bioquimica geral
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1 MATOZO, H.C.
Bio...Química
Nome do Aluno: __________________________________________________________
Professor: Huita do Couto Matozo
Disciplina: BioQuímica Teórica - III
2009
2 MATOZO, H.C.
Matozo; Huita do Couto
Bio...QuímicaHuita do Couto Matozo - João Monlevade MG - 2009
BioQuímica Teórica, João Monlevade 2009 - Páginas: 55
Escola Municipal Governador Israel PinheiroCurso Profissionalizante Modalidade Química
1. BioQuímica 2. Carboidrato 3. DNA 4. Proteínas
I. Título
3 MATOZO, H.C.
Sumário
PáginasUma Breve História da BioQuímica ------------------------------------------------------------------------------------------------------ 05BioQuímica--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 05Organização Celular -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 05Padrão Celular --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 05Diferenciação Celular ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 07
Eritrócitos -------------------------------------------------------------------------------------------------------- 07Leucócitos -------------------------------------------------------------------------------------------------------- 07Tecido Conjuntivo ---------------------------------------------------------------------------------------------- 08Osteoblastos ----------------------------------------------------------------------------------------------------- 08Adiposas ---------------------------------------------------------------------------------------------------------- 08Epiteliais secretoriais ----------------------------------------------------------------------------------------- 08Germinativas ---------------------------------------------------------------------------------------------------- 08Músculo ----------------------------------------------------------------------------------------------------------- 08Músculo liso ---------------------------------------------------------------------------------------------------- 08Sensoriais --------------------------------------------------------------------------------------------------------- 09Pilosas do Ouvido ---------------------------------------------------------------------------------------------- 09Nervosas ou Neurônio ---------------------------------------------------------------------------------------- 09
Ácido e Base ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 09Água ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 09Ácido e base segundo orgânico----------------------------------------------------------------------------------------- 10Pka e grupos ácidos e básicos -------------------------------------------------------------------------------------------11Equação de Handerson-Hassebach ------------------------------------------------------------------------------------12Tampões -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 13
Diferenças entre °GL e INPM ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------13Sais -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------13Polímeros -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------14Lipídeos ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 14
Classificação dos lipídeos ----------------------------------------------------------------------------------------------------------14Identificação prática dos lipídeos ------------------------------------------------------------------------------------------------ 16Funções dos lipídeos nos seres vivos ---------------------------------------------------------------------------------------------16Propriedades dos óleos e gorduras -----------------------------------------------------------------------------------------------17Índice de saponificação -------------------------------------------------------------------------------------------------------------17Índice de iodo -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------18Cerídeos ou ceras --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------18Fosfatídeos -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------18
Carboidratos------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 19Monossacarídeos (C6H12O6 ) ------------------------------------------------------------------------------------------------ 21Dissacarídeos (C6H12O6 )n -------------------------------------------------------------------------------------------------- 21Polissacarídeos ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 22Isômeros de açúcares --------------------------------------------------------------------------------------------------------- 22Propriedades químicas das oses --------------------------------------------------------------------------------------------24Taumerização -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------24Estruturas óxidos cíclicas ----------------------------------------------------------------------------------------------------25Mutarrotação -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------25
Fermentação -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------27Biomassa ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------27Vitaminas ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 27Aminoácidos -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------28
Características Físicas ---------------------------------------------------------------------------------------------------- 29Propriedades Químicas --------------------------------------------------------------------------------------------------- 30Valores de pH de aminoácidos -------------------------------------------------------------------------------------------31
Proteínas ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 31Funções das proteínas --------------------------------------------------------------------------------------------------------- 35Desnaturação de Proteína ----------------------------------------------------------------------------------------------------- 36Reação de Caracterização das Proteínas ---------------------------------------------------------------------------------- 36Hidrólise das Proteínas -------------------------------------------------------------------------------------------------------- 36Eletroforese de Aminoácidos e Proteínas ---------------------------------------------------------------------------------- 37Ponto Isoelétrico pHi (pI) ---------------------------------------------------------------------------------------------------- 38
Ácidos Nucleicos ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 39
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As propriedades do DNA e RNA ----------------------------------------------------------------------------------------------------------- 42Atividades --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 44Referências Bibliográficas ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 47Anexo --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 48
Revisão de Química Orgânica ----------------------------------------------------------------------------------------------------- 48Hemiacetais, Acetais e Lactonas -------------------------------------------------------------------------------------------------- 51Compostos Insaturados ----------------------------------------------------------------------------------------------------------- 52Tipos de Reações --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 52Reações de Oxidação-Redução --------------------------------------------------------------------------------------------------- 52
Bases Nitrogenadas ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 53Códigos de aminoácido -------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 53Códigos --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 5420 (vinte) aminoácidos essenciais ------------------------------------------------------------------------------------------------- 54
Anotações -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------55
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Uma breve História da BioQuímica
A bioquímica, anteriormente chamada de química biológica ou fisiológica., surgiu a partir das
investigações de fisiologistas e químicos sobre compostos e conversões químicas em seres humanos e
plantas no século XIX. O termo bioquímica foi proposto pelo químico e médico alemão Carl Neuberg
(1877-1956) em 1903, embora no século XIX grandes pesquisadores como Wohler, Liebig, Pasteur e
Claude Bernard estudassem a química da vida sobre outras denominações. Vale destacar que o primeiro
instituto de pesquisa estruturado e voltado unicamente para a química da vida surgiu em 1872, como
Instituto de Química Fisiológica da Universidade de Strasbourg enquanto que em 1880 a universidade
norte-americana de Yale estruturou os primeiros cursos regulares de química fisiológica. Por volta de
1899, quando a universidade inglesa de Cambridge criou o laboratório de química dentro do departamento
de fisiologia, chefiado por Frederick Gowland Hopkins,primeiro professor de bioquímica da Universidade
de Cambridge, e também fundador da bioquímica inglesa, a química da vida já estava estabelecida como
ciência, sob diferentes denominações. Dentre os momentos mais importantes da história da bioquímica,
destacam-se
• Em 1828, Friedrich Wöhler publicou um artigo sobre a síntese da uréia, provando que os
compostos orgânicos podem ser criados artificialmente, em contraste com a ideia, comumente aceita
durante muito tempo, que a generacão destes compostos era possível somente no interior dos seres vivos.
Desde então a bioquímica tem avançado, especialmente desde a metade do século XX com o
desenvolvimento de novas técnicas como a cromatografia, a difração de raios X, marcação por isótopos e
o microscópio eletrônico. Estas técnicas abriram o caminho para a análise detalhada e a descoberta de
muitas moléculas e rotas metabólicas das células, como a glicólise e o ciclo de Krebs.
BioQuímica
É a Química dos seres vivos.
Os constituintes essenciais da dieta dos seres humanos são: gorduras, carboidratos, proteínas,
vitaminas e sais minerais. Com exceção dos sais minerais, são todos compostos orgânicos.
Organização Celular
A célula pode ser vista como uma unidade produtiva, minúscula e complexa, a menor unidade viva.
Nela há estruturas e processos responsáveis pela nutrição, circulação de materiais, construção de
substâncias e estruturas, excreção de resíduos, respiração (obtenção de energia para seus processos),
reprodução e pelo controle destas atividades.
Padrão Celular
Veremos três modelos de organização celular: monera, vegetal e animal.
As ilustrações de cada modelo representam cortes das estruturas reais, como aparecem ao microscópio
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eletrônico.
Figura: Célula Monera
Não possui membranas internas, exceto os mesossomos, que são invaginações da membrana
plasmática.
Apresenta apenas os ribossomos como organela citoplasmática.
Possui parede celular rígida envolvendo a membrana plasmática.
As bactérias e cianofíceas (algas azuis) são representadas por esse padrão celular. Nunca formam
tecidos.
Sem um sistema de membranas internas, elas são classificadas como protocélula ou procarioto.
Figura: Célula Animal
A célula animal é bem mais organizada e complexa, apresentando:
− Organelas delimitadas por membranas: retículo endoplasmático, complexo de
Golgi, mitocôndrias e lisossomos.
− Organelas são envolvidas por membranas: ribossomos e centríolos.
− Carioteca (membrana nuclear), que separa o núcleo do citoplasma.
− Cromatina e nucléolo no interior do núcleo, imerso no suco nuclear (cariolinfa ou
nucleoplasma).
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− Ausência de parede celular em torno da membrana plasmática. Como essa célula
possui carioteca, é classificada como eucariótica (de núcleo definido).
Figura: Célula Vegetal
A célula vegetal também é eucariótica, organizada e complexa, diferenciando-se da célula animal por:
1. Presença de parede celular rígida, constituída de celulose, envolvendo a membrana plasmática.
2. Presença de plastos, entre os quais há cloroplastos, que possuem clorofila no interior.
3. Presença de grandes vacúolos, contendo soluções líquidas de composição variada, incluindo
pigmentos, reservas ou cristais.
4. Ausência de centríolos e lisossomos.
Observação: Os vírus não tem estrutura celular, constituem-se de nucleoproteínas: uma molécula de
ácido nucléico, em geral DNA, envolvida por moléculas protéicas. Não há membrana nem citoplasma. A
única atividade que realizam é a reprodução, que só ocorre quando penetram uma célula viva.
Diferenciação Celular
1- Sangue: os eritrócitos (células sanguíneas vermelhas) são células pequenas, possuem a
forma de um disco bicôncavo,de maneira geral sem núcleo ou membranas internas, completamente cheias
da proteína ligadora de oxigênio - hemoglobina. Um mL de sangue contém 5 bilhões de eritrócitos.
2- Os leucócitos (células brancas do sangue) protegem o organismo contra
infecções. O sangue contém um leucócito para cada 100 eritrócitos. Os leucócitos circulam através da
circulação e atravessam as paredes dos vasos sanguíneos para realizarem suas tarefas nos tecidos
circunvizinhos. Existe diferentes tipos de leucócitos que incluem os linfócitos (responsáveis pela resposta
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imune na parte de produção de anticorpos) e os macrófagos e neutrófilos (movem-se para o local da
infecção onde ingerem bactérias).
3- Tecido conjuntivo: os espaços entre órgãos e tecidos são preenchidos por
tecido conjuntivo formado, principalmente, por uma rede firme de fibras proteicas embebidas em um gel
de polissacarídeo. Essa matriz extracelular é secretada principalmente por fibroblastos. Os dois principais
tipos de fibras protéicas extracelulares são o colágeno e a elastina.
4- Os ossos são formados por células chamadas osteoblastos. Elas secretam uma
matriz extracelular, na qual cristais de fosfato de cálcio são mais tarde depositados.
5-Células adiposas estão entre as maiores células do corpo e são responsáveis
pela produção e estocagem de produtos. O núcleo e o citoplasma estão espremidos por uma grande gota de
gordura.
6-As células epiteliais secretoras são frequentemente reunidas para formar uma
glândula especializada na secreção de uma determinada substância. Como ilustrado glândulas exócrinas
secretam seus produtos ( lágrimas, muco e suco gástrico) em dutos. As glândulas endócrinas secretam os
hormônios na corrente sanguínea.
7-Células germinativas: o espermatozoide e o óvulo, são haploides, isto é, transportam
apenas um conjunto de cromossomos. Um espermatozoide de um macho se funde ao óvulo de uma fêmea
para formar o novo organismo diploide por divisões celulares sucessivas.
8-Músculo: as células musculares produzem força mecânica por contração.
Nos vertebrados existem três tipos principais: músculo do esqueleto - que move as juntas pelas suas fortes
e rápidas contrações. Cada músculo é formado por um feixe de fibras, cada fibra é uma enorme célula
multinucleada.
9-Músculo liso - presente no trato digestivo, bexiga, artérias e veias. É composto de
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células alongadas e delgadas (não estritas) cada qual possui um núcleo. Músculo cardíaco - tipo
intermediário entre músculo do esqueleto e músculo liso. Produz os batimentos cardíacos. As células
adjacentes são conectadas por junções condutoras de eletricidade que fazem as células se contraírem em
sintonia.
10-Células sensoriais: entre as células diferenciadas e especializadas do corpo vertebrado estão
aquelas que detectam estímulos externos. Células em forma de bastonetes na retina do olho são
especializadas para responder aos estímulos luminosos. A região fotossensível contém muitos discos
membranosos (em vermelho) em cujas membranas estão embebidas o pigmento fotossensível, a
rodopsina. Aluz evoca um sinal elétrico que é transmitido às células nervosas do olho, que passa o sinal ao
cérebro.
11-Células pilosas do ouvido são as detectoras primárias de som, São as células epiteliais
modificadas que transportam microvilosidades especiais (estereoílios) nas suas superfícies. Os
movimentos dos cílios, em resposta a um estímulo sonoro, gera um sinal que é passado ao cérebro.
12- As células nervosas ou neurônios, são especializadas
em comunicação. O cérebro e a medula espinhal, por exemplo, são compostos de uma rede de neurônios
entre células de suporte. O axônio conduz os sinais elétricos para onde do corpo celular. Os sinais são
produzidos por um fluxo de íons através da membrana celular. A sinapse é onde um neurônio forma uma
junção especializada com outro neurônio ( ou com uma célula muscular).Nas sinapses sinais passam de
um neurônio para outro (ou de um neurônio para uma célula muscular).
Células especializadas, chamadas células de Schwann ou oligodendrócitos, enrolam-se em volta do
axônio para formar um tapete de múltiplas camadas membranosas.
Ácido e Base
Água
É a substância mais abundante da célula (nos seres vivos), e sua porcentagem varia conforme o grau de
atividade e a idade do tecido analisado. Em sementes, por exemplo, encontra-se 12% de água. Se forem
umedecidas começarão a ocorrer reações químicas em seu interior e elas germinarão. Isso ilustra a
principal função da água para a vida: as reações químicas celulares em meio aquoso. A água corresponde,
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em média, a 70% da massa celular. Como a água é um poderoso solvente, funciona também como meio de
transporte de substâncias tanto no interior da célula e no exterior. Nela se dissolvem nutrientes, gases e
excretas.
A molécula de água, H2O, apresenta um ângulo de 104,5 graus entre as duas ligações O-H, dando-lhe
um caráter altamente polar. Além disso, o átomo de O possui dois pares de elétrons livres, permitindo a
formação de ligações de hidrogênio entre moléculas vizinhas. Esta estrutura dá à água propriedades físicas
e químicas de enorme importância biológica.
A água se ioniza através de uma reação ácido-base:
H2O + H2O → H3O+ + OH-
A reação ácido-base se caracteriza pela troca de prótons entre pares conjugados de ácidos e bases. A
água pode se comportar como ácido e como base:
AH + H2O ↔ H3O + A- B + H2O ↔ BH + OH-
Estas são reações de equilíbrio, às quais correspondem constantes de equilíbrio definidas. Por
exemplo:
K = [H3O+] [A-] / [AH] [H2O]
K mede a afinidade relativa das bases, de cada par ácido-base conjugados (AH/ A- e H3O+/ H2O), por
prótons. Fala-se comumente em constante de dissociação de um ácido (Ka), significando:
Ka = K [H2O] = [H+] [A-], onde [H2O] é essencialmente constante (55 M).
[H+] é a concentração hidrogeniônica e os valores de [H+] para a maioria das soluções são muito
baixos e difíceis de serem comparados. Um valor mais prático é conhecido como pH:
pH = - log [H+].
Ácidos e Bases Orgânicos
Ácido: Receptor de pares de elétrons (ácido de Lewis); doador de próton (ácido de Bronsted-Lowry).
Ex.: ácido carboxílico
Fatores que aumentam a acidez (HA): Ligação do hidrogênio mais fraca; maior eletronegatividade
do átomo ligado ao hidrogênio “A”; efeito indutivo do substituto do átomo ligado ao hidrogênio “A” (a
retirada do elétron potencializa a transferência); caráter mais “s” (orbital s é menor em energia que o
orbital p); base conjugada (A-) estabilizada por ressonância.
Base: Doadora de pares de elétron (base de Lewis); receptor de próton (base de Bronsted-Lowry). Ex.:
amina
Fatores que aumentam a basicidade (BOH): O contrário das afirmações à força do ácido; uma base é
um nucleófilo; os efeitos eletrônicos que transferem a densidade eletrônica para o átomo com o par isolado
aumentam a força da base.
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Pka e grupos ácidos e básicos
Conceito de ácido e base segundo Brönsted
Entre as definições de ácidos e bases a de maior utilidade em bioquímica é a proposta por Brönsted.
Ele definiu um ácido como qualquer substância que pode doar prótons, e uma base como uma substância
que pode aceitar prótons.
Exemplo:
CH3 COOH → H+ + CH3 COO - +NH4 → NH3 + H+
Generalizando: HA → H+ + A -
Em negrito o ácido e sublinhado a base de Brönsted.
Constante de dissociação de ácidos (lembre-se ácidos fracos)
Ka = [H+] [A-] / [HA]
Dissociação de ácidos: HA ↔ H+ + A- (esta é encontrada em alguns livros) HA + H2O ↔ H3O+ + A-
Ka = [H3O+] [A-] / [HA]
Pode-se ver pela equação acima que quanto mais ácido for há, maior será o Ka, porque maior será a
dissociação com maior produção de H+ e A-. Inversamente quanto menor Ka menos ácido será o HA.
Dissociação de bases: A- + H+ ↔ HA (esta é encontrada em alguns livros)
A constante de equilíbrio da reação acima não pode ser chamada de Ka, porque não há produção de
íons H+, mas consumo.
Por isso deve-se escrever a dissociação como:
A- + H2O ↔ HA + -OH
Kb = [HO-] [HA] / [A-]
Uma substância ácida é aquela que ao se desprotonar fica negativa e a substância básica é aquela que
ao desprotonar fica sem carga.
12 MATOZO, H.C.
Como se vê dos exemplos o ácido etanóico é ácido porque ao desprotonar fica negativo e possui Ka
muito maior que o Ka da amônia, que é uma base porque ao se desprotonar fica sem carga.
pka = log 1 / Ka ou pKa = - log Ka
Uma vez que os valores de Ka, o mesmo aqueles considerados elevados, são números muito pequenos
(expresso em potência negativas de 10) é mais prático usar o colog de Ka, que é denominado pKa. Assim
o ácido etanóico possui um pKa de 4,7 que é o colog de 1,8 x10-5. O pKa das amônia é o colog Ka de 5,5 x
10-10 que é igual a 9,26.
Como se vê, os agrupamentos que possuem um pKa menor correspondem àqueles que possuem um Ka
maior e que portanto uma correspondência com grupos mais ácidos. No caso de pKa maior temos Ka
menor e portanto correspondência com grupos menos ácido.
Equação de Henderson-Hasselbach
A equação de Henderson-Hasselbach é uma fórmula matemática para calcular o pH de soluçõesde
misturas de ácidos e suas bases conjugadas.
pH= pKa + log [base]/[ácido]
Esta fórmula também é usada na elaboração de medicamentos farmacocinéticos (absorção, distribuição
e excreção), com propriedades melhoradas, onde o medicamento irá reagir ou interagir em determinada
região pela diferença de pH ou estrutural pelo efeito de pH.
Os principais compartimentos biológicos tem pH definidos, tais como a mucosa intestinal (pH~5), o
plasma (pH~7,4) e a mucosa gástrica (pH~1).
pH − pKa = log[A − ] / [HA] (medicamentos ácidos)
pH − pKa = log[HA] / [A − ] (medicamentos básicos)
Assim sendo, é possível obter fármacos de comportamento farmacocinético com propriedades
melhoradas.
Uma droga ácida, como é o caso do piroxicam, tem sua absorção no trato gastrointestinal sob forma
não-ionizada (HA). Já no sangue (pH~7,4) é fortemente ionizado, sendo que nos locais de inflamação
(pH~5) encontra-se na forma não-ionizada.
13 MATOZO, H.C.
Tampões
Uma solução tampão (mistura tampão ou sistema tampão) é aquela que resiste a uma variação de pH
quando se adiciona ácido ou álcali (base). Geralmente uma solução tampão consiste de uma mistura de
ácido fraco de Brönsted e sua base conjugada. Por exemplo, misturas de ácido etanoico e etanoato de
sódio ou hidróxido de amônio e cloreto de amônio.
Diferença entre oGL e INPM
- °INPM (%P= porcentagem de álcool em peso ou grau alcoólico INPM): quantidade em gramas de
álcool absoluto contida em 100 gramas de mistura hidro-alcoólica.
Um frasco de álcool com 92 graus INPM tem 92% em massa de álcool, e 8% em massa de água.
- °Gay Lussac (°GL= %V): quantidade em mililitros de álcool absoluto contida em 100 mililitros de
mistura hidro-alcoólica. Um frasco de álcool com 90 graus GL tem 90% em volume de álcool, e 10% em
volume de água.
− Podemos concluir que a medida em INPM é em massa e GL é em volume.
Sais
Os sais caracterizam-se por se dissociarem em íons positivos e negativos, quando dissolvidos em água.
Podem formar compostos pouco solúveis, que auxiliam na sustentação dos organismos, como o fosfato de
cálcio dos ossos, ou participar, como íons, de compostos e processos celulares.
Tabela: Importância de alguns íons
Cálcio(Ca2+)
Componente dos ossos e dentes. Ativador de certas enzimas. Por exemplo : enzimas da coagulação .
Magnésio(Mg2+) Faz parte da molécula de clorofila; é necessário, portanto , à fotossíntese.
Ferro(Fe2+)
Presente na hemoglobina do sangue, pigmento fundamental para o transporte de oxigênio. Componente de substâncias importantes na respiração e na fotossíntese (citocromos e ferrodoxina).
Sódio(Na+)
Tem concentração intracelular sempre mais baixa que nos líquidos externos. A membrana plasmática, por transporte ativo, constantemente bombeia o sódio, que tende a penetrar por difusão. Importante componente da concentração osmótica do sangue juntamente com o K.
Potássio(K+)
É mais abundante dentro das células que fora delas. Por transporte ativo, a membrana plasmática absorve o potássio do meio externo. Os íons sódio e potássio estão envolvidos nos fenômenos elétricos que ocorrem na membrana plasmática, na concentração muscular e na condução nervosa.
Fosfato(PO4
-3)Componente dos ossos e dentes. Está no ATP, molécula energética das atividades celulares. É parte integrante do DNA e RNA, no código genético.
Cloro(Cl-) Componente dos neurônios (transmissão de impulsos nervosos).
Iodo(I-) Entra na formação de hormônios tireoidianos.
14 MATOZO, H.C.
O íon cálcio participa dos processos de coagulação sanguínea e da contração muscular. O sódio e o
potássio estão envolvidos nos processos de condução elétrica em nervos.
O fósforo faz parte das moléculas de proteínas e ácidos nucleicos, e participa de mecanismos de
transferência de energia na célula. O ferro participa da molécula de hemoglobina e o magnésio, da
clorofila.
Os sais também estão envolvidos no controle da passagem de água através das membranas e na
manutenção do equilíbrio ácido-base do meio intracelular.
Polímeros
Monômeros e Polímeros
Monômero: é toda substância de pequena massa molecular cujas moléculas podem unir-se umas às
outras por ligação covalente. Quando duas moléculas do monômero unem, o produto é chamado de
dímeros. Quando três moléculas do monômero unem, o produto é chamado de trímeros. Quando muitas
moléculas do monômero unem-se é chamado de polímero.
Ex.: Aquecendo-se o eteno (etileno), sob pressão e na presença de peróxido, obtém um composto de
elevada massa molecular (cerca de 2000u) formando de muitas unidades de etileno, recebendo, por isso o
nome de polietileno (material dos sacos e invólucros de plásticos).
Lipídeos (lipídios)
Lipídeos são ésteres elaborados pelos organismos vivos, que por hidrólise fornecem ácidos graxos ao
lado de outros compostos.
Características dos lipídeos
1. São brancos ou levemente amarelados.
2. São untuosos ao tato.
3. São pouco consistentes, sendo, alguns, líquidos.
4. Deixam sobre o papel uma mancha translúcida que não desaparece por aquecimento.
5. São insolúveis na água, mas emulsionáveis nela.
Classificação dos lipídeos
Lipídeos simples: Glicerídeos (óleos e gorduras) e Cerídeos (ceras)
Lipídeos complexos: Fosfatídeos ou fosfolipídeos e Cerebrosídeos
Glicerídeos: São ésteres de glicerol com ácidos graxos. Os óleos e gorduras animais e vegetais são
misturas de glicerídeos (os óleos minerais não são glicerídeos).
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa.
15 MATOZO, H.C.
Figura: Fórmula molecular do ácido palmítico
Figura: ácidos graxos mais frequentes na construção dos glicerídeos
A principal propriedade deste grupo de substâncias é o fato de serem insolúveis em água. Essas
substâncias são formadas por C, H e O, mas em proporções diferentes da dos carboidratos.
H2C CO
OH
CH3
14 ou C15H31COOH
Ácido hexadecanóico Ácido palmítico
C17H35COOH Ácido estereárico (ácido octdecanóico)C17H33COOH Ácido o léico (ácido octdec-9-enóico)C17H31COOH Ácido lino léico (ácido octdec-9,12-dienóicoC17H35COOH Ácido lino lênico (ácido octdec-9,11,13-trienóico)
16 MATOZO, H.C.
Figura: Formação de um triglicerídeo
Fazem parte deste grupo às gorduras, os óleos, as ceras e os esteroides. As gorduras e os óleos formam
o grupo dos triglicérides, pois, por hidrólise, ambos liberam um álcool chamado glicerol e 3 "moléculas"
de ácidos graxos. O ácido graxo pode ser saturado ou insaturado. O saturado é aquele onde há somente
ligações simples entre os átomos de carbono, como por exemplo, o ácido palmítico e o ácido esteárico. O
ácido graxo insaturado possui uma ou mais ligações duplas entre os carbonos, como, por exemplo, o ácido
oléico.
R = 10 ou mais átomos de carbono (em alguns livros poderá encontrar como R = 4).
Um lipídeo é chamado "gordura" quando está no estado sólido à temperatura ambiente; caso esteja no
estado líquido será denominado "óleo".
As ceras são duras à temperatura ambiente e macias quando são aquecidas. As ceras, por hidrólise,
liberam "uma" molécula de álcool e ácidos graxos, ambos de cadeia longa.
Os esteróides são lipídeos de cadeia complexa. Como exemplo pode-se citar o colesterol e alguns
hormônios: estrógenos, testosterona.
Identificação prática dos lipídeos
1. Insolúvel em água; flutua na água, por ter menor densidade.
2. Solúvel em lipídios, os quais cora em vermelho, flutuando ambos na superfície da água.
Funções dos lipídeos nos seres vivos
OH
OH
OH
HO
O
C17H35
HOO
C17H35
HOO
C17H35
O
C17H35
O
C17H35
O
C17H35
O
O
OGlicerolGlicerina (popan-1,2,3-triol)
Ácido esteáricoácido octadecanóico
Triesterato de glicerilaTriestearinatrioctadecanoato de propila1,2,3-trioctadecanoato de propila
+ 3H2O
17 MATOZO, H.C.
Figura: Estrutura do lipídeo
a) são constituintes da membrana plasmática e de todas as membranas internas da célula
(fosfolipídios);
b) fornecem energia quando oxidados pelas células. São normalmente usados como reserva energética;
c) fazem parte da estrutura de algumas vitaminas (A, D, E e K);
d) originam alguns hormônios (andrógenos, progesterona, etc.);
e) ajudam na proteção, pois as ceras são encontradas na pele, nos pêlos, nas penas, nas folhas,
impedindo a desidratação dessas estruturas, através de um efeito impermeabilizante.
Figura: Alguns hormônios Molécula de progesterona e testosterona
Propriedades dos óleos e gorduras
I- Hidrólise e saponificação
A reação de formação de um triglicerídeo é uma esterificação, sendo portanto reverssível, portanto se
fizermos a hidrólise ácida de um óleo ou gordura obteremos o propan-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina) e o
ácido carboxílico (poderá ser uma mistura ou os ácidos carboxílicos). O método para separar é o da
destilação fracionada.
A hidrólise alcalina produz o propan-1,2,3-triol e sabão (sal de ácido carboxílico) “reação de
18 MATOZO, H.C.
saponificação”.
II- Transformação de óleo em gordura
Pela hidrogenação do óleo na presença de níquel a 150°C, os glicerídeos insaturados tornam-se
saturados, passando assim do estado líquido a sólido, isto é, o óleo se transforma em gordura.
Hidrogenando-se óleos vegetais obtém-se a margarina.
III- Rancificação de óleos e gorduras
É uma transformação química complexa, constituída, principalmente, por hidrólises e oxidações
causados por microrganismos do ar atmosférico. No processo químico formam-se compostos que dão ao
produto cheiros desagradáveis (óleo ou gordura rançosos).
Índice de saponificação
É a massa de KOH, em miligramas, necessária para a saponificação de um grama de óleo ou gordura.
Exemplo: Determinar o número de saponificação da tripalmitina.
Figura: Índice de saponificação (tripalmitina), onde G1 = C15H31
Pela equação
1mol de tripalmitina → 3mols de KOH
806g______________________3 x 56000mg
1g ________________________ X X= 208,4mg
O índice de saponificação da tripalmitina é 208,4mg de KOH/g
Índice de iodo
19 MATOZO, H.C.
É a massa de iodo em gramas que é adicionada a 100g de glicerídeo.
Exemplo:
1mol de trioleína → 3mols de iodo
884g______________________762g
100g ______________________ X X= 86g
O índice de iodo da trioleína é 86g de iodo/100g
Figura: Índice de iodo do trioleato de glicerila (trioleína), onde onde G2 = C17H33
Cerídeos ou ceras
São misturas de ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores (álcoois com cadeia carbônico
grande). C17H35 - COO - C20H42
Fosfatídeos
São lipídeos de glicerina com ácidos graxos, H3PO4 e aminoálcoois (geralmente a colamina e colina).
Figura: Estruturas de colamina e colina (cefalinas)
Carboidratos (Hidratos de carbono, açúcares, glúcides, glicídeos, glicídios)
São compostos de função mista poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, assim como todos os
compostos que, por hidrólise, produzem os referidos compostos de função mista. Em sua quase totalidade,
obedecem a fórmula CnH2nOn. Não podemos esquecer que existe compostos que podem apresentar esta
fórmula e não são açucares (ex. ácido etanoico C2H4O2).
20 MATOZO, H.C.
A fotossíntese utiliza a energia sob a forma de luz e como catalisador uma substância verde (clorofila),
o dióxido de carbono e a água formando um açúcar, a glicose. Milhares de glicose podem combinar-se
formando macromoléculas como o amido (serve de alimento no crescimento inicial da planta) ou celulose
(estrutura de suporte da planta)
Figura: Estruturas da glicose C6H12O6 (poliálcool-aldeído) e frutose C6H12O6 (poliálcool-cetona)
Como podemos perceber a glicose é aldeído e poliálcool (vários grupos OH), enquanto a frutose é
cetona e poliálcool. Quimicamente falando, os açucares se dividem em aldoses e cetoses.
Aldose é um composto que apresenta os grupos funcionais cetona e álcool (poliálcool).
Cetose é um composto que apresenta os grupos funcionais cetona e álcool (poliálcool)
A glicose e a frutose são exemplos de Monossacarídeos (Monossacarídeos).
Figura: Forma linear e cíclica da glicose
A molécula de sacarose é formada pela união de uma molécula de glicose e uma frutose. Podemos
dizer que a sacarose é um exemplo de dissacarídeo, pois é o resultado da união de dois monossacarídeos.
C6H12O6 + C6H12O6 → C12H22O11 + H2O
Monossacarídeo + Monossacarídeo = Dissacarídeo
21 MATOZO, H.C.
Outros exemplos de dissacarídeo são lactose (galactose + glicose), encontrado no leite, e a maltose
(glicose + glicose), encontrada no malte.
Várias moléculas de monossacarídeos podem se unir, dando origem ao polissacarídeo. É o caso do
amido e da celulose, formado pela união de muitas moléculas de glicose.
nC6H12O6 → (C6H12O6 )n + n H2O
Glicose amido (celulose)
... + monossacarídeo + monossacarídeo + ... → polissacarídeo
Amido e celulose diferem na estrutura tridimensional da molécula.
Todos os açucares, sejam eles mono, di ou polissacarídeos, podem ser escritos na forma . Por essa
razão, são chamados de hidratos de carbono (ou carboidratos). Os açúcares também são conhecidos como
glicídios.
Monossacarídeos (C6H12O6 )
Frutose: Também conhecida como Levulose ou açúcar das frutas.
Galactose: Não é encontrada na natureza na forma livre de um monossacarídeo. Sua ocorrência mais
importante se dá no leite, no qual aparece combinada com a glicose, formando o dissacarídeo lactose.
Glicose: Também conhecida como dextrose, açúcar do sangue ou açúcar das uvas. Trata-se do açúcar
mais comum com seis carbonos na molécula e também a única aldose que é comumente encontrada na
natureza na forma de monossacarídeo.
Industrialmente, a glicose é produzida por meio da hidrólise (quebra sob a ação da água) do amido
proveniente de vegetais. O amido de milho é largamente utilizado para tal finalidade. A hidrólise do amido
pode ser representada:
(C6H12O6 )n + n H2O → nC6H12O6
amido glicose
Dissacarídeos (C12H22O11 )
Lactose: É o açúcar presente no leite. Suas moléculas são formadas pela combinação de uma molécula
de glicose com outra galactose.
Glicose + Galactose = Lactose
Quando pura, a lactose é sólido cristalino incolor e praticamente sem gosto. Por essa razão, ela tem
aplicação nutricional em dietas ricas em calorias.
22 MATOZO, H.C.
Maltose: Presente no malte-nome dado a uma mistura de água com substâncias extraídas de grãos
(sementes) de cereais, germinado sob condições controladas. Também é conhecida como o açúcar do
malte.
Glicose + Glicose = Malte
Sacarose: Açúcar de cana, açúcar de mesa ou açúcar de beterraba são alguns nomes usados para
designar esse dissacarídeo.
Glicose + Frutose = Sacarose
Polissacarídeos
Amido: É uma longa molécula formada pela união de muitas moléculas de glicose. Ele pode ser
representado pela fórmula(C6H10O5)n e não possui sabor doce.
Glicogênio: O excedente de glicose que passa para o sangue após uma refeição não permanece nele-
caso contrário, o indivíduo entraria em hiperglicemia, situação que causa sérios riscos à saúde. Esse
excedente é armazenado nos músculos e no fígado na forma de outro polissacarídeo de alfa-glicose,
denominado de glicogênio.
Celulose: É um polissacarídeo de beta-galactose e um importante material estrutural que forma a
parede das células vegetais. Estima-se que 50% da matéria orgânica existente em nosso planeta
corresponda à celulose. Ela não é digerida pelo organismo humano, que não possui enzimas digestivas
com tal finalidade.
A celulose é encontrada na madeira, algodão e outros.
Tabela: Onde são encontrados alguns sacarídeos
Monossacarídeos Ribose Composição dos ácidos nucleicosDesoxirribose
Glicose Molécula básica para obtenção de energia celularFrutose Açúcar de frutas
Galactose Açúcar do leiteDissacarídeos Sacarose Açúcar comum
Maltose Açúcar de vegetaisLactose Açúcar do leite
Polissacarídeos Celulose Parede da célula vegetalAmido Reserva vegetal
Glicogênio Reserva animal (músculos e fígado)Quitina Esqueleto de artrópodes
Ácido hialurônio “Cimento” intercelular no tecido conjuntivo
23 MATOZO, H.C.
Isomeria nos açucares
Uma aldose com n átomos de carbono apresenta (n-2) átomos assimétricos diferentes e portanto, 2n-2
isômeros opticamente ativos.
Uma cetose com n átomos de carbono apresenta (n-3) átomos de carbono assimétricos diferentes e,
portanto, 2n-3 isômeros opticamente ativos.
Estruturas dos Monossacarídeos
Por convenção, o estudo das estruturas das oses é feito a partir da aldose mais simples, que é o aldeído
glicérico (aldotriose) segundo a IUPAC d,l-2,3-diidroxipropanal
Figura: Aldeído d-glicérico. Para o l inverte o H pela OH nas fórmulas e vice versa
D-gliceraldeido L-gliceraldeido
Figura: Gliceraldeído D e L
24 MATOZO, H.C.
Só ocorrem enantiômeros quando a molécula é quiral. Um objeto é quiral quando não é sobreponível
com a sua imagem no espelho. Por exemplo, a reflexão da mão esquerda não é sobreponível com a mão
esquerda, mas com a mão direita. As mãos são, por isso, quirais.
Simplificação das fórmulas estruturais das oses
25 MATOZO, H.C.
Figura: Simplificação das fórmulas estruturais das oses. Uma bola representa o grupo aldeído, o sinal
=O representa o grupo cetona, um traço o grupo hidroxila, uma linha vertical, a cadeia principal.
Propriedades químicas das oses
- Tautomerização
Em um meio alcalino, um monossacarídeo fica em equilíbrio com monossacarídeos epímeros,
havendo uma transformação tautométrica. As oses epímeras diferem na configuração de um único carbono
assimétrico. Glicose e manose são epímeros em C2.
Figura: Epímero de glicose e manose
26 MATOZO, H.C.
Figura: Tautomeria da D(+)glicose em meio alcalino
- Estrutura de óxido (ciclização)
Quando os dois grupos OH dos átomos de carbono 1 e 2 estão em cis, a ose é chamada α. Quando
estão em trans é chamada β.
Figura: Furanose (anéis com quatro carbonos) e piranose (anéis com cinco carbonos)
Furanose: Reação do grupo aldeído com o grupo alcoólico do carbono 4.
Piranose: Reação do grupo aldeído com o grupo alcoólico do carbono 5.
- Mutarrotação
É o fenômeno pelo qual um monossacarídeo muda a sua rotação especifica durante um intervalo de
27 MATOZO, H.C.
tempo, quando se dissolve em água.
Figura: Mutarrotação da glicose
Ao dissolver a α-glicose-piranose em água o seu ângulo de rotação diminuirá de +113° até atingir +52°
e se dissolvermos a β-glicose-piranose em água o seu ângulo de rotação aumentará até atingir 52° .
Explica-se pela isomerização de uma forma cíclica na outra, passando pela forma aldeídica:
β-glicose ↔ glicose acíclica ↔ α-glicose
(+19°) (forma aldeídica) (+113°)
No equilíbrio existe aproximadamente 0,01% de glicose acíclica
Podemos representar a fórmula cíclica em forma de projeção
Figura: Projeções das espécies alfa e beta
28 MATOZO, H.C.
Formação da sacarose
Figura: Formação da sacarose (condensação de α-glicose-piranose com β-frutose-furanose)
Fermentação
Reação entre compostos orgânicos catalisada por produtos (enzimas ou fermentos) elaborados por
microrganismos.
Na fermentação alcoólica, os microrganismos recebem o nome de lêvedos.
Na fermentação etílica (acética) é a reação de transformação do vinho em vinagre, catalisada pela
enzima alcooxidase, elaborada pelo fungo Micoderma aceti (mãe do vinagre). Também há formação de
outros compostos.
Biomassa
Designa as fontes de energia geradas por seres vivos uni ou multicelulares.
Energia solar → fotossíntese → hidrato de carbono → fermentação bacteriana → etanol
Outros processos são:
- A fermentação anaeróbica da celulose, como é o caso de biodigestores em uso na zona rural
(fermentação de fezes de gado ricas em celulose semidigerida).
C6H10O5)n + nH2O catalisador → 3n (CH4) + 3n(CO2)
- destilação seca da madeira ( 400°C , sem contato com o ar) obtendo o metanol.
Vitaminas
São substâncias de estrutura química muito variada, agrupadas sob um mesmo nome devido às suas
semelhanças funcionais. Embora necessárias apenas em pequena quantidade, na dieta de um organismo
animal, a carência de algumas delas provoca distúrbios específicos. As vitaminas são essenciais para a
ocorrência de diversas reações celulares, das quais participam como coadjuvantes.
Vitaminas são compostos orgânicos que, em baixas concentrações, desempenham funções reguladoras
29 MATOZO, H.C.
catalíticas no metabolismo celular.
Figura : Vitaminas
Aminoácidos
Figura: Identificação dos grupos
De um modo geral, cada composto orgânico pertence a uma determinada função. Entretanto, existem
compostos que pertencem simultaneamente a duas ou mais funções, ou seja, são de função mista. Veja :
Figura : Algumas funções orgânicas (aminas, ácido carboxílicos, álcool, tioálcool, amida, aromáticos)
Dentre esses compostos, têm grande importância os que apresentam as funções amina e ácido: são os
aminoácidos.
30 MATOZO, H.C.
A nomenclatura dos aminoácidos deve obedecer às regras da IUPAC. Assim a numeração dos
carbonos da cadeia principal deve iniciar pelo grupo carboxila; ou então, devemos nomear tais carbonos
com letras gregas a partir do carbono vizinho à carboxila.
ζ ε δ γ β αC-C-C-C-C-C-C=O
| OH
Figura: Classificação de Carbonos para os aminoácidos
Exemplos:
Figura: Nomenclatura segundo a IUPAC de alguns compostos de carbono (alanina = ácido α-
aminopropanóico; ácido glutamico = ácido α-aminopentanodióico; serina = ácido α-amino-β-
hidroxipropanóico)
Os aminoácidos são classificados em essenciais e não-essenciais. Os essenciais, ou indispensáveis,
são aqueles que o organismo humano não consegue sintetizar, Desse modo, eles devem ser
obrigatoriamente ingeridos através de alimentos, pois caso contrário, ocorre a desnutrição. Assim, a
alimentação deve ser a mais variada possível para que o organismo se satisfaça com o maior número
desses aminoácidos.
As principais fontes desses aminoácidos são a carne, o leite e o ovo.
Os aminoácidos não-essenciais, ou dispensáveis, são aqueles que o organismo humano consegue
sintetizar a partir dos alimentos ingeridos.
Características Físicas
Com relação aos alfa -aminoácidos, podemos dizer que são todos compostos sólidos incolores, sendo
a maioria de sabor adocicado, alguns insípidos e outros amargos. Com exceção da glicina, que é solúvel
em água, os demais apresentam solubilidade variável.
Analisando as fórmulas estruturais, percebemos que os alfa -aminoácidos, com exceção da glicina,
apresentam carbono assimétrico; assim, esses compostos apresentam atividade óptica, aparecendo quase
sempre na forma levogira.
31 MATOZO, H.C.
Figura: Carbono assimétrico da alanina
Relembrando: Os compostos que apresentam isomeria óptica na forma levogira desviam a luz
polarizada para o lado esquerdo.
Propriedades Químicas:
Os aminoácidos apresentam em sua molécula o grupo carboxila (que lhes dá característica ácida) e o
grupo amino (que lhes dá característica básica). Desse modo, quando em solução, ocorre interação
intramolecular, originando um "sal interno":
Figura: Formação do Sal Interno
Essa interação é comprovada pelo fato de os aminoácidos serem solúveis em água, insolúveis em
solventes orgânicos e terem PF e PE altos (características dos sais). E explica o caráter anfótero dos
aminoácidos, ou seja, eles reagem tanto em ácidos quanto em bases, produzindo sais :
32 MATOZO, H.C.
Figura: Caráter anfótero dos aminoácidos
Valores de pH de aminoácidos
Para cada aminoácido existe um valor de pH no qual a molécula se torna neutra. Esse é o chamado
ponto isoelétrico (pHi) do aminoácido:
• monoamino-monocarboxílicos → 5,5 < pHi < 6,0
• monoamino-dicarboxílicos → 3,0 < pHi < 3,5
• di (ou poli)amino-monocarboxílicos → 9,0 < pHi < 10,0
No ponto isoelétrico, os aminoácidos são pouco solúveis em água, podendo precipitar (é assim que
ocorre a coagulação de proteínas).
Proteínas
São polímeros que têm como unidade (monômero) os aminoácidos, moléculas assim chamadas porque
apresentam os grupos funcionais amina e ácido carboxílico.
As proteínas são compostos orgânicos de estrutura complexa e massa molecular elevada (entre 15.000
e 20.000.000) e são sintetizadas pelos organismos vivos através da condensação de um número grande de
moléculas de alfa -aminoácidos, através de ligações denominadas ligações peptídicas. Essa estrutura foi
esclarecida pelo cientista Emil Fischer.
33 MATOZO, H.C.
Figura: Ligação peptídica
Assim, temos:
1. Duas moléculas de alfa -aminoácidos dipeptídeo
2. Três moléculas de alfa -aminoácidos tripeptídeo
3. …
4. muitas moléculas de alfa -aminoácidos polipeptídeo
Evidentemente, as proteínas, por hidrólise, originam uma mistura de a alfa -aminoácidos. Assim,
aquecendo uma proteína (por exemplo a albumina existente do ovo), durante um tempo prolongado (24h),
na presença de ácido ou base fortes diluídos, ela se desdobra em seus a alfa -aminoácidos.
As proteínas são substâncias sólidas, incolores, insolúveis em solventes orgânicos, algumas são
solúveis em água, enquanto outras são solúveis ou em soluções aquosas diluídas de sais, ou em soluções
aquosas de ácidos, ou em soluções aquosas de bases, produzindo sempre coloides. Elas são essenciais para
o funcionamento das células vivas e, juntamente com os glicídios e lipídios, constituem a alimentação
básica dos animais. No organismo humano, durante a digestão, elas se hidrolisam cataliticamente no
estômago sob a ação da pepsina (suco gástrico) e da tripsina (suco pancreático) e no intestino (duodeno)
sob a ação da erepsina.
São muitas as fontes de proteínas e o número desses polipeptídeos existentes na natureza é
praticamente infinito, embora o número de alfa -aminoácidos seja de apenas cerca de 25.
Classificamos as proteínas em:
1. Homoproteínas: também chamadas de proteínas simples, são formadas exclusivamente por alfa
34 MATOZO, H.C.
-aminoácidos, como exemplo, temos : hemoglobinas (sangue), albuminas (ovo), queratinas (cabelo) e
elastina (tendões).
2. Heteroproteínas: possuem alfa -aminoácidos junto com outros compostos denominados núcleo ou
grupo prostético. De acordo com a natureza deste, elas podem ser glicoproteínas, cujo núcleo é um
glicídeo (exemplos: nuicina (saliva) e osteomucóide (ossos); fosfoproteínas, cujo núcleo é o ácido
fosfórico (exemplos: caseína (leite), vitelina (gema do ovo)); cromoproteínas, cujo núcleo é um ácido
nucleico (ácido heterocíclico complexo), ocorrendo nos núcleos celulares.
Com relação à estrutura das proteínas, temos que considerar três aspectos: estrutura primária,
estrutura secundária, estrutura terciária e estrutura quaternária.
A estrutura primária se refere à sequência de resíduos dos aminoácidos no polipeptídeo. Uma variação
na sequência conduz a uma proteína diferente, com ação bioquímica diferente. Assim, por exemplo,
embora a oxitocina e a vasopressina (miniproteínas) difiram entre si na sequência de apenas dois
aminoácidos, a oxitocina provoca as contrações uterinas enquanto a vasopressina provoca um aumento da
pressão sanguínea.
Figura: Proteínas de estrutura primária.
O cientista Linus Pauling e seus colaboradores deduziram, em 1951 – de acordo com diagramas de
difração de raios X obtidos de proteínas cristalizadas – que algumas proteínas têm uma estrutura
secundária de forma helicoidal, devido às pontes de hidrogênio estabelecidas intramolecularmente. Isso
ocorre, por exemplo, com as proteínas fibrosas que são longos polipeptídeos filiformes, dispostos em
35 MATOZO, H.C.
capas unidas por pontes de hidrogênio, formando fibras insolúveis em água. Dentre as proteínas fibrosas,
podemos citar a queratina (cabelo, unha, chifre, casco, penas) e a miosina (músculos)
Figura: Estrutura secundária das proteínas.
Estudos de algumas proteínas mostram que deve existir uma estrutura terciária bastante complexa, em
que as cadeias de polipeptídeos se enrolam ao redor de si mesmas.
Assim, por exemplo, os cientistas Kendrew e Perutz, da Universidade de Cambridge (Inglaterra),
deduziram a estrutura terciária da hemoglobina. Veja :
Figura: Estrutura terciária das proteínas
36 MATOZO, H.C.
A orientação espacial é vital para a função bioquímica de uma proteína. Como as pontes de hidrogênio
são ligações fracas, um aquecimento pode provocar o rompimento dessas ligações, assim as estruturas
secundária e terciária se desfazem e com isso, a proteína perde a sua ação biológica. Esse fenômeno,
geralmente irreversível, é conhecido por desnaturação, que você pode perceber facilmente aquecendo um
ovo: antes do aquecimento ele é solúvel em água; após o aquecimento ele se torna insolúvel na água.
A estrutura quaternária apresenta proteínas cuja atividade depende da combinação de várias cadeias
polipeptídicas.
A estrutura da maioria das proteínas é relativamente frágil. Temperaturas em torno ou acima de 50oC e
variações no equilíbrio ácido-base do meio alteram sua forma e propriedades. É o que ocorre quando
aquecemos albumina, proteína do ovo. Ou quando bactérias acidificam o leite, precipitando a caseína.
Nesses casos, a alteração da estrutura da proteína- sua desnaturação- é permanente. Em outros pode ser
reversível.
Funções das proteínas
A proteína, conforme sua organização, tem diferentes funções.
1. Função estrutural: o colágeno, substância que dá estrutura e flexibilidade à pele, à cartilagem e ao
osso, é uma proteína. A queratina é outra proteína insolúvel e resistente, que forma as unhas e os ossos.
2. Função contrátil: as proteínas actina e miosina são responsáveis pela contração das células
musculares.
3. Função de defesa orgânica: os anticorpos são proteínas produzidas por certos glóbulos brancos do
sangue, que se ligam a substâncias estranhas ao organismo (os antígenos), inativando-as. Os antígenos
induzem a formação de anticorpos específicos. Numa nova invasão a produção de anticorpos é
extremamente rápida, dizendo-se que o organismo ficou imunizado.
4. Função enzimática: são proteínas complexas (heteroproteínas ou proteínas derivadas) que atuam
como catalisadores nos processos biológicos. Assim, as reações que ocorrem nos organismos vivos são
catalisadas pelas enzimas. Em muitos casos, as enzimas intracelulares ou endoenzimas. Em outros
casos, atuam fora da célula em que são produzidas, daí serem chamadas de enzimas extracelulares ou
exoenzimas.
Elas são compostos facilmente destruídos pelo calor (temperatura acima de 70ºC), por agitação
intensa, por ondas ultravioleta e ultra-sonoras, por substâncias como o cianeto de sódio, o fluoreto de
sódio, traços de metais pesados, ácidos ou bases, etc.
Quanto à ação, a teoria mais aceita é a de que a enzima e a substância sobre a qual vai agir (chamada
substrato) formam um composto intermediário que, posteriormente, sofre um desdobramento,
regenerando a enzima. Veja um esquema que mostra a ação catalítica da enzima:
37 MATOZO, H.C.
Figura: Ação catalítica das enzimas (modelo chave-fechadura)
Elas são catalisadores altamente específicos, ou seja, para cada substrato devem existir poucas (ou
apenas uma) enzimas.
A nomenclatura é feita a partir do nome do substrato sobre o qual a enzima atua, seguido da
terminação ase. Por exemplo: uréase, que catalisa a hidrólise da ureia; maltase, que catalisa a hidrólise da
maltose.
Desnaturação de Proteína
É a precipitação irreversível da proteína, causada por calor, ácido, base ou outros reagentes. A
desnaturação consiste em modificações na estrutura secundária.
Assim na desnaturação da clara de ovo pelo calor ocorre a desnaturação da ovalbumina.
Reação de Caracterização das Proteínas
Reação de Xantoproteica
A grande maioria das proteínas (que apresentam benzeno), em presença de ácido nítrico concentrado,
produzem coloração amarela.
Reação de Biureto
As proteínas dão coloração violeta, quando aquecidas com solução de CuSO4 e NaOH.
Hidrólise das Proteínas
Aquecendo-se prolongamente uma proteína na presença de ácido forte ou base forte diluídos, há
hidrólise, formando alfa-aminoácido. No organismo humano, a hidrólise é catalítica, realizando-se sob a
ação de enzimas como pepsina (do suco gástrico) e erepsina (do suco pancreático).
Proteína + Água (catalisador)→ alfa-aminoácido
38 MATOZO, H.C.
Eletroforese de Aminoácidos e Proteínas
Figura: Gel SDS de Purificação da proteína tirosina fosfatase eta de rato
Eletroforese é a migração de partículas para o eletrodo correspondente. Se a migração é para o cátodo,
temos catoforese, e se é para o ânodo, temos anaforese.
Quando dissolvemos um aminoácido ou proteína em água, os grupos COOH ionizam formando pólos
negativos e os grupos -NH2 ionizam formando pólos positivos.
Figura: Eletroforese (Proteínas)
39 MATOZO, H.C.
Ponto Isoelétrico pHi (pI)
Consideramos a seguinte proteína:
Figura: Adição de HCl Proteínas
Adicionando ácido (HCl), o pH do sistema vai variando. Em um certo pH, a carga total da partícula
fica zero e não há eletroforese. Esse pH é chamado pH isoelétrico (pHi).
Consideramos agora uma proteína no pHi. Adicionando ácido, o pH vai diminuindo e a proteína fica
positiva.
Figura: pHi (pI) de Proteínas
40 MATOZO, H.C.
Tabela: Resumo sobre Eletroforese
pH ↑
Adição de base
pH > pHi – proteína negativa - anaforese
pH ↔ pHi – proteína com carga zero – não há eletroforeseAdição de ácido
pHi↓
pH < pHi – proteína positiva - cataforese
Ácidos Nucleicos
Os ácidos nucléicos são polímeros cujas unidades se denominam nucleotídeos. Cada nucleotídeo é
constituído pela união de três pequenas moléculas: um carboidrato de 5 (cinco) carbonos (pentose), uma
base nitrogenada e um ácido fosfórico.
A pentose de um nucleotídeo pode ser uma ribose ou uma desoxirribose. As bases podem ser,
conforme sua composição, púricas ou pirimídicas. As bases púricas são a adenina {A} e guanina {G}, e as
pirimídicas são a citosina {C}, a timina {T} e a uracila {U}.
De acordo com a composição, a estrutura e as funções que desempenham, os ácidos nucléicos são
classificadas como ácido ribonucléico {RNA} ou ácido desoxirribonucléico {DNA}.
Figura: Bases Purinas e Pirimidinas
41 MATOZO, H.C.
Figura: Bases encontradas no RNA e DNA
Figura: Estrutura de um Nucleotídeo
DNA CG e AT , RNA CG e A U
O DNA e o RNA se diferem quanto a pentose que apresentam, quanto a uma das quatro bases- timina
no DNA, e uracila no RNA- e quanto a função e localização celular. Além disso, o filamento do RNA é
42 MATOZO, H.C.
simples, enquanto o do DNA é duplo. Note que o esquema do DNA a ligação entre os dois fios é feita
através das bases, unindo-se sempre adenina com timina e citosina com guanina. A união entre essas bases
se dá por um tipo de ligação química fraca denominada ligação de hidrogênio.
Figura: Comparação entre DNA e RNA
Figura: Diferenças entre Desoxirribose e Ribose
43 MATOZO, H.C.
Figura: Algumas diferenças entre DNA e RNA
As propriedades do DNA
Autoduplicação: o DNA encontra-se num meio onde existem nucleotídeos (desoxirribonucleotídeos),
enzimas e substâncias de transferem energia.
A “escada” representa o DNA (figura A) abre-se através da desconexão da ligações de hidrogênio que
ligavam cada base à sua complementar (A/T; T/A; C/G; G/C). Nucleotídeos livres do meio encaixam-se
na molécula através de ligações de hidrogênio entre suas bases e as complementares, que ficaram
expostas pela abertura da escada (figura B). Os nucleotídeos vão sendo ligados entre si por enzimas DNA
polimerase, e o resultado é a formação de duas moléculas idênticas à original, com a mesma sequência de
nucleotídeos.
O processo de autoduplicação do DNA é semiconservativo, isto é a molécula original se conserva com
a metade de cada molécula filha.
Síntese do RNA: no suco nuclear há nucleotídeos (ribonucleotídeos), enzimas e substâncias que
transferem energia. O DNA abre-se e uma das cadeias vais sendo completada por ribonucleotídeos, através
de suas bases (T/A; C/G; G/C). Os ribonucleotídeos são ligados entre si pela enzima RNA polimerase,
44 MATOZO, H.C.
resultando numa cadeia simples.
Figura: Síntese de RNA
45 MATOZO, H.C.
Atividades
1) Quem foi Friedrich Wöhler?
2) Qual a relação entre a BioQuímica e a Química Orgânica?
3) Tem como estudar a BioQuímica separadamente da Química Orgânica? Justifique sua resposta.
4) Quais os três modelos de organização celular? Descreva-os.
5) Quais as organelas que constituem as células (vegetal e animal) e suas funções? Pesquisar.
6) Escrever as bases conjugadas para os seguintes ácidos e bases de Brönsted:
a) G-COOH
b) G-N+H4
c) G-NH3
d) G-O-
7) O que pode-se dizer sobre o etanol (álcool etílico) expresso em oGL e INPM?
8) Quantos gramas tem 250mL de etanol 92 INPM?
9) Descreva o procedimento para preparar etanol 70% (v/v) do etanol comercial (96°GL).
10) Converta 1L de etanol 92°GL em INPM.
11) Colocar em ordem decrescente os agrupamentos em relação a Acidez:
a) R-COOH pKa = 3,2
b) R-NH3 pKa = 9,5
c) NH3 pKa = 9,26
d) H3CCOOH pKa = 4,7
e) R-Aromático- OH pKa = 12
12) Dê a base conjugada e o pKa dos ácidos abaixo
a) ácido etanóico Ka = 1,8 x 10-5
b) ácido benzóico Ka = 6,3 x 10-5
c) ácido cianidrico Ka = 4 x 10-10
d) benzenol Ka = 1,3 x 10-10
13) Qual a relação do uso de medicamentos com a equação de Henderson-Hasselbach?
14) Escrever a equação de Henderson-Hasselbach para:
a) ácido etanóico
b) amônio
15) Calcular o pH de uma mistura de ácido etanóico e etanoato de sódio, sabendo-se que seu pKa = 4,7
nas seguintes condições:
a) [etanoato] 1M e [ácido etanóico] = 1M
b) [etanoato] 10M e [ácido etanóico] = 1M
c) [etanoato] 1M e [ácido etanóico] = 10M
46 MATOZO, H.C.
16) Descreva a sua interpretação das respostas da questão 15. (Quimicamente)
17) Dissolvem-se 2,0g de ácido benzóico e 2,0g de benzoato de sódioem água suficiente para ter 1,0L
de solução. Calcule o pH da solução. Dados Ka do ácido benzóico = 6,3 x 10-5
18) Qual a importância da água para os seres vivos? “BioQuimicamente”
19) Por que comporta-se como ácido ou base?
20) O que você entende por lipídeos?
21) Quais as principais características dos lipídeos?
22) Exemplifique lipídeos simples e complexos.
23) O que são ácidos graxos? Exemplifique.
24) Cite as funções dos lipídeos nos seres vivos.
25) Ao aquecer uma solução contendo ¼ de xícara de bicarbonato de sódio; ¼ de xícara de óleo
vegetal; ¼ de xícara de água, qual a reação que o óleo sofrerá?
26) Quando podemos nomear o lipídeo como óleo e gordura?
27) Qual o índice de saponificação de um triglicerídeo com o total de 45 carbonos (ligações simples e
sem ramificações)?
28) Na hidrólise dos óleos de soja e de milho foi obtido:
Palmítico (C16H32O2) Esteárico (C18H36O2) Oléico (C18H34O2) Linoléico (C18H32O2)soja 11,00% 3,00% 28,60% 67,40%
milho 11,00% 3,00% 52,40% 33,60%
Comparando as quantidades iguais em mols das porções ácidas desses dois óleos, verifica-se que a porção
ácida do óleo de milho tem em relação ao de soja, quantidade em mols de:
ácidos saturados Ligações duplasa igual maiorb menor igualc igual menord menor maiore maior menor
29) Na transformação do óleo em gordura pelo processo de hidrogenação (presença de níquel a
150°C), onde temos 3 ligações duplas e 15 carbonos em cada ligação éster. Monte a reação
envolvida no processo. Qual o índice de iodo?
30) O que são ceras ? (BioQuímicamente)
31) Qual o principal esqueleto do esteroide?
32) Resumidamente, descreva o processo de fotossíntese?
33) Como ocorre o metabolismo em animais dos produto da fotossíntese (resumidamente)?
47 MATOZO, H.C.
34) O que são carboidratos?
35) Quais os outros nomes dados ao carboidrato?
36) Em relação a função (função química orgânica), qual a diferença entre glicose e frutose?
37) Qual a fórmula linear e cíclica da frutose?
38) Onde podemos encontrar alguns sacarídeos?
39) Qual (s) a(s) isomeria existente(s) nos carboidratos (açucares)?
40) Qual o significado do monossacarídeo se D(-)?
41) Qual o significado de oses e osídeos?
42) O que é uma molécula quiral e aquiral?
43) Qual(s) a(s) diferença(s) entre a furanose e piranose (estrutural)?
44) Explique o fenômeno da mutarrotação dos monossacarídeos.
45) O que é biomassa?
46) Descreva os processos de fermentação (etílica e ácida).
47) Quais as funções das vitaminas em nosso corpo?
48) Por que o nome aminoácido alfa?
49) O que significa caráter anfótero dos aminoácidos?
50) Como um aminoácido pode comportar como ácido interno?
51) Qual é o aminoácido que não tem carbono assimétrico?
52) O que significa pHi?
53) Podemos generalizar o pHi dos aminoácidos? Justifique sua resposta.
54) O que são proteínas?
55) Qual a diferença entre o carater de uma amina, um fenol e um aminoácido?
56) Que produto é obtido pela hidrólise de proteínas?
57) Qual é a função que identifica uma ligação peptídica?
58) Monte a reação peptidica entre os aminoácidos alanina, glicina, ácido glutâmico, cisteína e tirosina.
59) Escrever a fórmula tripeptídica Gly-Ala-Phe.
60) O que é eletroforese?
61) Como poderíamos fazer para encontrar o ponto isoelétrico pI de uma proteína?
62) O que é anaforese?
63) O que é uma estrutura primária?
64) O que é uma estrutura secundária?
65) O que é uma estrutura terciária?
66) Por que é chamado de DNA e RNA?
67) Quais as principais diferenças entre o DNA e RNA?
48 MATOZO, H.C.
Referências Bibliográficas
MATOZO, H.C. Apostila de BioQuímica Teórica. João Monlevade- MG, 2008
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LEHNINGER, A. NELSON. D.L. COX, M.M. The Foundations of Biochemistry. 4a Ed. USA. 2004
VOET, D. et al. Fundamentos de Bioquímica. Artmed Editora, 2002
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PAULING, L.; COREY, R.B. The hydrogen-bonded spiral configuration of polypeptide chain. J.Amer. Chem. Soc. 1950
PERUZZO, T.; CANTO, E.L. Química:Volume único. 2a edição. Editora Moderna. São Paulo, 2003
MATOZO, H.C. Apostila de Química Orgânica Teórica. João Monlevade- MG, 2007
MASTERTON, L. W.; SLOWINSKI, E. J.; STANITSKI, C. L. Tradução Jossyl de Souza Peixoto. Princípios de Química. Sexta Edição. Editora Guanabara Koogan S.A. Rio de Janeiro, 1990
CAMPBEL, M. K. – Bioquímica. 3ª edição, 1999
STRYER, L. Biochemistry. 4 Edition, 1996
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SALLES, A.M.Química Orgânica II. Centro de Recursos Educacionais. Coleção Objetivo Sistema de Métodos de Aprendizagem. São Paulo, 1996
FELTRE, R. Química Orgânica – 6a ed., volume 03. Moderna, 2004
MATOZO, H.C. SANTOS, M.A.M. BLEICHER, L. LIMA, L.M.T.R. IULIANO, R. FUSCO, A. POLYKARPOV, I. Low-resolution structure of the rat protein tyrosine phosphatase η catalytic domain revealed homodimerization in solution, JBC Protein Expression and Purification, 2007
49 MATOZO, H.C.
Anexos
Revisão de Química Orgânica
Revisão das Principais Funções Orgânicas e Nomenclatura
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC 2001 Química Nova
Exemplos
ÁLCOOL(OH ligado a C saturado)
(Nome do grupo orgânico) onde localiza a hidroxila ou oxidrila + ol propan-1-ol
álcool propílico ( Usual)
ENOL Nome do grupo orgânico) onde localiza a ligação dupla + infixo + localização da hidroxila ou oxidrila + ol
Etenol
FENOL Nome e do grupo orgânico + fenol ou Nome do grupo -OH + hidróxi + nome do aromático
OH
benzenolFenol ou hidróxibenzeno(Aceito pela IUPAC)
ÉTER (Nome da cadeia mais simples) + oxi + (Nome da cadeia mais complexa)
metóxietanoéter etílico e metílico (ordem alfabética) ou éter metiletílico ( Usual)
ALDEÍDO (Prefixo + infixo - a letra o) + al
propanal
CETONA
.
(Prefixo + infixo - a letra o) onde localiza a carbonila + ona
.propanonacetona dimetílica ou dimetilcetona ( Usual)
ÁCIDO CARBOXÍLICO
.
ácido + (Nome do grupo orgânico) + óico
ácido propanóicoácido propiônico (usual)
CH2CH2CH3HO
R
OH
H2C
OH
ArHO
O R2R1O CH2CH3H3C
C
O
R1 HC
O
H3CH2C H
C
O
R1 R2CH3CCH3
O
C
O
R OH
RHO
C
O
H3CH2C OH
50 MATOZO, H.C.
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC 2001 Química Nova
Exemplos
SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICO
(Nome do grupo orgânico) + oato + de + (nome do cátion)
ÉSTER
...
. (Nome do grupo orgânico1 menos ácido e óico) + ato + (Nome do grupo orgânico 2)
propanoato de metilaacetato de metila (usual)
AMINA(primária)
(primária)
(Nome do grupo orgânico) + amina
......propilamina
AMINA(secundária)
(secundária)
(Nome do grupo orgânico mais simples, em seguida o grupo orgânico mais complexo) + amina metiletilamina
AMINA(terciária)
(terciária)
(Nome do grupo orgânico mais simples em seguida o 2 o grupo orgânico e por último o grupo orgânico mais complexo) + amina metiletilpropilamina
Amida (Nome do grupo orgânico) + amida
propanamida
Amida N + nome do grupo orgânico ou N,N + nome dos grupos orgânicos + prefixo + infixo + amida N,N-etil-metil-3-etil-4-metil-
hexanamidaNITROCOMPOSTO Nitro + (nome do grupo
orgânico) nitrometano
NITRILOR-C≡ N (Nome do grupo orgânico)
+ nitrilo(a)CH3-CH2-C≡ Npropanonitrilo(a)
HALETO ORGÂNICO
R-X(onde X é: F, Cl, Br, I)
(Nome do grupo orgânico) + haleto
CH3-CH2-CH2-Cl1-cloropropano
R
O
O
MH3C
ONa
O
C
O
R1 O R2
N
H
R1 H
N
R2
R1 H N
CH3
H3CH2C H
N
R2
R1 R3 N
CH3
H3CH2CH2C CH2CH3
C
O
NH2H3CH2C
C
O
NH3CH2CHCHCH2C
CH3
CH2CH3
H3C
H3CH2C
H3C NO2
N
H
H3CH2CH2C H
C
O
H3CH2C O CH3
R NO2
C
O
NR
R
R
C
O
NH2R
51 MATOZO, H.C.
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC 2001 Química Nova
Exemplos
ORGÂNICOMETÁLICO M= Metal
(Nome do halogênio + de + grupo orgânico + il) + metal Cloreto de metilmagnésio
SULFETO Nome do grupo orgânico mais simples + il + tio grupo orgânico mais complexo + o
Metil-tioetano ou sulfeto de metila e etila
ÁCIDO SULFÔNICO Ácido + (Nome do grupo orgânico) + sulfônico Ácido etanossulfônico
TIOÁLCOOL (Nome do grupo orgânico) + o (em alguns casos) + tiol
Etanotiol
propan-2-tiolSAIS DE AMÔNIO QUARTENÁRIO
(Nome do ânion + de + nome dos substituintes + amônio)
Cloreto de nonadecil-trimetilamônio
ANIDRIDO Anidrido + (Nome do grupo orgânico mais simples + grupo orgânico mais complexo )
Anidrido etanóico e propanóico
Observação: Quando o composto apresentar duas ou mais funções diferentes, deve-se escolher uma
função principal de acordo com a preferência: ácido – amida – aldeído – cetona – álcool – amina – éter –
haleto. As demais funções serão consideradas secundárias, ou seja, apenas como ramificações da cadeia
onde está a função principal.
Hemiacetais, Acetais e Lactonas
Uma reação entre um aldeído e um álcool dá um hemiacetal, que pode reagir com outra molécula de
R M H3C MgCl
R1 S R2 H3C S CH2CH3
R SO3H H3CH2C SO3H
R S H
CH3CHCH3
SH
N
C
CC
C
N
CH2
CH3H3C
CH3
18H3C
Cl
R1
O
O
R2
O
H3CH2C C
O
O
CH3C
O
H3CH2C S H
52 MATOZO, H.C.
álcool e formar um acetal:
Lactonas são ésteres cíclicos formados quando um ácido e um grupo álcool da mesma molécula
reagem e, geralmente, requerem a formação de um anel de cinco ou seis membros.
Compostos Insaturados
Compostos insaturados são compostos que contêm uma ou mais ligações múltiplas carbono-carbono,
por exemplo, uma dupla ligação;
- C = C -
Tipos de Reações
Reações de hidrólise e fosforólise: A hidrólise é a clivagem de uma ligação por água.
Hidrólise é frequentemente catalisada por ácido ou base.
Fosforólise é a clivagem de uma ligação por fosfato inorgânico:
Reações de Oxidação-Redução
Oxidação: é a perda de elétrons; redução é o ganho de elétrons. Exemplos de oxidação são os
seguintes:
1. Fe2+ + aceptor Fe3+ + aceptor . e-
2. S(substrato) + O2 + DH2 S-OH + H2O + D
3. S-H2 + aceptor S + aceptor . H2
Algumas mudanças de grupos que ocorrem em oxidação-redução são:
R CHO R' OHR C OR'
OH
H
R" OH R C OR'
OR"
H
glicose glicose + P
O
HO
O
O glicose 1-fosfato + glicose
R C OR'
O
+ H2O R C OH
O
R' OH+
53 MATOZO, H.C.
Bases Nitrogenadas
Códigos de aminoácido
Aminoácidos Letras Códigos Aminoácidos Letras Códigos
Glicina G Gly Prolina P ProAlanina A Ala Valina V ValLeucina L Leu Isoleucina I Ile
Metionina M Met Cisteina C CysFenilalanina F Phe Tirosina Y TyrTriptofano W Trp Histidina H His
Lisina K Lys Arginina R ArgGlutamina Q Gln Asparagina N Asn
Ácido glutâmico E Glu Ácido aspartico D AspSerina S Ser Treonina T Thr
Códigos
CH2OH CH
O
C OH C O
CH
O C O
OH
CH2NH2 C
H
O + NH3
H2C
H2C C
HCH
1)
2)
3)
4)
5)
54 MATOZO, H.C.
Aminoácidos essenciais
55 MATOZO, H.C.
Anotações