bioquimica - lipideos

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  • 8/3/2019 Bioquimica - Lipideos

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    LIPDIOS

    - Os lipdios so substncias encontradas nas plantas e nos

    animais e que se dissolvem em solventes orgnicos no-polares

    como ter, clorofrmio, benzeno e alcanos e no se dissolvem

    em solventes polares como a gua.

    - Ao contrrio dos carboidratos e protenas que so definidos pela

    sua estrutura molecular, os lipdios so definidos pela operao

    fsica que se usa para isol-los.

    - Os lipdios desempenham funes-chave no organismo, tais

    como servir de fonte e reserva de energia, constituir a estrutura

    de membranas celulares e agir como hormnios.

    Devido a esta classificao, os lipdios abrangem uma grande

    variedade de tipos estruturais tais como os cidos carboxlicos

    de cadeia longa (ou cidos graxos), os triacilgliceris

    (triglicerdios), glicolipdios, gorduras, terpenos e esterides.

    Tpico parte

    _____________________________________________________

    cidos graxos e triacilgliceris

    - Somente uma pequena poro de frao total dos lipdios

    constituda de cidos carboxlicos livres. A maior parte da frao

    lipdica dos cidos carboxlicos se encontra como steres do

    glicerol, ou seja, como triacilgliceris.

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    Os triacilgliceris que se apresentam como lquidos temperatura ambiente so geralmente conhecidos como leos

    e os slidos so geralmente chamados gorduras.

    CH2OH

    CHOH

    CH2OH

    Glicerol

    CH2

    CH

    CH2

    O

    O

    O

    C

    O

    R

    C

    O

    R'

    C

    O

    R"

    Grupo "acil"glicerol

    R, R' e R" so geralmentehidrocarbonetos de cadeialonga. Podem conter 1 oumais ligaes duplas. Numtriacilglicerol tpico, R, R' e R"so todos diferentes.

    Entre os triacilgliceris encontram-se substncias comuns como

    o leo de amendoim, o leo de oliva, o leo de soja, o leo de

    milho, o leo de linhaa, a manteiga, o toucinho e o sebo, etc.

    - Os cidos carboxlicos, obtidos por hidrlise de gorduras e leos

    de ocorrncia natural, geralmente tm cadeias no-ramificadas,

    com um nmero par de tomos de carbono, e um grupo

    carboxlico numa ponta da molcula.

    - Os cidos graxos mais comuns contm 14, 16 ou 18 tomos de

    carbono. Eles podem ser saturados, contendo apenas ligaes

    simples entre tomos de carbono, ou insaturados com at quatro

    ligaes duplas na molcula.

    - A possibilidade de ismeros cis-trans existe nos cidos graxos

    que contm ligaes duplas, mas apenas as formas cis so

    encontradas na natureza.

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    cidos graxos comuns

    Nome tomos de C Frmula Fonte

    Saturados

    Ac. Butrico 4 C3H7COOH Manteiga

    Ac. Caprico 6 C5H11COOH Manteiga

    Ac. Caprlico 8 C7H15COOH leo de coco

    Ac. Cprico 10 C9H19COOH leo de palma

    Ac. Lurico 12 C11H23COOH leo de coco

    Ac. Mirstico 14 C13H27COOH leo de noz-

    moscadaAc. Palmtico 16 C15H31COOH Triglicerdeos

    Ac. Esterico 18 C17H35COOH Triglicerdeos

    Ac. Araqudico 20 C19H39COOH leo deamendoim

    Insaturados

    Ac. Palmitolico 16(1) C15H29COOH Manteiga

    Ac. Olico 18(1) C17H33COOH leo de olivaAc. Linolico* 18(2) C17H31COOH leo de linhaa

    Ac. Linolnico* 18(3) C17H29COOH leo de linhaa

    Ac. Araquidnico* 20(4) C19H31COOH Tecido nervoso

    N de ligaes duplas entre parnteses

    cidos graxos essenciais

    Os cidos graxos essenciais no podem sersintetizados no organismo humano e devem serincludos na dieta alimentar. So necessrios para asntese de outras importantes molculas doorganismo e sua ausncia pode resultar em falta decrescimento nas crianas.

    As propores dos vrios cidos variam de gordura para gordura.

    Cada gordura tem a sua composio caracterstica, a qualno difere muito de amostra para amostra.

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    Assim, a hidrlise da manteiga fornece tambm pequenas quantidades de cidos

    um nmero par de tomos de carbono, no intervalo entre C4 C12 (butrico, ca

    lurico). A hidrlise do leo de coco tambm fornece cidos de cadeia curta e de

    cido lurico.

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    Caractersticas fsicas

    Gordura ou leo PF (C)

    Manteiga 32

    Sebo 42

    Toucinho 31

    Gordura humana 15

    leo de oliva -6

    leo de amendoim 3

    leo de milho -20

    leo de soja -16

    Gorduras so slidas temperatura ambiente

    (PF maiores de 20C)

    leos so lquidos

    (A temperatura ambiente

    maior que seus pontos de

    fuso.)

    A existncia de insaturaes nos triacilgliceris tem um significadobiolgico vital, diminuem o ponto de fuso.

    - Quanto mais ligaes duplas nos cidos graxos de umtriacilglicerol, maior o grau de insaturao e mais baixo seu pontode fuso. As gorduras contm grandes quantidades de cidos

    graxos saturados e so slidas. Os leos, por outro lado, contmmais cidos graxos insaturados e so lquidos.

    COOH

    Ac. graxo saturado

    COOH

    Ac. graxo insaturado(CIS)

    As cadeias dos cidos saturados esto estendidas de forma linear (com ozigue-zague prprio dos ngulos de ligao tetradricos) e consegueminteragir bem umas com as outras. As cadeias insaturadas, por outro

    lado, no conseguem aproximar-se to bem umas com as outras econsequentemente a insaturao CIS diminui o PF da gordura.

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    - Pelo fato dos cidos graxos insaturados nos triacilgliceris terem

    ligaes duplas, eles sofrem reaes de adio tpicas dos

    alquenos. A adio de iodo por exemplo, constitui-se em uma base

    para a determinao do grau de insaturao (quanto mais ligaesduplas no cido graxo, mais iodo pode ser adicionado), i.e., quanto

    maior o ndice de iodo, mais insaturados so os cidos graxos do

    lipdio.

    Hidrogenao dos triacilgliceris

    As insaturaes possibilitam tambm que o hidrognio sejaadicionado s ligaes duplas C=C, convertendo-as em ligaes

    simples.

    Este processo conhecido como hidrogenao e realizado a

    temperaturas de 175-190C, na presena de um catalisador (Ni).

    Desta maneira, a hidrogenao de um leo, produz uma gordura

    slida. (Neste processo est a base da importante indstria das

    margarinas). A hidrogenao total evitada, porque o triacilglicerol

    completamente saturado muito duro e quebradio.

    A gordura saturada na alimentao parece estar relacionada com

    o desenvolvimento de doenas cardacas, arteriosclerose e certostipos de cncer em idade avanada.

    - Devido a possveis problemas de sade, os leos como os demilho e de aafroa, que contm altas porcentagens de cidolinolico (poliinsaturados) esto sendo cada vez mais usadospara fins culinrios. As gorduras semi-slidas e as margarinaspodem ser feitas a partir destas gorduras poliinsaturadas pelo

    uso de emulsificantes, ao invs da hidrogenao completa, comoera hbito no passado.

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    Exemplo de hidrogenao

    CH2 O C

    O

    CH2 O C

    O

    CH O CO

    (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

    (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3

    (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3

    (do cido olico)

    (do cido linolico)

    H2, Ni (Alta presso)

    CH2 O C

    O

    CH2O C

    O

    CH O C

    O

    (CH2)16CH3

    (CH2)16CH3

    (CH2)16CH3

    Triacilglicerol de um leo vegetal tpico (lquido)

    Triestearato de glicerila (gordura slida)

    A hidrogenao modifica no s as propriedades fsicas das

    gorduras, como tambm as propriedades qumicas.

    As gorduras hidrogenadas ranam muito menos do que as no-hidrogenadas. O rancescimento deve-se presena de cidos e

    aldedos volteis, de mau odor, resultante (pelo menos em parte) doataque do oxignio s posies duplas, reativas da molcula. Ahidrogenao, diminuindo o nmero de insaturaes, retarda odesenvolvimento de rano.

    A insaturao responsvel pela formao de pelculasresistentes quando usados em tintas. Os leos de linhaa etungue so muito utilizados com esta finalidade e soconhecidos como leos secativos. As insaturaes, aps a

    evaporao do solvente, reagem com o oxignio do ar,polimerizando e conferindo as caractersticas ao filme formado.

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    A saponificao dos triacilgliceris: Os sabes, as micelas

    A hidrlise alcalina dos triacilgliceris produz o glicerol e uma

    mistura de sais de cidos carboxlicos de cadeia longa. Esteprocesso conhecido como saponificao.

    Glicerol

    + 3 NaOH

    CH2OH

    CHOH

    CH2OH

    CH2

    CH

    CH2

    O

    O

    O

    C

    O

    R

    C

    O

    R'

    C

    O

    R"

    +

    COOR - Na+

    COOR' - Na+

    COOR" - Na+

    Carboxilatos de Na"Sabo"

    Os carboxilatos de cadeia longa constituem os sabes e

    exatamente a maneira como a maioria dos sabes preparada

    industrialmente.

    - Na saponificao, as gorduras e os leos so submetidos aaquecimento com hidrxido de sdio aquoso at completar ahidrlise. Feito isto, adiciona-se cloreto de sdio mistura paraprovocar a precipitao do sabo. Depois que o sabo separado, a glicerina pode ser recuperada da fase aquosa pordestilao. Os sabes brutos so purificados por diversasreprecipitaes. Podem ser adicionados perfumes, corantes,germicidas, abrasivos (areia ou carbonato de Na), lcool (paratorn-lo transparente). Se for utilizado sal de potssio ao invsde sdio, tem-se o sabo macio ou lquido. Quimicamente,porm, o sabo permanece o mesmo.

    COO Na+-

    No - polar Polar

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    Os sais de sdio dos cidos carboxlicos de cadeia longa

    (sabes) so quase que completamente solveis com a gua

    (devido a esta polaridade). Entretanto, no se dissolvem como se

    esperaria, isto , como ons individuais. A no ser em soluesmuito diludas, os sabes existem como micelas.

    - As micelas de sabo so geralmente aglomerados esfricos de

    ons carboxilato que se encontram dispersos por toda a fase

    aquosa. Os ons carboxilato so dispostos em grupos.

    Os grupos carregados negativamente (e portanto polares) nasuperfcie e suas cadeias de hidrocarboneto no-polares no interior.

    Interiorda

    micela

    COO-Na+

    COO-Na+

    COO-Na+

    COO-Na+

    COO-Na+

    COO-Na+

    COO-Na+

    COO-Na+

    COO-Na+

    GUA

    GUA

    GUA

    GUA

    GUA

    GUAGUA

    GUA

    Os ons sdio estoespalhados na faseaquosa como ons

    individuais solvatados.

    As micelas carregadascom cargas do mesmosinal repelem-se umass outras, e permane-cem espalhadas na faseaquosa.

    O mecanismo de remoo da sujeira deve-se a estas

    caractersticas das micelas. A maioria das partculas gordurosas

    (sujeira) so incapazes de dispersar-se na gua, porque as

    molculas de gua no conseguem penetrar na camada de leo

    e separar as partculas individuais umas das outras, ou mesmo

    da superfcie na qual elas encontram-se aderidas.

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    - As solues de sabo so capazes de separar as partculas

    individuais, porque suas cadeias de hidrocarbonetos podem se

    dissolver (interagir) na camada oleosa.

    - medida que isto acontece, cada partcula individual desenvolveuma camada externa de ons carboxilato e se apresenta na fase

    aquosa com um exterior muito mais compatvel, uma superfcie

    polar.

    Disperso de partculas de sujeira recobertas de leo, por um sabo.

    Os glbulos individuais de mesmo sinal repelem-se impedindo asgotculas de leo de coalescerem; forma-se uma emulso de leo emgua dispersos em toda a fase aquosa.

    - Uma grande limitao dos sabes que ele forma cogulos

    insolveis em gua dura. O sabo reage com sais de clcio e

    magnsio (principais ons constituintes da gua dura) e formam

    carboxilatos de clcio e magnsio insolveis.

    Para superar este problema, outros agentes de limpeza, diferentes

    dos sais de cidos carboxlicos foram desenvolvidos. Eles so

    conhecidos como detergentes sintticos.

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    - Os detergentes sintticos so agentes tensoativos que atuam da

    mesma maneira dos sabes, eles possuem cadeias no-polares

    longas de alcanos com grupos polares nas extremidades.

    - Os grupos polares aninicos da maioria destes detergentes sosulfonatos de sdio ou sulfatos de sdio (principalmente, dodecilsulfato de sdio, dodecil sulfonato de sdio e dodecil benzenosulfonato de sdio).

    - Os detergentes catinicos so sais de amnio quaternrio (Ex: cloretode trimetil dodecil amnio).

    - Um outro tipo de detergentes so os no-inicos, no se ionizam, masse dissolvem porque contm grupos funcionais polares (etoxilados desdio).

    - Antigamente, os detergentes sintticos no eram biodegradveis,

    porque no conseguiam ser decompostos pela ao de

    microorganismos. Isto porque a matria prima dos detergentes

    era derivada do tetrapropileno ramificado.

    CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH

    CH3 CH3 CH3 CH3

    SO2O- +Na

    Alquilbenzenossulfonato de sdio, derivado do tetrapropileno

    Os detergentes se acumulavam no fundo ou na superfcie dos reservatrios degua, rios e lagos. Os detergentes hoje em dia (lineares) so todoscompletamente ou quase completamente biodegradveis.

    - Outro problema estava relacionado ao uso de sais inorgnicosadicionados aos detergentes para amaciar a gua e conservar

    as partculas de sujeira em suspenso. O uso de fosfatos

    causava a eutroficao. O fsforo (nutriente) estimulava o

    crescimento de algas, consumindo o oxignio e matando os

    peixes, afetando o ecossistema.

    Fosfatos proibidos Substituio por outros sais, como citrato de Na,carbonato de Na e silicato de Na.

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    Reaes do grupo carboxila dos cidos graxos

    Como se pode esperar, os cidos graxos sofrem as reaestpicas dos cidos carboxlicos. Eles reagem com LiAlH4,formando lcoois, com os lcoois levando a steres e com

    cloreto de tionila formando cloretos de acila.(lcool de

    cadeia longa)

    (ster metlico)

    (Cloreto de acilade cadeia longa)

    CH2

    OH

    C

    OR

    RCH2CH2OH

    CH2OCH3

    C

    OR

    CH2 C

    O

    RCl

    (1) LiAlH4, ter

    (2) H2O

    SOCl2

    Piridina

    CH3OH, H+

    Reaes da cadeia alqulica dos cidos graxos saturados

    - Os cidos graxos, assim como os cidos carboxlicos, podemsofrer -halogenao especfica quando tratados com bromo oucom cloro na presena de fsforo (Hell-Volhard-Zelinski).

    CH2

    OH

    CO

    R

    OHCH C

    OR+ X2

    P4

    X

    + HX

    Ac. graxo

    Reaes da cadeia alquenlica dos cidos graxos saturados

    - As duplas ligaes das cadeias de carbono dos cidos graxossofrem as reaes de adio caractersticas dos alquenos.

    Br2

    H2, Ni

    KMnO4, dil

    HBr

    CCl4

    CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOH

    CH3(CH2)nCH2CH2(CH2)mCOOH

    CH3(CH2)nCHBrCHBr(CH2)mCOOH

    CH3(CH2)n-CH-CH-(CH2)mCOOH

    OHOH

    CH3(CH2)nCH2CHBr(CH2)mCOOH

    +CH3(CH2)nCHBrCH2(CH2)mCOOH

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    A funo biolgica dos triacilgliceris

    - A principal funo dos triacilgliceris nos mamferos a de servir

    como fonte de energia qumica. Quando os triacilgliceris so

    convertidos em CO2 e H2O, por reaes bioqumicas, elesproduzem 2 vezes mais quilocalorias por grama do que os

    carboidratos ou as protenas.

    Os triacilgliceris esto distribudos por quase todos os tipos de

    clulas do corpo, mas eles esto armazenados, principalmente, em

    certos locais especializados do tecido conetivo conhecido como

    tecido adiposo, constituindo a gordura do corpo.

    - Os triacilgliceris saturados do corpo podem ser sintetizados a partir

    de qualquer um dos trs principais grupos de alimentos: protenas,

    carboidratos e as gorduras ou leos.

    Alguns cidos graxos insaturados no so metabolizados e

    devem fazer parte da dieta dos animais superiores.______________________________________________________

    Os fosfolipdeos

    - Os fosfolipdeos so lipdeos que contm fsforo na forma de um

    radical fosfato.

    Por exemplo, nos fosfoglicerdeos existem dois gruposacila e no lugar do terceiro, um grupo fosfato.

    CH2

    CH

    CH2

    O

    O

    O

    C

    O

    R

    C

    O

    R'O

    P OH

    OH

    Proveniente doscidos graxos

    Proveniente docido fosfrico

    Ligao sterfosfrica

    CIDO FOSFATDICO

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    14

    - Os fosfatdeos constituem um tipo de fosfoglicerdeo no qual um

    radical nitrogenado forma outro ster num terminal livre do

    fosfato.

    Este radical pode vir de aminolcoois como a colina ou a etanolamina.

    CH2

    CH

    CH2

    O

    O

    O

    C

    O

    R

    C

    O

    R'O

    P O

    OH

    Radicalnitrogenado

    Fosfatdeo

    N

    Este radical pode ser:

    NH2CH2CH2 OH

    Etanolamina

    CH2CH2 OHNCH3

    CH3

    CH3

    +

    Colina

    Sai

    Sai

    - Os fosfatdeos resultantes so chamados fosfatidilcolina (lecitina)ou fosfatidiletanolamina (cefalina).

    CH2CH2NH3

    CH2

    CH

    CH2

    O

    O

    O

    C

    O

    (CH2)16CH3

    C

    O

    O

    P O

    O

    (CH2)16CH3

    CH2CH2 N CH3

    CH3

    CH3

    +

    -

    CH2

    CH

    CH2

    O

    O

    O

    C

    O

    (CH2)16CH3

    C

    O

    O

    P O

    O

    (CH2)16CH3

    +

    -

    Uma fosfatidilcolina(Lecitina)

    Uma fosfatidiletanolamina(cefalina)

    Os fosfatdeos variam em composio, dependendo dos tipos decidos graxos ligados ao glicerol. Freqentemente um saturado e

    outro insaturado. As fosfatidilcolinas (lecitina) so os fosfolipdeos

    mais comuns nos tecidos. Os fosfatdeos so encontrados em

    membranas celulares, crebro, tecido nervoso e fgado.

  • 8/3/2019 Bioquimica - Lipideos

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    15

    Os plasmalognios constituem um outro tipo importante de

    fosfoglicerdeo. Em suas molculas um dos steres de cido graxo

    foi substitudo por uma ligao ter a um radical alquila de cadeia

    longa.

    CH2CH2NH3

    CH2

    CH

    CH2

    O

    O

    O

    CH (CH2)13CH3

    C

    O

    O

    P OO

    (CH2)16CH3

    +

    -

    Um plasmalognio

    CH

    Ligao ter

    * Estes fosfoglicerdeosesto presentes emmembranas do tecidonervoso e do corao.

    Todos estes fosfolipdeos se ionizam no pH do organismo. Os

    radicais fosfricos ficam negativamente carregados quando

    perdem um on de hidrognio, e os radicais nitrogenados ficam

    positivamente carregados neste pH.

    - Os fosfolipdeos contm uma cabea polar que consiste de

    grupos inicos e uma parte no polar que consiste de cadeias

    hidrocarbonadas. Eles so assim semelhantes aos detergentes e

    de fato agem como agentes emulsificadores.

    "Cauda" no-polar

    "Cabea" PolarEstrutura de um fosfolipdeo

    CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

    O

    O

    P O

    O -

    C

    O

    CH2

    CH

    CH2

    CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

    C

    O

    x

    O

    O

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    16

    Existem evidncias que em sistema biolgicos, a distribuio

    preferida consiste de arranjos tridimensionais de micelas

    bimoleculares empilhadas.

    Modelo de estrutura demembrana.

    (As molculas de

    fosfolipdeo formam

    uma bicamada lipdica

    ou sanduche).

    Na superfcie de uma clula, os fosfolipdeos fazem contato entre

    os lipdeos insolveis em gua com substncias hidrossolveis

    como protenas.

    Os fosfolipdeos esto tambm envolvidos no transporte de cidos

    graxos e outros processos, mas seu principal papel o de formar as

    membranas celulares.

    Ex:

    O

    O

    PO

    O

    CCH2

    CH

    CH2

    C

    O

    O

    O

    O

    NCH2CH2(CH3)3+

    O

    O

    P O

    O

    C CH2

    CH

    CH2

    CO

    O

    CH2CH2N(CH3)3+

    O

    O

    -

    -

    Uma micela de fosfatdeo bimolecular.

    - Uma membrana envolve cada clula, separando seu interior doexterior (6 a 9 m de espessura).

    Os lipdeos presentes nas membranas celulares animais so principalmente

    fosfolipdeos com menores quantidades de esfingolipdeos. A natureza doscidos graxos determina as propriedades particulares da membrana.

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    A membrana mais do que uma pele que mantm uma clula unida.Ela desempenha muitas funes complexas. Por exemplo, algumas desuas protenas so enzimas que agem dentro e fora da clula.

    Stios de reconhecimento so tambm formados, de modo que o

    organismo pode identificar suas prprias molculas. Um exemplo o marcador que corresponde ao seu grupo sangneo (A, B, AB ouO). Cargas eltricas nas cabeas dos lipdeos so cruciais para afuno da clula nervosa.

    - gua e molculas no polares neutras podem passar facilmente atravs damembrana ( quase impermevel a molculas carregadas e ons).

    - Molculas de protenas que esto enterradas na membranapodem transportar atravs dela molculas como glicose que deoutra forma no poderiam passar por difuso. Este arranjo permitea transferncia de molculas de uma regio de concentrao maisbaixa, para uma de concentrao mais alta. TRANSPORTEATIVO (processo que requer energia desloca as molculas atravsda membrana na direo oposta difuso).

    Uma substncia se move de umaregio de concentrao mais alta para

    uma de concentrao mais baixa.

    Energia usada para criar oumanter uma regio de alta

    concentrao de uma substncia.

    O transporte ativo permite clula concentrar nutrientes ecombustveis presentes em concentraes mais baixas fora damembrana. Este processo envolve a manuteno de concentraorelativamente alta de ons K+ e baixa de ons Na+, dentro da clula.

    Atravs do transporte ativo, a clula pode se ajustar melhor a umambiente externo varivel e manter seu volume e presso osmtica.

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    Esfingolipdeos

    Um outro grupo importante de lipdeos o derivado da esfingosina,

    os chamados esfingolipdeos.

    - Os esfingolipdeos no contm glicerol, mas tm como base oaminolcool esfingosina.

    EsfingosinaCHNH2

    CH2OH

    CH3(CH2)12CH CHOH

    - Um lipdeo conhecido como ceramida resulta quando um cido

    graxo reage com o grupo amina para formar uma amida.

    Uma ceramida

    CH

    CH2OH

    CH3(CH2)12CH CHOH

    NH C (CH2)16CH3

    O

    Grupo amida

    Estas molculas esto largamente distribudas em pequenas quantidades

    em plantas e animais.

    - Os esfingolipdeos mais importantes so as esfingomielinas. Elascontm um ster fosfrico da colina ligado ao terminal alcolicode uma ceramida.

    CH

    CH2

    CH3(CH2)12CH CHOH

    NH C (CH2)16CH3

    O

    ster fosfrico da colina

    CH2CH2O

    O

    P O

    O

    +

    -

    CH

    CH3

    CH3

    CH3

    N

    Uma esfingomielina

    Como contm fsforo, as esfingomielinas podem tambm ser classificadascomo fosfolipdeos.

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    As esfingomielinas esto presentes na maioria das membranas de

    clulas animais.

    - Os esfingolipdeos, juntamente com as protenas e os polissacardeos

    compem a mielina, a cobertura protetora que recobre as fibras nervosasdos axnios.

    Os axnios das clulas nervosas transportam os impulsos eltricos

    dos nervos.

    A mielina em relao ao axnio comparada ao isolante de um fioeltrico comum.

    Outro tipo de esfingolipdeo contm um carboidrato ligado

    esfingosina.

    Estas molculas so conhecidas como glicoesfingolipdeos. Eles

    constituem um tipo especial de glicolipdeo, um lipdeo ligado a um

    acar.

    Um tipo de glicoesfingolipdeo conhecido como cerebrosdeo

    porque encontrado no crebro.

    CH

    CH2

    CH3(CH2)12CH CHOH

    NH C (CH2)16CH3

    O

    Um cerebrosdeo

    CH

    OC

    HOH

    HH

    OH

    OH

    HH

    H2OH

    O

    Contm geralmente o

    monossacardeo galac-

    tose combinado com a

    esfingosina e esta comum cido graxo.

    O leite necessrio s crianas no apenas pelo seu valornutritivo, mas tambm pela galactose (formada pela hidrlise dalactose) usada para a sntese de cerebrosdeos.

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    As ceras

    A maioria das ceras so steres de cidos graxos e lcoois,

    tambm de cadeia longa.

    CH3(CH2)n C (CH2)mCH3O

    O

    CH3(CH2)n C (CH2)mCH3O

    O

    n = 24 e 26 m = 28-30

    n = 16 e 28 m = 30 e 32

    Cera de abelha

    Cera de carnaba

    - As glndulas da pele dos animais secretam ceras que servem

    como camada protetora.

    Elas conservam a pele lubrificada, flexvel e impermevel gua. As ceras

    protegem tambm os plos, a l, a pele dos animais e as penas das aves.

    Existem nas folhas e frutos das plantas. A cera dos ouvidos, ou

    cerume, constitui a camada protetora secretada pelas glndulas do

    ouvido.

    - Em algumas formas de vida marinha so a fonte de

    armazenamento de energia tais como organismos do plancto.

    Estes organismos e suas ceras constituem um importante

    alimento para espcies maiores como salmes e baleias.

    - A lanolina, da l, a cera mais importante para fins mdicos. Ela

    constituda de uma mistura complexa de steres derivados de

    33 diferentes lcoois e 36 diferentes cidos graxos.

    - A cera de abelha usada em odontologia para fazer moldes.