1. 1. Estudo dos Hidrocarbonetos Aromticos Prof. M J da Mata 2015 manueldamata.blogs.sapo.pt
2. 2. Hidrocarbonetos Aromticos So compostos caracterizados por apresentar uma estrutura ciclica especial, que lhes confere as chamadas propriedades aromticas e apresentam como cadeia principal um ou vrios anis benznicos.
3. 3. Os hidrocarbonetos aromticos, ou os compostos aromticos, podem ser classificados conforme o nmero de anis benznicos existentes em sua estrutura em: A Classificao dos Hidrocarbonetos Aromticos
4. 4. 1 Mononucleares
5. 5. a) Hidrocarbonetos Aromticos Dinucleares possuem dois anis benznicos na molcula e podem se dispor em: dinuclear conjugados dinucleares separados ou isolados. 2 Polinucleares (Dinucleares, trinucleares, )
6. 6. O hidrocarboneto com dois ncleos benznicos, o naftaleno; usualmente conhecido como naftalina, comercializado sob a forma de bolinhas que sofrem sublimao, isto ; passa directamente do slido para vapor, usado no combate s traas e baratas nos guarda-roupas. Exemplo: Naftaleno
7. 7. Estruturas
8. 8. Hidrocarbonetos Aromticos trinucleares possuem trs anis benznicos na molcula e podem ser: condensados isolados b) Hidrocarbonetos Aromticos Trinucleares
9. 9. O hidrocarboneto antraceno possui trs anis benznicos condensados, um derivado directo do petrleo e do alcatro de carvo, cuja frmula qumica C14H10. Exemplo: Antraceno
10. 10. O Fenantreno ismero do antraceno, de frmula qumica com trs anis benznicos condensados, um derivado do alcatro de carvo. um p branco insolvel em gua e solvel em lcool etlico, hexano, tolueno, cido actico, benzeno. Para sade humana carcinognico, no entanto, tem o seu uso na sntese de corantes, de drogas e de explosivos Fenantreno
11. 11. Estruturas
12. 12. Possuem vrios anis benznicos que podem estar condensados ou isolados. Exemplos de polinucleares: o benzopireno, que possui a estrutura molecular com cinco anis benznicos, ou a grafite usado na fabricao dos lpis que pode ser representado por inmeros Benzopireno c) Hidrocarbonetos Aromticos Polinucleares
13. 13. O benzopireno um hidrocarboneto policclico aromtico causador do cncer, est presente na fuligem de chamins, encontrada em grandes quantidades na fumaa de cigarro, ou ainda podemos afirmar que essa substncia pode ser produzida em qualquer tipo de fumaa, de combustvel a base de carbono. Recentemente pesquisas demonstraram que as queimadas de canaviais liberam para a atmosfera mais de um tipo dessas substncias, os hidrocarbonetos policclicos aromticos denominados com a sigla PAHs, tais como, por exemplo; o Fenantreno, fluorantreno e o benzopireno. Experincias laboratoriais comprovaram que quando esfregada na pele de ratos, borra de chamins que contm a substncia, o benzopireno causou cncer.
14. 14. Estruturas
15. 15. Sinnimos: benzol, ciclo-hexatrieno, bicarbureto de hidrognio, nafta mineral. O benzeno o representante dos hidrocarbonetos aromticos, possui uma estrutura cclica especial que lhe confere propriedades especiais, como aromaticidade. Os compostos agrupados sobre esta denominao aromticos, possuem um odor agradvel. ESTUDO DO BENZENO
16. 16. O benzeno foi descoberto e isolado por primeira vez em 1825 pelo cientista ingls Michael Faraday no gs de iluminao usado em Londres na poca.
17. 17. Em 1834, o qumico Edilhardt Mitscherlich determinou a frmula molecular do benzeno: C6H6
18. 18. No ano de 1865, depois do sonho, Friedrich August Kekul von Stradonitz, mais conhecido por apenas Kekul, props a ideia do anel hexagonal, completada no ano seguinte com a hiptese da existncia de um par de estruturas em equilbrio, com a alternncia de ligaes duplas.
19. 19. Assim, a frmula estrutural proposta por Kekul para o benzeno foi a de que os seis tomos de carbono e os seis tomos de hidrognio estariam formando um anel hexagonal (como a cobra mordendo a prpria cauda). Na sua hiptese original existiam apenas ligaes simples entre os carbonos. Porm, pouco depois, essa hiptese foi aperfeioada com o acrscimo de um par de estruturas em equilbrio, com alternncia das ligaes duplas.
20. 20. Estruturas do Benzeno proposta por Augusto Kekul, (1865)
21. 21. Cada uma das estruturas possveis desse composto chamada de estrutura ressonante ou cannica, e so modelos, j que a estrutura real da molcula do benzeno no pode ser representada. A verdadeira estrutura do benzeno Ideal um hbrido de resssonncia entre as duas estruturas propostas por Kekul.
22. 22. Na actualidade a estrutura do Benzeno representa-se em forma de Orbitais Moleculares. Cada tomo de carbono est unido por ligaes simples (), como hibridao 2 . Resultando uma estrutura molecular plana em forma de um Hexagono com angulos internos de 120.
23. 23. Estrutura do Benzeno (em forma de Orbitais Moleculares)
24. 24. Outras formas de representar o Benzeno
25. 25. Modelos Moleculares
26. 26. Estado lquido incolor, Odor caracterstico dos hidrocarbonetos aromticos. Quando misturado com tolueno e xileno costuma receber a denominao comercial de Benzol. O benzeno insolvel em gua, mas miscvel com todos os solventes orgnicos. O benzeno evapora-se a 5.5 C. Ponto de ebulio atmosfrico: 80.1 C. Propriedades Fsicas do Benzeno
27. 27. Densidade: 0.88 (a 20 C). Os vapores de benzeno so explosivos. Na forma lquida o benzeno altamente inflamvel. A chama do benzeno puro produz fumaa, devido ao seu alto teor de carbono. Altamente insaturado Falta-lhe (8) oito electres para adquirir a configurao estvel dos alcanos.
28. 28. Em condies de temperatura e presso normal (CNTP), o benzeno caracteriza-se por apresentar as seguintes propriedades qumicas: Resistente ao ataque dos cidos e hidrxidos Dificuldades param as reaces de adio Resistncia oxidao e a reduo Elevada densidade electrnica no ncleo, que facilita as reaces de substituio ao reagir com os reactivos electrofilicos. Propriedades qumicas do Benzeno
29. 29. 1 Reaco de substituio electrofilicas do benzeno: a. Com halognios produzindo o cloro-benzeno: C6H6 + Cl2(g) (Fe/frio-escuro) C6H5Cl + HCl(g) cloro-benzeno Reaces qumicas do Benzeno
30. 30. b. Com mistura sulfo-ntrica (nitrao) produzindo o nitro- benzeno: C6H6 + HNO3(aq) (H2SO4(conc))/cat C6H5NO2 + H2O nitro-benzeno
31. 31. c. Reaco de alquilao produzindo o alquil-benzeno: C6H6 + H3C-Cl (AlCl3)/cat C6H5-CH3 + HCl(g) Cloro metano metil-benzeno
32. 32. d. Reaco de sulfonao produzindo o cido benzenossulfnico: C6H6 + H2SO4/SO3 C6H5-SO3H + H2O cido benzeno-sulfnico
33. 33. a. Adio de hidrognio formando o ciclohexano C6H6 + 3H2(g) (Ni(s)/calor) C6H12 ciclohexano 2 Reaco de adio no anel benznico A reaco de adio no benzeno ocorre em condies enrgicas e em presena de catalisadores:
34. 34. b. Adio de cloro formando o hexacloro-ciclohexano (666) C6H6 + 3Cl2(g) (luz ultra-violeta/calor) C6H6Cl6 hexacloro-ciclohexano
35. 35. Usado na produo de lcool anidro (como azetropo), produo de detergentes, solventes produo de vrias substncias qumicas, tais como anilina e fenol. J foi usado como combustvel automotivo, na europa, misturado gasolina. Aplicaes do Benzeno :
36. 36. Intoxicao aguda produz irritao de brnquios e laringe, tosse, rouquido e edema pulmonar. Concentraes maiores de benzeno, na intoxicao aguda, podem provocar arritmias ventriculares, paralisia e inconscincia. O benzeno depressor do SNC, causando fadiga, dores de cabea, tontura, convulso, coma e morte, dependendo da concentrao; Risco Toxicolgico:
37. 37. Na forma de lquido o benzeno absorvido pela pele, provocando dermatite de contacto. Por ser um forte solvente, provoca bolhas na pele, devido dissoluo de gorduras. A intoxicao crnica pode provocar anemia aplstica (a medula ssea produz em quantidade insuficiente glbulos vermelhos, glbulos brancos e plaquetas existentes no sangue) e leucemia aguda.
38. 38. O benzeno comprovadamente carcinognico para o ser humano. A intoxicao crnica por benzeno tem efeitos hepatotxicos. Os seguintes sintomas podem ser indicativos de benzenismo: astenia, infeces repetidas ou oportunistas, hemorragias e distrbios neuro-comportamentais (cefaleia, tontura, fadiga).
39. 39. Qumico Alemo Friedrich August Kekul cientista ingls Michael Faraday
40. 40. Fim Abril / 2015 manueldamata.blogs.sapo.pt