influência da polaridade do solvente na extração de lapachol bruto - iv jornada bioquimica

3
79 Trabalho apresentado em evento científico ISSN: 2316-5200 BBR - Biochemistry and Biotechnology Reports. Edição Especial, v. 2, n. 2, jun., p. 79-81, 2013. IV Jornada Acadêmica Internacional de Bioquímica e I Semana Científica de Biotecnologia Influência da polaridade do solvente na extração de lapachol bruto TAVARES, S.R. de C. 1 ; PEREIRA, V.V.¹; PENAFORT, F. O L.¹; LACERDA, G.A.² RESUMO O lapachol é um composto extraído do Ipê-roxo (Tabebuia impeginosa) que comporta-se como ácido fraco em reações ácido-base. Para sua extração é geralmente ulizam-se solventes pouco polares. Com o objevo de avaliar a influência da polaridade do solvente no rendimento práco na extração de cristais de lapachol bruto, foram ulizadas três pos de soluções extravas (água deslada, éter e acetona). Seguindo a escala de polaridade o rendimento na extração realizada com éter foi 14,83%, com acetona foi de 5,6% e o observado com a água 3,6%, correspondendo respecvamente a, 0,89, 0,34 e 0,22 g de extrato bruto. Demonstrou-se aqui a influência da polaridade dos solventes na extração, sendo observado um maior rendimento na solução extrava de éter. Palavras-chave: Ipê-roxo, Tabebuia impeginosa, Casca. INTRODUÇÃO O Lapachol, 2-hidroxi-3-3 (3-mel-butenil)-1,4-naſtoquinona é um produto natural caracterizado como uma naſtoquinona prenilada, comum em espécies da família Bignoniaceae, como Ipê-roxo (Tabebuia impeginosa (Mart. ex.DC.)). Este composto apresenta vários usos terapêucos como anneoplásico, anmalárico, anviral, anmicrobiano, entre outros, no entanto, sua ulização ainda é muito restrita devido à alta toxicidade que apresenta em determinadas dosagens³ ,4 . Este fato ocorre devido ao sinergismo dos metabolitos e detalhes químico-estruturais das 1 Universidade José do Rosário Vellano – Faculdade de Farmácia- Caixa Postal 35502-634 - Divinópolis – Minas Gerais - E-mail: [email protected] ² Universidade Estadual de Montes Claros – Departamento de Biologia Geral – Caixa Postal n°126 Vila Mauricéia – Montes Claros – Minas Gerais naſtoquinonas, por isso o extrato bruto apresenta uma maior avidade farmacológica, porém com maior grau de toxicidade. Assim, o objevo deste trabalho foi avaliar o rendimento práco na extração do lapachol com diferentes pos de solventes, ulizando o método de extração ácido- base, a da casca do Ipê-roxo 1 . MATERIAL E MÉTODOS A extração ácido-base foi realizada com 5 g do parr do pó comercial (Quimer ervas e especiarias®) da casca de Ipê-roxo em 40 mL das soluções testadas, mandas sob agitação orbital por 20 minutos a temperatura ambiente. Foram ulizadas três soluções extravas sendo (água deslada, éter e acetona, 50%) em todas acrescidas 0,15g/mL de carbonato de sódio (Na 2 CO 3 ) como agente preciptador. Os resíduos foram removidos por filtração a vácuo e os cristais de lapachol foram precipitados ulizando HCl concentrado (37%). O precipitado foi seco em estufa a 40ºC e posteriormente o rendimento foi calculado. RESULTADOS E DISCUSSÃO Os rendimentos encontrados na extração foram maiores em éter, posteriormente em acetona e por ulmo a água deslada, correspondendo respecvamente a 0,89, 0,34 e 0,22 g de extrato bruto. Isso se deve ao fato de os cristais de lapachol serem bastante solúveis em solventes pouco polares e ligeiramente solúveis em água. Devido à instabilidade da molécula (lapachol) em reação ácido-base na presença de solventes parcialmente polares. Esses mecanismos baseiam-se na capacidade das quinonas reagirem como espécies radicalares 2 . Seguindo a escala de polaridade o rendimento na extração realizada com éter foi 14,83%, com acetona foi de 5,6% e o observado com a água 3,6%. A metodologia mais eficiente foi descrita por Ernst Paternò, que proporciona a obtenção de 80g de lapachol cristalizado puro para cada 1Kg de serragem do cerne do ‘Pau d`arco’ 5 , sendo os

Upload: universidade-estadual-de-montes-claros

Post on 10-Jul-2015

265 views

Category:

Education


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: Influência da polaridade do solvente na extração de lapachol bruto - iv jornada bioquimica

79

Trabalho apresentado em evento científico

ISSN: 2316-5200BBR - Biochemistry and Biotechnology Reports. Edição Especial, v. 2, n. 2, jun., p. 79-81, 2013.

IV Jornada Acadêmica Internacional de Bioquímica e I Semana Científica de Biotecnologia

Influência da polaridade do solvente na extração de lapachol bruto

TAVARES, S.R. de C.1; PEREIRA, V.V.¹; PENAFORT, F. O L.¹; LACERDA, G.A.²

RESUMOO lapachol é um composto extraído do Ipê-roxo (Tabebuia impetiginosa) que comporta-se como ácido fraco em reações ácido-base. Para sua extração é geralmente utilizam-se solventes pouco polares. Com o objetivo de avaliar a influência da polaridade do solvente no rendimento prático na extração de cristais de lapachol bruto, foram utilizadas três tipos de soluções extrativas (água destilada, éter e acetona). Seguindo a escala de polaridade o rendimento na extração realizada com éter foi 14,83%, com acetona foi de 5,6% e o observado com a água 3,6%, correspondendo respectivamente a, 0,89, 0,34 e 0,22 g de extrato bruto. Demonstrou-se aqui a influência da polaridade dos solventes na extração, sendo observado um maior rendimento na solução extrativa de éter.

Palavras-chave: Ipê-roxo, Tabebuia impetiginosa, Casca.

INTRODUÇÃO

O Lapachol, 2-hidroxi-3-3 (3-metil-butenil)-1,4-naftoquinona é um produto natural caracterizado como uma naftoquinona prenilada, comum em espécies da família Bignoniaceae, como Ipê-roxo (Tabebuia impetiginosa (Mart. ex.DC.)). Este composto apresenta vários usos terapêuticos como antineoplásico, antimalárico, antiviral, antimicrobiano, entre outros, no entanto, sua utilização ainda é muito restrita devido à alta toxicidade que apresenta em determinadas dosagens³,4. Este fato ocorre devido ao sinergismo dos metabolitos e detalhes químico-estruturais das

1 Universidade José do Rosário Vellano – Faculdade de Farmácia- Caixa Postal 35502-634 - Divinópolis – Minas Gerais - E-mail: [email protected]

² Universidade Estadual de Montes Claros – Departamento de Biologia Geral – Caixa Postal n°126 Vila Mauricéia – Montes Claros – Minas Gerais

naftoquinonas, por isso o extrato bruto apresenta uma maior atividade farmacológica, porém com maior grau de toxicidade. Assim, o objetivo deste trabalho foi avaliar o rendimento prático na extração do lapachol com diferentes tipos de solventes, utilizando o método de extração ácido-base, a da casca do Ipê-roxo1.

MATERIAL E MÉTODOS

A extração ácido-base foi realizada com 5 g do partir do pó comercial (Quimer ervas e especiarias®) da casca de Ipê-roxo em 40 mL das soluções testadas, mantidas sob agitação orbital por 20 minutos a temperatura ambiente. Foram utilizadas três soluções extrativas sendo (água destilada, éter e acetona, 50%) em todas acrescidas 0,15g/mL de carbonato de sódio (Na2CO3) como agente preciptador.

Os resíduos foram removidos por filtração a vácuo e os cristais de lapachol foram precipitados utilizando HCl concentrado (37%). O precipitado foi seco em estufa a 40ºC e posteriormente o rendimento foi calculado.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Os rendimentos encontrados na extração foram maiores em éter, posteriormente em acetona e por ultimo a água destilada, correspondendo respectivamente a 0,89, 0,34 e 0,22 g de extrato bruto. Isso se deve ao fato de os cristais de lapachol serem bastante solúveis em solventes pouco polares e ligeiramente solúveis em água.

Devido à instabilidade da molécula (lapachol) em reação ácido-base na presença de solventes parcialmente polares.

Esses mecanismos baseiam-se na capacidade das quinonas reagirem como espécies radicalares2. Seguindo a escala de polaridade o rendimento na extração realizada com éter foi 14,83%, com acetona foi de 5,6% e o observado com a água 3,6%. A metodologia mais eficiente foi descrita por Ernst Paternò, que proporciona a obtenção de 80g de lapachol cristalizado puro para cada 1Kg de serragem do cerne do ‘Pau d`arco’5, sendo os

Page 2: Influência da polaridade do solvente na extração de lapachol bruto - iv jornada bioquimica

80

Trabalho apresentado em evento científico

ISSN: 2316-5200BBR - Biochemistry and Biotechnology Reports. Edição Especial, v. 2, n. 2, jun., p. 79-81, 2013.

IV Jornada Acadêmica Internacional de Bioquímica e I Semana Científica de Biotecnologia

influência da polaridade do solvente na extração de lapachol brutotavares, s.r. de c. et al

resultados do presente estudo satisfatórios quando comparados aos dados descritos por Paternò.

Figura 01: Rendimento da extração dos cristais de lapachol bruto nos referido solventes : (a) Éter (b) Acetona (c) Água destilada.

Gráfico 01: Rendimento da extração de cristais de lapachol bruto em gramas em relação ao solvente.

Page 3: Influência da polaridade do solvente na extração de lapachol bruto - iv jornada bioquimica

81

Trabalho apresentado em evento científico

ISSN: 2316-5200BBR - Biochemistry and Biotechnology Reports. Edição Especial, v. 2, n. 2, jun., p. 79-81, 2013.

IV Jornada Acadêmica Internacional de Bioquímica e I Semana Científica de Biotecnologia

influência da polaridade do solvente na extração de lapachol brutotavares, s.r. de c. et al

CONCLUSÕES

Observamos a influência da polaridade dos solventes, no rendimento dos cristais de lapachol bruto obtidos na extração, sendo observado um maior rendimento na solução extrativa de éter.

REFERÊNCIAS(1) DA CRUZ, N. A. et al. Complexo metálico como estratégia para potencializar atividades

biológicas. ANAIS DO ENCONTRO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA-ENIC, v. 1, n. 1, 2011.(2) LITIVACK, J. T. J. et al. Síntese de novos adutos de lapachol com aminas alifáticas.

Dissertação Apresentada Ao Programa De Pós-graduação Em Química Da Universidade Federal Rural De Pernambuco, Recife, 2009

(3) ALMEIDA E. R. et al. Antiinflammatory Action of Lapachol. Journal of Ethnopharmacology. v.29. p.239-241,1990.

(4) ALMEIDA E. R. Preclinical and Clinical Studies of Lapachol and Beta-Lapachone. The Open Natural Products Journal. v.2. p.42-47,2009.

(5) FONSECA,S.G.C; BRAGA, R.M.C.; SANTANA, D.P. Lapachol- química, farmacologia e métodos de dosagem. Rev. Bras. Farm. v.84. n.1. p. 9-16, 2003.