE,B.S.; HUTCHINSON C.R.; FLOSS, H.G. Direct evidence that the rifamycin polyketide synthase assembles polyketide chains processively. Proc Natl Acad Sci USA, v. 96, p. 9051-9056, 1999. YUAN, Y.R.; HE, Y. N.; XIONG, J.P.; XIA, Z.X. Three-dimensional structure of beta-momorcharin at 2.55 A resolution. Acta Crystallographica Section D-Biological Crystallography, v. 55, p. 1144-1151, 1999.

Page 72: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

57

ANEXOS

Page 73: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

58

ANEXOS

ANEXO 1

Page 74: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

59

ANEXO 2

Page 75: ISOLAMENTO DE METABÓLITOS ANTIFÚNGICOS DE … · a 400 µg/mL. A anfotericina B foi utilizada como padrão. A análise espectroscópica na região UV-VIS das frações, mostrou

60

ANEXO 3

Meios de Cultura Ágar Extrato de Levedura-Extrato de Malte (ISP-2) – (PRIDHAM et al., 1957). Extrato de levedura ................................................................. 4 g Extrato de malte .................................................................... .10 g Glicose .................................................................................... 4 g Amido ......................................................................................5 g Ágar ....................................................................................... 20 g Água destilada ................................................................ ........1000 mL

pH 7,2 Meio para Produção de Eurimicina (MPE) – (HAMADA et al., 1974) Farinha de soja ....................................................................... 20 g Glicose ................................................................................... 20 g Cloreto de sódio ..................................................................... 5 g Carbonato de cálcio ................................................................ 2 g Água destilada ........................................................................ 1000 mL

pH 7,0 Meio MA (MPE modificado) Farinha de soja ...................................................................... 5 g Glicose ...................................................................................20 g Cloreto de sódio .....................................................................5 g Carbonato de cálcio ................................................................4 g Água destilada ........................................................................1000 mL

pH 7,0 Meio MB (MPE modificado) Farinha de soja ...................................................................... .5 g Glicose ................................................................................... 5 g Cloreto de sódio ..................................................................... 5 g Carbonato de cálcio .................................................................4 g Água destilada .........................................................................1000 mL

pH 7,0