Unidade 04 – Química C

HIDROCARBONETOS

Hidrocarbonetos (HC) – só C e H

● Ponto de fusão e de ebulição baixos em comparação a compostos polares.

● Fase de agregação: em condições ambiente os hidrocarbonetos que possuemde 1 a 4 carbonos são gasosos, de 5 a 17 são líquidos e acima de 17 são sólidos.

● Solubilidade em água: são apolares e, portanto, são insolúveis.

● Aplicações práticas: a principal aplicação desses compostos é que eles formamtoda matéria-prima da indústria petroquímica, que produz desde plásticos, fibrastêxteis, borrachas sintéticas até tintas, detergentes e fertilizantes agrícolas. Sãotambém muito usados como combustíveis.

PROPRIEDADES GERAIS

CLASSES DE HIDROCARBONETOS

1ª) ALCANOS (parafinas) Cadeia aberta e somente ligações simples entre C.

Fórmula Geral : CNH2N+2

CH4 (METANO) É o alcano mais simples, e um dos mais importantes, conhecido também por gás

do lixo, gás dos pântanos ou gás grisu. Presente em maior quantidade no gás

natural.

CH3CH2CH3(PROPANO) E CH3(CH2)2CH3 (BUTANO) O propano e butano formam uma mistura gasosa conhecida como GLP (gás de

cozinha).

CLASSES DE HIDROCARBONETOS

2ª) ALCENOS (alquenos) ou (olefinas) Cadeia aberta com 1 ligação dupla (=) entre C.

Fórmula Geral : CNH2N

CH2=CH2 (ETENO OU ETILENO)

É o alceno mais simples, que entre suas inúmeras utilidades

é usado na fabricação de plásticos (polietileno). Também

utilizado para acelerar o amadurecimento de frutas.

CLASSES DE HIDROCARBONETOS

3ª) ALCINOS (alquinos)Cadeia aberta com 1 ligação tripla entre C.

Fórmula Geral : CNH2N-2

É o alcino mais simples, que é utilizado como gás do maçarico

oxiacetilênico.

CLASSES DE HIDROCARBONETOS

4ª) ALCADIENOS (dienos) , (diolefinas)Cadeia aberta com 2 ligações duplas entre C.

Fórmula Geral : CNH2N-2

Propadieno

But-1,3-dieno

CLASSES DE HIDROCARBONETOS

5ª) CICLANOS (cicloalcanos) , (cicloparafinas)

Cadeia fechada feita somente com ligações simples entre C.

Fórmula Geral : CNH2N

ciclobutano

CLASSES DE HIDROCARBONETOS

5ª) CICLENOS (cicloalcenos) , (ciclolefinas)

Cadeia fechada feita com 1 dupla ligação entre C.

Fórmula Geral : CNH2N-2

ciclopropeno(não precisa numerar)*

CLASSES DE HIDROCARBONETOS

6ª) AROMÁTICOS Possuem pelo menos 1 anel benzênico

Exemplos no próximo slide.

PETRÓLEO

● É insolúvel em pois os hidrocarbonetos são APOLARES ( suas moléculas

estão unidas por Van der Waals). É menos denso do que a água.

● Petróleo significa óleo de pedra.

● Ele é formado principalmente por uma

mistura de HIDROCARBONETOS

(compostos formados exclusivamente por

C e H). Também contém compostos com

N, S, e O.

● Hoje, o petróleo pode ser encontrado tanto no continente como sob os

oceanos, porém de forma desigual por todo o planeta.

● Foi formado pela decomposição de

seres marinhos soterrados a

aproximadamente 10 milhões de anos,

logo é um combustível NÃO

RENOVÁVEL.

DESTILAÇÃO

FRACIONADA

DO

PETRÓLEO

Módulo 04 – Química IV

HIDROCARBONETOS

Conteúdo complementar

OBSERVAÇÃO

●ALCINO VERDADEIRO – Reage com Sódio (Na).

Pelo menos um dos Carbonos da tripla ligação está ligado a um

Hidrogênio.

●ALCINO FALSO – NÃO Reage com Sódio (Na).

A tripla ligação NÃO é feita por um carbono da extremidade da cadeia.

OBSERVAÇÃO

●ALCADIENO ACUMULADO – 2 duplas no mesmo carbono

●ALCADIENO ISOLADO – Ligações duplas estão separadas por

pelo menos 1 C saturado.

Propadieno

●ALCADIENO CONJUGADO – Ligações duplas alternadas por

uma simples.

But-1,3-dieno

Atenção para o benzenoKekulé admitia duas representações

Na grafia de bastão

Ou

Essas duas representações

são conhecidas como

estruturas de Kekulé

para o benzeno ou formas

canônicas.

Mas elas não possuem existência física real. As ligações pi estão em constante deslocamento pelo anel, fenômeno chamado de RESSONÂNCIA.

=

Sem existência física real, embora

possam aparecer em exercícios.Modelo mais fiel à estrutura do

benzeno

Para destacar a rotação das ligações pi, a maneira mais comum de se escrever o benzeno está representada abaixo:

Ou

POSIÇÕES: ORTO, META, PARA

ORTO

POSIÇÕES: ORTO, META, PARA

META

CUIDADO PARA OS RADICAIS!

αα

α α

ββ

β β

CUIDADO PARA OS RADICAIS!

O refino

Gasolina – Um pouco sobre Octanagem

O índice de

octanagem da

gasolina brasileira

é 86, ou seja,

comporta-se como

uma mistura

contendo 86% de

isooctano e 14% de

heptano.

Menor resistência á combustão por

compressão

Heptano (7 carbonos) (valor 0 de octanagem)

Maior resistência á combustão por

compressão

Isooctano (valor 100 de octanagem)

Cracking (Craqueamento)

Método que permite a quebra de 1 molécula de óleo diesel,

querosene ou óleo lubrificante (compostos com 15 a 18 carbonos)

em 2 moléculas menores ( 6 a 12 átomos de carbono ) através do

aquecimento desse óleo à uma temperatura de aproximadamente

500°C utilizando um catalisador apropriado. Este processo é

chamado de pirólise ou craqueamento catalítico.

craqueamento

Ex: C16H34 C8H18 + 4 C2H4

Óleo diesel gasolina alqueno