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Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam apenas átomos de carbono e de

hidrogénio na sua composição, ligados entre si por ligações covalentes. Essas moléculas podem

ser classificadas como saturadas ou insaturadas.

Um hidrocarboneto saturado possui apenas uma ligação simples entre os átomos de carbono, é o

caso dos alcanos , enquanto que, um hidrocarboneto insaturado contem uma ligação dupla ou tripla

entre dois átomos de carbono, é o caso do alcenos e alcinos. Porem neste contexto será abordado

apenas o primeiro grupo supracitado.

A figura abaixo, ilustra um pequeno resumo da classificação dos hidrocarbonetos:

Alcanos ou parafinas

Alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos acíclicos saturados, de cadeia linear ou ramificada, que

possuem somente ligações covalentes simples.

Fórmula geral: 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2

Onde: n- representa qualquer numero natural.

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Nomenclatura dos alcanos

1.Nomenclatura IUPAC

Para que internacionalmente, os químicos pudessem usar a mesma nomenclatura quando se

referissem a compostos químicos, foi criada em 1919 a IUPAC (união Internacional de Química

Pura e Aplicada).

a)Nomenclatura dos alcanos lineares

A sua nomenclatura é dada utilizando os prefixos numéricos consoante o números de átomos de

carbono existente aos quais é acrescentada a terminação –ano.

As tabelas abaixo enunciarão os prefixos usados e exemplificando através de nomenclaturas de

alguns compostos.

1-Met 7-Hept 13-Tridec

2-Et 8-Oct 14-Tetradec

3-Prop 9-Non 16-Hexadec

4-But 10-dec 20-Eicos

5-Pent 11-Undec 30-Triacont

6-Hex 12-Dodec

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b)Nomenclatura dos alcanos ramificados

Para atribuir-se nomes aos alcanos ramificados tem-se como base os grupos alquilos.

Grupo alquilo é o radical que se forma quando um dos átomos de hidrogénio é retirado da

molécula do alcano.

A tabela abaixo apresenta grupos alquilos:

Para atribuir nomes aos alcanos com cadeias procede-se do seguinte modo:

Localiza-se a cadeia mais longa (cadeia principal). Esta servira de base para o nome

do composto;

Enumera-se a cadeia principal indicando-se por números das posições dos

substituintes ou grupos alquilos;

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Os números separam-se por um hífen; este usa-se para separar os números das

palavras e para separar palavras que começam por H;

Os substituintes são citados no inicio do nome dos compostos por ordem alfabética,

podendo levar os prefixos di, tri,e tetra.

Exemplo:

Nomenclatura usual

Para dar nomes aos alcanos segundo a nomenclatura usual ou trivial, toma-se como base o

facto de se considerar os alcanos como derivados do metano pela substituição de um ou

mais hidrogénios por radicais. Deste modo, basta, em alcanos, identificar o carbono menos

hidrogenado e que será designado como metano e considerar os demais como radicais.

Exemplo:

CH3−CH2−CH3 Dimetil metano

Propriedades físicas dos alcanos

Os pontos de fusão, ebulição e densidade crescem a medida que aumenta os

números de átomos de carbono nos alcanos. O alcano isómero que tiver maior

número de ramificações terá menor ponto de ebulição.

Os alcanos não são solúveis em água, porem, são solúveis em solventes orgânicos

(benzeno, acetona, éter, petróleo).

A temperatura ambiente, os alcanos com 1-4 átomos de carbono, ou seja, do metano

ate ao butano são gasosos; os com 5-15 átomos são líquidos e, os com 16 em diante

são sólidos.

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Na serie homologa dos alcanos, a densidade destes cresce a medida em que se

aumenta a massa molecular.

Todos os alcanos são menos densos do que a água.

Devido ao seu carácter apolar, todos alcanos são praticamente insolúveis em agua,

mas são solúveis em solventes apolares como o tetracloreto de carbono, o

clorofórmio, o benzeno, etc.

Os alcanos puros são todos incolores;

Quanto ao cheiro, os líquidos apresentam um odor característico.

Propriedades químicas dos alcanos

A reacção característica dos alcanos e dos hidrocarbonetos saturados é a reacção de substituição,

em que um ou mais átomos de hidrogénio do alcano são substituídos por radicais diversos.

A substituição nos alcanos obedece a regra do químico russo, Markovnikov, que nos permite

identificar qual dos hidrogénios é preferencialmente substituído.

Regra de Markovnikov

Em reacções de substituição, será substituído o hidrogénio ligado ao carbono menos hidrogenado.

a) Halogenação - baseia-se na substituição de um ou mais átomos de hidrogénio por átomos

de halogéneos.

Cloração : substituicao de hidrogénios pelo cloro. Em alcanos podem ser substituídos todos

hidrogenios sucessivamente.

Bromação : substituição pelo bromo.

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b)Nitração: baseia-se na substituição de um ou mais átomos de hidrogénio pelo grupo nitro, do

ácido nítrico (𝐻𝑂 − 𝑁𝑂2).

c) Sulfonação : baseia-se na substituição de um ou mais átomos de hidrogénio nos alcanos pelo

grupo sulfonico (𝑆𝑂3𝐻).

Reacção de combustão

Os alcanos são combustíveis e sofrem reacções de combustão, ou seja, queima com muita

facilidade. Uma reacção de combustão pode ser: completa ou incompleta.

a)Combustão completa: tem como produtos o dióxido de carbono e , agua.

𝐶𝐻4(𝑔) + 2𝑂2(𝑔) → 𝐶𝑂2(𝑔) + 2𝐻2𝑂(𝑔)

b)Combustão incompleta: tem como produtos o monóxido de carbono (fuligem) e água.

𝐶𝐻4(𝑔) + 3/2𝑂2(𝑔) → 𝐶𝑂(𝑔) + 2𝐻2𝑂

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Métodos de obtenção dos alcanos

Os alcanos ocorrem na natureza, geralmente no gás natural, petróleo e também em minas de carvão

mineral. Esses hidrocarbonetos a partir da destilação fraccionada das reservas do gás e do petróleo.

Para fins especiais os alcanos podem ser preparados num laboratório através de processos

químicos.

a) Hidrogenação catalítica dos alcenos e alcinos: Reacção de Salatier-Senderens

Em presença de catalisadores adequados, a molécula do hidrogénio facilmente se rompe nos

seus átomos que se adicionam as ligações duplas ou tripla mediante a quebra destas, formando-

se assim os alcanos:

𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2𝑃𝑡/𝑁𝑖→ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3

b)Síntese de Wurtz

A síntese ou método de Wurtz baseia-se no uso como reagentes de derivados halogenados de

alcanos , isto é, alcanos em que um hidrogénio foi substituído por um halogéneo com o sódio.

O alcano final surge como sendo o objecto ligado a sua imagem. Há duplicação do radical

outrora ligado ao halogéneo.

2𝐶𝐻3 − 𝐶𝑙 + 2𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 + 2𝑁𝑎𝐶𝑙

c)Degradação de Dumas

Este método consiste em destruir moléculas de sais orgânicos sob a acção de aquecimento e

catalisadores adequados, em presença do hidróxido de sódio. Repare que a < <destruição >>

do sal ocorre sempre da ligação entre o carbono de ligação dupla com o oxigénio e o restante

radical alquil.

𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝑂𝑁𝑎 + 𝑁𝑎𝑂𝐶𝑎𝑜/𝑇→ 𝐶𝐻4 + 𝑁𝑎2𝐶𝑂

Aplicações

São usados como combustível;

São usados no fabrico de amoníaco, aldeidos, álcoois, tintas, graxas, em

refrigerantes ou frigoríficos, em solventes, anestésicos, velas;

Na produção de querosene e parafina;

Da vaselina, na produção e preparação de cosméticos.

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